CN111018726A - 一种热活化延迟荧光分子及其制备方法、电致热激活延迟荧光器件 - Google Patents

一种热活化延迟荧光分子及其制备方法、电致热激活延迟荧光器件 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种热活化延迟荧光分子及其制备方法、电致热激活延迟荧光器件，热活化延迟荧光分子包括电子给体、电子受体以及连接所述电子给体和所述电子受体的π桥，其中，所述π桥包括芳基π桥。本发明的有益效果在于本发明的热活化延迟荧光分子及其制备方法、电致热激活延迟荧光器件，热活化延迟荧光分子通过更大平面芳基π桥的引入，能够有效抑制非辐射跃迁速率，从而获得高的光致发光量子产率。

Description

一种热活化延迟荧光分子及其制备方法、电致热激活延迟荧 光器件
技术领域
本发明涉及化学领域，特别涉及一种热活化延迟荧光分子及其制备方法、电致热激活延迟荧光器件。
背景技术
有机发光二极管(organic lighting-emitting diodes,OLEDs)，由于主动发光、可视角度大、相应速度快、温度适应范围宽、驱动电压低、功耗小、亮度大、生产工艺简单、轻薄、且可以柔性显示等优点，在OLED显示和照明领域表现出巨大的应用前景，吸引了科研工作者和公司的关注。目前，三星、LG已经实现OLEDs应用在手机上。在OLED中，发光层材料的优劣是OLED能否产业化起决定作用。通常的发光层材料由主体和客体发光材料，而发光材料的发光效率和寿命是发光材料好坏的两个重要指标。早期的OLED发光材料为传统荧光材料，由于在OLED中单重态和三重态的激子比例为1:3，而传统荧光材料只能利用单重态激子发光，因此，传统荧光材料的OLED理论内量子效率为25％。金属配合物磷光材料由于重原子的自旋轨道耦合效应，使得其能够实现单重态激子和三重态激子的100％利用率；并且现在也已经用在红光和绿光OLED显示上。但是，磷光材料通常要使用重金属Ir、Pt、Os等贵重金属，不仅成本高，而且毒性较大。此外，高效、长寿命的磷光金属配合物材料仍旧是极大的挑战。2012年，Adachi等人提出了“热活化延迟荧光”(TADF)机理的纯有机发光分子，通过合理的D-A结构分子设计，使得分子具有较小的最低单重态和三重能级差(ΔEST)，这样三重态激子可以通过反系间窜越(RISC)回到单重态，再通过辐射跃迁至基态而发光，从而能够同时利用单、三重态激子，可以实现激子的100％的利用率，同时不需要重金属的参与。并且TADF材料结构设计丰富，其材料大部分物理性质容易调节，以获得满足要求的高效、长寿命的有机发光材料。
对于TADF材料，小的ΔEST以及高的光致发光量子产率(PLQY)是制备高效率OLED的必要条件。目前，绿光和天蓝光TADF材料已经获得不错的外量子效率(EQE)；但是波长TADF材料由于能隙规则(Energy gap law)，无法获得优异的器件性能。
发明内容
解决上述技术问题的技术方案是：本发明提供了一种热活化延迟荧光分子，包括电子给体、电子受体以及连接所述电子给体和所述电子受体的π桥，其中，所述π桥包括芳基π桥。
进一步的，所述电子给体的分子结构式包括以下结构式中的一种：
Figure BDA0002304406830000021
进一步的，所述π桥的分子结构式包括以下结构式中的一种：
Figure BDA0002304406830000031
进一步的，所述热活化延迟荧光分子的结构通式包括
Figure BDA0002304406830000032
其中，π为所述π桥，D为所述电子给体；
当所述电子给体的结构式为
Figure BDA0002304406830000033
所述π桥的结构式为
Figure BDA0002304406830000034
时；
所述热活化延迟荧光分子的结构式为
Figure BDA0002304406830000041
进一步的，所述热活化延迟荧光分子包括以下结构式中的一种：
Figure BDA0002304406830000042
Figure BDA0002304406830000051
本发明还提供了一种热活化延迟荧光分子的制备方法，包括提供电子给体、电子受体和含有芳基的π桥合形成所述热活化延迟荧光分子。
进一步的，具体步骤包括将9,9-二甲基吖啶、2-溴噻吩、三(二亚苄基丙酮)二钯、叔丁基膦·四氟硼酸盐和叔丁醇钠加入到史莱克瓶中，用氩气进行抽换气，得到第一溶液；在所述第一溶液中加入无水无氧甲苯，在氩气保护下，进行回流反应24h，得到第二溶液；冷却至室温后，将所述第二溶液用二氯甲烷进行萃取、水洗、用无水硫酸钠干燥、过滤和旋干得到第四溶液；用硅胶对所述第四溶液进行柱层析得到9,9-二甲基-10-(噻吩-2-基)吖啶。
进一步的，具体步骤还包括将所述9,9-二甲基-10-(噻吩-2-基)吖啶溶于四氢呋喃中，将其置于干冰或丙酮中得到第五溶液；在第五溶液中滴加正丁基锂并在-70℃中反应2h得到第六溶液；将所述第六溶液升温至室温，待其反应24h后加入少量水淬灭反应得到第七溶液；将所述第七溶液用二氯甲烷进行萃取、水洗、用无水硫酸钠干燥、过滤和旋干得到第四溶液；用硅胶对所述第四溶液进行柱层析得到9,9-二甲基-10-(5-频那醇酯噻吩-2-基)吖啶。
进一步的，具体步骤还包括将所述9,9-二甲基-10-(5-频那醇酯噻吩-2-基)吖啶、2-溴代蒽醌、甲苯和2.5M碳酸钾水溶液加入到的史莱克瓶中，用氩气进行抽换气，得到第八溶液；在所述第八溶液中加入四三苯基磷钯，在在80℃的温度下回流反应24h，得到第九溶液；冷却至室温后，将所述第九溶液用二氯甲烷进行萃取、水洗、干燥、过滤和旋干得到第十溶液；用硅胶对所述第十溶液进行柱层析得到目标化合物。
本发明还提供了一种电致热激活延迟荧光器件，包括所述热活化延迟荧光分子，还包括衬底，所述衬底为设有导电薄膜的玻璃层；注入层，设于所述衬底上；空穴传输层，设于所述注入层上；发光层，设于所述空穴传输层上，所述发光层所用材料为所述热活化延迟荧光材料；电子传输层，设于所述发光层上；阴极层，设于所述电子传输层上。
本发明的优点是：本发明的热活化延迟荧光分子及其制备方法、电致热激活延迟荧光器件，热活化延迟荧光分子通过更大平面芳基π桥的引入，能够有效抑制非辐射跃迁速率，从而获得高的光致发光量子产率。
附图说明
下面结合附图，通过对本申请的具体实施方式详细描述，将使本申请的技术方案及其它有益效果显而易见。
图1是实施例中的热活化延迟荧光分子的荧光发射光谱。
图2是实施例中的热活化延迟荧光分子的光物理数据表。
图3是实施例中的电致热激活延迟荧光器件示意图。
图4是实施例中的电致热激活延迟荧光器件性能表。
图中
1 电致热激活延迟荧光器件；10 衬底；
20 注入层；30 空穴传输层；
40 发光层；50 电子传输层；
60 阴极层；
具体实施方式
以下实施例的说明是参考附加的图式，用以例示本发明可用以实施的特定实施例。本发明所提到的方向用语，例如「上」、「下」、「前」、「后」、「左」、「右」、「顶」、「底」等，仅是参考附加图式的方向。因此，使用的方向用语是用以说明及理解本发明，而非用以限制本发明。
实施例
本实施例中，本发明的热活化延迟荧光分子包括电子给体D、电子受体A和连接所述电子给体D和所述电子受体A的π桥，图1为本实施例中的热活化延迟荧光分子的荧光发射光谱。图2为本实施例中的热活化延迟荧光分子的光物理数据表。其中，电子受体A为蒽醌，在本发明的其他优选实施例中，电子受体A也可为其他常用受体材料。
本发明的热活化延迟荧光分子的结构通式为：
Figure BDA0002304406830000071
其中，π即为本实施例中的π桥。
所述π桥的结构包括
Figure BDA0002304406830000072
Figure BDA0002304406830000073
Figure BDA0002304406830000081
中的至少一种，本实施例中，所述π桥的结构优选
Figure BDA0002304406830000082
所述电子给体D的结构式包括
Figure BDA0002304406830000083
Figure BDA0002304406830000084
Figure BDA0002304406830000085
中的至少一种。本实施例中，所述电子给体D的结构式优选
Figure BDA0002304406830000091
所述热活化延迟荧光分子对应的分子式为：
Figure BDA0002304406830000092
其合成路线包括三步：
Figure BDA0002304406830000093
以及
Figure BDA0002304406830000101
为了更好的解释本发明，本实施例中还详细说明了本发明的热活化延迟荧光分子的制备方法，其具体制备步骤如下：
将2.09g，10mmol的9,9-二甲基吖啶、4.08g，25mmol的2-溴噻吩、0.18g，0.2mmol的三(二亚苄基丙酮)二钯、0.23g，0.8mmol的叔丁基膦·四氟硼酸盐、和2.40g，25mmol的叔丁醇钠加入到100mL的史莱克瓶中，用氩气进行抽换气，得到第一溶液。
在所述第一溶液中加入40mL的无水无氧甲苯。在氩气保护下，回流反应过夜，得到第二溶液。
冷却至室温后，用二氯甲烷(DCM)反复萃取三次，水洗三次，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。用200-300目的硅胶柱层析，石油醚/DCM作为淋洗剂，得到2.39g的得到9,9-二甲基-10-(噻吩-2-基)吖啶，所述9,9-二甲基-10-(噻吩-2-基)吖啶为白色固体，其产率为82％。
将所述1.46g，5mmol的所述9,9-二甲基-10-(噻吩-2-基)吖啶溶于30ml的四氢呋喃中，将其置于干冰或丙酮中得到第五溶液。
在所述第五溶液中缓慢滴加3mL，2.5M的正丁基锂并在-70℃中反应2h得到第六溶液。
将所述第六溶液缓慢升温至室温，待其反应24h后加入少量水淬灭反应得到第七溶液。
将所述第七溶液用用二氯甲烷(DCM)反复萃取三次，水洗三次，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩得到第四溶液。
用200-300目的硅胶柱层析，期中后淋洗剂为石油醚/DCM，得到1.56g的9,9-二甲基-10-(5-频那醇酯噻吩-2-基)吖啶，其产率为75％。
将2.50g，6mmol的所述9,9-二甲基-10-(5-频那醇酯噻吩-2-基)吖啶、1.44g，5mmol的2-溴代蒽醌、20mL的甲苯和10mL的2.5M碳酸钾水溶液加入到100mL的史莱克瓶中，用氩气进行抽换气，得到第八溶液。
在所述第八溶液中加入0.24g，0.2mmol的四三苯基磷钯，在在80℃的温度下回流反应24h，得到第九溶液。
冷却至室温后，将所述第九溶液用二氯甲烷进行萃取、水洗、干燥、过滤和旋干得到第十溶液；
用200-300目的硅胶对所述第十溶液柱层析，期中后淋洗剂为石油醚/DCM，得到2.02g的目标产物，其产率为81％。
本发明的电致热激活延迟荧光器件采用本实施例中的热活化延迟荧光分子作为材料，通过所述热活化延迟荧光分子的高效率、弱滚降、长波长的特性制备的电致热激活延迟荧光器件具有高效率、长寿命、高精度的特点。
具体的，如图3所示，本实施例中，所述电致热激活延迟荧光器件1包括衬底10、注入层20、空穴传输层30、发光层40、电子传输层50、阴极层60。其中，所述衬底10为设有导电薄膜11的玻璃层。
所述注入层20设于所述衬底10上，其材料为2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲。
所述空穴传输层30设于所述注入层20上，其材料为4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺]。
所述发光层40设于所述空穴传输层30上，所述发光层40所用材料为所述热活化延迟荧光分子。
所述电子传输层50设于所述发光层40上，其材料为1,3,5-三(3-(3-吡啶基)苯基)苯。
所述阴极层60设于所述电子传输层50上，其材料为氟化锂和铝，其中，氟化锂和铝的厚度范围分别为0.1nm至500nm。
其中，本实施例中，所述氟化锂和铝的厚度分别为1nm和100nm。
图4为所述电致热激活延迟荧光器件的性能数据表，所述电致热激活延迟荧光器件的电流-亮度-电压特性是由带有校正过的硅光电二极管的Keithley源测量系统(Keithley 2400Sourcemeter、Keithley 2000Currentmeter)完成的，电致发光光谱是由法国JY公司SPEX CCD3000光谱仪测量的，所有测量均在室温大气中完成。
以上仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种热活化延迟荧光分子，其特征在于，包括电子给体、电子受体以及连接所述电子给体和所述电子受体的π桥，其中，所述π桥包括芳基π桥。
2.根据权利要求1所述的热活化延迟荧光分子，其特征在于，
所述电子给体的分子结构式包括以下结构式中的一种：
Figure FDA0002304406820000011
3.根据权利要求1所述的热活化延迟荧光分子，其特征在于，
所述π桥的分子结构式包括以下结构式中的一种：
Figure FDA0002304406820000021
4.根据权利要求1所述的热活化延迟荧光分子，其特征在于，
所述热活化延迟荧光分子的结构通式包括
Figure FDA0002304406820000022
其中，π为所述π桥，D为所述电子给体；
当所述电子给体的结构式为
Figure FDA0002304406820000023
所述π桥的结构式为
Figure FDA0002304406820000024
所述热活化延迟荧光分子的结构式为
Figure FDA0002304406820000031
5.根据权利要求1所述的热活化延迟荧光分子，其特征在于，所述热活化延迟荧光分子包括以下结构式中的一种：
Figure FDA0002304406820000032
Figure FDA0002304406820000041
6.一种热活化延迟荧光分子的制备方法，其特征在于，包括
提供电子给体、电子受体和含有芳基的π桥合形成所述热活化延迟荧光分子。
7.根据权利要求6所述的热活化延迟荧光分子的制备方法，其特征在于，具体步骤包括
将9,9-二甲基吖啶、2-溴噻吩、三(二亚苄基丙酮)二钯、叔丁基膦·四氟硼酸盐和叔丁醇钠加入到史莱克瓶中，用氩气进行抽换气，得到第一溶液；
在所述第一溶液中加入无水无氧甲苯，在氩气保护下，进行回流反应24h，得到第二溶液；
冷却至室温后，将所述第二溶液用二氯甲烷进行萃取、水洗、用无水硫酸钠干燥、过滤和旋干得到第四溶液；
用硅胶对所述第四溶液进行柱层析得到9,9-二甲基-10-(噻吩-2-基)吖啶。
8.根据权利要求7所述的热活化延迟荧光分子的制备方法，其特征在于，具体步骤还包括
将所述9,9-二甲基-10-(噻吩-2-基)吖啶溶于四氢呋喃中，将其置于干冰或丙酮中得到第五溶液；
在第五溶液中滴加正丁基锂并在-70℃中反应2h得到第六溶液；
将所述第六溶液升温至室温，待其反应24h后加入少量水淬灭反应得到第七溶液；
将所述第七溶液用二氯甲烷进行萃取、水洗、用无水硫酸钠干燥、过滤和旋干得到第四溶液；
用硅胶对所述第四溶液进行柱层析得到9,9-二甲基-10-(5-频那醇酯噻吩-2-基)吖啶。
9.根据权利要求7所述的热活化延迟荧光分子的制备方法，其特征在于，具体步骤还包括
将所述9,9-二甲基-10-(5-频那醇酯噻吩-2-基)吖啶、2-溴代蒽醌、甲苯和2.5M碳酸钾水溶液加入到的史莱克瓶中，用氩气进行抽换气，得到第八溶液；
在所述第八溶液中加入四三苯基磷钯，在在80℃的温度下回流反应24h，得到第九溶液；
冷却至室温后，将所述第九溶液用二氯甲烷进行萃取、水洗、干燥、过滤和旋干得到第十溶液；
用硅胶对所述第十溶液进行柱层析得到目标化合物。
10.一种电致热激活延迟荧光器件，其特征在于，包括如权利要求1所述的热活化延迟荧光分子，还包括衬底，所述衬底为设有导电薄膜的玻璃层；
注入层，设于所述衬底上；
空穴传输层，设于所述注入层上；
发光层，设于所述空穴传输层上，所述发光层所用材料为所述热活化延迟荧光材料；
电子传输层，设于所述发光层上；
阴极层，设于所述电子传输层上。
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