CN111057096B - 一种三(2-甲基-2-苯基丙基)锡间甲基苯甲酸酯配合物的制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开的一种三(2‑甲基‑2‑苯基丙基)锡间甲基苯甲酸酯配合物的制备方法与应用,为如下结构式(I)的配合物
Description
技术领域
本发明涉及一种三(2-甲基-2-苯基丙基)锡间甲基苯甲酸酯配合物,及其制备方法,以及该配合物在制备抗肿瘤药物中的应用。
背景技术
有机锡羧酸酯具有较高的生物活性,在杀菌、杀虫、抗癌药物制备等领域有着广泛的应用前景,因此对有机锡羧酸酯配合物的合成、结构及生物活性研究受到科学家的广泛关注。已有的研究表明,有机锡羧酸酯中的烃基R是决定化合物抗癌活性高低的主要因素,如,环己基、正丁基和苯基锡化合物的抗癌活性较强,乙基次之,甲基则几乎无抗癌活性,且,但由于已知的有机锡化合物一般都具有较强的毒性,因而在应用上受到一定限制。调节其毒性与生物活性之间的平衡,是目前人们研究的重要方向。通过将烃基或配体功能化能极大地改变锡原子的配位方式,进而影响有机锡配合物的生物活性是目前行之有效的方法之一。研究表明有机锡化合物的毒性与其相对分子质量有关,相对分子质量越小,毒性越大,而大位阻烃基锡相对分子质量较大。因此,合成新型大位阻烃基锡羧酸酯配合物,并对其结构和生物活性进行研究,具有重要的研究意义。
欧洲专利EP0177785B1公开的双[三(2-甲基-2-苯基丙基)锡]羧酸酯比双[三(2-甲基-2-苯基丙基)锡]氧化物具有更强的生物活性。
中国专利CN 106279256 B公开了双[三( 2-甲基-2-苯基)丙基锡]2 ,2’-联苯二甲酸酯配合物在制备治疗肺癌、乳腺癌和肝癌的药物中应用。
中国专利CN 106279253 B公开了双[三( 2-甲基-2-苯基)丙基锡]5-硝基间苯二甲酸酯配合物在制备治疗肺癌、乳腺癌和肝癌的药物中应用。
基于氧化双[三(2-甲基-2-苯基丙基)]锡是经实验证明具有较好生物活性的物质,且2-甲基-2-苯基丙基具有较大空间位阻和较大分子量等特点,本发明选择氧化双[三(2-甲基-2-苯基丙基)]锡,与配体间甲基苯甲酸,在一定条件下反应,合成得到了对A549(人肺癌细胞),Hela(人宫颈癌细胞),HGC-27(人胃癌细胞)的抑制活性较强的配合物,为开发抗癌药物提供了新途径。
发明内容
针对上述现有技术存在的问题,本发明的第一目的是提供了一种三(2-甲基-2-苯基丙基)锡间甲基苯甲酸酯配合物。
本发明的第二目的是提供上述三(2-甲基-2-苯基丙基)锡间甲基苯甲酸酯配合物的制备方法。
本发明的第三目的是提供上述三(2-甲基-2-苯基丙基)锡间甲基苯甲酸酯配合物在制备抗癌药物中的应用。
作为本发明第一方面的一种三(2-甲基-2-苯基丙基)锡间甲基苯甲酸酯配合物,其结构式(I)如下:
(I)。
本发明的三(2-甲基-2-苯基丙基)锡间甲基苯甲酸酯配合物经元素分析、红外光谱分析及核磁共振谱,结果如下:
元素分析(C38H46O2Sn):理论值:C,69.84;H,7.10。测定值:C,69.88;H,7.15。
IR (KBr, v/cm-1): 3057.17 (w), 2960.73 (s), 2922.16 (m), 2862.36 (w),1651.07 (s), 1602.85 (w), 1494.83 (m), 1442.75 (m), 1382.96 (w), 1363.67 (w),1323.17 (s), 1280.73 (w), 1213.23 (m), 1190.08 (w), 1111.00 (w), 1076.28 (m),1029.99 (w), 1001.06 (w), 929.69 (w), 904.61 (w), 866.04 (w), 792.74 (w),767.67 (s), 752.24 (s), 698.23 (s), 677.01 (w), 615.29 (w), 555.50 (w),522.71 (w), 493.78 (w), 449.41 (w)。
1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ(ppm): 7.83 (s, 1H), 7.79 (d, J = 6.5 Hz,1H), 7.31-7.28 (m, 7H), 7.24 (s, 1H), 7.21-7.18 (m, 3H), 7.12 (d, J = 8 Hz,6H), 2.40 (s, 3H), 1.26-1.24 (m, 24H)。
13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ(ppm): 170.86, 150.98, 137.65, 133.04,132.48, 130.65, 128.35, 127.90, 127.15,125.82, 125.32, 37.78, 37.49, 32.79,21.29。
119Sn NMR (CDCl3, 186 MHz), δ (ppm): 89.92。
本发明的三(2-甲基-2-苯基丙基)锡间甲基苯甲酸酯配合物的结构特点是:分子中的中心锡与配位原子形成扭曲四面体构型。
作为本发明第二方面的一种三(2-甲基-2-苯基丙基)锡间甲基苯甲酸酯配合物的制备方法,向微波反应罐中按顺序依次加入氧化双[三(2-甲基-2-苯基丙基)]锡、间甲基苯甲酸及溶剂无水甲醇,空气气氛下,以辐射功率为800 W、温度为100 ℃进行微波反应,时长为60~120 min。反应结束后,自然冷却,过滤,室温下溶剂自然挥发得黄色油状液体,即为三(2-甲基-2-苯基丙基)锡间甲基苯甲酸酯配合物。
在本发明的一个优选实施例中,所述氧化双[三(2-甲基-2-苯基丙基)]锡、间甲基苯甲酸两者的物质的量比为1:(2~2.1)。
在本发明的一个优选实施例中,所述溶剂无水甲醇用量为每毫摩尔氧化双[三(2-甲基-2-苯基丙基)]锡加10~15毫升。
作为本发明第三方面的一种三(2-甲基-2-苯基丙基)锡间甲基苯甲酸酯配合物在制备抗癌药物中的应用。
申请人对上述配合物进行了体外抗肿瘤活性确认研究,确认该配合物具有一定的抗肿瘤生物活性,也就是说上述配合物的用途是在制备抗肿瘤药物中的应用,具体地说就是在制备抗人肺癌药物、人宫颈癌药物、人胃癌药物中的应用。
本发明的三(2-甲基-2-苯基丙基)锡间甲基苯甲酸酯配合物对人肺癌细胞、人宫颈癌细胞、人胃癌细胞等显示出良好的抗癌活性,可以其为原料制备抗肺癌、抗宫颈癌、抗胃癌药物。与目前普遍使用的铂类抗癌药物相比,本发明的三(2-甲基-2-苯基丙基)锡间甲基苯甲酸酯配合物具有抗癌活性高、成本低、制备方法简单等特点,为开发抗癌药物提供了新途径。
附图说明
图1为三(2-甲基-2-苯基丙基)锡间甲基苯甲酸酯配合物的IR谱图。
图2为三(2-甲基-2-苯基丙基)锡间甲基苯甲酸酯配合物的1H NMR谱图。
图3为三(2-甲基-2-苯基丙基)锡间甲基苯甲酸酯配合物的13C NMR谱图。
图4为三(2-甲基-2-苯基丙基)锡间甲基苯甲酸酯配合物的119Sn NMR谱图。
具体实施方式
通过以下实施例进一步详细说明本发明,但应注意本发明的范围并不受这些实施例的任何限制。
实施例1:
三(2-甲基-2-苯基丙基)锡间甲基苯甲酸酯配合物的制备:
向微波反应罐中按顺序依次加入氧化双[三(2-甲基-2-苯基丙基)]锡1.0532 g(1 mmol)、间甲基苯甲酸0.2726 g (2 mmol)、溶剂无水甲醇10 mL,空气气氛下,以辐射功率为800 W、温度为100 ℃进行微波反应,时长为60 min。反应结束后,自然冷却,过滤,室温下溶剂自然挥发得黄色油状液体,即为三(2-甲基-2-苯基丙基)锡间甲基苯甲酸酯配合物。产率:71%。
元素分析(C38H46O2Sn):理论值:C,69.84;H,7.10。测定值:C,69.88;H,7.15。
IR (KBr, v/cm-1): 3057.17 (w), 2960.73 (s), 2922.16 (m), 2862.36 (w),1651.07 (s), 1602.85 (w), 1494.83 (m), 1442.75 (m), 1382.96 (w), 1363.67 (w),1323.17 (s), 1280.73 (w), 1213.23 (m), 1190.08 (w), 1111.00 (w), 1076.28 (m),1029.99 (w), 1001.06 (w), 929.69 (w), 904.61 (w), 866.04 (w), 792.74 (w),767.67 (s), 752.24 (s), 698.23 (s), 677.01 (w), 615.29 (w), 555.50 (w),522.71 (w), 493.78 (w), 449.41 (w)。
1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ(ppm): 7.83 (s, 1H), 7.79 (d, J = 6.5 Hz,1H), 7.31-7.28 (m, 7H), 7.24 (s, 1H), 7.21-7.18 (m, 3H), 7.12 (d, J = 8 Hz,6H), 2.40 (s, 3H), 1.26-1.24 (m, 24H)。
13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ(ppm): 170.86, 150.98, 137.65, 133.04,132.48, 130.65, 128.35, 127.90, 127.15,125.82, 125.32, 37.78, 37.49, 32.79,21.29。
119Sn NMR (CDCl3, 186 MHz), δ (ppm): 89.92。
实施例2:
三(2-甲基-2-苯基丙基)锡间甲基苯甲酸酯配合物的制备:
向微波反应罐中按顺序依次加入氧化双[三(2-甲基-2-苯基丙基)]锡1.0534 g(1.0 mmol)、间甲基苯甲酸0.2865 g (2.1 mmol)、溶剂无水甲醇15 mL,空气气氛下,以辐射功率为800 W、温度为100 ℃进行微波反应,时长为60 min。反应结束后,自然冷却,过滤,室温下溶剂自然挥发得黄色油状液体,即为三(2-甲基-2-苯基丙基)锡间甲基苯甲酸酯配合物。产率:70%。
元素分析(C38H46O2Sn):理论值:C,69.84;H,7.10。测定值:C,69.88;H,7.15。
IR (KBr, v/cm-1): 3057.17 (w), 2960.73 (s), 2922.16 (m), 2862.36 (w),1651.07 (s), 1602.85 (w), 1494.83 (m), 1442.75 (m), 1382.96 (w), 1363.67 (w),1323.17 (s), 1280.73 (w), 1213.23 (m), 1190.08 (w), 1111.00 (w), 1076.28 (m),1029.99 (w), 1001.06 (w), 929.69 (w), 904.61 (w), 866.04 (w), 792.74 (w),767.67 (s), 752.24 (s), 698.23 (s), 677.01 (w), 615.29 (w), 555.50 (w),522.71 (w), 493.78 (w), 449.41 (w)。
1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ(ppm): 7.83 (s, 1H), 7.79 (d, J = 6.5 Hz,1H), 7.31-7.28 (m, 7H), 7.24 (s, 1H), 7.21-7.18 (m, 3H), 7.12 (d, J = 8 Hz,6H), 2.40 (s, 3H), 1.26-1.24 (m, 24H)。
13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ(ppm): 170.86, 150.98, 137.65, 133.04,132.48, 130.65, 128.35, 127.90, 127.15,125.82, 125.32, 37.78, 37.49, 32.79,21.29。
119Sn NMR (CDCl3, 186 MHz), δ (ppm): 89.92。
实施例 3 :
三(2-甲基-2-苯基丙基)锡间甲基苯甲酸酯配合物的制备:
向微波反应罐中按顺序依次加入氧化双[三(2-甲基-2-苯基丙基)]锡1.0537 g(1 mmol)、间甲基苯甲酸0.2728g (2 mmol)、溶剂无水甲醇12 mL,空气气氛下,以辐射功率为800 W、温度为100 ℃进行微波反应,时长为120 min。反应结束后,自然冷却,过滤,室温下溶剂自然挥发得黄色油状液体,即为三(2-甲基-2-苯基丙基)锡间甲基苯甲酸酯配合物。产率:69%。
元素分析(C38H46O2Sn):理论值:C,69.84;H,7.10。测定值:C,69.88;H,7.15。
IR (KBr, v/cm-1): 3057.17 (w), 2960.73 (s), 2922.16 (m), 2862.36 (w),1651.07 (s), 1602.85 (w), 1494.83 (m), 1442.75 (m), 1382.96 (w), 1363.67 (w),1323.17 (s), 1280.73 (w), 1213.23 (m), 1190.08 (w), 1111.00 (w), 1076.28 (m),1029.99 (w), 1001.06 (w), 929.69 (w), 904.61 (w), 866.04 (w), 792.74 (w),767.67 (s), 752.24 (s), 698.23 (s), 677.01 (w), 615.29 (w), 555.50 (w),522.71 (w), 493.78 (w), 449.41 (w)。
1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ(ppm): 7.83 (s, 1H), 7.79 (d, J = 6.5 Hz,1H), 7.31-7.28 (m, 7H), 7.24 (s, 1H), 7.21-7.18 (m, 3H), 7.12 (d, J = 8 Hz,6H), 2.40 (s, 3H), 1.26-1.24 (m, 24H)。
13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ(ppm): 170.86, 150.98, 137.65, 133.04,132.48, 130.65, 128.35, 127.90, 127.15,125.82, 125.32, 37.78, 37.49, 32.79,21.29。
119Sn NMR (CDCl3, 186 MHz), δ (ppm): 89.92。
实施例4:
三(2-甲基-2-苯基丙基)锡间甲基苯甲酸酯配合物的制备:
向微波反应罐中按顺序依次加入氧化双[三(2-甲基-2-苯基丙基)]锡2.1069 g(2 mmol)、间甲基苯甲酸0.5450 g (4 mmol)、溶剂无水甲醇25 mL,空气气氛下,以辐射功率为800 W、温度为100 ℃进行微波反应,时长为60 min。反应结束后,自然冷却,过滤,室温下溶剂自然挥发得黄色油状液体,即为三(2-甲基-2-苯基丙基)锡间甲基苯甲酸酯配合物。产率:70%。
元素分析(C38H46O2Sn):理论值:C,69.84;H,7.10。测定值:C,69.88;H,7.15。
IR (KBr, v/cm-1): 3057.17 (w), 2960.73 (s), 2922.16 (m), 2862.36 (w),1651.07 (s), 1602.85 (w), 1494.83 (m), 1442.75 (m), 1382.96 (w), 1363.67 (w),1323.17 (s), 1280.73 (w), 1213.23 (m), 1190.08 (w), 1111.00 (w), 1076.28 (m),1029.99 (w), 1001.06 (w), 929.69 (w), 904.61 (w), 866.04 (w), 792.74 (w),767.67 (s), 752.24 (s), 698.23 (s), 677.01 (w), 615.29 (w), 555.50 (w),522.71 (w), 493.78 (w), 449.41 (w)。
1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ(ppm): 7.83 (s, 1H), 7.79 (d, J = 6.5 Hz,1H), 7.31-7.28 (m, 7H), 7.24 (s, 1H), 7.21-7.18 (m, 3H), 7.12 (d, J = 8 Hz,6H), 2.40 (s, 3H), 1.26-1.24 (m, 24H)。
13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ(ppm): 170.86, 150.98, 137.65, 133.04,132.48, 130.65, 128.35, 127.90, 127.15,125.82, 125.32, 37.78, 37.49, 32.79,21.29。
119Sn NMR (CDCl3, 186 MHz), δ (ppm): 89.92。
实施例5:
三(2-甲基-2-苯基丙基)锡间甲基苯甲酸酯配合物的制备:
向微波反应罐中按顺序依次加入氧化双[三(2-甲基-2-苯基丙基)]锡2.1064 g(2 mmol)、间甲基苯甲酸0.5586 g (4.1 mmol)、溶剂无水甲醇25mL,空气气氛下,以辐射功率为800 W、温度为100 ℃进行微波反应,时长为90 min。反应结束后,自然冷却,过滤,室温下溶剂自然挥发得黄色油状液体,即为三(2-甲基-2-苯基丙基)锡间甲基苯甲酸酯配合物。产率:68%。
元素分析(C38H46O2Sn):理论值:C,69.84;H,7.10。测定值:C,69.88;H,7.15。
IR (KBr, v/cm-1): 3057.17 (w), 2960.73 (s), 2922.16 (m), 2862.36 (w),1651.07 (s), 1602.85 (w), 1494.83 (m), 1442.75 (m), 1382.96 (w), 1363.67 (w),1323.17 (s), 1280.73 (w), 1213.23 (m), 1190.08 (w), 1111.00 (w), 1076.28 (m),1029.99 (w), 1001.06 (w), 929.69 (w), 904.61 (w), 866.04 (w), 792.74 (w),767.67 (s), 752.24 (s), 698.23 (s), 677.01 (w), 615.29 (w), 555.50 (w),522.71 (w), 493.78 (w), 449.41 (w)。
1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ(ppm): 7.83 (s, 1H), 7.79 (d, J = 6.5 Hz,1H), 7.31-7.28 (m, 7H), 7.24 (s, 1H), 7.21-7.18 (m, 3H), 7.12 (d, J = 8 Hz,6H), 2.40 (s, 3H), 1.26-1.24 (m, 24H)。
13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ(ppm): 170.86, 150.98, 137.65, 133.04,132.48, 130.65, 128.35, 127.90, 127.15,125.82, 125.32, 37.78, 37.49, 32.79,21.29。
119Sn NMR (CDCl3, 186 MHz), δ (ppm): 89.92。
实施例6:
三(2-甲基-2-苯基丙基)锡间甲基苯甲酸酯配合物的制备:
向微波反应罐中按顺序依次加入氧化双[三(2-甲基-2-苯基丙基)]锡3.1594 g(3.0 mmol)、间甲基苯甲酸0.8173 g (6 mmol)、溶剂无水甲醇30 mL,空气气氛下,以辐射功率为800 W、温度为100 ℃进行微波反应,时长为120 min。反应结束后,自然冷却,过滤,室温下溶剂自然挥发得黄色油状液体,即为三(2-甲基-2-苯基丙基)锡间甲基苯甲酸酯配合物。产率:71%。
元素分析(C38H46O2Sn):理论值:C,69.84;H,7.10。测定值:C,69.88;H,7.15。
IR (KBr, v/cm-1): 3057.17 (w), 2960.73 (s), 2922.16 (m), 2862.36 (w),1651.07 (s), 1602.85 (w), 1494.83 (m), 1442.75 (m), 1382.96 (w), 1363.67 (w),1323.17 (s), 1280.73 (w), 1213.23 (m), 1190.08 (w), 1111.00 (w), 1076.28 (m),1029.99 (w), 1001.06 (w), 929.69 (w), 904.61 (w), 866.04 (w), 792.74 (w),767.67 (s), 752.24 (s), 698.23 (s), 677.01 (w), 615.29 (w), 555.50 (w),522.71 (w), 493.78 (w), 449.41 (w)。
1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ(ppm): 7.83 (s, 1H), 7.79 (d, J = 6.5 Hz,1H), 7.31-7.28 (m, 7H), 7.24 (s, 1H), 7.21-7.18 (m, 3H), 7.12 (d, J = 8 Hz,6H), 2.40 (s, 3H), 1.26-1.24 (m, 24H)。
13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ(ppm): 170.86, 150.98, 137.65, 133.04,132.48, 130.65, 128.35, 127.90, 127.15,125.82, 125.32, 37.78, 37.49, 32.79,21.29。
119Sn NMR (CDCl3, 186 MHz), δ (ppm): 89.92。
试验例:
本发明的三(2-甲基-2-苯基丙基)锡间甲基苯甲酸酯配合物,其体外抗癌活性测定是通过MTT实验方法实现的。
MTT析法:
以代谢还原3-(4,5-Dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diArenyltetrazoliumbromide为基础。活细胞线粒体中的琥珀酸脱氢酶能使外源性MTT还原为水不溶性的蓝紫色结晶甲瓒(Formazan)并沉积在细胞中,而死细胞无此功能。二甲基亚砜(DMSO)能溶解细胞中的甲瓒,用酶标仪测定特征波长的光密度,可间接反映活细胞数量。
采用MTT法来测定实施例1制备的三(2-甲基-2-苯基丙基)锡间甲基苯甲酸酯配合物对人肺癌细胞(A549),人宫颈癌细胞(Hela),人胃癌细胞(HGC-27)的抑制活性。
细胞株及培养体系:A549,Hela和HGC-27细胞株取自美国组织培养库(ATCC)。用含10%胎牛血清的RPMI1640(GIBICO 公司)培养基,在5%(体积分数)CO2、37℃饱和湿度培养箱内进行体外培养。
测试过程:将测试药液(0.0625μmol/L~0.5μmol/L)按照浓度的浓度梯度分别加入到各个孔中,每个浓度设3个平行孔。实验分为药物试验组(分别加入不同浓度的测试药)、对照组(只加培养液和细胞,不加测试药)和空白组(只加培养液,不加细胞和测试药)。将加药后的孔板置于37℃,5%CO2培养箱中培养24h。对照药物的活性按照测试样品的方法测定。在培养了48h后的孔板中,每孔加 MTT 20uL(用PBS溶液配制成5g/L)。在37℃放置4h后,移去上清液。每孔加150uL DMSO,振荡10min,使Formazan结晶溶解。最后,利用BioTek多功能酶标仪在570nm波长测各孔的吸光度值。
数据处理:数据处理使用GraAr Pad Prism version5.0程序,配合物IC50通过程序中具有S形剂量响应的非线性回归模型进行拟合得到。
以MTT分析法对人肺癌细胞(A549)细胞株、人宫颈癌细胞(Hela)细胞株、人胃癌细胞(HGC-27)细胞株进行分析,测定其IC50值,结果如表1所示,结论为:由表中数据可知,本发明的三(2-甲基-2-苯基丙基)锡间甲基苯甲酸酯配合物作为抗癌药物,对人肺癌、人宫颈癌、人胃癌抗癌活性较高,可作为抗癌药物的候选配合物。
表 1 三(2-甲基-2-苯基丙基)锡间甲基苯甲酸酯配合物抗癌药物体外活性测试数据。
人肺癌细胞 | 人宫颈癌细胞 | 人胃癌细胞 | |
细胞株 | A549 | Hela | HGC-27 |
IC50 μM | 0.973 | 0.8114 | 0.3894 |
其余实施例制备的三(2-甲基-2-苯基丙基)锡间甲基苯甲酸酯配合物以MTT法对人肺癌细胞(A549)、人宫颈癌细胞(Hela)和人胃癌细胞(HGC-27)的抗癌活性测试方法同试验例,测试结果与表1基本相同。
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两个三环己基锡芳香羧酸酯的合成、结构、热稳定性及体外抗癌活性研究;庾江喜等,;《无机化学学报》;20140630;参见摘要 * |
庾江喜等,.两个三环己基锡芳香羧酸酯的合成、结构、热稳定性及体外抗癌活性研究.《无机化学学报》.2014, * |
氢键构筑网络结构的三正丁基锡羧酸酯的合成、结构及抗癌活性;邝代治等,;《无机化学学报》;20150630;参见1.2节 * |
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