CN111777483B - 一种由非环状烯烃制备晕苯类化合物的方法 - Google Patents

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Abstract

一种由非环状烯烃制备晕苯类化合物的方法，其特征在于，所述方法包括：将反应原料装入反应器中，与包含经过活化的硅铝分子筛的催化剂接触反应，得到所述晕苯类化合物；其中，所述反应原料包括非环状烯烃。该方法制备条件温和、容易操作且工艺简单；所采用的原料成本低、容易获得，适用于大规模生产。

Description

一种由非环状烯烃制备晕苯类化合物的方法
技术领域
本发明属于有机化学领域，更具体地涉及一种由非环状烯烃制备晕苯类化合物的方法。
背景技术
作为一种重要的荧光材料，晕苯及其衍生物的研究一直倍受人们的关注。特别是近年来人们发现晕苯及其衍生物是制作紫外电荷耦合器件(UV-CCD)的优良的有机荧光材料。晕苯的最大吸收波长为255nm，最大发射波长为520nm，同时具有很大的量子效率。因此，晕苯是一个非常理想的UV-CCD材料。有关晕苯应用于雷达方面的研究正在进行。但由于晕苯及其衍生物合成十分困难，这严重困扰着人们对它的进一步研究。
目前，关于晕苯的制备方法主要包括三种，分别是Wurtz-Fittig反应合成法、Diels-Alder反应合成法以及阴离子反应合成法。
Wurtz-Fittig反应合成法:在1951年，Wilson Baker等从2,7-二甲基萘出发，在Na和钯黑还原的作用下，合成出晕苯。其合成路线如下所示。在此制备方法中，晕苯最终产率是4％，反应时间长，条件苛刻并且产物分离较为困难，因此不适合大规模生产。
Figure BDA0002016479810000011
Diels-Alder反应合成法：除Wurtz-Fittig反应以外，Diels-Alder反应也是制备多环化合物的重要方法。1957年，E.Clar和E.Zander利用两步Diels-Alder反应和两步脱羧反应以25％的总反应收率制得晕苯。他们的合成路线如下所示。但此方法的原料苝的价格较为昂贵，同时在反应过程中多次涉及高温、真空脱羧、升华纯化等操作，条件苛刻，因此在实际操作中仍相当不便。
Figure BDA0002016479810000021
阴离子反应合成法：1996年，Van Dijk等人发表了用多环芳烃的阴离子完成合成晕苯的方法，其合成路线如下所示。他们依旧从苝出发，在THF中Na的作用下用超声波得到其阴离子，随后在浓硫酸和超声波的作用下，以44％的总收率制得晕苯。他们还解决了苝的批量生产方法，即从3,4,9,10-苝四酸酐出发，在Ba(OH)2作用下，于400℃条件下数天便可得到大量苝。此方法虽克服了原料苝价格昂贵的缺点，但过程涉及多次无水无氧及低温操作，且中间产物极不稳定，为工业化带来不便。
Figure BDA0002016479810000022
发明内容
针对现有技术的各种不足，本申请提供了一种由非环状烯烃制备晕苯类化合物的方法，该方法至少包括以下步骤：
将反应原料装入反应器中，与包含经过活化的硅铝分子筛的催化剂接触反应，得到所述晕苯类化合物；
其中，所述反应原料包括非环状烯烃。
在优选的实施方式中，所述非环状烯烃选自乙烯、丙烯、丁烯、戊烯和己烯的至少一种；
优选地，所述非环状烯烃选自乙烯、丙烯和丁烯中的至少一种。
在优选的实施方式中，所述晕苯类化合物选自晕苯、甲基-8氢-苯基[bc]晕苯、8氢-苯基[bc]晕苯和二甲基-8氢-苯基[bc]晕苯中的至少两种。
在优选的实施方式中，所述硅铝分子筛选自RHO、ITQ-29、UZM-9、ECR-18、ZSM-25和KFI中的至少一种。
在优选的实施方式中，所述硅铝分子筛选自RHO、ITQ-29和UZM-9中的至少一种。
在优选的实施方式中，该方法至少包括以下步骤：
(1)将硅铝分子筛催化剂装入反应器中，在惰性气氛下加热至500℃～600℃，使所述硅铝分子筛催化剂活化；
(2)调整所述反应器的温度为450℃～550℃，将非环状烯烃进料到所述反应器中，以在所述硅铝分子筛催化剂上发生转化，生成存留在所述硅铝分子筛催化剂内部的产物晕苯类化合物；
(3)将具有所述产物的所述硅铝分子筛催化剂溶解于无机强酸溶液中，并通过使用有机溶剂萃取其中的有机相得到所述晕苯类化合物。
在优选的实施方式中，所述无机强酸溶液选自氟化氢溶液、盐酸溶液或硝酸溶液中的一种。
在优选的实施方式中，用于萃取的所述有机溶剂选自氯仿、二氯甲烷、四氯甲烷、乙醚或石油醚中的一种。
在优选的实施方式中，将气体形式的非环状烯烃直接通入到所述反应器中而完成进料；将液体形式的非环状烯烃用惰性气体携带其蒸汽进入所述反应器或通过使液体非环状烯烃在汽化炉中汽化后再进入所述反应器的方式而完成进料。
在优选的实施方式中，所述非环状烯烃的反应压力为0.1～0.5MPa，进料质量空速为1～10h-1；优选所述非环状烯烃的反应压力为0.1～0.2MPa，进料质量空速为2～5h-1。
在优选的实施方式中，所述反应器是流化床反应器或固定床反应器。
本申请能产生的有益效果包括：
(1)提供了一种简单的制备晕苯类化合物的方法，该方法制备条件温和、容易操作且工艺简单；
(2)所采用的原料成本低、容易获得，适用于大规模生产。
附图说明
图1示出了合成的RHO分子筛样品的X射线衍射图。
图2示出了合成的ITQ-29分子筛样品的X射线衍射图。
图3示出了合成的UZM-9分子筛样品的X射线衍射图。
图4示出了合成的ECR-18分子筛样品的X射线衍射图。
图5示出了合成的ZSM-25分子筛样品的X射线衍射图。
图6示出了合成的KFI分子筛样品的X射线衍射图。
具体实施方式
在本发明的一个优选的具体实施方式中，在硅铝分子筛催化剂存在下，由非环状烯烃在固定床反应器上制备晕苯类化合物的主要步骤如下：
在固定床反应器中装入一定量的硅铝分子筛催化剂，在惰性气体如氮气或氦气气氛下将催化剂床层加热至500℃～600℃之间的某一温度保持一段时间，例如5～60min，以完成催化剂活化过程。将反应器温度调整到450℃～550℃之间的某一温度，将非环状烯烃进料到所述反应器中以在所述硅铝分子筛催化剂上发生转化，反应完成后将反应器降温至室温。反应完成后优选地将反应器降温至室温，例如将催化剂倒出(其内部存留有产物晕苯类化合物)，并将该催化剂在强酸溶液例如氟化氢溶液或盐酸溶液中放置一段时间例如0.5～5h，待固体物质全部溶解后，使用有机溶剂如四氯化碳或石油醚萃取有机相，获得晕苯类化合物。
在本发明的一个优选的具体实施方式中，在硅铝分子筛催化剂存在下，由非环状烯烃在流化床反应器上制备晕苯类化合物的主要步骤如下：
将一定量的硅铝分子筛微球催化剂装入流化床反应器，并在惰性气体例如氮气或氦气气氛下将反应器加热至500℃～600℃之间的某一温度并且保持一段时间例如5～60min，以完成催化剂活化过程。然后将反应器温度调整到450℃～550℃之间的某一温度，并将气体形式的非环状烯烃如乙烯或丙烯直接进入反应器与催化剂接触反应，而将液体形式的非环状烯烃如戊烯或己烯通过用氮气或氦气携带其蒸汽进入反应器与催化剂接触反应。优选地，非环状烯烃的进料质量空速为1～10h-1，反应压力为0.1～0.5MPa。反应完成后优选地降至室温，例如从反应器直接倒出其中的催化剂(其内部存留有产物晕苯类化合物)，在强酸溶液例如氟化氢溶液或硝酸溶液中放置一段时间例如0.5～5h，待催化剂全部溶解后，使用四氯化碳或氯仿萃取有机相，获得产物晕苯类化合物。
在本发明中，例如可以通过Agilent 7890/5975色质联用仪和HP-5色谱柱分析萃取所得到的有机相的组成，结合反应后催化剂增重量(用综合热分析仪测定初始催化剂重量和反应后的催化剂重量)和色质联用分析结果，计算其中晕苯类化合物的收率，收率计算公式为：
Yi＝(ΔWcat*Ci)/Fj
Ytatal＝∑Yi
i：产生的晕苯类化合物，包括晕苯、8氢-苯基[bc]晕苯、甲基-8氢-苯基[bc]晕苯、二甲基-8氢-苯基[bc]晕苯；
j：作为原料的醇，包括乙烯、丙烯、丁烯、戊烯和己烯中的一种或多种；
ΔWcat：综合热分析仪测定的催化剂相增重；
Ci：色谱测定的某种晕苯类化合物在有机相中的浓度；
Fj：作为原料的非环状烯烃的进料量；
Yi：某种晕苯类化合物的收率；
Ytotal：晕苯类化合物的总收率。
实施例
下面通过实施例详述本发明，但本发明并不局限于这些实施例。
实施例1：RHO分子筛催化剂的合成
初始凝胶摩尔组成比例2N-甲基丁基胺(作为有机结构导向剂)：3Na2O：0.4Cs2O：Al2O3：10SiO2：110H2O将计量的氧化钠、氧化铯、拟薄水铝石、硅溶胶和去离子水在烧杯中混合，充分搅拌成凝胶，然后装入到内衬聚四氟乙烯的不锈钢高压釜中，在100℃恒温50h。晶化后用离心机3000转/分离心3min，分离得到的固体产物用去离子水洗涤至中性，在120℃空气中过夜干燥后，XRD分析的结果如图1所示。从图1的结果可以看出，合成的产物为RHO分子筛原粉，该原粉在550℃焙烧5h，得到RHO分子筛，记为催化剂1。
实施例2：ITQ-29分子筛催化剂的合成
以初始凝胶摩尔组成比例1.85 2，2-二甲基-2，3-二氢-1H-苯基[de]异喹啉(作为有机结构导向剂)：0.2SiO2：0.8GeO2：0.06Al2O3：0.25 4-甲基-2,3,6,7-四氢-1氢，5氢-吡啶[3，2，1-ij]喹啉：0.25四甲基胺：0.5HF：6H2O将计量的硅溶胶、二氧化锗、异丙醇铝、有机结构导向剂、氢氟酸和去离子水在烧杯中混合，充分搅拌成凝胶，然后装入到内衬聚四氟乙烯的不锈钢高压釜中，在135℃恒温晶化6d。晶化后用离心机3000转/分离心3min，分离得到的固体产物用去离子水洗涤至中性，在100℃空气中过夜干燥后，XRD分析的结果如图2所示。从图2的结果可以看出，合成的产物为ITQ-29分子筛原粉，该原粉在600℃焙烧5h，得到ITQ-29分子筛，记为催化剂2。
实施例3：UZM-9分子筛催化剂的合成
以初始凝胶摩尔组成比例9四乙基氢氧化铵：2四甲基氢氧化铵：0Na2O：Al2O3：16SiO2：62H2O将计量的四乙基氢氧化铵、四甲基氢氧化铵(有机结构导向剂)、异丙醇铝、硅溶胶和去离子水在烧杯中混合，充分搅拌成凝胶，然后装入到内衬聚四氟乙烯的不锈钢高压釜中，在室温恒温晶化6h。晶化后用离心机3000转/分离心3min，分离得到的固体产物用去离子水洗涤至中性，在100℃空气中过夜干燥后，XRD分析的结果如图3所示。从图3的结果可以看出，合成的产物为UZM-9分子筛原粉，该原粉在600℃焙烧5h，得到UZM-9分子筛，记为催化剂3。
实施例4：ECR-18分子筛催化剂的合成
以初始凝胶摩尔组成比例0.5K2O：1.3(TEA)2O：0.6Na2O：Al2O3：9SiO2：135H2O将计量的氧化钾、有机结构导向剂、氧化钠、拟薄水铝石、硅溶胶和去离子水在烧杯中混合，充分搅拌成凝胶，然后装入到内衬聚四氟乙烯的不锈钢高压釜中，在100℃恒温晶化22d。晶化后用离心机3000转/分离心3min，分离得到的固体产物用去离子水洗涤至中性，在100℃空气中过夜干燥后，XRD分析的结果如图4所示。从图4的结果可以看出，合成的产物为ECR-18分子筛原粉，该原粉在600℃焙烧5h，得到ECR-18分子筛，记为催化剂4。
实施例5：ZSM-25分子筛催化剂的合成
以初始凝胶摩尔组成比例1.9Na2O：1Al2O3：5.2溴化四乙基胺：7.2SiO2：390H2O将计量的氧化钠、拟薄水铝石、有机结构导向剂、硅溶胶和去离子水在烧杯中混合，充分搅拌成凝胶，然后装入到内衬聚四氟乙烯的不锈钢高压釜中，在135℃恒温、以60转/min的转速旋转晶化7d。晶化后用离心机3000转/分离心3min，分离得到的固体产物用去离子水洗涤至中性，在110℃空气中过夜干燥后，XRD分析的结果如图5所示。从图5的结果可以看出，合成的产物为ZSM-25分子筛原粉，该原粉在600℃焙烧5h，得到ZSM-25分子筛，记为催化剂5。
实施例6：KFI分子筛催化剂的合成
以初始凝胶摩尔组成比例10SiO2：1Al2O3：2.1K2O：0.10SrO：0.86 18-冠-6-醚；197H2O将计量的硅溶胶、异丙醇铝、氧化钾、氧化锶、18-冠-6-醚(有机结构导向剂)和水在烧杯中混合，充分搅拌成凝胶，然后装入到内衬聚四氟乙烯的不锈钢高压釜中，在130℃恒温晶化7d。晶化后用离心机3000转/分离心3min，分离得到的固体产物用去离子水洗涤至中性，在110℃空气中过夜干燥后，XRD分析的结果如图6所示。从图6的结果可以看出，合成的产物为KFI分子筛原粉，该原粉在600℃焙烧5h，得到KFI分子筛，记为催化剂6。
以下实施例举例说明利用上述制备的催化剂1～6，以非环状烯烃为原料制备晕苯类化合物。
实施例7
在内径为10mm的固定床反应器中装入600mg的实施例1中的RHO分子筛催化剂(催化剂1)，在155ml/min氮气流中将反应器加热至550℃并保持30min，完成催化剂活化过程。然后将反应器的反应温度调整到475℃，将丙烯通入反应器中以与催化剂接触反应，反应压力为0.1MPa，反应质量空速4h-1。在反应时间达到1h后停止反应，将反应器降温至室温。直接倒出反应后的催化剂(此时，反应产物存留在该催化剂内部)，取其中的10mg催化剂，通过TAQ-600型综合热分析仪测定催化剂沉积物种总量，另外取50mg催化剂投入到1ml氟化氢溶液(20wt％)中并放置1h，待固体物质全部溶解后，加入0.5ml四氯化碳萃取有机相并静置、分层过夜。然后用分液漏斗分出下层的四氯化碳待测。反应条件和结果如表1所示。
实施例8～12
以与实施例7相同的程序，只是分别使用实施例2～6中制备的ITQ-29分子筛催化剂(催化剂2)、UZM-9分子筛催化剂(催化剂3)、ECR-18分子筛催化剂(催化剂4)、ZSM-25分子筛催化剂(催化剂5)和KFI分子筛催化剂(催化剂6)作为催化剂，并且在实施例11和12中分别用盐酸溶液和硝酸溶液代替氟化氢溶液来制备产物晕苯类化合物，反应条件和结果如表1所示。
实施例13～16
以与实施例7相同的程序，只是将反应器的反应温度分别调整到425℃、450℃、500℃和525℃来制备产物晕苯类化合物，反应条件和结果如表1所示。
实施例17
以与实施例7相同的程序，只是以实施例1中的RHO分子筛催化剂(催化剂1)和实施例2中制备的ITQ-29分子筛催化剂(催化剂2)的混合物作为催化剂来制备产物晕苯类化合物，其中催化剂1和催化剂2的质量分别为300mg和300mg，反应条件和结果如表1所示。
实施例18
以与实施例7相同的程序，只是以实施例1中的RHO分子筛催化剂(催化剂1)、实施例2中制备的ITQ-29分子筛催化剂(催化剂2)和实施例5中制备的ZSM-25分子筛(催化剂5)的混合物作为催化剂来制备产物晕苯类化合物，其中催化剂1、催化剂2和催化剂5的重量分别为300mg、150mg和150mg，反应条件和结果如表1所示。
实施例19
将10g DNL-6分子筛微球催化剂装入流化床反应器，并在600℃的氦气气氛中处理1h，然后将反应器的反应温度调整到475℃。将丙烯通入反应器与催化剂接触，丙烯的进料质量空速为2h-1，反应压力为0.1MPa。在反应时间达到1h后停止反应，将反应器降温至室温。直接倒出反应后的催化剂(此时，反应产物存留在该催化剂内部)，取其中的10mg催化剂，通过TA Q-600型综合热分析仪测定催化剂沉积物种总量，另外取50mg催化剂投入到1ml氟化氢溶液(20wt％)中并放置1h，待固体物质全部溶解后，加入0.5ml四氯化碳萃取有机相并静置、分层过夜。然后用分液漏斗分出下层的四氯化碳待测。反应条件和结果如表1所示。
实施例20～21
以与实施例19相同的程序，只是将反应原料分别改变为乙烯和丁烯来制备产物晕苯类化合物，反应条件和结果如表1所示。
实施例22
将10g DNL-6分子筛微球催化剂装入流化床反应器，并在600℃的氦气气氛中处理1h，然后将反应器的反应温度调整到475℃。通过进料泵将戊烯导入汽化炉，戊烯原料在250℃的汽化炉中汽化后进入流化床反应器，戊烯蒸汽在反应器与催化剂接触。戊烯的进料质量空速为2h-1，反应压力为0.1MPa。在反应时间达到1h后停止反应，将反应器降温至室温。直接倒出反应后的催化剂(此时，反应产物存留在该催化剂内部)，取其中的10mg催化剂，通过TA Q-600型综合热分析仪测定催化剂沉积物种总量，另外取50mg催化剂投入到1ml氟化氢溶液(20wt％)中并放置1h，待固体物质全部溶解后，加入0.5ml四氯化碳萃取有机相并静置、分层过夜。然后用分液漏斗分出下层的四氯化碳待测。反应条件和结果如表1所示。
实施例23
以与实施例22相同的程序，只是将反应原料改为己烯来制备产物晕苯类化合物，反应条件和结果如表1所示。
表1反应条件及制备的晕苯类化合物的收率
Figure BDA0002016479810000101
Figure BDA0002016479810000111
以上所述，仅是本申请的几个实施例，并非对本申请做任何形式的限制，虽然本申请以较佳实施例揭示如上，然而并非用以限制本申请，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本申请技术方案的范围内，利用上述揭示的技术内容做出些许的变动或修饰均等同于等效实施案例，均属于技术方案范围内。

Claims (11)

1.一种由非环状烯烃制备晕苯类化合物的方法，其特征在于，所述方法包括：
将反应原料装入反应器中，与包含经过活化的硅铝分子筛的催化剂接触反应，得到所述晕苯类化合物；
其中，所述反应原料包括非环状烯烃；
所述非环状烯烃选自乙烯、丙烯、丁烯、戊烯和己烯的至少一种；
所述硅铝分子筛选自RHO、ITQ-29、UZM-9、ECR-18、ZSM-25和KFI中的至少一种；
反应温度为450℃~550℃。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述非环状烯烃选自乙烯、丙烯和丁烯中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述晕苯类化合物包括晕苯、甲基-8-氢-苯基[bc]晕苯、8-氢-苯基[bc]晕苯和二甲基- 8-氢-苯基[bc]晕苯。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，
所述硅铝分子筛选自RHO、ITQ-29和UZM-9中的至少一种。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述方法包括：
（1）将硅铝分子筛催化剂装入反应器中，在惰性气氛下加热至500℃~600℃，使所述硅铝分子筛催化剂活化；
（2）调整所述反应器的温度为450℃~550℃，将非环状烯烃进料到所述反应器中，以在所述硅铝分子筛催化剂上发生转化，生成存留在所述硅铝分子筛催化剂内部的产物晕苯类化合物；
（3）将具有所述产物的所述硅铝分子筛催化剂溶解于无机强酸溶液中，并通过使用有机溶剂萃取其中的有机相得到所述晕苯类化合物。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述无机强酸溶液选自氟化氢溶液、盐酸溶液或硝酸溶液中的一种。
7.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，用于萃取的所述有机溶剂选自氯仿、二氯甲烷、四氯甲烷、乙醚或石油醚中的一种。
8.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，
将气体形式的非环状烯烃直接通入到所述反应器中而完成进料；
将液体形式的非环状烯烃用惰性气体携带其蒸汽进入所述反应器或通过使液体非环状烯烃在汽化炉中汽化后再进入所述反应器的方式而完成进料。
9.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述非环状烯烃的反应压力为0.1~0.5MPa，进料质量空速为1~10h-1。
10.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述非环状烯烃的反应压力为0.1~0.2MPa，进料质量空速为2~5h-1。
11.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述反应器是流化床反应器或固定床反应器。
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