CN111050734A - 抗微生物组合物 - Google Patents

抗微生物组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN111050734A
CN111050734A CN201880057186.0A CN201880057186A CN111050734A CN 111050734 A CN111050734 A CN 111050734A CN 201880057186 A CN201880057186 A CN 201880057186A CN 111050734 A CN111050734 A CN 111050734A
Authority
CN
China
Prior art keywords
composition
compositions
present
picolinamide
polyvalent metal
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201880057186.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111050734B (zh
Inventor
S·达斯
A·普拉马尼克
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Unilever IP Holdings BV
Original Assignee
Unilever PLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Unilever PLC filed Critical Unilever PLC
Publication of CN111050734A publication Critical patent/CN111050734A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111050734B publication Critical patent/CN111050734B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/005—Antimicrobial preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/27—Zinc; Compounds thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4933—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having sulfur as an exocyclic substituent, e.g. pyridinethione
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67—Vitamins
    • A61K8/673—Vitamin B group
    • A61K8/675—Vitamin B3 or vitamin B3 active, e.g. nicotinamide, nicotinic acid, nicotinyl aldehyde
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/006—Antidandruff preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/58—Metal complex; Coordination compounds

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

公开了一种抗微生物组合物，其包含多价金属吡啶硫酮和多价金属与吡啶酰胺的复合物。所述组合物可以用于个人清洁，尤其优选的是作为洗发剂或毛发调理剂递送。

Description

抗微生物组合物
技术领域
本发明涉及抗微生物组合物，更特别地，本发明涉及个人护理或清洁组合物，例如提供抗微生物功效的用于护理或清洁毛发或身体的那些。更特别地，本发明涉及用于毛发和头皮的清洁组合物，其包含相互作用以提供用于抗头皮屑益处的协同抗微生物功效的活性物。
背景技术
本发明涉及可用于清洁任何表面，例如无生命的或人体或动物体部分，但特别适于个人护理和清洁的抗微生物组合物。更特别地，其进一步涉及身体(特别是毛发和头皮)的护理或清洁。毛发护理组合物通常提供清洁或调理益处或两者的组合。这样的组合物典型地包含一种或多种清洁表面活性剂，其通常有助于清洁毛发和/或头皮摆脱不想要的污物、颗粒和脂肪物质。
另外，已经通过毛发护理组合物提供抗头皮屑益处。头皮屑是影响全球许多人的问题。该情况表现为死皮细胞团从头皮脱落。这些是白色的，提供美学上令人不愉快的外观。导致头皮屑的一个因素是马拉色菌(Malassezia)酵母的某些成员。为了对抗这些，已经开发了毛发清洁洗发剂形式的抗头皮屑产品。已知抗头皮屑洗发剂的实例包括与抗头皮屑剂组合的月桂基醚硫酸钠(乙氧基化阴离子表面活性剂)。用于毛发护理的典型抗头皮屑剂是金属吡啶硫酮，例如吡啶硫酮锌(ZPTO)、羟甲辛吡酮(Octopirox)(吡罗克酮乙醇胺)、唑类抗微生物剂(例如氯咪巴唑)、硫化硒及其组合。上文列表中最常用的试剂之一是ZPTO。
吡啶硫酮锌是有效的抗真菌剂，然而，由于在皮脂的存在下降解，其功能性效力经常受损。吡啶硫酮锌的稳定化因此是重要的，其可以通过合适地与某些增效剂(boosters)组合或通过影响锌和吡啶硫酮部分之间的化学平衡而实现。
本发明涉及用于优异的抗微生物功效的协同组合物，其包含吡啶酰胺(pyridineamide)如烟酰胺(niacinamide)、异烟酰胺(isoniacinamide)或吡啶甲酰胺(picolinamide)与多价金属吡啶硫酮组合的水溶性多价金属复合物。
按照本发明人的知识，迄今为止尚未知晓或公布包含上述成分组合的抗微生物组合物。
WO15198338公开了相关技术，其提供包含吡啶硫酮锌和吡啶羧酸的锌盐、其互变异构形式、异构体、多晶型物、盐和溶剂化物及其混合物的协同抗微生物组合物。
仍然需要协同地增强吡啶硫酮锌的抗微生物功效的更新且更有效的组合物。
因此，本发明的一个目的是从金属吡啶硫酮递送更高的抗微生物功效。
发明内容
根据第一个方面，公开了吡啶硫酮的多价金属盐和多价金属与吡啶酰胺的复合物。
另一个方面涉及所述组合物用于递送抗微生物益处的非治疗性用途。
本发明的其它方面在说明书中详细讨论。
具体实施方式
根据第一个方面，公开了包含吡啶硫酮的多价金属盐和多价金属与吡啶酰胺的复合物的抗微生物组合物。吡啶硫酮的多价金属盐优选地为吡啶硫酮锌(ZPTO)，其为1-羟基-2-吡啶硫酮锌的简称。吡啶硫酮的多价金属盐由以下通式表示：
Figure BDA0002398732800000031
在吡啶硫酮锌的情况下，M为金属阳离子锌。
吡啶硫酮锌优选地以基于组合物的重量计0.01至10％，更优选0.01至5.0％，进一步更优选0.05至2.0％存在。ZPTO是颗粒状材料。虽然粒径对于实现本发明的益处不是决定性的，但是ZPTO的粒径优选地为0.25至8微米，更优选0.5至8.0微米，进一步更优选1.0至7.5微米。ZPTO可商购自Kolon Life Science Inc.,Sino Lion(USA)Ltd,Lonza和其他供应商。
本发明的组合物包含多价金属与吡啶酰胺的复合物。与吡啶酰胺复合的多价金属优选地选自锌、铜或银。用于复合的最优选的金属为锌。吡啶酰胺优选地选自烟酰胺、吡啶甲酰胺或异烟酰胺中的一种。
上述吡啶酰胺的结构在下文给出：
烟酰胺
Figure BDA0002398732800000032
吡啶甲酰胺
Figure BDA0002398732800000033
异烟酰胺
Figure BDA0002398732800000034
在吡啶酰胺(如烟酰胺)中，存在与金属离子的复合可以藉此发生的两个供体部位，i)吡啶环的氮原子，和ii)酰胺官能团中的羰基氧。因此，金属-配体键合可以通过任一/两种可能性(如果结构构象允许)发生。文献已经报道了通过吡啶氮供体发生的键合通常更强。对于二价金属离子如Zn+2，吡啶酰胺的会两个分子是与金属离子的一个分子复合所需的。
典型的(锌)复合物的结构如下：
Figure BDA0002398732800000041
这样的复合物的结晶学证据是证据充分的，可以通过复合物中特征性IR光谱峰位移的变化而与金属离子和吡啶酰胺的物理结合区分。对这样的复合物的提及已经在Journal of molecular structure 605(2002)103,Journal of Molecular Structure794(2006)270–276,Computational and Theoretical Chemistry 988(2012)27–33中报道。
用于本发明的优选的吡啶酰胺为烟酰胺。所述组合物优选地包含按所述组合物的重量计0.01至10％、更优选0.05至5％、进一步更优选0.1至5％的多价金属与吡啶酰胺的复合物。
本发明的组合物优选地另外包含化妆品可接受的载体。载体优选地选择为使得本发明的组合物可以被递送用作个人清洁组合物。按照一个方面，化妆品可接受的载体为水或水溶液。根据另一个优选的方面，载体另外包含表面活性剂。化妆品可接受的载体是使得组合物可以制备成洗发剂、调理剂、沐浴液、洗手或洗面产品、霜剂、洗剂、凝胶、粉剂、软膏剂或皂条。
根据本发明的进一步优选的方面，组合物为洗发剂、毛发调理剂或沐浴液产品。按照本发明的特别优选的方面，所述组合物是洗发剂。本发明的组合物，特别是洗发剂，是与阴离子表面活性剂例如烷基硫酸盐和/或乙氧基化烷基硫酸盐表面活性剂一起配制。这些阴离子表面活性剂优选地以按组合物的重量计1至20％，优选2至16％，进一步更优选3至16％的含量存在。优选的烷基硫酸盐为C8-18烷基硫酸盐，更优选C12-18烷基硫酸盐，优选是具有增溶性阳离子如钠、钾、铵或取代铵的盐的形式。
优选的烷基醚硫酸盐为具有式RO(CH2CH2O)nSO3M的那些；其中R为具有8至18(优选12至18)个碳原子的烷基或烯基；n为具有大于至少0.5，优选在1至3之间，更优选在2至3之间的平均值的数值；且M为增溶性阳离子，如钠、钾、铵或取代铵。一个实例为月桂基醚硫酸钠(SLES)。具有0.5至3，优选1至3的平均乙氧基化度的SLES是特别优选的。
根据本发明的洗发剂组合物可以包含一种或多种另外的阴离子清洁表面活性剂，其为化妆品可接受的且适于局部应用于毛发。
本发明的组合物优选地另外包含两性表面活性剂，优选甜菜碱表面活性剂，优选烷基酰胺丙基甜菜碱表面活性剂，例如椰油酰胺丙基甜菜碱。在一个优选的实施方式中，组合物包含0.1至10重量％，优选0.5至8重量％，更优选1至5重量％的甜菜碱表面活性剂。
为了增加活性物从本发明的组合物(特别是洗发剂)的沉积，阳离子聚合物通常包含在其中。在本发明中，优选的是组合物另外包含0.01至2.0％的阳离子聚合物。阳离子聚合物优选地为瓜尔胶羟丙基三甲基氯化铵。瓜尔胶聚合物主要含有半乳甘露聚糖聚合物链。该聚合物可以各种分子量和阳离子取代度获得，取决于有多少瓜尔胶已经水解和阳离子化。阳离子聚合物优选以按组合物的重量计0.04至0.5％，更优选0.08至0.25％存在。
组合物的pH优选地等于或高于4.0，更优选在5.0至10.0的范围内。
优选地，本发明的组合物进一步包含助悬剂。合适的助悬剂选自聚丙烯酸类、丙烯酸的交联聚合物、丙烯酸与疏水性单体的共聚物、含羧酸单体与丙烯酸酯类的共聚物、丙烯酸与丙烯酸酯类的交联共聚物、杂多糖树胶和结晶长链酰基衍生物。
如果包含，基于组合物的总重量，助悬剂通常在本发明的洗发剂组合物中以按助悬剂的总重量计0.1至10％，优选0.5至6％，更优选0.5至4％的含量存在。
本发明的组合物可以含有用于增强性能和/或用户可接受性的其它成分。这样的成分包括芳香剂、染料和颜料、pH调节剂、珠光剂或遮光剂、粘度调节剂、防腐剂、和天然毛发营养物，如植物、果实提取物、糖衍生物和氨基酸。
本发明的组合物优选地是基于水的。其优选地包含高量的水，优选地按组合物的重量计70至95％。
当调理益处待通过本发明的组合物递送时，所述组合物被称为毛发调理剂。通常，在毛发护理组合物中使用的最流行的调理剂为水不溶性油性物质，如矿物油、天然存在的油如甘油三酯类和硅酮聚合物。通过将油性物质沉积在毛发上，导致形成使得毛发当润湿时更容易梳理且当干燥时更可管理的膜而实现调理益处。一种特别有用的调理剂是硅酮化合物，优选非挥发性硅酮化合物。有利地，本文的组合物可以包含一种或多种硅酮。硅酮是发现为分散或悬浮颗粒状形式的调理剂。它们旨在沉积到毛发上，在用水冲洗毛发后留下。合适的硅油可以包括聚烷基硅氧烷、聚芳基硅氧烷、聚烷基芳基硅氧烷、聚醚硅氧烷共聚物及其混合物。氨基硅酮经常与洗发剂组合物一起配制。氨基硅酮是含有至少一个伯胺、仲胺、叔胺或季铵基团的硅酮。也可以使用高分子量硅酮胶。另一种有用的类型是交联硅酮弹性体，如二甲聚硅氧烷/乙烯基/二甲聚硅氧烷交联共聚物(例如，Dow Corning 9040和9041)。
当存在时，组合物中硅酮的量的范围可以为按毛发护理组合物的重量计约0.01至约10重量％，优选约0.1至约8重量％，更优选约0.3至约5重量％。
组合物的pH优选地等于或高于4.0，更优选在5.0至7.0的范围内。
毛发调理组合物通常包含单独使用或混合使用的选自阳离子表面活性剂的调理表面活性剂。用于根据本发明的调理剂组合物的合适的阳离子表面活性剂包括鲸蜡基三甲基氯化铵、山嵛基三甲基氯化铵、氯化鲸蜡基吡啶、四甲基氯化铵、四乙基氯化铵、辛基三甲基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵、十六烷基三甲基氯化铵、辛基二甲基苄基氯化铵、癸基二甲基苄基氯化铵、硬脂基二甲基苄基氯化铵、双十二烷基二甲基氯化铵、双十八烷基二甲基氯化铵、牛脂三甲基氯化铵、二氢化牛脂二甲基氯化铵(例如，Arquad 2HT/75，来自AkzoNobel)、椰油基三甲基氯化铵、PEG-2-油基甲基氯化铵(PEG-2-oleammonium chloride)及其相应的氢氧化物。
用于组合物的最优选的阳离子表面活性剂为硬脂酰胺丙基二甲胺、三嵛基三甲基氯化铵或硬脂基三甲基氯化铵。在本发明的调理剂中，阳离子表面活性剂的含量通常范围为按组合物的重量计0.1％至5％，优选0.5至2.5％。
本发明的毛发调理组合物优选地可以还另外包含脂肪醇。脂肪醇和阳离子表面活性剂在调理组合物中的组合使用据信是特别有利的，因为这导致形成其中分散有阳离子表面活性剂的层状相。
脂肪醇在本发明的调理剂中的含量通常范围为按组合物的重量计0.5至10％，优选0.1％至8％，更优选0.2％至7％，最优选0.3％至6％。阳离子表面活性剂与脂肪醇的重量比合适地为1:1至1:10，更优选地为1:1.5至1:8，最佳地为1:2至1:5。
本发明的组合物可以用于皮肤护理，如洗身体、洗手和洗脸。抗微生物组合物可以进一步包含表面活性剂。当产品为液体形式时，优选的表面活性剂为非离子表面活性剂，如包含1至8个环氧乙烷基团的C8-C22，优选C8-C16脂肪醇乙氧基化物。表面活性剂优选地选自伯烷基硫酸盐、仲烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐或乙氧基化烷基硫酸盐。组合物可以进一步包含阴离子表面活性剂，如烷基醚硫酸盐，优选地具有1至3个环氧乙烷基团(来自天然来源或合成来源)和/或磺酸的那些。特别优选的为月桂基醚硫酸盐。烷基聚葡萄糖苷也可存在于组合物中，优选具有C6至C16之间的碳链长度的那些。
因此，在高度优选的方面，抗微生物组合物包含选自阴离子表面活性剂、脂肪酸酰胺、烷基硫酸盐、直链烷基苯磺酸盐及其组合的表面活性剂。
当表面活性剂存在时，抗微生物组合物优选地包含按组合物的重量计1至90％的表面活性剂。
当使用表面活性剂时，特别优选的表面活性剂为皂。皂是适合用于本发明的抗微生物组合物的个人洗涤应用的表面活性剂。皂优选地为C8-C24皂，更优选C10-C20皂，最优选C12-C18皂。皂的阳离子可以为碱金属、碱土金属、或铵。优选地，皂的阳离子选自钠、钾或铵。更优选地，皂的阳离子为钠或钾。
典型的脂肪酸混合物由按皂的重量计5至30％的椰子脂肪酸和70至95％的脂肪酸组成。来源于其它合适的油/脂肪如花生、大豆、牛脂、棕榈、棕榈仁等的脂肪酸也可以以其它期望的比例使用。
当存在时，本发明的皂优选地以按组合物的重量计1至90％，优选10至85％，更优选25至75％存在。
优选的组合物可以包含其它已知成分，如香料、颜料、防腐剂、软化剂、防晒剂、乳化剂、胶凝剂和增稠剂。这些成分的选择将主要取决于组合物的形式。
水是优选的载体。当水存在时，其优选以按组合物的重量计至少1％，更优选地至少2％，并且更优选地至少5％存在。当水为载体时，优选的液体组合物包含10至99.8％重量的水。
根据本发明，还公开了所述组合物用于递送抗微生物益处的非治疗性用途。
以下非限制性实施例进一步说明了本发明的优选的实施方式。除非另有说明，否则在实施例和整个说明书中提及的所有百分比都是基于总重量。
实施例
实施例A-D，1-3：根据本发明的组合物的抗真菌功效：
使表-1中给出的样品进行它们对于糠秕马拉色菌(M.furfur)的抗真菌功效，如下所述。
抗真菌活性：
使ATCC 14521菌株在Modified Dixon琼脂上从甘油储液复活。将平板置于30℃下72小时。在试验前约72小时，将平板培养物接种到另一个无菌Modified Dixon琼脂板的表面上，并在30℃下培养约72小时。从第二继代培养物，在620nm下调节培养物的光密度以给出细胞强度107cfu/ml。将该培养物进一步稀释100倍以获得在糠疹癣菌(pityrosporum)肉汤中105cfu/ml。
通过涡旋充分混合10mg的每种样品，并称重到无菌1.5ml的Eppendorf管中。将1000μL的糠秕马拉色菌接种物分别加入到上述管中和空白无菌1.5ml Eppendorf管(没有颗粒，作为对照)，使得使每个管的负载为105个细胞/ml。在32℃下在震荡培养箱中以120RPM振摇所有样品。在培养24小时之后，从各个1.5ml Eppendorf管中抽出10μL的样品，并用990μL的糠疹癣菌肉汤稀释。这代表102稀释度。从上述24小时接种物进行连续稀释，并将100μL的稀释物铺板在改性Dixon平板上。平板稀释度为102、103、104和1055。将所有平板都保持用于在32℃下培养24-72小时。对所有平板进行平板计数。将关于抗真菌活性的数据按照log降低总结在下表-1中：
表-1：
Figure BDA0002398732800000091
Figure BDA0002398732800000101
表-1中的数据表明，与在本发明之外的那些(实施例A-D)相比，根据本发明的组合物(实施例1-3)提供极其优异的功效。
实施例E，F，4：本发明的组合物的抗细菌功效：
制备根据表-2的组合物，并且根据下文给出的程序测试它们的抗细菌功效：
将40mg的粉末样品分散在100ml的去离子无菌水中。使用NaOH使pH保持在10。取8ml的溶液，向其添加1ml的细胞(1mL的金黄色葡萄球菌的细菌悬液(储液109个细胞/Ml))和1ml的蒸馏水。在室温下分别培养30秒和60秒。取1ml的上述反应混合物，并加入到9ml的Dey-Engley Neutralizing Broth中。将其进一步培养5分钟。这代表10-1稀释度。对连续稀释进行平板计数。
表2
实施例 样品 接触时间，秒 Log降低
E ZPTO 60 0.5
F 锌异烟酰胺 60 0.9
4 锌异烟酰胺+ZPTO(重量比1:2) 60 1.6
表-2中的数据清楚地证实了本发明的组合物的抗细菌活性。
实施例G，H，5：按照MIC(最小抑制浓度)测量的本发明的组合物的抗真菌功效：
制备根据表-3的组合物，并且根据下文给出的程序测试它们的抗真菌功效：
使用纸片(disc)扩散技术(琼脂杯法)测量ZPTO复合物的最小抑制浓度。琼脂板的表面接种有糠秕马拉色菌ATCC 14521菌株。将该平板用100μl包含约106个细胞/ml的测试接种物涂抹。使涂抹的平板干燥5分钟，以便吸收过量的剩余培养液。将用不同试验溶液浸渍的纸片置于接种的琼脂表面上。用不同试验溶液及其使用的各个浓度标记每个平板。在32℃下培养琼脂板72小时。使用校准的mm直尺测量抑制区域。
使用的培养物：糠秕马拉色菌ATCC 14521
使用的培养基：改性dixon琼脂
培养条件：在32℃下72小时
使用的纸片的直径：10mm(Himedia制造)
表3：
Figure BDA0002398732800000111
表-3中的数据清楚地证实了本发明的组合物的优异抗真菌活性。

Claims (12)

1.一种组合物，其包含吡啶硫酮的多价金属盐和多价金属与吡啶酰胺的复合物。
2.如权利要求1所述的组合物，其中所述吡啶硫酮的多价金属盐为吡啶硫酮锌。
3.如权利要求1或2所述的组合物，其中所述吡啶酰胺的复合物为与选自锌、铜或银的多价金属的复合物。
4.如权利要求3所述的组合物，其中所述多价金属为锌。
5.如前述权利要求中任一项所述的组合物，其中所述吡啶酰胺为烟酰胺、吡啶甲酰胺或异烟酰胺。
6.如权利要求5所述的组合物，其中所述吡啶酰胺为烟酰胺。
7.如前述权利要求中任一项所述的组合物，其中所述组合物为个人清洁组合物。
8.如权利要求7所述的组合物，其中所述个人清洁组合物为沐浴液组合物、洗发剂或毛发调理剂。
9.如前述权利要求中任一项所述的组合物，其包含按所述组合物的重量计0.01至10％、优选0.01至5％、更优选0.05至2％的吡啶硫酮的多价金属盐。
10.如前述权利要求中任一项所述的组合物，其包含按所述组合物的重量计0.01至10％、优选0.05至5％、更优选0.1至5％的所述多价金属与吡啶酰胺的复合物。
11.如前述权利要求中任一项所述的组合物，其另外包含化妆品可接受的载体。
12.如前述权利要求中任一项所述的组合物作为抗微生物组合物的非治疗性用途。
CN201880057186.0A 2017-09-11 2018-08-28 抗微生物组合物 Active CN111050734B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP17190375 2017-09-11
EP17190375.0 2017-09-11
PCT/EP2018/073082 WO2019048288A1 (en) 2017-09-11 2018-08-28 ANTIMICROBIAL COMPOSITION

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111050734A true CN111050734A (zh) 2020-04-21
CN111050734B CN111050734B (zh) 2023-01-24

Family

ID=59846490

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201880057186.0A Active CN111050734B (zh) 2017-09-11 2018-08-28 抗微生物组合物

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20200360249A1 (zh)
EP (1) EP3681461B1 (zh)
JP (1) JP7187544B2 (zh)
CN (1) CN111050734B (zh)
BR (1) BR112020003642B1 (zh)
MX (1) MX2020002576A (zh)
WO (1) WO2019048288A1 (zh)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7026308B1 (en) * 1999-06-25 2006-04-11 The Procter & Gamble Company Topical anti-microbial compositions
US20080145328A1 (en) * 2006-12-15 2008-06-19 The Procter & Gamble Company Composition comprising pyrithione or a polyvalent metal salt of a pyrithione and furametpyr
KR20100037356A (ko) * 2008-10-01 2010-04-09 (주)아모레퍼시픽 탈모방지 및 모발 성장 촉진 효과를 위한 모발 또는 두피 화장료 조성물
CN102188331A (zh) * 2010-03-03 2011-09-21 株式会社太平洋 毛发或头皮化妆品组合物
WO2017097620A1 (en) * 2015-12-09 2017-06-15 Unilever N.V. Hair care composition

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1993017559A1 (en) * 1992-03-13 1993-09-16 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Method of treating infectious disease, method of preventing putrefaction of cosmetic, and antibacterial/antifungal agent and cosmetic
CA2376803C (en) 1999-06-25 2008-08-19 The Procter & Gamble Company Topical anti-microbial compositions
DE102010043076A1 (de) * 2010-10-28 2012-05-03 Henkel Ag & Co. Kgaa Wirkstoffkombination und Haarbehandlungsmittel gegen Schuppen II
DE102012219586A1 (de) * 2012-10-25 2014-04-30 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarpflegemittel mit ausgewählten Antischuppenwirkstoffen und einem ausgewählten kationischen Keratinhydrolysat
US10314312B2 (en) 2014-06-27 2019-06-11 Jubilant Life Sciences Limited Synergistic antimicrobial composition of zinc pyrithione

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7026308B1 (en) * 1999-06-25 2006-04-11 The Procter & Gamble Company Topical anti-microbial compositions
US20080145328A1 (en) * 2006-12-15 2008-06-19 The Procter & Gamble Company Composition comprising pyrithione or a polyvalent metal salt of a pyrithione and furametpyr
KR20100037356A (ko) * 2008-10-01 2010-04-09 (주)아모레퍼시픽 탈모방지 및 모발 성장 촉진 효과를 위한 모발 또는 두피 화장료 조성물
CN102188331A (zh) * 2010-03-03 2011-09-21 株式会社太平洋 毛发或头皮化妆品组合物
WO2017097620A1 (en) * 2015-12-09 2017-06-15 Unilever N.V. Hair care composition

Also Published As

Publication number Publication date
US20200360249A1 (en) 2020-11-19
MX2020002576A (es) 2021-11-11
EP3681461A1 (en) 2020-07-22
JP2020533307A (ja) 2020-11-19
BR112020003642A2 (pt) 2020-09-01
EP3681461B1 (en) 2021-03-17
JP7187544B2 (ja) 2022-12-12
WO2019048288A1 (en) 2019-03-14
CN111050734B (zh) 2023-01-24
BR112020003642B1 (pt) 2023-02-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109562284B (zh) 抗微生物组合物
CN109640930B (zh) 抗微生物组合物
CN109310596B (zh) 抗微生物清洁组合物
CN111050734B (zh) 抗微生物组合物
CN110114051B (zh) 抗微生物组合物
EP3687481B1 (en) An antimicrobial composition
EP3727297B1 (en) An antimicrobial composition
CN110325170B (zh) 毛发护理组合物
CN110545788B (zh) 抗微生物组合物
JP2022542971A (ja) フケ防止組成物
JP2022542970A (ja) フケ防止組成物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20210729

Address after: Rotterdam

Applicant after: Unilever Intellectual Property Holdings Ltd.

Address before: Rotterdam

Applicant before: Unilever Nederland B.V.

TA01 Transfer of patent application right
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant