CN113004277B - 一种萘酰亚胺类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及萘酰亚胺类化合物及其制备方法和应用，所述萘酰亚胺类化合物的结构如式(Ⅰ)所示，其中，R1选自C4‑8链烷基、C5‑7环烷基；R2选自苯基、5‑7元芳杂环基。本发明所涉及的萘酰亚胺类化合物是一种结构新型的萘酰亚胺类化合物，其能在光照条件下产生大量自由基，具有光致变色特性；而且其合成简单，制备成本低，能广泛地应用于制备光致变色材料。

Description

一种萘酰亚胺类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于光致变色材料技术领域，涉及一种萘酰亚胺类化合物及其制备方法和应用，尤其涉及一种萘酰亚胺类化合物及其制备方法和在制备合成简单、成本低廉的光致变色材料中的应用。
背景技术
有机光致变色材料相较于无机光致变色材料因其响应速度快、易加工等特性，被广泛研究，并被应用于光致变色镜片、光信息记录材料、分子导线和分子开关等领域。
有机光致变色材料的变色机制有以下两种：1、有机分子结构的某些变化(化学键解离、异质裂解/光环化、顺反异构化、质子化或脱质子化过程等)；2、氧化还原活性有机分子(如紫精衍生物)。
CN111606915A公开了一种螺吡喃类光致变色材料的制备方法，所述制备方法包括：2,3,3-三甲基-3H-吲哚类化合物为起始物，甲醇为烷基化试剂，在硫酰氟气氛、缚酸剂和有机溶剂存在下，室温下进行烷基化反应，反应结束后，向体系中加入水杨醛及乙醇，加热至回流反应，反应产物经分离提纯，获得螺吡喃类光致变色材料。该类材料的合成过程中使用硫酰氟气氛，具有非常高的原料成本和工艺成本，难以实现规模化应用。
CN111808120A公开了一种由无色变蓝色的螺噁嗪类光致变色化合物及其制备方法和应用，该发明制备的由无色变蓝色的螺噁嗪类光致变色化合物不仅光响应速度快，同时，褪色迅速，而且闭环态在户外使用时性能稳定，不含有贵金属，但是纳米酶的活性偏低，抗菌性能较弱。且合成复杂，需要4-5步有机反应，总收率不高，原料价格高。
因此，开发一种合成简单、成本低廉的光致变色材料，是本领域亟待解决的问题。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种萘酰亚胺类化合物及其制备方法和应用，尤其提供一种萘酰亚胺类化合物及其制备方法和在制备合成简单、成本低廉的光致变色材料中的应用。
为达到此发明目的，本发明采用以下技术方案：
第一方面，本发明提供一种萘酰亚胺类化合物，所述萘酰亚胺类化合物的结构如式(Ⅰ)所示：
Figure BDA0002979239360000021
其中，R1选自C4-8链烷基、C5-7环烷基；R2选自苯基、5-7元芳杂环基。
所述C4-8链烷基是指碳原子数为4-8个的非环烷基，例如丁基、戊基、己基、庚基、辛基；所述C5-7环烷基是指碳原子数为5-7个的环烷基，例如环戊基、环己基、环庚基；所述5-7元芳杂环基例如5元芳杂环基、6元芳杂环基、7元芳杂环基。
本发明所涉及的萘酰亚胺类化合物是一种结构新型的萘酰亚胺类化合物，其能在光照条件下产生大量自由基，具有光致变色特性；而且其合成简单，制备成本低，能广泛地应用于制备光致变色材料。
优选地，式(Ⅰ)中，R1选自丁基、戊基、己基、环己基；R2选自苯基、吡啶基。
当R1选自丁基、戊基、己基、环己基，R2选自苯基、吡啶基时，本发明所涉及的萘酰亚胺类化合物具有更加优异的光致变色特性。
第二方面，本发明提供一种如第一方面所述的萘酰亚胺类化合物的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：
在保护性气体保护下，将1,4,5,8-萘四甲酸酐与R1-NH2、R2-NH2混合于有机溶剂中，反应，得到所述萘酰亚胺类化合物；R1、R2的限定范围与第一方面的限定范围一致。
反应式如下所示：
Figure BDA0002979239360000031
本发明所涉及的萘酰亚胺类化合物的制备方法简单易操作，非常适用于工业化大规模生产，具有实用性。
优选地，所述有机溶剂包括乙醇、甲醇、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮中的任意一种或至少两种的组合。
所述至少两种的组合例如乙醇和甲醇的组合、N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺的组合、N,N-二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮的组合等，其他任意的组合方式均可选择，在此便不再一一赘述。
优选地，所述R1-NH2与R2-NH2的摩尔比为1:2-2:1，例如1:2、2:3、1:1、3:2、2:1等，该数值范围内的其他具体点值均可选择，在此便不再一一赘述。
优选地，所述R1-NH2和R2-NH2的摩尔总量为1,4,5,8-萘四甲酸酐摩尔量的1-5倍，例如1倍、2倍、3倍、4倍、5倍等，该数值范围内的其他具体点值均可选择，在此便不再一一赘述。
优选地，所述反应的温度为90-150℃，例如90℃、100℃、110℃、120℃、130℃、140℃、150℃等，时间为12-48h，例如12h、20h、24h、30h、36h、42h、46h、48h等，该数值范围内的其他具体点值均可选择，在此便不再一一赘述。
优选地，所述反应结束后将产物冷却，倒入水中，然后过滤，并过柱色谱进行提纯。
优选地，所述柱色谱为硅胶柱，流动相为二氯甲烷和/或氯仿。
第三方面，本发明提供一种萘酰亚胺类光致变色材料，所述萘酰亚胺类光致变色材料的制备原料包括如第一方面所述的萘酰亚胺类化合物。
第四方面，本发明提供一种如第一方面所述的萘酰亚胺类化合物在制备光致变色材料中的应用。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明所涉及的萘酰亚胺类化合物是一种结构新型的萘酰亚胺类化合物，其能在光照条件下产生大量自由基，具有光致变色特性；而且其合成简单，制备成本低，能广泛地应用于制备光致变色材料。
附图说明
图1是实施例1制得的萘酰亚胺类化合物的核磁氢谱图；
图2是实施例1制得的萘酰亚胺类化合物的核磁碳谱图；
图3是实施例2制得的萘酰亚胺类化合物的核磁氢谱图；
图4是实施例2制得的萘酰亚胺类化合物的核磁碳谱图；
图5是实施例3制得的萘酰亚胺类化合物的核磁氢谱图；
图6是实施例3制得的萘酰亚胺类化合物的核磁碳谱图；
图7是实施例1制得的萘酰亚胺类化合物的紫外-可见吸收光谱图；
图8是实施例2制得的萘酰亚胺类化合物的紫外-可见吸收光谱图；
图9是实施例3制得的萘酰亚胺类化合物的紫外-可见吸收光谱图；
图10是实施例1制得的萘酰亚胺类化合物的电子顺磁谱图；
图11是实施例2制得的萘酰亚胺类化合物的电子顺磁谱图；
图12是实施例3制得的萘酰亚胺类化合物的电子顺磁谱图；
图13是实施例1制得的萘酰亚胺类化合物的光照前后外观图；
图14是实施例2制得的萘酰亚胺类化合物的光照前后外观图；
图15是实施例3制得的萘酰亚胺类化合物的光照前后外观图。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
实施例1
本实施例制备一种如下结构所示的萘酰亚胺类化合物：
Figure BDA0002979239360000051
制备方法如下：
Figure BDA0002979239360000061
将1,4,5,8-萘四甲酸酐(1.41g，5.26mmol)溶于50mL N,N-二甲基甲酰胺中，加入环己胺(0.52g，5.26mmol))和苯胺(0.49g，5.26mmol)，加热至150℃恒温24h；反应液降温至20℃后，倒入500mL水中，过滤，滤饼过柱色谱(固定相为硅胶，二氯甲烷为流动相)，得到所述萘酰亚胺类化合物。
该萘酰亚胺类化合物的核磁氢谱图和碳谱图分别如图1和图2所示，具体化学位移为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ＝8.82-8.75(m,4H),7.62-7.56(m,2H),7.56-7.50(m,1H),7.36-7.31(m,2H),5.04(tt,J＝12.2,3.7Hz,1H),2.54(qd,J＝12.4,3.5Hz,2H),1.93(d,J＝12.9Hz,2H),1.83-1.71(m,3H),1.55-1.41(m,2H),1.41-1.30(m,1H)。
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ＝163.17,163.10,134.57,131.38,130.93,129.60,129.20,128.42,127.48,126.92,126.79,126.35,54.51,29.05,26.45,25.31。
实施例2
本实施例制备一种如下结构所示的萘酰亚胺类化合物：
Figure BDA0002979239360000062
制备方法如下：
Figure BDA0002979239360000071
将1,4,5,8-萘四甲酸酐(1.41g，5.26mmol)溶于50mL N,N-二甲基甲酰胺中，加入环己胺(0.52g，5.26mmol))和4-氨基吡啶(0.50g，5.26mmol)，加热至130℃恒温36h；反应液降温至20℃后，倒入500mL水中，过滤，滤饼过柱色谱(固定相为硅胶，三氯甲烷为流动相)，得到所述萘酰亚胺类化合物。
该萘酰亚胺类化合物的核磁氢谱图和碳谱图分别如图3和图4所示，具体化学位移为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ＝8.87(d,J＝6.3Hz,2H),8.83-8.76(m,4H),7.40(d,J＝5.8Hz,2H),5.03(tt,J＝12.3,3.7Hz,1H),2.63-2.41(m,2H),1.87-1.70(m,4H),1.53-1.21(m,4H)。
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ＝162.98,162.36,151.13,142.66,131.64,130.96,127.87,126.83,125.83,123.91,54.66,29.09,26.47,25.32。
实施例3
本实施例制备一种如下结构所示的萘酰亚胺类化合物：
Figure BDA0002979239360000072
制备方法如下：
Figure BDA0002979239360000073
将1,4,5,8-萘四甲酸酐(1.41g，5.26mmol)溶于50mL乙醇中，加入环己胺(0.52g，5.26mmol))和3-氨基吡啶(0.50g，5.26mmol)，加热至110℃恒温48h；反应液降温至20℃后，倒入500mL水中，过滤，滤饼过柱色谱(固定相为硅胶，三氯甲烷为流动相)，得到所述萘酰亚胺类化合物。
该萘酰亚胺类化合物的核磁氢谱图和碳谱图分别如图5和图6所示，具体化学位移为：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.84-8.53(m,7H),7.94(dt,J＝8.1,1.7Hz,2H),7.64(dd,J＝8.0,4.8Hz,1H),5.00-4.79(m,1H),2.47-2.35(m,2H),1.92-1.74(m,3H),1.71(d,J＝12.1Hz,1H),1.47-1.32(m,2H),1.30-1.20(m,1H)。
13C NMR(101MHz,DMSO)δ163.38,150.21,149.88,137.42,132.79,131.02,130.85,127.49,126.88,126.81,126.64,124.52,53.94,29.05,26.55,25.67。
测试例1
采用紫外可见光谱仪(PE 800-S)对实施例1-3制备的萘酰亚胺类化合物进行原位固体紫外-可见吸收光谱检测(蓝光(波长为460～465nm)照射)，分别于光照前、不同光照时间进行测试。
得到的紫外-可见吸收光谱图分别如图7-9所示，从图中可知，相比于样品未被光照之前，被蓝光(波长为460～465nm)照射之后，并未出现新的吸收带，但是其位于450～800nm处的吸收带显著增强。此外，随着光照时间的延长，上述吸收带亦呈现逐渐增强的变化趋势。
测试例2
采用电子顺磁共振波谱仪(布鲁克Bio-Spin E500)测试实施例1-3制备的萘酰亚胺类化合物的光照前、光照时间180s(蓝光(波长为460～465nm)照射)后的电子顺磁谱。
电子顺磁谱分别如图10-12所示，从图中可知，能得到与测试例1相同的结论。具体而言，样品未光照之前，在g＝2.004处检测到强的自由基的信号，形成稳定的有机自由基阴离子。在光照之后，g＝2.004处的信号有明显的增强，材料中的自由基浓度随着光照变大。
测试例3
观察实施例1-3制备的萘酰亚胺类化合物在光照前、光照时间180s(蓝光(波长为460～465nm)照射)后的变色情况，对比图分别如图13-15所示，由图可知，本发明所涉及的萘酰亚胺类化合物具有显著的光致变色性能。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的一种萘酰亚胺类化合物及其制备方法和应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。

Claims (9)

1.一种萘酰亚胺类化合物，其特征在于，所述萘酰亚胺类化合物的结构如式(Ⅰ)所示：
Figure FDA0003511302570000011
其中，R1选自环己基；R2选自苯基、吡啶基。
2.如权利要求1所述的萘酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括如下步骤：
在保护性气体保护下，将1,4,5,8-萘四甲酸酐与R1-NH2、R2-NH2混合于有机溶剂中，反应，得到所述萘酰亚胺类化合物；R1、R2的限定范围与权利要求1中的限定范围一致；
所述有机溶剂包括乙醇、甲醇、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮中的任意一种或至少两种的组合。
3.如权利要求2所述的萘酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述R1-NH2与R2-NH2的摩尔比为1:2-2:1。
4.如权利要求2所述的萘酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述R1-NH2和R2-NH2的摩尔总量为1,4,5,8-萘四甲酸酐摩尔量的1-5倍。
5.如权利要求2所述的萘酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述反应的温度为90-150℃，时间为12-48h。
6.如权利要求2所述的萘酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述反应结束后将产物冷却，倒入水中，然后过滤，并过柱色谱进行提纯。
7.如权利要求6所述的萘酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述柱色谱为硅胶柱，流动相为二氯甲烷和/或氯仿。
8.一种萘酰亚胺类光致变色材料，其特征在于，所述萘酰亚胺类光致变色材料的制备原料包括如权利要求1所述的萘酰亚胺类化合物。
9.如权利要求1所述的萘酰亚胺类化合物在制备光致变色材料中的应用。
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《Benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetrone,2-(2-methylpropyl)-7-(2-pyridinyl)- (CA INDEX NAME)》;STN;《REGISTRY数据库（STN）》;20110509;全文 *
《Benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetrone,2-butyl-7-(2-pyrazinyl)- (CA INDEX NAME)》;STN;《REGISTRY数据库（STN）》;20110509;全文 *
《Benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetrone,2-butyl-7-(2-pyridinyl)- (CA INDEX NAME)》;STN;《REGISTRY数据库（STN）》;20110509;全文 *
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