CN111620814A - 一种高耐光性生物合成的化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种高耐光性生物合成的化合物，具有分子结构通式：
其中：R1、R2、R3、R4为H、‑OH、‑NO2、‑CN、‑NH2、‑CH3或者卤素；具有所述结构式的化合物可用作染色的染料及荧光探针。本发明中的化合物用作染料时具备的有益效果在于：(1)具备还原型染料特性，可通过一定反应方式实现溶于水的化合物制备，并通过氧化手段，实现氧化复原，呈现特定颜色；(2)遵照ISO 105‑B02:2013《耐人造光色牢度：氙弧灯试验》可达到远高于传统天然染料，同时优于部分人工化学合成染料的5级及以上耐光色牢度；(3)安全无毒，原料易得，结构简单，并且能够通过组合生物学的方式规模化生产，易于产业化。
Description
技术领域
本发明属于精细化工高新技术功能染料，尤其涉及一种高耐光性生物合成的化合物。
背景技术
天然染料是指从植物、动物、微生物或矿产资源中获取的、不经人工化学合成或加工的染料。天然染料色泽柔和，大多无毒无害，对皮肤没有过敏性和致癌性，具有较好的生物可降解性和环境相容性，除染色功能外，还具有药物、香料等多种功能。
染料吸收光子后被激化，经过一系列光化学反应使结构被破坏，容易发生变色或褪色。因此，染料的化学结构、聚集状态、结合状态决定了纺织品的耐光色牢度。尽管在天然染料染色过程中，使用媒染和一些后处理可以提高染色牢度，但由于天然染料固有的发色基团不稳定性，导致其耐光色牢度差。同时，传统的媒染剂大多含有重金属离子，其中许多被列入生态纺织品禁用名单，甚至其本身还可能直接影响染料的染色效果。
发明内容
本发明的目的是提供一种结构简单、耐光色牢度优良的新型染料化合物，此类化合物可以用于不同领域的着色和添加。
本发明采用的技术方案是：一种高耐光性生物合成化合物，具有分子结构通式：
其中：R1、R2、R3、R4为H、-OH、-NO2、-CN、-NH2、-CH3或者卤素；
具有所述结构式的化合物可用作染色的染料及荧光探针。
优选地，该化合物的具体分子结构式如下：化合物A
化合物B
化合物C
化合物D
化合物E
化合物F
和化合物G
优选地，所述化合物A的制备方法如下：先准备好染料制备工程菌培养液，将5g
加入到该工程菌培养液中，经24h培养后，收集培养液体，经离心后获得沉淀物质，使用DMSO对沉淀物进行溶解，并去除不溶物，将DMSO蒸发干燥后，得到灰褐色固体粉末即为化合物A，得率92％。
优选地，所述化合物B的制备方法如下：先准备好染料制备工程菌培养液，将5g
加入到该工程菌培养液中，经28h培养后，收集培养液体，经离心后获得沉淀物质，使用DMSO对沉淀物进行溶解，并去除不溶物，将DMSO蒸发干燥后，得到深蓝色固体粉末即为化合物B，得率95％。
优选地，所述化合物C、化合物D和化合物E的制备方法如下：先准备好染料制备工程菌培养液，将3g
和3g
1:1混合后，加入到该工程菌培养液中，经32h培养后，收集培养液体，经离心后获得沉淀物质，使用DMSO对沉淀物进行溶解，并去除不溶物，采用液相处理，分别收集12-15分钟、20-25分钟、30-33分钟流出液，真空干燥后，得到深褐色固体粉末即为化合物C、黄棕色固体粉末即为化合物D、黄褐色固体粉末即为化合物E。
优选地，所述化合物F的制备方法如下：先准备好染料制备工程菌培养液，将5g
加入到该工程菌培养液中，经20h培养后，收集培养液体，经离心后获得沉淀物质，使用DMSO对沉淀物进行溶解，并去除不溶物，将DMSO蒸发干燥后，得到黄褐色固体粉末即为化合物F，得率72％。
优选地，所述化合物G的制备方法如下：先准备好染料制备工程菌培养液，将5g
加入到该工程菌培养液中，经25h培养后，收集培养液体，经离心后获得沉淀物质，使用DMSO对沉淀物进行溶解，并去除不溶物，将DMSO蒸发干燥后，得到浅黄色固体粉末即为化合物G，得率68％。
本发明中的化合物用作染料时具备的有益效果在于：
(1)具备还原型染料特性，可通过一定反应方式实现溶于水的化合物制备，并通过氧化手段，实现氧化复原，呈现特定颜色；
(2)遵照ISO 105-B02:2013《耐人造光色牢度：氙弧灯试验》可达到远高于传统天然染料，同时优于部分人工化学合成染料的5级及以上耐光色牢度；
(3)安全无毒，原料易得，结构简单，并且能够通过组合生物学的方式规模化生产，易于产业化。
具体实施方式
为了加深对本发明的理解，下面将结合实施例对本发明作进一步详述，该实施例仅用于解释本发明，并不构成对本发明保护范围的限定。
实施例1
染料制备工程菌的准备：
参考CN102952813B(蓝色天然染料的合成方法及提取工艺)，制备用于生物合成和转化的工程菌。
实施例2
化合物A的制备：
将5g
加入到实施例1中的工程菌培养液中，经24h培养后，收集培养液体，经离心后获得沉淀物质，使用DMSO对沉淀物进行溶解，并去除不溶物，将DMSO蒸发干燥后，得到灰褐色固体粉末，得率92％。
实施例3
化合物B的制备：
将5g
加入到实施例1中的工程菌培养液中，经28h培养后，收集培养液体，经离心后获得沉淀物质，使用DMSO对沉淀物进行溶解，并去除不溶物，将DMSO蒸发干燥后，得到深蓝色固体粉末，得率95％。
实施例3
化合物C、D、E的制备：
将3g
和3g
1:1混合后，加入到实施例1中的工程菌培养液中，经32h培养后，收集培养液体，经离心后获得沉淀物质，使用DMSO对沉淀物进行溶解，并去除不溶物，采用液相处理，分别收集12-15分钟、20-25分钟、30-33分钟流出液，真空干燥后，得到深褐色固体粉末(C)、黄棕色固体粉末(D)、黄褐色固体粉末(E)。
实施例4
化合物F的制备：
将5g
加入到实施例1中的工程菌培养液中，经20h培养后，收集培养液体，经离心后获得沉淀物质，使用DMSO对沉淀物进行溶解，并去除不溶物，将DMSO蒸发干燥后，得到黄褐色固体粉末，得率72％。
实施例5
化合物G的制备：
将5g
加入到实施例1中的工程菌培养液中，经25h培养后，收集培养液体，经离心后获得沉淀物质，使用DMSO对沉淀物进行溶解，并去除不溶物，将DMSO蒸发干燥后，得到浅黄色固体粉末，得率68％。
实施例6
以化合物A为例，参照ISO 105-B02：2013《耐人造光色牢度:氙弧灯试验》方案，对以化合物A作为染料进行染色的棉布进行耐光色牢度测定，测定结果为6级。
表1化合物A染色棉织物的各项色牢度
Claims (7)
1.一种高耐光性生物合成的化合物，其特征在于：其具有分子结构通式：
其中：R1、R2、R3、R4为H、-OH、-NO2、-CN、-NH2、-CH3或者卤素；
具有所述结构式的化合物可用作染色的染料及荧光探针。
2.根据权利要求1所述的一种高耐光性生物合成的化合物，其特征在于：该化合物的具体分子结构式如下：化合物A
化合物B
化合物C
化合物D
化合物E
化合物F
和化合物G
3.根据权利要求2所述的一种高耐光性生物合成的化合物，其特征在于：所述化合物A的制备方法如下：先准备好染料制备工程菌培养液，将5g
加入到该工程菌培养液中，经24h培养后，收集培养液体，经离心后获得沉淀物质，使用DMSO对沉淀物进行溶解，并去除不溶物，将DMSO蒸发干燥后，得到灰褐色固体粉末即为化合物A，得率92％。
4.根据权利要求2所述的一种高耐光性生物合成的化合物，其特征在于：所述化合物B的制备方法如下：先准备好染料制备工程菌培养液，将5g
加入到该工程菌培养液中，经28h培养后，收集培养液体，经离心后获得沉淀物质，使用DMSO对沉淀物进行溶解，并去除不溶物，将DMSO蒸发干燥后，得到深蓝色固体粉末即为化合物B，得率95％。
5.根据权利要求2所述的一种高耐光性生物合成的化合物，其特征在于：所述化合物C、化合物D和化合物E的制备方法如下：先准备好染料制备工程菌培养液，将3g
和3g
1:1混合后，加入到该工程菌培养液中，经32h培养后，收集培养液体，经离心后获得沉淀物质，使用DMSO对沉淀物进行溶解，并去除不溶物，采用液相处理，分别收集12-15分钟、20-25分钟、30-33分钟流出液，真空干燥后，得到深褐色固体粉末即为化合物C、黄棕色固体粉末即为化合物D、黄褐色固体粉末即为化合物E。
6.根据权利要求2所述的一种高耐光性生物合成的化合物，其特征在于：所述化合物F的制备方法如下：先准备好染料制备工程菌培养液，将5g
加入到该工程菌培养液中，经20h培养后，收集培养液体，经离心后获得沉淀物质，使用DMSO对沉淀物进行溶解，并去除不溶物，将DMSO蒸发干燥后，得到黄褐色固体粉末即为化合物F，得率72％。
7.根据权利要求2所述的一种高耐光性生物合成的化合物，其特征在于：所述化合物G的制备方法如下：先准备好染料制备工程菌培养液，将5g
加入到该工程菌培养液中，经25h培养后，收集培养液体，经离心后获得沉淀物质，使用DMSO对沉淀物进行溶解，并去除不溶物，将DMSO蒸发干燥后，得到浅黄色固体粉末即为化合物G，得率68％。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20200904 |
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