CN113173889A - 一种合成1,3,5-三嗪衍生物的方法 - Google Patents

一种合成1,3,5-三嗪衍生物的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN113173889A
CN113173889A CN202110501687.7A CN202110501687A CN113173889A CN 113173889 A CN113173889 A CN 113173889A CN 202110501687 A CN202110501687 A CN 202110501687A CN 113173889 A CN113173889 A CN 113173889A
Authority
CN
China
Prior art keywords
reaction
triazine
nmr
phenyl
triazinone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202110501687.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113173889B (zh
Inventor
李恒
袁冰芯
梁贺龙
马晨阳
刘伟利
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Xinxiang Runyu New Material Technology Co ltd
Original Assignee
Xinxiang Runyu New Material Technology Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Xinxiang Runyu New Material Technology Co ltd filed Critical Xinxiang Runyu New Material Technology Co ltd
Priority to CN202110501687.7A priority Critical patent/CN113173889B/zh
Publication of CN113173889A publication Critical patent/CN113173889A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113173889B publication Critical patent/CN113173889B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/22—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to two ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及一种合成1,3,5‑三嗪衍生物的方法，用于合成1,3,5‑三嗪酮类化合物及含有三个不同取代基的2,4,6‑三取代‑1,3,5‑三嗪类化合物。1,3,5‑三嗪酮类化合物的合成是以酰胺、草酰氯和脒为反应底物，加热进行反应；含有三个不同取代基的2,4,6‑三取代‑1,3,5‑三嗪类化合物的合成步骤为：以酰胺、草酰氯和脒为反应底物，加热进行反应得到1,3,5‑三嗪酮类化合物；将1,3,5‑三嗪酮类化合物、三氯氧磷和三乙胺在乙腈中反应生成2‑氯‑4,6‑二取代1,3,5‑三嗪类化合物；将2‑氯‑4,6‑二取代1,3,5‑三嗪类化合物与各种亲核试剂偶联，从而制备得到含有三个不同取代基的2,4,6‑三取代‑1,3,5‑三嗪类化合物。本发明适用范围广，反应收率较高，为1,3,5‑三嗪衍生物的合成提供了一种新的途径，具有较强的工业应用前景。

Description

一种合成1,3,5-三嗪衍生物的方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，特别是涉及一种合成1,3,5-三嗪衍生物的方法。
背景技术
1,3,5-三嗪是许多具有生物活性的化合物的核心骨架，如杀虫剂、农药、除草剂、抗疟药、抗癌抗菌素、抗病毒药等。此外，1,3,5-三嗪还广泛应用于有机染料、液晶、荧光增白剂、电致发光材料、气体发生剂、固体推进剂、烟火等。
虽然1,3,5-三嗪衍生物具有广泛的应用，但是国内外对1,3,5-三嗪衍生物合成方法的报道仍十分有限。一般1,3,5-三嗪衍生物的合成方法有腈类的三聚、酰亚胺的环化、卤化三嗪在过渡金属催化下的偶联以及特定的多组分反应。以上合成方法往往需要苛刻的反应条件，如微波、高温、金属催化等。目前无催化剂、无碱、无配体条件下合成1,3,5-三嗪衍生物的报道较少。因此，开发出一种由简单的前体化合物合成1,3,5-三嗪衍生物的新的合成方法具有极其重要的意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种合成1,3,5-三嗪衍生物的方法，用以解决现有的1,3,5-三嗪衍生物的合成方法往往需要苛刻的反应条件，反应底物复杂的技术问题。
一种合成1,3,5-三嗪酮类化合物的方法，该反应通式如下，包括以下步骤：
Figure BDA0003056665850000011
步骤(1)：以酰胺、草酰氯和脒为反应底物，将其分别加入到二甲苯中，搅拌加热进行反应；
步骤(2)：反应结束后进行后处理、分离纯化得到1,3,5-三嗪酮类化合物。
一种合成含有三个不同取代基的2,4,6-三取代-1,3,5-三嗪类化合物的方法，该反应通式如下，包括以下步骤：
Figure BDA0003056665850000012
步骤(1)：以酰胺、草酰氯和脒为反应底物，将其分别加入到二甲苯中，搅拌加热进行反应；
步骤(2)：反应结束后进行后处理、分离纯化得到1,3,5-三嗪酮类化合物；
步骤(3)：将1,3,5-三嗪酮类化合物、三氯氧磷和三乙胺在乙腈中反应生成2-氯-4,6-二取代1,3,5-三嗪类化合物；
步骤(4)：将2-氯-4,6-二取代1,3,5-三嗪类化合物与各种亲核试剂偶联，实现对2-氯-4,6-二取代1,3,5-三嗪中氯原子的取代，从而制备得到含有三个不同取代基的2,4,6-三取代-1,3,5-三嗪类化合物。
优选地，所述R1为烷基、芳基和杂环芳基中的任意一种。
优选地，所述R2为烷基、芳基和杂环芳基中的任意一种。
优选地，所述步骤(1)中酰胺与脒的摩尔比为1-5:1。
优选地，所述步骤(1)中的反应温度为100-130℃，反应时间为12-24h。
优选地，步骤(3)中三氯氧磷、三乙胺、1,3,5-三嗪酮类化合物三者的摩尔比为3:3:1。
优选地，步骤(3)中的反应温度为90℃，反应时间为12h。
本发明的有益效果：本发明合成步骤简单，反应条件温和，合成1,3,5-三嗪酮类化合物不需要添加催化剂、碱、配体，反应条件温和，产率较高，产物选择性好，且在1,3,5-三嗪酮的基础上，可通过几步简单的成熟反应进行进一步衍生化，能够高选择性地制备含有三个不同取代基的2,4,6-三取代-1,3,5-三嗪类化合物。本发明适用范围广，反应收率较高，为1,3,5-三嗪衍生物的合成提供了一种新的途径，具有较强的工业应用前景。
附图说明
图1是实施例1制备的4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；
图2是实施例1制备的4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；
图3是实施例2制备的4-苯基-6-(对甲苯基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；
图4是实施例2制备的4-苯基-6-(对甲苯基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；
图5是实施例3制备的6-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；
图6是实施例3制备的6-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；
图7是实施例4制备的6-(4-羟基苯基)-4-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；
图8是实施例4制备的6-(4-羟基苯基)-4-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；
图9是实施例5制备的6-(4-氟苯基)-4-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；
图10是实施例5制备的6-(4-氟苯基)-4-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；
图11是实施例6制备的6-(4-氯苯基)-4-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；
图12是实施例6制备的6-(4-氯苯基)-4-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；
图13是实施例7制备的6-(3-氯苯基)-4-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；
图14是实施例7制备的6-(3-氯苯基)-4-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；
图15是实施例8制备的6-(2-氯苯基)-4-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；
图16是实施例8制备的6-(2-氯苯基)-4-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；
图17是实施例9制备的4-(3-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；
图18是实施例9制备的4-(3-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；
图19是实施例10制备的4-(4-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；
图20是实施例10制备的4-(4-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；
图21是实施例11制备的4-(2-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；
图22是实施例11制备的4-(2-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；
图23是实施例12制备的4-苯基-6-(4-(三氟甲基)苯基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；
图24是实施例12制备的4-苯基-6-(4-(三氟甲基)苯基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；
图25是实施例13制备的6-(4-硝基苯基)-4-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；
图26是实施例13制备的6-(4-硝基苯基)-4-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；
图27是实施例14制备的4-苯基-6-苯乙烯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；
图28是实施例14制备的4-苯基-6-苯乙烯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；
图29是实施例15制备的4-苯基-6-(噻吩-2-基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；
图30是实施例15制备的4-苯基-6-(噻吩-2-基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；
图31是实施例16制备的6-苯基-4-(吡啶-4-基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；
图32是实施例16制备的6-苯基-4-(吡啶-4-基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；
图33是实施例17制备的6-苯基-4-(吡啶-3-基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；
图34是实施例17制备的6-苯基-4-(吡啶-3-基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；
图35是实施例18制备的6-苯基-4-(吡啶-2-基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；
图36是实施例18制备的6-苯基-4-(吡啶-2-基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；
图37是实施例19制备的4-苯基-6-丙基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；
图38是实施例19制备的4-苯基-6-丙基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；
图39是实施例20制备的6-异丙基-4-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；
图40是实施例20制备的6-异丙基-4-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；
图41是实施例21制备的6-环己基-4-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；
图42是实施例21制备的6-环己基-4-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；
图43是实施例22制备的4-(叔丁基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；
图44是实施例22制备的4-(叔丁基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；
图45是实施例23制备的6-(叔丁基)-4-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；
图46是实施例23制备的6-(叔丁基)-4-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；
图47是实施例24制备的4-(叔丁基)-6-(4-氯苯基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；
图48是实施例24制备的4-(叔丁基)-6-(4-氯苯基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；
图49是实施例25制备的4-(叔丁基)-6-(3-氯苯基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；
图50是实施例25制备的4-(叔丁基)-6-(3-氯苯基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；
图51是实施例26制备的6-(叔丁基)-4-(噻吩-2-基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；
图52是实施例26制备的6-(叔丁基)-4-(噻吩-2-基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；
图53是实施例27制备的4-(叔丁基)-6-丙基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；
图54是实施例27制备的4-(叔丁基)-6-丙基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；
图55是实施例28制备的4-(叔丁基)-6-环己基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；
图56是实施例28制备的4-(叔丁基)-6-环己基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；
图57是实施例29制备的6-(叔丁基)-4-异丙基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；
图58是实施例29制备的6-(叔丁基)-4-异丙基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；
图59是实施例30制备的2-氯-4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪的1HNMR谱图；
图60是实施例30制备的2-氯-4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪的13CNMR谱图；
图61是实施例31制备的2-氯-4-苯基-6-(噻吩-2-基)-1,3,5-三嗪的1HNMR谱图；
图62是实施例31制备的2-氯-4-苯基-6-(噻吩-2-基)-1,3,5-三嗪的13CNMR谱图；
图63是实施例32制备的2-氯-4-异丙基-6-苯基-1,3,5-三嗪的1HNMR谱图；
图64是实施例32制备的2-氯-4-异丙基-6-苯基-1,3,5-三嗪的13CNMR谱图；
图65是实施例33制备的2-(叔丁基)-4-氯-6-丙基-1,3,5-三嗪的1HNMR谱图；
图66是实施例33制备的2-(叔丁基)-4-氯-6-丙基-1,3,5-三嗪的13CNMR谱图；
图67是实施例34制备的2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪的1HNMR谱图；
图68是实施例34制备的2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪的13CNMR谱图；
图69是实施例35制备的2-(3-氯苯基)-4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪的1HNMR谱图；
图70是实施例35制备的2-(3-氯苯基)-4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪的13CNMR谱图；
图71是实施例36制备的9-(4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑的1HNMR谱图；
图72是实施例36制备的9-(4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑的13CNMR谱图。
具体实施方式
下面对本发明的实施例作详细说明，本实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
一种合成1,3,5-三嗪酮类化合物的方法，该反应通式如下，包括以下步骤：
Figure BDA0003056665850000051
步骤(1)：在反应管中，加入反应底物酰胺，溶剂二甲苯，在常温搅拌下滴加草酰氯，60℃反应2h，然后加入脒升温至100-130℃，反应时间为12-24h；
步骤(2)：反应结束后，将二甲苯旋干，用少量DMF将产物溶解后倒入热水中，趁热过滤得到固体1,3,5-三嗪酮类化合物。
所述酰胺为烷基酰胺、芳基酰胺和杂环芳基酰胺中的任意一种，所述酰胺的摩尔量为脒的摩尔量的1-5个当量。
所述脒为烷基脒、芳基脒和杂环芳脒中的任意一种。
一种合成含有三个不同取代基的2,4,6-三取代-1,3,5-三嗪类化合物的方法，该反应通式如下，包括以下步骤：
Figure BDA0003056665850000052
步骤(1)：在反应管中，加入反应底物酰胺，溶剂二甲苯，在常温搅拌下滴加草酰氯，60℃反应2h，然后加入脒升温至100-130℃，反应时间为12-24h；
步骤(2)：反应结束后，将二甲苯旋干，用少量DMF将产物溶解后倒入热水中，趁热过滤得到固体1,3,5-三嗪酮类化合物。
所述酰胺为烷基酰胺、芳基酰胺和杂环芳基酰胺中的任意一种，所述酰胺的摩尔量为脒的摩尔量的1-5个当量。
所述脒为烷基脒、芳基脒和杂环芳脒中的任意一种；
步骤(3)：在反应管中，加入反应底物1,3,5-三嗪酮类化合物、POCl3、三乙胺、乙腈，90℃反应12h，反应结束后，恢复至室温，加入二氯甲烷萃取有机产物，然后浓缩有机溶剂，所得粗品进行柱层析纯化，得到2-氯-4,6-二取代1,3,5-三嗪类化合物，三氯氧磷、三乙胺、1,3,5-三嗪酮类化合物三者的摩尔比为3:3:1；
步骤(4)：将2-氯-4,6-二取代1,3,5-三嗪类化合物与各种亲核试剂偶联，实现对2-氯-4,6-二取代1,3,5-三嗪中氯原子的取代，从而制备得到含有三个不同取代基的2,4,6-三取代-1,3,5-三嗪类化合物；根据实际需求，可以选择胺类、硼酸类、醇类和有机锡试剂等亲核底物实现对2-氯-4,6-二取代1,3,5-三嗪类化合物中氯原子的取代。
实施例1
结构式如下的三嗪酮的制备方法
Figure BDA0003056665850000061
在25mL的Schlenk管中，投入1.4mmol(169mg)苯甲酰胺、2.1mmol(176uL)草酰氯、3mL二甲苯；搅拌下加热升温至60℃，反应2小时后停止反应，加入0.6mmol(94mg)卞脒盐酸盐，搅拌下加热升温至130℃，反应12小时后停止反应，冷却，真空旋蒸除去二甲苯，固体用DMF溶解后倒入热水中，趁热过滤，得白色固体120mg。产品经NMR确定结构为4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮，收率为80％。目标产物表征数据：White solid,mp 260-265℃.1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.15(s,1H),8.44(d,J＝7.8Hz,4H),7.69(t,J＝7.3Hz,2H),7.61(t,J＝7.5Hz,4H).13C NMR(101MHz,DMSO-d6)δ133.32,128.86,128.85；LRMS(EI):m/z calcdfor C15H11N3O[M]+,249；found,249.
实施例2
结构式如下的三嗪酮的制备方法
Figure BDA0003056665850000062
在25mL的Schlenk管中，投入2mmol(270mg)4-甲基苯甲酰胺、3mmol(252uL)草酰氯、3mL二甲苯；搅拌下加热升温至60℃，反应2小时后停止反应，加入0.6mmol(94mg)卞脒盐酸盐，搅拌下加热升温至130℃，反应12小时后停止反应，冷却，真空旋蒸除去二甲苯，固体用DMF溶解后倒入热水中，趁热过滤，得黄色固体125mg。产品经NMR确定结构为4-苯基-6-(对甲苯基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮，收率为79％。目标产物表征数据：Yellow solid,mp225-234℃.1H NMR(400MHz,DMSO)δ13.08(s,1H),8.39(dd,J＝39.7,7.5Hz,4H),7.65(dt,J＝14.7,7.1Hz,3H),7.40(d,J＝7.8Hz,2H),2.42(s,3H).13C NMR(101MHz,DMSO)δ143.74,133.13,129.38,128.73,21.18.HRMS(DART)Calcd for C16H13N3O([M+H]+):264.1131,Found:264.1128.
实施例3
结构式如下的三嗪酮的制备方法
Figure BDA0003056665850000071
在25mL的Schlenk管中，投入1.4mmol(211mg)4-甲氧基苯甲酰胺、2.1mmol(176uL)草酰氯、3mL二甲苯；搅拌下加热升温至60℃，反应2小时后停止反应，加入0.6mmol(94mg)卞脒盐酸盐，搅拌下加热升温至130℃，反应12小时后停止反应，冷却，真空旋蒸除去二甲苯，固体用DMF溶解后倒入热水中，趁热过滤，得白色固体118mg。产品经NMR确定结构为6-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮，收率为70％。目标产物表征数据：White solid,mp 290-295℃.1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.01(s,1H),8.69–8.30(m,4H),7.69(m,3H),7.36–7.06(m,2H),3.93(s,3H)；13C NMR(101MHz,DMSO-d6)δ163.65,133.21,130.98,128.85,128.82,114.36,55.71；HRMS(DART)Calcd for C16H13N3O2([M+H]+):280.1081,Found:280.1080.
实施例4
结构式如下的三嗪酮的制备方法
Figure BDA0003056665850000072
在25mL的Schlenk管中，投入3.4mmol(412mg)苯甲酰胺、5.1mmol(429uL)草酰氯、3mL二甲苯；搅拌下加热升温至60℃，反应2小时后停止反应，加入0.6mmol(103mg)4-羟基卞脒盐酸盐，搅拌下加热升温至130℃，反应12小时后停止反应，冷却，真空旋蒸除去二甲苯，固体用DMF溶解后倒入热水中，趁热过滤，得白色固体124mg。产品经NMR确定结构为6-(4-羟基苯基)-4-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮，收率为78％。目标产物表征数据：White solid,mp305-309℃.1H NMR(400MHz,DMSO)δ12.88(s,1H),10.51(s,1H),8.39(dd,J＝30.0,7.7Hz,4H),7.61(dt,J＝14.8,7.1Hz,3H),6.97(d,J＝8.6Hz,2H).13C NMR(101MHz,DMSO)δ145.51,131.06,128.69,115.64.HRMS(DART)Calcd for C15H11N3O2([M+H]+):266.0924,Found:266.0941.
实施例5
结构式如下的三嗪酮的制备方法
Figure BDA0003056665850000081
在25mL的Schlenk管中，投入2mmol(278mg)4-氟苯甲酰胺、3mmol(252uL)草酰氯、3mL二甲苯；搅拌下加热升温至60℃，反应2小时后停止反应，加入0.6mmol(94mg)卞脒盐酸盐，搅拌下加热升温至130℃，反应18小时后停止反应，冷却，真空旋蒸除去二甲苯，固体用DMF溶解后倒入热水中，趁热过滤，得黄色固体125mg。产品经NMR确定结构为6-(4-氟苯基)-4-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮，收率为78％。目标产物表征数据：Yellow solid,mp 216-220℃.1H NMR(400MHz,DMSO)δ13.14(s,1H),8.58–8.29(m,4H),7.63(dt,J＝14.9,7.2Hz,3H),7.40(t,J＝8.6Hz,2H).13C NMR(101MHz,DMSO)δ166.46,163.96,133.31,131.60,131.51,128.76,128.69,115.93,115.71.HRMS(DART)Calcd for C15H10FN3O([M+H]+):268.0881,Found:268.0878.
实施例6
结构式如下的三嗪酮的制备方法
Figure BDA0003056665850000082
在25mL的Schlenk管中，投入0.7mmol(108mg)4-氯苯甲酰胺、1mmol(84uL)草酰氯、3mL二甲苯；搅拌下加热升温至60℃，反应2小时后停止反应，加入0.6mmol(94mg)卞脒盐酸盐，搅拌下加热升温至130℃，反应20小时后停止反应，冷却，真空旋蒸除去二甲苯，固体用DMF溶解后倒入热水中，趁热过滤，得白色固体145mg。产品经NMR确定结构为6-(4-氯苯基)-4-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮，收率为85％。目标产物表征数据：White solid,mp 240-248℃.1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.21(s,1H),8.43(m,4H),7.65(m,5H)；13C NMR(101MHz,DMSO-d6)δ138.17,133.48,130.67,128.98,128.90,128.80；HRMS(DART)Calcd forC15H10ClN3O([M+H]+):284.0585,Found:284.0585.
实施例7
结构式如下的三嗪酮的制备方法
Figure BDA0003056665850000083
在25mL的Schlenk管中，投入2mmol(310mg)3-氯苯甲酰胺、3mmol(252uL)草酰氯、3mL二甲苯；搅拌下加热升温至60℃，反应2小时后停止反应，加入0.6mmol(94mg)卞脒盐酸盐，搅拌下加热升温至130℃，反应12小时后停止反应，冷却，真空旋蒸除去二甲苯，固体用DMF溶解后倒入热水中，趁热过滤，得白色固体124mg。产品经NMR确定结构为4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮，收率为73％。目标产物表征数据：White solid,mp 248-252℃.1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.21(s,1H),8.49–8.31(m,4H),7.74–7.64(m,2H),7.59(td,J＝7.7,3.0Hz,3H).13C NMR(101MHz,DMSO)δ133.59,133.42,132.73,130.66,128.81,128.73,128.22,127.36.HRMS(DART)Calcd for C15H10ClN3O([M+H]+):284.0585,Found:284.0605.
实施例8
结构式如下的三嗪酮的制备方法
Figure BDA0003056665850000091
在25mL的Schlenk管中，投入2mmol(310mg)2-氯苯甲酰胺、3mmol(252uL)草酰氯、3mL二甲苯；搅拌下加热升温至60℃，反应2小时后停止反应，加入0.6mmol(94mg)卞脒盐酸盐，搅拌下加热升温至130℃，反应24小时后停止反应，冷却，真空旋蒸除去二甲苯，固体用DMF溶解后倒入热水中，趁热过滤，得红色固体83mg。产品经NMR确定结构为4-(2-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮，收率为49％。目标产物表征：Red solid,mp 218-223℃.1HNMR(400MHz,DMSO)δ13.35(s,1H),8.36(d,J＝7.5Hz,2H),7.82(d,J＝7.2Hz,1H),7.59(ddd,J＝21.7,13.5,5.5Hz,6H).13C NMR(101MHz,DMSO)δ133.25,132.57,131.36,131.16,130.18,128.92,128.78,127.36.HRMS(DART)Calcd for C15H10ClN3O([M+H]+):284.0585,Found:284.0583.
实施例9
结构式如下的三嗪酮的制备方法
Figure BDA0003056665850000092
在25mL的Schlenk管中，投入1.4mmol(280mg)3-溴苯甲酰胺、2.1mmol(176uL)草酰氯、3mL二甲苯；搅拌下加热升温至60℃，反应2小时后停止反应，加入0.6mmol(94mg)卞脒盐酸盐，搅拌下加热升温至130℃，反应12小时后停止反应，冷却，真空旋蒸除去二甲苯，固体用DMF溶解后倒入热水中，趁热过滤，得黄色固体177mg。产品经NMR确定结构为4-(3-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮，收率为90％。目标产物表征：Yellow solid,mp 235-251℃.1H NMR(400MHz,DMSO)δ13.21(s,1H),8.51(s,1H),8.38(d,J＝6.6Hz,3H),7.83(d,J＝7.8Hz,1H),7.73–7.40(m,4H).13C NMR(101MHz,DMSO)δ135.59,133.40,131.11,130.87,128.80,128.72,127.72,122.00.HRMS(DART)Calcd for C15H10BrN3O([M+H]+):328.0080,Found:328.0078.
实施例10
结构式如下的三嗪酮的制备方法
Figure BDA0003056665850000101
在25mL的Schlenk管中，投入1.4mmol(280mg)4-溴苯甲酰胺、2.1mmol(176uL)草酰氯、3mL二甲苯；搅拌下加热升温至60℃，反应2小时后停止反应，加入0.6mmol(94mg)卞脒盐酸盐，搅拌下加热升温至130℃，反应12小时后停止反应，冷却，真空旋蒸除去二甲苯，固体用DMF溶解后倒入热水中，趁热过滤，得白色固体151mg。产品经NMR确定结构为4-(4-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮，收率为77％。目标产物表征：White solid,mp 300-306℃.1H NMR(400MHz,DMSO)δ13.21(s,1H),8.39(dd,J＝19.4,8.0Hz,4H),7.80(d,J＝8.4Hz,2H),7.71(t,J＝7.2Hz,1H),7.61(t,J＝7.6Hz,2H).13C NMR(101MHz,DMSO)δ133.39,131.83,130.71,128.80,128.70,127.21.HRMS(DART)Calcd for C15H10BrN3O([M+H]+):328.0080,Found:328.0083.
实施例11
结构式如下的三嗪酮的制备方法
Figure BDA0003056665850000102
在25mL的Schlenk管中，投入3.4mmol(680mg)3-溴苯甲酰胺、5.1mmol(429uL)草酰氯、3mL二甲苯；搅拌下加热升温至60℃，反应2小时后停止反应，加入0.6mmol(94mg)卞脒盐酸盐，搅拌下加热升温至130℃，反应24小时后停止反应，冷却，真空旋蒸除去二甲苯，固体用DMF溶解后倒入热水中，趁热过滤，得白色固体100mg。产品经NMR确定结构为4-(2-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮，收率为51％。目标产物表征数据：White solid,mp218-223℃.1H NMR(400MHz,DMSO)δ13.34(s,1H),8.36(d,J＝7.3Hz,2H),7.88–7.73(m,2H),7.73–7.45(m,5H).13C NMR(101MHz,DMSO)δ133.25,132.58,131.01,128.94,128.80,127.82,120.37.HRMS(DART)Calcd for C15H10BrN3O([M+H]+):328.0080,Found:328.0080.
实施例12
结构式如下的三嗪酮的制备方法
Figure BDA0003056665850000111
在25mL的Schlenk管中，投入1.4mmol(265mg)4-三氟甲基苯甲酰胺、2.1mmol(176uL)草酰氯、3mL二甲苯；搅拌下加热升温至60℃，反应2小时后停止反应，加入0.6mmol(94mg)卞脒盐酸盐，搅拌下加热升温至130℃，反应12小时后停止反应，冷却，真空旋蒸除去二甲苯，固体用DMF溶解后倒入热水中，趁热过滤，得白色固体171mg。产品经NMR确定结构为4-苯基-6-(4-(三氟甲基)苯基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮，收率为90％。目标产物表征数据：White solid,mp 230-238℃.1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.30(s,1H),8.48(dd,J＝75.1,8.3Hz,4H),7.90(d,J＝8.4Hz,2H),7.77–7.47(m,3H).13C NMR(101MHz,DMSO)δ137.98,133.44,132.86,132.54,132.23,131.91,129.48,128.76,128.67,127.92,125.56,125.52,125.48,125.45,125.21,122.50,119.79.HRMS(DART)Calcd for C16H10F3N3O([M+H]+):318.0849,Found:318.0847.
实施例13
结构式如下的三嗪酮的制备方法
Figure BDA0003056665850000112
在25mL的Schlenk管中，投入1.4mmol(232mg)4-硝基苯甲酰胺、2.1mmol(176uL)草酰氯、3mL二甲苯；搅拌下加热升温至60℃，反应2小时后停止反应，加入0.6mmol(94mg)卞脒盐酸盐，搅拌下加热升温至130℃，反应12小时后停止反应，冷却，真空旋蒸除去二甲苯，固体用DMF溶解后倒入热水中，趁热过滤，得白色固体147mg。产品经NMR确定结构为6-(4-硝基苯基)-4-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮，收率为83％。目标产物表征数据：White solid,mp295-300℃.1H NMR(400MHz,DMSO)δ13.34(s,1H),8.58(d,J＝8.9Hz,2H),8.34(dd,J＝15.7,8.2Hz,4H),7.69(t,J＝7.3Hz,1H),7.58(t,J＝7.6Hz,2H).13C NMR(101MHz,DMSO)δ149.89,133.59,130.02,128.81,128.67,123.64.HRMS(DART)Calcd for C15H10N4O3([M+H]+):295.0826,Found:295.0827.
实施例14
结构式如下的三嗪酮的制备方法
Figure BDA0003056665850000121
在25mL的Schlenk管中，投入2mmol(294mg)肉桂酰胺、3mmol(252uL)草酰氯、3mL二甲苯；搅拌下加热升温至60℃，反应2小时后停止反应，加入0.6mmol(94mg)卞脒盐酸盐，搅拌下加热升温至120℃，反应24小时后停止反应，冷却，真空旋蒸除去二甲苯，固体用DMF溶解后倒入热水中，趁热过滤，得黄色固体129mg。产品经NMR确定结构为4-苯基-6-苯乙烯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮，收率为78％。目标产物表征数据：Yellow solid,mp 127-130℃.1HNMR(400MHz,DMSO)δ12.87(s,1H),8.46(d,J＝7.5Hz,2H),8.32(d,J＝15.9Hz,1H),7.86–7.72(m,2H),7.71–7.46(m,6H),7.00(d,J＝15.9Hz,1H).13C NMR(101MHz,DMSO)δ171.07,166.14,143.52,135.33,134.64,133.03,129.46,129.15,128.87,128.69,120.87.HRMS(DART)Calcd for C17H13N3O([M+H]+):276.1131,Found:276.1134.
实施例15
结构式如下的三嗪酮的制备方法
Figure BDA0003056665850000122
在25mL的Schlenk管中，投入2mmol(254mg)2-噻吩酰胺、3mmol(252uL)草酰氯、3mL二甲苯；搅拌下加热升温至60℃，反应2小时后停止反应，加入0.6mmol(94mg)卞脒盐酸盐，搅拌下加热升温至120℃，反应12小时后停止反应，冷却，真空旋蒸除去二甲苯，固体用DMF溶解后倒入热水中，趁热过滤，得黄色固体92mg。产品经NMR确定结构为4-苯基-6-(噻吩-2-基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮，收率为60％。目标产物表征数据：Yellow solid,mp 248-253℃.1H NMR(400MHz,DMSO)δ13.10(s,1H),8.32(t,J＝18.1Hz,3H),8.03(s,1H),7.64(dt,J＝15.1,7.2Hz,3H),7.44–7.20(m,1H).13C NMR(101MHz,DMSO)δ134.78,133.34,132.67,129.06,128.79,128.57.HRMS(DART)Calcd for C13H9N3OS([M+H]+):256.0539,Found:256.0541.
实施例16
结构式如下的三嗪酮的制备方法
Figure BDA0003056665850000123
在25mL的Schlenk管中，投入2mmol(242mg)苯甲酰胺、3mmol(252uL)草酰氯、3mL二甲苯；搅拌下加热升温至60℃，反应2小时后停止反应，加入0.6mmol(94mg)4-吡啶甲眯盐酸盐，搅拌下加热升温至130℃，反应12小时后停止反应，冷却，真空旋蒸除去二甲苯，固体用DMF溶解后倒入热水中，趁热过滤，得白色固体108mg。产品经NMR确定结构为6-苯基-4-(吡啶-4-基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮，收率为72％。目标产物表征数据：White solid,mp 230-236℃.1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.41(s,1H),8.83(d,J＝5.0Hz,2H),8.40(d,J＝7.7Hz,2H),8.26(d,J＝5.0Hz,2H),7.79–7.45(m,3H).13C NMR(101MHz,DMSO)δ150.59,133.62,128.89,128.79,122.12.HRMS(DART)Calcd for C14H10N4O([M+H]+):251.0927,Found:251.0928.
实施例17
结构式如下的三嗪酮的制备方法
Figure BDA0003056665850000131
在25mL的Schlenk管中，投入1.4mmol(170mg)苯甲酰胺、2.1mmol(176uL)草酰氯、3mL二甲苯；搅拌下加热升温至60℃，反应2小时后停止反应，加入0.6mmol(94mg)3-吡啶甲眯盐酸盐，搅拌下加热升温至130℃，反应12小时后停止反应，冷却，真空旋蒸除去二甲苯，固体用DMF溶解后倒入热水中，趁热过滤，得黄色固体78mg。产品经NMR确定结构为6-苯基-4-(吡啶-3-基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮，收率为52％。目标产物表征数据：Yellow solid,mp235-240℃.1H NMR(400MHz,DMSO)δ13.31(s,1H),9.55(d,J＝1.7Hz,1H),8.84(dd,J＝4.8,1.6Hz,1H),8.73(dt,J＝8.0,1.9Hz,1H),8.49–8.39(m,2H),7.66(dq,J＝13.5,7.5Hz,4H).13C NMR(101MHz,DMSO)δ153.33,149.79,136.26,133.49,128.84,128.79,123.79.HRMS(DART)Calcd for C14H10N4O([M+H]+):251.0927,Found:251.0927.
实施例18
结构式如下的三嗪酮的制备方法
Figure BDA0003056665850000132
在25mL的Schlenk管中，投入1.4mmol(170mg)苯甲酰胺、2.1mmol(176uL)草酰氯、3mL二甲苯；搅拌下加热升温至60℃，反应2小时后停止反应，加入0.6mmol(94mg)2-吡啶甲眯盐酸盐，搅拌下加热升温至130℃，反应24小时后停止反应，冷却，真空旋蒸除去二甲苯，固体用DMF溶解后倒入热水中，趁热过滤，得白色固体63mg。产品经NMR确定结构为6-苯基-4-(吡啶-2-基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮，收率为42％。目标产物表征数据：White solid(63mg,42％yield)；mp 210-215℃.1H NMR(400MHz,DMSO)δ12.87(s,1H),8.84(d,J＝4.3Hz,1H),8.62(d,J＝7.8Hz,1H),8.49(d,J＝7.4Hz,2H),8.14(t,J＝7.1Hz,1H),7.77(dd,J＝7.0,5.0Hz,1H),7.68(t,J＝7.3Hz,1H),7.59(t,J＝7.5Hz,2H).13C NMR(101MHz,DMSO)δ149.59,138.12,133.10,129.05,128.72,128.12,124.05.HRMS(DART)Calcd forC14H10N4O([M+H]+):251.0927,Found:251.0927.
实施例19
结构式如下的三嗪酮的制备方法
Figure BDA0003056665850000141
在25mL的Schlenk管中，投入2mmol(174mg)丁酰胺、3mmol(252uL)草酰氯、3mL二甲苯；搅拌下加热升温至60℃，反应2小时后停止反应，加入0.6mmol(94mg)卞脒盐酸盐，搅拌下加热升温至100℃反应12h。反应结束后，反应液旋蒸过柱得到白色固体97mg，收率75％。产品经NMR确定结构为4-苯基-6-丙基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮，目标产物表征数据：Whitesolid(hexane/EA＝3:1as an eluent)；mp 194-198℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ13.69(s,1H),8.55(d,J＝7.6Hz,2H),7.60(t,J＝7.3Hz,1H),7.50(t,J＝7.5Hz,2H),2.82(t,J＝7.6Hz,2H),2.05–1.87(m,2H),1.08(t,J＝7.4Hz,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ174.70,172.10,159.81,134.91,133.46,129.96,128.57,36.94,20.18,13.59.HRMS(DART)Calcdfor C12H13N3O([M+H]+):216.1131,Found:216.1185.
实施例20
结构式如下的三嗪酮的制备方法
Figure BDA0003056665850000142
在25mL的Schlenk管中，投入2mmol(174mg)异丁酰胺、3mmol(252uL)草酰氯、3mL二甲苯；搅拌下加热升温至60℃，反应2小时后停止反应，加入0.6mmol(94mg)卞脒盐酸盐，搅拌下加热升温至100℃反应12h。反应结束后，反应液旋蒸过柱得到白色固体92mg，收率71％。产品经NMR确定结构为6-异丙基-4-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮，目标产物表征数据：White solid(hexane/EA＝3:1as an eluent)；mp 120-126℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ13.59(s,1H),8.56(d,J＝7.5Hz,2H),7.59(t,J＝7.2Hz,1H),7.50(t,J＝7.3Hz,2H),3.17–3.01(m,1H),1.45(d,J＝6.9Hz,6H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ176.42,174.83,159.81,135.05,133.44,130.00,128.54,34.54,20.22.HRMS(DART)Calcd for C12H13N3O([M+H]+):216.1131,Found:216.1161.
实施例21
结构式如下的三嗪酮的制备方法
Figure BDA0003056665850000151
在25mL的Schlenk管中，投入3.4mmol(432mg)环己基甲酰胺、5.1mmol(429uL)草酰氯、3mL二甲苯；搅拌下加热升温至60℃，反应2小时后停止反应，加入0.6mmol(94mg)卞脒盐酸盐，搅拌下加热升温至100℃反应12h。反应结束后，反应液旋蒸过柱得到白色固体130mg，收率85％。产品经NMR确定结构为6-环己基-4-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮，目标产物表征数据：White solid(hexane/EA＝3:1as an eluent)；mp 215-220℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ13.45(s,1H),8.55(d,J＝7.3Hz,2H),7.55(dt,J＝37.8,7.1Hz,3H),2.78(tt,J＝11.5,3.3Hz,1H),2.04(d,J＝11.6Hz,2H),1.82(dt,J＝23.9,12.4Hz,5H),1.57–1.31(m,3H).13CNMR(101MHz,CDCl3)δ175.60,159.79,135.24,133.48,130.11,128.64,43.87,30.38,25.61,25.54；HRMS(DART)Calcd for C15H17N3O([M+Na]+):278.1264,Found:278.1254.
实施例22
结构式如下的三嗪酮的制备方法
Figure BDA0003056665850000152
在25mL的Schlenk管中，投入2.7mmol(327mg)苯甲酰胺、4mmol(336uL)草酰氯、3mL二甲苯；搅拌下加热升温至60℃，反应2小时后停止反应，加入0.6mmol(82mg)叔丁基胍盐酸盐，搅拌下加热升温至100℃反应12h。反应结束后，反应液旋蒸过柱得到白色固体100mg，收率73％。产品经NMR确定结构为4-(叔丁基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮，目标产物表征数据：White solid(hexane/EA＝3:1as an eluent)；mp 180-190℃.(hexane/EA＝3:1asan eluent)1H NMR(400MHz,CDCl3)δ13.00(s,1H),8.57(d,J＝7.6Hz,2H),7.60(t,J＝7.3Hz,1H),7.51(t,J＝7.4Hz,2H),1.54(s,9H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ178.06,174.41,159.48,135.20,133.43,129.99,128.60,38.45,28.06；HRMS(DART)Calcd for C13H15N3O([M+Na]+):252.1107,Found:252.1104.
实施例23
结构式如下的三嗪酮的制备方法
Figure BDA0003056665850000161
在25mL的Schlenk管中，投入0.7mmol(109mg)4-甲氧基苯甲酰胺、1mmol(84uL)草酰氯、3mL二甲苯；搅拌下加热升温至60℃，反应2小时后停止反应，加入0.6mmol(82mg)叔丁基胍盐酸盐，搅拌下加热升温至100℃反应12h。反应结束后，反应液旋蒸过柱得到白色固体116mg，收率75％。产品经NMR确定结构为6-(叔丁基)-4-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮，目标产物表征数据：White solid,(hexane/EA＝3:1as an eluent)；mp235-240℃1H NMR(400MHz,DMSO)δ12.44(s,1H),8.32(d,J＝8.8Hz,2H),7.09(d,J＝8.9Hz,2H),3.85(s,3H),1.34(s,9H).13C NMR(101MHz,DMSO)δ163.23,156.21,130.93,114.03,55.47,37.75,27.39.HRMS(DART)Calcd for C14H17N3O2([M+H]+):260.1394,Found:260.1376.
实施例24
结构式如下的三嗪酮的制备方法
Figure BDA0003056665850000162
在25mL的Schlenk管中，投入1.4mmol(218mg)4-氯苯甲酰胺、2.1mmol(176uL)草酰氯、3mL二甲苯；搅拌下加热升温至60℃，反应2小时后停止反应，加入0.6mmol(82mg)叔丁基胍盐酸盐，搅拌下加热升温至100℃反应12h。反应结束后，反应液旋蒸过柱得到白色固体137mg，收率87％。产品经NMR确定结构为4-(叔丁基)-6-(4-氯苯基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮，目标产物表征数据：White solid,(hexane/EA＝3:1as an eluent)；mp 190-194℃.1HNMR(400MHz,DMSO)δ12.61(s,1H),8.34(d,J＝8.6Hz,2H),7.61(d,J＝8.6Hz,2H),1.35(s,9H).13C NMR(101MHz,DMSO)δ137.76,130.61,128.82,38.89,27.41；HRMS(DART)Calcd forC13H14ClN3O([M+Na]+):286.0718,Found:286.0708.
实施例25
结构式如下的三嗪酮的制备方法
Figure BDA0003056665850000163
在25mL的Schlenk管中，投入2mmol(312mg)3-氯苯甲酰胺、3mmol(252uL)草酰氯、3mL二甲苯；搅拌下加热升温至60℃，反应2小时后停止反应，加入0.6mmol(82mg)叔丁基胍盐酸盐，搅拌下加热升温至100℃反应12h。反应结束后，反应液旋蒸过柱得到白色固体122mg，收率77％。产品经NMR确定结构为4-(叔丁基)-6-(3-氯苯基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮，目标产物表征数据：White solid,(hexane/EA＝3:1as an eluent)；mp 220-224℃.1HNMR(400MHz,DMSO)δ12.65(s,1H),8.27(d,J＝1.9Hz,2H),7.60(dt,J＝11.9,8.1Hz,2H),1.34(s,9H).13C NMR(101MHz,DMSO)δ177.94,170.35,156.08,137.47,133.44,132.50,130.58,128.22,127.39,37.64,27.29.HRMS(DART)Calcd for C13H14ClN3O([M+H]+):264.0898,Found:264.0899.
实施例26
结构式如下的三嗪酮的制备方法
Figure BDA0003056665850000171
在25mL的Schlenk管中，投入2mmol(284mg)2-噻吩酰胺、3mmol(252uL)草酰氯、3mL二甲苯；搅拌下加热升温至60℃，反应2小时后停止反应，加入0.6mmol(82mg)叔丁基胍盐酸盐，搅拌下加热升温至100℃反应24h。反应结束后，反应液旋蒸过柱得到白色固体81mg，收率57％。产品经NMR确定结构为6-(叔丁基)-4-(噻吩-2-基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮，目标产物表征数据：White solid,(hexane/EA＝3:1as an eluent)；mp 255-260℃.1H NMR(400MHz,DMSO)δ12.44(s,1H),8.31–7.64(m,2H),7.26(dd,J＝4.8,3.9Hz,1H),1.33(s,9H).13C NMR(101MHz,DMSO)δ155.81,134.46,132.51,128.82,37.45,27.23.HRMS(DART)Calcd for C11H13N3OS([M+H]+):236.0852,Found:236.0874.
实施例27
结构式如下的三嗪酮的制备方法
Figure BDA0003056665850000172
在25mL的Schlenk管中，投入3.4mmol(296mg)丁酰胺、5.1mmol(429uL)草酰氯、3mL二甲苯；搅拌下加热升温至60℃，反应2小时后停止反应，加入0.6mmol(82mg)叔丁基胍盐酸盐，搅拌下加热升温至100℃反应24h。反应结束后，反应液旋蒸过柱得到白色固体102mg，收率87％。产品经NMR确定结构为4-(叔丁基)-6-丙基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮，目标产物表征数据：White solid,(hexane/EA＝3:1as an eluent)；mp 70-73℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ13.57(s,0.65H),12.59(s,0.25H),2.68(t,J＝7.5Hz,2H),1.90–1.74(m,2H),1.33(s,9H),0.99(t,J＝7.4Hz,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ190.00,170.90,159.37,39.88,36.38,28.14,19.82,13.21.HRMS(DART)Calcd for C10H17N3O([M+H]+):196.1444,Found:196.1474.
实施例28
结构式如下的三嗪酮的制备方法
Figure BDA0003056665850000181
在25mL的Schlenk管中，投入1.4mmol(178mg)环己基甲酰胺、2.1mmol(176uL)草酰氯、3mL二甲苯；搅拌下加热升温至60℃，反应2小时后停止反应，加入0.6mmol(82mg)叔丁基胍盐酸盐，搅拌下加热升温至100℃反应24h。反应结束后，反应液旋蒸过柱得到白色固体71mg，收率50％。产品经NMR确定结构为4-(叔丁基)-6-环己基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮，目标产物表征数据：White solid,(hexane/EA＝3:1as an eluent)；mp 115-119℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ13.23(s,0.59H),12.59(s,0.42H),2.64(tt,J＝11.5,3.4Hz,1H),1.93(d,J＝11.9Hz,2H),1.82(dd,J＝10.0,3.0Hz,2H),1.65(dt,J＝34.9,11.8Hz,3H),1.35(s,9H),1.26(dt,J＝25.7,14.3Hz,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ185.72,179.94,154.65,44.25,39.61,30.15,30.05,28.07,25.38,25.26,25.24.HRMS(DART)Calcd for C13H21N3O([M+H]+):236.1757,Found:236.1756.
实施例29
结构式如下的三嗪酮的制备方法
Figure BDA0003056665850000182
在25mL的Schlenk管中，投入2mmol(174mg)异丁酰胺、3mmol(252uL)草酰氯、3mL二甲苯；搅拌下加热升温至60℃，反应2小时后停止反应，加入0.6mmol(82mg)叔丁基胍盐酸盐，搅拌下加热升温至100℃反应24h。反应结束后，反应液旋蒸过柱得到黄色固体73mg，收率62％。产品经NMR确定结构为6-(叔丁基)-4-异丙基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮，目标产物表征数据：Yellow solid,(hexane/EA＝3:1as an eluent)；mp 118-123℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ13.04(d,J＝248.5Hz,1H),2.89(hept,J＝6.9Hz,1H),1.29(s,9H),1.25(d,J＝6.9Hz,6H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ159.46,28.20,26.86,20.23,18.85.HRMS(DART)Calcdfor C10H17N3O([M+H]+):196.1444,Found:196.1442.
实施例30
结构式如下的2-氯-4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪的制备方法
Figure BDA0003056665850000191
在25mL的Schlenk管中，投入4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮(57mg，0.2mmol)，POCl3(56ul，0.6mmol)，三乙胺(83ul，0.6mmol)和乙腈(2mL)，搅拌下加热升温至90℃反应12小时。反应结束后，反应液旋蒸过柱得到白色固体42mg，收率70％。产品经NMR确定结构为2-氯-4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，目标产物表征数据：White solid,(hexane/DCM＝6:1as an eluent)；mp 145-148℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.64–8.54(m,3H),8.53–8.45(m,1H),7.67–7.42(m,5H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ173.55,172.28,172.16,136.18,135.10,134.06,133.79,133.44,130.09,129.47,129.25,128.89,127.45.HRMS(DART)Calcd for C15H9Cl2N3([M+H]+):302.0246,Found:302.0252.
实施例31
结构式如下的2-氯-4-苯基-6-(噻吩-2-基)-1,3,5-三嗪的制备方法
Figure BDA0003056665850000192
在25mL的Schlenk管中，投入6-苯基-4-(噻吩-2-基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮(51mg，0.2mmol)，POCl3(56ul，0.6mmol)，三乙胺(83ul，0.6mmol)和乙腈(2mL)，搅拌下加热升温至90℃反应12小时，反应结束后，反应液旋蒸过柱得到白色固体41mg，收率75％。产品经NMR确定结构为2-氯-4-苯基-6-(噻吩-2-基)-1,3,5-三嗪，目标产物表征数据：Whitesolid,(hexane/DCM＝6:1as an eluent)；mp 115-117℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.62–8.54(m,2H),8.30(dd,J＝3.8,1.2Hz,1H),7.70(dd,J＝5.0,1.2Hz,1H),7.66–7.59(m,1H),7.58–7.49(m,2H),7.23(dd,J＝4.9,3.8Hz,1H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ173.24,171.77,169.29,139.95,134.10,134.01,133.60,133.22,129.39,128.86,128.81.
实施例32
结构式如下的2-氯-4-异丙基-6-苯基-1,3,5-三嗪的制备方法
Figure BDA0003056665850000193
在25mL的Schlenk管中，投入4-异丙基-6-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮(51mg，0.2mmol)，POCl3(56ul，0.6mmol)，三乙胺(83ul，0.6mmol)和乙腈(2mL)，搅拌下加热升温至90℃反应12小时，反应结束后，反应液旋蒸过柱得到黄色固体37mg，收率78％。产品经NMR确定结构为2-氯-4-异丙基-6-苯基-1,3,5-三嗪，目标产物表征数据：Yellow solid,(hexane/DCM＝6:1as an eluent)；mp 50-53℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.46(dd,J＝8.4,1.3Hz,2H),7.53(ddd,J＝6.6,3.9,1.3Hz,1H),7.48–7.40(m,2H),3.11(hept,J＝6.9Hz,1H),1.34(d,J＝6.9Hz,6H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ186.26,173.19,171.68,134.30,133.48,129.38,128.80,37.39,20.89.HRMS(DART)Calcd for C12H12Cl3N3([M+H]+):234.0793,Found:234.0790.
实施例33
结构式如下的2-(叔丁基)-4-氯-6-丙基-1,3,5-三嗪的制备方法
Figure BDA0003056665850000201
在25mL的Schlenk管中，投入6-(叔丁基)-4-丙基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮(39mg，0.2mmol)，POCl3(56ul，0.6mmol)，三乙胺(83ul，0.6mmol)和乙腈(2mL)，搅拌下加热升温至90℃反应12小时，反应结束后，反应液旋蒸过柱得到黄色液体29mg，收率67％，产品经NMR确定结构为2-(叔丁基)-4-氯-6-丙基-1,3,5-三嗪，目标产物表征数据：Yellow liquid,(hexane/DCM＝6:1as an eluent)；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ2.83–2.72(m,2H),1.83–1.71(m,2H),1.30(s,9H),0.93(t,J＝7.4Hz,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ188.01,181.45,171.00,40.56,39.68,28.72,20.94,13.72.HRMS(DART)Calcd for C10H16ClN3([M+H]+):214.1106,Found:214.1102.
实施例34
结构式如下的2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪的制备方法
Figure BDA0003056665850000202
在25mL的Schlenk管中投入实施例30得到的2-氯-4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(150mg,0.5mmol),并依次加入联苯-3-硼酸(198mg,1mmol),Pd(PPh3)2Cl2(18mg,5mol％),K2CO3(276mg,2mmol),甲苯(5mL)和H2O(0.5mL)，随后，将反应在氮气氛围下于110℃搅拌12小时。反应结束后，反应液旋蒸过柱得到白色固体189mg，收率90％。产品经NMR确定结构为2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，目标产物表征数据：White solid,(hexane/DCM＝4:1as an eluent)；mp 145-150℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.95(t,J＝1.6Hz,1H),8.79–8.68(m,4H),8.68–8.59(m,1H),7.85–7.78(m,1H),7.77–7.70(m,2H),7.68–7.47(m,8H),7.43(t,J＝7.4Hz,1H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ171.83,171.79,170.54,141.81,140.82,138.12,136.52,135.92,134.86,132.75,132.45,131.47,129.92,129.15,129.06,128.94,128.71,127.93,127.66,127.38,127.12.HRMS(DART)Calcd for C27H18ClN3([M+H]+):420.1262,Found:420.1266.
实施例35
结构式如下的2-(3-氯苯基)-4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪的制备方法
Figure BDA0003056665850000211
在25mL的Schlenk管中投入实施例30得到的2-氯-4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(150mg,0.5mmol),并依次加入二苯并呋喃-4-硼酸(212mg,1mmol),Pd(PPh3)2Cl2(18mg,5mol％),K2CO3(276mg,2mmol),甲苯(5mL)和H2O(0.5mL)。随后，将反应在氮气氛围下于110℃搅拌12小时。反应结束后，反应液旋蒸过柱得到白色固体206mg，收率95％。产品经NMR确定结构为2-(3-氯苯基)-4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，目标产物表征数据：White solid,(hexane/DCM＝4:1as an eluent)；mp 185-190℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.90–8.83(m,3H),8.80(dd,J＝7.8,1.2Hz,1H),8.75(dt,J＝7.6,1.3Hz,1H),8.20(dd,J＝7.6,1.3Hz,1H),8.03(d,J＝7.6Hz,1H),7.79(d,J＝8.2Hz,1H),7.69–7.51(m,7H),7.42(t,J＝7.5Hz,1H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ171.87,170.75,170.55,156.66,155.60,138.17,136.01,134.89,132.76,132.45,129.92,129.24,129.15,128.92,128.72,127.65,127.12,126.35,124.81,123.41,123.08,122.75,121.46,120.58,112.10.HRMS(DART)Calcd for C27H16ClN3O([M+K]+):472.0613,Found:472.0663.
实施例36
结构式如下的9-(4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑的制备方法
Figure BDA0003056665850000212
在25mL的Schlenk管中投入咔唑(117mg,0.7mmol),NaH(112mg,2.8mmol),DMF(5mL)，将反应在氮气氛围下室温搅拌1h。随后，向Schlenk管中投入实施例30得到的2-氯-4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(301mg,1mmol)，室温搅拌12h。反应结束后，向混合物中加入冰水，过滤并用DCM洗涤，得到白色固体287mg，收率95％。产品经NMR确定结构为9-(4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑，目标产物表征数据：White solid；mp200-205℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.11(d,J＝8.4Hz,2H),8.78–8.67(m,3H),8.62(dt,J＝7.6,1.3Hz,1H),8.08(d,J＝7.2Hz,2H),7.70–7.51(m,7H),7.50–7.40(m,2H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ172.52,171.17,165.08,139.01,138.11,135.96,134.94,132.85,132.54,130.03,129.15,129.13,128.82,127.10,127.02,126.71,123.41,119.66,117.75.HRMS(DART)Calcd for C27H17ClN4([M+H]+):433.1215,Found:433.1212.
不同反应条件下合成1,3,5-三嗪酮类化合物的反应收率如表1所示：
表1
Figure BDA0003056665850000221
Figure BDA0003056665850000231
Figure BDA0003056665850000241
Figure BDA0003056665850000251
Figure BDA0003056665850000261
以上所述的仅是本发明的一些实施方式。对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明创造构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。

Claims (8)

1.一种合成1,3,5-三嗪酮类化合物的方法，该反应通式如下，其特征在于：包括以下步骤：
Figure FDA0003056665840000011
步骤(1)：以酰胺、草酰氯和脒为反应底物，将其分别加入到二甲苯中，搅拌加热进行反应；
步骤(2)：反应结束后进行后处理、分离纯化得到1,3,5-三嗪酮类化合物。
2.一种合成含有三个不同取代基的2,4,6-三取代-1,3,5-三嗪类化合物的方法，该反应通式如下，其特征在于：包括以下步骤：
Figure FDA0003056665840000012
步骤(1)：以酰胺、草酰氯和脒为反应底物，将其分别加入到二甲苯中，搅拌加热进行反应；
步骤(2)：反应结束后进行后处理、分离纯化得到1,3,5-三嗪酮类化合物；
步骤(3)：将1,3,5-三嗪酮类化合物、三氯氧磷和三乙胺在乙腈中反应生成2-氯-4,6-二取代1,3,5-三嗪类化合物；
步骤(4)：将2-氯-4,6-二取代1,3,5-三嗪类化合物与各种亲核试剂偶联，实现对2-氯-4,6-二取代1,3,5-三嗪中氯原子的取代，从而制备得到含有三个不同取代基的2,4,6-三取代-1,3,5-三嗪类化合物。
3.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于：所述R1为烷基、芳基和杂环芳基中的任意一种。
4.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于：所述R2为烷基、芳基和杂环芳基中的任意一种。
5.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于：所述步骤(1)中酰胺与脒的摩尔比为1-5:1。
6.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于：所述步骤(1)中的反应温度为100-130℃，反应时间为12-24h。
7.根据权利要求2所述的一种合成含有三个不同取代基的2,4,6-三取代-1,3,5-三嗪类化合物的方法，其特征在于：步骤(3)中三氯氧磷、三乙胺、1,3,5-三嗪酮类化合物三者的摩尔比为3:3:1。
8.根据权利要求2所述的一种合成含有三个不同取代基的2,4,6-三取代-1,3,5-三嗪类化合物的方法，其特征在于：步骤(3)中的反应温度为90℃，反应时间为12h。
CN202110501687.7A 2021-05-08 2021-05-08 一种合成1,3,5-三嗪衍生物的方法 Active CN113173889B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110501687.7A CN113173889B (zh) 2021-05-08 2021-05-08 一种合成1,3,5-三嗪衍生物的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110501687.7A CN113173889B (zh) 2021-05-08 2021-05-08 一种合成1,3,5-三嗪衍生物的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113173889A true CN113173889A (zh) 2021-07-27
CN113173889B CN113173889B (zh) 2023-11-10

Family

ID=76928551

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110501687.7A Active CN113173889B (zh) 2021-05-08 2021-05-08 一种合成1,3,5-三嗪衍生物的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113173889B (zh)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106866563A (zh) * 2015-12-11 2017-06-20 中国科学院大连化学物理研究所 一种制备2,4-二取代-1,3,5三嗪衍生物的方法
CN111533706A (zh) * 2020-04-16 2020-08-14 台州学院 一种1,4,6-三取代1,2-二氢-三嗪类化合物的制备方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106866563A (zh) * 2015-12-11 2017-06-20 中国科学院大连化学物理研究所 一种制备2,4-二取代-1,3,5三嗪衍生物的方法
CN111533706A (zh) * 2020-04-16 2020-08-14 台州学院 一种1,4,6-三取代1,2-二氢-三嗪类化合物的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN113173889B (zh) 2023-11-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7645877B2 (en) Heptazine derivatives containing phosphorus, method for the production thereof and use thereof as flame retardants
CN103154004A (zh) 具有hiv整合酶抑制活性的化合物的制造方法
CN111217759A (zh) 一种化合物及其制备方法
CN111423431A (zh) 一种氯虫苯甲酰胺及其中间体的制备方法
KR20230038202A (ko) Wee1 억제제 화합물 제조 방법
CN113173889A (zh) 一种合成1,3,5-三嗪衍生物的方法
JP7551622B2 (ja) スルホンアミド除草剤プロセス中間生成物の調製
CN109824602B (zh) 4-氯-2-甲硫基嘧啶的合成方法
CN105209435B (zh) 包含吡啶或吡嗪的化合物
CN102731422A (zh) 一种6-(n,n-二羟乙基)胺基-2,4-二氯-1,3,5-三嗪制备方法
CN113563340B (zh) 一种苦参碱并嘧啶衍生物及其制备方法和应用
CN104507948A (zh) 含氮杂环n-氧化物化合物的制造方法
JP2020172439A (ja) 縮合複素環化合物の製造方法
CN111333651B (zh) 一种含SCF3或SeCF3的杂环化合物及其制备方法
Elgemeie et al. Activated nitriles in heterocyclic synthesis: A novel synthetic route to furyl-and thienyl-substituted pyridine derivatives
Cholera et al. A convenient synthesis of trisubstituted 1, 3, 5-triazine derivatives and their antimicrobial screening
JP7489390B2 (ja) スルホンアミド除草剤プロセス中間生成物の調製
TWI854392B (zh) L-草銨膦衍生物、包含其的組合物及其製備方法和用途
JP6803410B2 (ja) インダゾール化合物の製造方法およびインダゾール化合物
CN105745210B (zh) 用于制备8‑(4‑氨基苯氧基)‑4h‑吡啶并[2,3‑b]吡嗪‑3‑酮衍生物的方法
CN115850258B (zh) 一种马赛替尼的合成方法
CN110590774B (zh) 一种三氟甲基咪唑稠环类化合物及其制备方法
JP6705111B2 (ja) トリアジノン化合物
WO2023109757A1 (zh) L-草铵膦衍生物、包含其的组合物及其制备方法和用途
CZ140297A3 (en) Process for preparing arylamides of heteroaromatic carboxylic acids

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant