CN110835317A - 光稳定剂化合物及包含其的液晶组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及光稳定剂化合物及包含其的液晶组合物，本发明可提供如下液晶组合物，本发明的光稳定剂化合物可有效改善液晶显示装置的残像，且溶解性好，可确保液晶组合物的低温稳定性，并可显著减少光稳定剂凝聚引起的漏光现象。上述光稳定剂化合物由以下化学式1表示，在所述化学式1中，R1及R2各自独立地为氢H、OH、O·、碳C原子数为1～10个的烷基或碳C原子数为1～10个的烷氧基，R3至R5各自独立地为氢H、碳C原子数为1～10个的直链形、支链形或环形烷基或碳C原子数为1～10个的烷氧基，此时，亚甲基CH2能够由氧O或乙烯基CH＝CH取代，n为0或1的整数，当n为0时，虚线能够形成实线。化学式1
Figure DDA0002169764370000011

Description

光稳定剂化合物及包含其的液晶组合物
技术领域
本发明涉及光稳定剂化合物及包含其的液晶组合物。
背景技术
液晶显示装置(liquid crystal display，LCD)为当前最广泛使用的平板显示装置(flat panel display)中之一。液晶显示装置对电场生成电极施加电压在液晶层生成电场，以确定液晶层的多个液晶分子的方向，并调节通过液晶层的透光率，从而可显示开关(ON/OFF)。作为可适用于此的模式，开发出扭曲向列(TN，Twisted nematic)、面内切换(IPS，In-Plane Switching)、边缘场切换(FFS，Fringe field switching)、垂直对齐(VA，Vertically Aligned)、电控双折射(ECB，Electrically Controlled Birefringence)、光学补偿弯曲(OCB，Optically Compensatory Bend)、超扭曲向列(STN，Super TwistedNematic)、聚合物稳定取向(PSA，Polymer Stabilized Alignment)、聚合物稳定垂直排列(PSVA，Polymer Stabilized-Vertical Aligned)等的多种液晶显示装置。
通常，扭曲向列液晶显示装置(TN LCD)最广泛使用于至今工序单价及前视角方面，主要多用于显示器、笔记本电脑等个人使用的用途。面内切换(IPS)、边缘场切换(FFS)、垂直对齐(VA)等容易确保宽视角，在最近使用的智能手机中，亮度特性高的边缘场切换(面线切换(PLS)、AH-面内切换)为核心技术，为了高亮度，开发为利用垂直对齐液晶的边缘场切换。
并且，由于边缘场切换模式(mode)的工序单价减少，当前，在显示器、笔记本电脑中也用作相应的模式，今后，所有设备(device)转换为面内切换、边缘场切换、垂直对齐的可能性相当高。
相反，面内切换、边缘场切换、垂直对齐设备与扭曲向列设备相比，在液晶显示器残像面更弱。
液晶显示器的残像效果为因构成液晶显示器的液晶的响应速度慢而新的画面与之前影像相重叠，导致产生残像的现象。
残像区分为直流(DC)残像(image sticking)、交流(AC)残像(image sticking)，液晶层和取向层的剩余直流电压(RDC，Residual DC Voltage)越小，液晶层内的离子吸附速度越小，直流残像越有利。并且，就交流残像而言，取向剂和液晶层的匹配性重要。
像这样，为了改善残像，当开发液晶显示装置面板(LCD panel)时，考虑将作为液晶显示装置材料的取向剂及液晶的残像最小化。为了将液晶的残像最小化，聚合性化合物、聚合引发剂、聚合抑制剂、光学活性化合物、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、热稳定剂之类的添加物根据需要进行添加。这些中，光稳定剂具有防止液晶性化合物因来自背光或太阳的光而分解的效果。通过这种效果，维持器件的高的电压维持率，因而器件的寿命变长。
通过以往的多个文献，可知使用包含受阻胺类光稳定剂(HALS，hindered aminelight stabilizer)在内的多种光稳定剂，在液晶显示装置中改善残像水平，但其效果仍然不足。尤其，就以往的光稳定剂而言，因与水分及取向膜具有反应性，当长时间老化时，存在显示器中因反应物的凝聚而有可能引起漏光现象的缺点。因此，添加光稳定剂引起的残像减少及低温稳定性、漏光现象最小化等为仍然需要改善的问题。
现有技术文献
专利文献
韩国公开专利第10-2014-0004119号
发明内容
本发明提供光稳定剂化合物及包含其的液晶组合物。
本发明的一实施方式提供由以下化学式1表示的光稳定剂化合物。
化学式1
Figure BDA0002169764350000021
在上述化学式1中，
R1及R2各自独立地为氢(H)、OH、O·、碳(C)原子数为1～10个的烷基或碳(C)原子数为1～10个的烷氧基，
R3至R5各自独立地为氢(H)、碳(C)原子数为1～10个的直链形、支链形或环形烷基或碳(C)原子数为1～10个的烷氧基，
此时，亚甲基(CH2)可由氧(O)或乙烯基(CH＝CH)取代，
n为0或1的整数，当n为0时，虚线可形成实线。
本发明的再一实施方式提供包含本发明一实例的光稳定剂化合物的液晶组合物。
本发明的另一实施方式提供包含本发明一实例的液晶组合物的液晶显示装置。
本发明的光稳定剂化合物均可适用于具有正或负的介电异向性的液晶组合物。
并且，本发明的光稳定剂化合物与以往的化合物相比，可更加改善残像水平，因溶解性好，可确保低温稳定性。并且，可改善水分、取向膜和光稳定剂的反应引起的漏光现象。
本发明的光稳定剂化合物可与用于降低液晶组合物的驱动电压及低粘度的低粘度化合物和/或高介电异向性的液晶化合物一同使用，此时，也可改善对于光或热的稳定性相对降低的问题。
包含本发明的化合物的液晶组合物具有一边维持稳定性一边改善残像水平，确保低温稳定性，并减少漏光现象的效果，从而可提供优化于多种模式的液晶显示装置，尤其，垂直对齐模式、聚合物稳定取向模式、聚合物稳定垂直排列模式、面内切换模式或边缘场切换模式的液晶显示装置的液晶组合物。
附图说明
图1为当测定剩余直流电压(RDC)时器件中示出离子的移动路径的示意图。
图2是比较例11、实施例29、实施例30、实施例31的组合物的漏光现象的比较照片。
图3是比较例12、实施例32、实施例33、实施例34的组合物的漏光现象的比较照片。
以下，详细说明本发明的实例及实施例，可使本发明所属技术领域的普通技术人员容易实施。
但是，本发明能够以多种不同的方式实现，不局限于在此说明的实例及实施例。
在本发明说明书全文中，当一个部分“包括”另一个结构要素时，除非有特别反对的记载，则是指还可包括其他结构要素，而不是将其他结构要素排除在外。当提出提及的含义中固有的制备及物质允许误差时，在本发明说明书全文中使用的程度的术语“约”、“实质上”等用为从其数值或接近于其数值的含义，用于防止昧良心的侵权人员不正当地利用为了有利于理解本发明而提及准确或绝对数值的公开内容。
在本发明说明书全文中，马库什形式的表述中包括的“它们的组合”这一术语是指选自由马库什形式的表述中记载的多个结构要素组成的组中的一种以上的混合或组合，是指包括选自由上述多个结构要素组成的组中的一种以上。
在本发明说明书全文中，“A和/或B”这一记载是指“A或B或A及B”。
在本发明说明书全文中，术语“可取代的”或“取代”可指由选自由氢、重氢、氧、卤素、氨基、腈基、硝基、硅烷基、烷基或C1～C20的烷基、烯基或C2～C20的烯基、烷氧基或C1～C20的烷氧基、环烷基或C3～C20的环烷基、杂环烷基或C3～C20的杂环烷基或C5～C30的芳基或C5～C30的杂芳基组成的组中的一种以上的基取代或未取代。
并且，在本发明说明书全文中，除非特别提及，则相同的附图标记可具有相同的含义。
本发明的第一实施方式提供由以下化学式1表示的光稳定剂化合物。
化学式1
在上述化学式1中，
R1及R2各自独立地为氢(H)、OH、O·、碳(C)原子数为1～10个的烷基或碳(C)原子数为1～10个的烷氧基，
R3至R5各自独立地为氢(H)、碳(C)原子数为1～10个的直链形、支链形或环形烷基或碳(C)原子数为1～10个的烷氧基，
此时，亚甲基(CH2)可由氧(O)或乙烯基(CH＝CH)取代，
n为0或1的整数，当n为0时，虚线可形成实线。
本发明的光稳定剂化合物可有效改善液晶显示装置的残像，因溶解性好，可确保液晶组合物的低温稳定性。
在本发明的一实例中，上述化合物可由以下化学式2表示。
化学式2
Figure BDA0002169764350000052
在上述化学式2中，
R1至R4如上述化学式1中所定义。
在本发明的一实例中，上述化合物可由以下化学式2-1表示。
化学式2-1
Figure BDA0002169764350000061
在上述化学式2-1中，
R1及R2如上述化学式1中所定义。
就上述化学式2-1而言，可将残像改善效果最大化，可大大减少漏光现象。尤其，当R1、R2为氢(H)、OH、氧(O·)或碳原子数为1～10个的烷氧基时，可更有效。
在本发明的一实例中，上述化合物可由以下化学式3表示。
化学式3
Figure BDA0002169764350000062
在上述化学式3中，
R1至R5如上述化学式1中所定义。
由上述化学式3表示的化合物因柔韧性(Flexibility)得到加强，可更有效改善低温稳定性，并改善漏光现象。
在本发明的一实例中，上述化合物可包含由以下化学式3-1至化学式3-4中的一个表示的化合物。
化学式3-1
Figure BDA0002169764350000063
化学式3-2
Figure BDA0002169764350000071
化学式3-3
Figure BDA0002169764350000072
化学式3-4
Figure BDA0002169764350000073
在上述化学式3-1至化学式3-4中，
R1至R5如上述化学式1中所定义。
由上述化学式3-4表示的化合物可尤其对改善低温稳定性及改善漏光现象有效。
根据本发明的一实施方式，可知上述R1及R2可各自独立地为氢(H)、OH或氧(O·)，此时，可将残像改善效果最大化，与以往的光稳定剂相比，由化学式1表示的化合物大大减少漏光现象。
本发明的第二实施方式提供包含上述的本发明的光稳定剂化合物的液晶组合物。
本发明一实例的液晶组合物可包含由上述化学式1表示的化合物和多种液晶化合物。
如上所述，由上述化学式1表示的化合物可由上述化学式2、化学式2-1、化学式3及化学式3-1至化学式3-4中的一个表示。并且，本发明一实施方式的液晶组合物可包含由上述化学式1表示的1种以上的化合物。
本发明的光稳定剂化合物可与用于降低液晶组合物的驱动电压及粘度的低粘度化合物和/或高介电异向性的液晶化合物一同使用，此时，可改善对于光或热的稳定性相对降低的问题。
根据本发明的一实例，在100重量份的液晶组合物中，由上述化学式1表示的光稳定剂化合物可以包含为0.001至1重量份，具体为0.001至0.5重量份、0.001至0.3重量份、0.003至1重量份、0.003至0.5重量份或0.003至0.3重量份，有可能不局限于此。在上述液晶组合物的100重量份中，有可能不包含光稳定剂化合物的含量。
在100重量份的液晶组合物中，由上述化学式1表示的光稳定剂化合物小于0.001重量份时，其效果非常甚微，在100重量份的液晶组合物中，由上述化学式1表示的光稳定剂化合物大于1重量份时，低温稳定性有可能减弱，水分或取向膜和光稳定剂的反应引起的漏光现象改善效果有可能甚微。
根据本发明的一实例，上述液晶组合物可包含由以下化学式4表示的1种或2种以上的化合物。
更具体地，根据本发明的一实例，上述液晶组合物可包含由上述化学式1表示的化合物及由以下化学式4表示的化合物1种或2种以上。
化学式4
Figure BDA0002169764350000081
在上述化学式4中，
R7为碳(C)原子数为1至8的烷基、碳(C)原子数为2至8的烯基或碳(C)原子数为1至8的烷氧基，此时，氢(H)原子可由卤素替代，
R8为碳(C)原子数为1至8的烷基、碳(C)原子数为2至8的烯基或碳(C)原子数为1至8的烷氧基，此时，一个以上的亚甲基(CH2)各自相互独立地以多个氧(O)原子相互不直接连接的方式可由-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-O-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-替代，氢(H)原子可由卤素替代，
环A、B及C各自独立地为环内碳(C)由1个或2个氧(O)可取代的反式-1,4-环己基(trans-1,4-cyclohexylene)、氢(H)由1个氟(F)可取代的反式-1,4-环己基(trans-1,4-cyclohexylene)或氢(H)由1个氟(F)可取代的1,4-亚苯基(1,4-phenylene)，
i及j各自独立地为0、1或2的整数，当i或j为2时，亚苯基或环C可各自相同或不同。
根据本发明的一实例，由上述化学式4表示的化合物可包含由以下化学式4-1至化学式4-7表示的化合物。
化学式4-1
Figure BDA0002169764350000091
化学式4-2
Figure BDA0002169764350000092
化学式4-3
Figure BDA0002169764350000093
化学式4-4
Figure BDA0002169764350000094
化学式4-5
化学式4-6
Figure BDA0002169764350000096
化学式4-7
Figure BDA0002169764350000101
在上述化学式4-1至化学式4-7中，
R7及R8如上述化学式4中所定义。
由上述化学式4-1表示的化合物可起到使液晶组合物维持低的粘度的作用。
在本发明的一实例中，由上述化学式4-1表示的化合物可包含由以下化学式4-1-1至化学式4-1-4表示的化合物。这些化合物可对维持上述液晶组合物的低的粘度尤其具有有用的效果。
化学式4-1-1
Figure BDA0002169764350000102
化学式4-1-2
Figure BDA0002169764350000103
化学式4-1-3
Figure BDA0002169764350000104
化学式4-1-4
Figure BDA0002169764350000105
由上述化学式4表示的化合物作为介电异向性为-1至3左右的化合物，可使液晶组合物具有低的旋转粘度，并维持宽的液晶相范围。
在本发明的一实例中，在100重量份的液晶组合物中，由上述化学式4表示的化合物可以包含为10至75重量份，有可能不局限于此。当小于10重量份时，在常温条件下，液晶组合物有可能超过液晶相的范围，或难以实现低的旋转粘度，当大于75重量份时，液晶组合物的介电异向性减少，从而有可能难以调节显示器的驱动电压。
尤其，如化学式4-1-2所示，末端具有双键的物质为因紫外线(UV)而弱于残像的物质。在包含10至75重量份的化学式4-1-2的液晶组合物中添加化学式1时，可改善组合物的残像。
根据本发明的一实例，上述液晶组合物可包含由以下化学式5表示的1种或2种以上的化合物。此时，可调节成上述液晶组合物具有正的介电异向性。
更具体地，根据本发明的一实例，上述液晶组合物可包含由上述化学式1表示的化合物及由以下化学式5表示的化合物1种或2种以上。
并且，根据本发明的一实例，上述液晶组合物可包含由上述化学式1表示的化合物、由上述化学式4表示的化合物1种或2种以上及由以下化学式5表示的化合物1种或2种以上。
化学式5
Figure BDA0002169764350000111
在上述化学式5中，
R9为氢(H)、直链形、支链形或环形的碳(C)原子数为1至8的烷基、碳(C)原子数为1至8的烷氧基或碳(C)原子数为2至8的烯基，此时，一个以上的亚甲基CH2各自相互独立地以多个氧(O)原子相互不直接连接的方式可由-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-O-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-替代，氢(H)原子可由卤素替代，
X1至X3各自独立地为氢(H)、氟(F)或三氟甲氧基(OCF3)，
Y1为氢(H)或甲基(CH3)，
环D至F各自独立地为环内碳(C)由1个或2个氧(O)可取代的反式-1,4-环己基(trans-1,4-cyclohexylene)或氢(H)由1个或2个氟(F)可取代的1,4-亚苯基(1,4-phenylene)，
k、l及m各自独立地为0或1的整数。
在本发明的一实例中，由上述化学式5表示的化合物可包含由以下化学式5-1至化学式5-18表示的化合物。
化学式5-1
Figure BDA0002169764350000121
化学式5-2
Figure BDA0002169764350000122
化学式5-3
Figure BDA0002169764350000123
化学式5-4
Figure BDA0002169764350000124
化学式5-5
Figure BDA0002169764350000125
化学式5-6
Figure BDA0002169764350000126
化学式5-7
Figure BDA0002169764350000127
化学式5-8
Figure BDA0002169764350000131
化学式5-9
Figure BDA0002169764350000132
化学式5-10
化学式5-11
Figure BDA0002169764350000134
化学式5-12
Figure BDA0002169764350000135
化学式5-13
Figure BDA0002169764350000136
化学式5-14
化学式5-15
Figure BDA0002169764350000141
化学式5-16
Figure BDA0002169764350000142
化学式5-17
Figure BDA0002169764350000143
化学式5-18
Figure BDA0002169764350000144
在上述化学式5-1至化学式5-18中，
R9如上述化学式5中所定义，
(F)是指氢(H)或氟(F)。
由上述化学式5表示的化合物为介电异向性具有正值的化合物。
在本发明的一实例中，在100重量份的液晶组合物中，由上述化学式5表示的化合物可以包含为5至60重量份，有可能不局限于此。当小于5重量份时，液晶组合物的介电异向性绝对值接近于0，从而有可能难以利用液晶显示装置来驱动，当大于60重量份时，液晶组合物的粘度增加，从而液晶显示装置的响应时间有可能变慢。
在本发明的一实例中，在由上述化学式5表示的化合物中，m相当于1的化合物，尤其，化学式5-1至化学式5-9作为介电异向性为20以上的物质，是具有正的介电异向性的液晶组合物中所必要的物质。这种具有CF2O连接基的多种物质在化学上不稳定，有可能成为长期诱发残像的因素。因此，在上述化学式5中，当在包含5至60重量份的m为1的液晶化合物的液晶组合物中添加化学式1时，可更加改善残像。
根据本发明的一实例，上述液晶组合物可包含由以下化学式6表示的1种或2种以上的化合物。此时，可调节成上述液晶组合物具有负的介电异向性。
更具体地，根据本发明的一实例，上述液晶组合物可包含由上述化学式1表示的化合物及由以下化学式6表示的化合物1种或2种以上。
并且，根据本发明的一实例，上述液晶组合物可包含由上述化学式1表示的化合物、由上述化学式4表示的化合物1种或2种以上及由以下化学式6表示的化合物1种或2种以上。
化学式6
Figure BDA0002169764350000151
在上述化学式6中，
R10及R11各自独立地为碳(C)原子数为1至8的烷基、碳(C)原子数为2至8的烯基或碳(C)原子数为1至8的烷氧基，此时，一个以上的亚甲基(CH2)各自相互独立地以多个氧(O)原子相互不直接连接的方式可由-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-O-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-替代，氢(H)原子可由卤素替代，
环G、H及I各自独立地为环内碳(C)由1个或2个氧(O)可取代的反式-1,4-环己基(trans-1,4-cyclohexylene)或氢(H)由1个或2个氟(F)可取代的1,4-亚苯基(1,4-phenylene)，
Z1为单键、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CF2O-或-OCF2-，
n、o及p各自独立地为0或1的整数。
在本发明的一实例中，由上述化学式6表示的化合物可包含由以下化学式6-1至化学式6-11表示的化合物。
化学式6-1
Figure BDA0002169764350000152
化学式6-2
Figure BDA0002169764350000161
化学式6-3
化学式6-4
Figure BDA0002169764350000163
化学式6-5
Figure BDA0002169764350000164
化学式6-6
化学式6-7
Figure BDA0002169764350000166
化学式6-8
Figure BDA0002169764350000167
化学式6-9
Figure BDA0002169764350000171
化学式6-10
化学式6-11
Figure BDA0002169764350000173
在上述化学式6-1至化学式6-11中，
R10及R11如上述化学式6中所定义。
由上述化学式6表示的化合物为介电异向性具有负的值的化合物。
根据本发明的一实例，在100重量份的液晶组合物中，由上述化学式6表示的化合物可以包含为5至85重量份，有可能不局限于此。当小于5重量份时，液晶组合物的介电异向性绝对值接近于0，从而有可能难以利用液晶显示装置来驱动，因高介电异向性液晶组合物的旋转粘度高，有可能难以实现低电压驱动。并且，当大于85重量份时，液晶组合物的粘度增加，从而液晶显示装置的响应时间有可能变慢。
根据本发明的一实例，当R11如-OCH3、-OC2H5、-OC3H7、-OC4H9为烷氧基时，有用于制备具有负的介电异向性的液晶组合物。但是，像这样，与亚苯基相连接的烷氧基液晶化合物弱于残像。因此，当在包含5至85重量份的这种物质的液晶组合物中添加化学式1时，可改善残像。
在本发明的一实例中，上述液晶组合物可包含由以下化学式7表示的1种或2种以上的抗氧化剂。更具体地，具有上述正的介电异向性的液晶组合物或具有上述负的介电异向性的液晶组合物还可包含由以下化学式7表示的抗氧化剂。
化学式7
Figure BDA0002169764350000181
在上述化学式7中，
R12为碳(C)原子数为1至12的烷基，
环J为反式-1,4-环己基(trans-1,4-cyclohexylene)、四氢吡喃(tetrahydropyran)或二噁烷(dioxane)，
q为0、1或2的整数，当q为2时，环J有可能相同或不同。
在本发明的一实例中，由上述化学式7表示的抗氧化剂可由以下化学式7-1或化学式7-2表示。
化学式7-1
Figure BDA0002169764350000182
化学式7-2
Figure BDA0002169764350000183
在本发明的一实例中，在100重量份的液晶组合物中，由上述化学式7表示的抗氧化剂可以包含为0.005至0.05重量份。当小于0.005重量份时，液晶化合物老化引起的自由基物质链式反应抑制效果甚微，当大于0.05重量份时，对于紫外线的稳定性减弱，从而有可能引起液晶显示器件的重要特性中之一的电压保持率(VHR，Voltage Holding Ratio)的下降。在上述液晶组合物的100重量份中，有可能不包含抗氧化剂的含量。
本发明的第三实施方式提供包含本发明一实例的液晶组合物的液晶显示装置。
液晶显示装置的结构不受特别限制，可具有本领域中通常使用的结构。液晶显示装置的液晶层可包含本发明一实例的液晶组合物。
如上所述，包含本发明的光稳定剂化合物的液晶组合物可具有残像改善效果、低温稳定性。并且，本发明一实例的液晶组合物可包含低粘度化合物和/或高介电异向性的液晶化合物。
并且，本发明一实例的液晶组合物可用于多种模式的液晶显示装置，尤其，垂直对齐模式、聚合物稳定取向模式、聚合物稳定垂直排列模式、面内切换模式或边缘场切换模式的液晶显示装置。
以下，通过发明的具体实施例更加具体说明发明的作用、效果。只是，其作为发明的例示而提出的，发明要求保护范围不因此而限定为任何含义。在实施例及比较例中，分别将包含在液晶组合物的化合物的结构分为中心组、连接组、末端组，如下列表1由记号表示。
表1
Figure BDA0002169764350000191
Figure BDA0002169764350000201
实施例
由本发明的化学式1表示的光稳定剂化合物的特性及母体液晶的评价
(1)透明点的测定
在直径为1mm的毛细管中放入液晶组合物，并将毛细管安装于梅特勒-托利多(METTLER TOLEDO)MP50之后，一边以3℃/分钟的间隙提升温度一边观察透过率变化。利用光学变化来将透过率急剧上升的地点规定为透明点。
(2)低温稳定性
将母体液晶及相对于100重量份的母体液晶混合0.1重量份的由化学式1表示的化合物的液晶组合物装入10mL的小瓶2g并保管于-25℃的冷库中。每隔1天确认是否发生重结晶。将当在液晶组合物的实施例中按照保管时间确认时发生重结晶的情况表示为NG。
(3)折射率异向性
在589nm中利用阿贝折射仪进行测定，利用卵磷脂来使液晶取向之后，在20度条件下确认异常折射率和寻常折射率来得到折射率异向性。
(4)介电异向性
液晶组合物的介电异向性(Δε)通过将以如下方式测定的ε∥及ε⊥代入以下式1来进行计算。
式1
Δε＝ε∥-ε⊥
①介电常数ε∥的测定：使用在形成有两张玻璃基板的氧化铟锡(ITO)图案的面上涂敷垂直取向剂的盒厚为4μm的测试单元盒，注入作为测定对象的液晶组合物，并使用于安捷伦(Agilent)制备的4294A设备，来测定1kHz、0.3V及20℃温度下的器件的介电常数(ε∥)。
②介电常数ε⊥的测定：使用在形成有两张玻璃基板的氧化铟锡图案的面上涂敷水平取向剂的盒厚为4μm的测试单元盒，注入作为测定对象的液晶组合物，以紫外线使用于安捷伦制备的4294A设备，来测定1kHz、0.3V及20℃温度下的器件的介电常数(ε⊥)。
(5)旋转粘度
向盒厚为20μm的测试单元盒注入作为测定对象的液晶组合物，并安装于爱斯佩克公司(ESPEC Corp.)的温度控制器(controller)(型号(Model)SU-241)之后，使用东洋公司(Toyo Corp.)的型号6254设备在20℃温度下测定瞬态电流(transient current)的峰值时间(peak time)和峰值电流(peak current)，从而测定这种测试单元盒的旋转粘度。
(6)弹性模量
向盒厚为20μm的测试单元盒注入作为测定对象的液晶组合物之后，一边从0V至20V施加电压一边通过电气容量的变化得到弹性模量。其中，K11是指展曲(splay)弹性模量，K33是指弯曲(band)弹性模量。测定温度为20度。
(7)剩余直流电压(RDC，Residual DC)
在形成有两张玻璃基板的氧化铟锡图案的面上涂敷水平取向剂(当测定介电异向性为负的液晶时，使用垂直取向剂)来形成水平取向膜。接着，对涂敷有水平取向膜的两张玻璃基板的表面实施摩擦，并在两张玻璃基板中的一个基板涂敷间隔区，以使水平取向膜相向，且两张玻璃基板之间的间隙(盒厚)成为3μm，之后，以使摩擦方向相互成为反平行(Antiparallel)的方式使两张玻璃基板贴合来制备器件。并且，向上述器件注入液晶组合物，并利用以紫外线固化的粘结剂来进行密封。之后，使用安装有在爱斯佩克公司中制备的温度控制器(Model SU-241)的东洋公司的型号6254设备在60℃温度下测定上述器件的残留电压(RDC)。上述残留电压(RDC，Vsat)是指15V充电(charge)1分钟之后，放电(discharge)1秒钟之后，经过1000秒钟之后测定的电压。图1为当测定RDC时在上述器件中示出离子的移动路径的示意图。
(8)漏光现象
在形成有两张玻璃基板的氧化铟锡图案的面上涂敷利用紫外线来确定取向方向的水平取向剂，从而形成水平取向膜。接着，向涂敷有水平取向膜的两张玻璃基板的表面照射紫外线来设定取向方向，并在两张玻璃基板中的一个基板涂敷间隔区，以使水平取向膜相向，且两张玻璃基板之间的间隙(盒厚)成为2.8μm，之后，以使两张玻璃基板的取向方向相平行的方式进行贴合。并且，向这种器件注入液晶组合物，并在不密封注入口的状态下保管于85℃温度且85％的湿度腔室(Chamber)之后，第二天利用偏光显微镜来观察器件的注入口。当观察时，使处于器件上下的偏振镜成为90度，并利用20倍率的显微镜来确认漏光。
(9)母体液晶的制备
为了评价由本发明的化学式1表示的光稳定剂化合物的特性，使用具有下列表2至表5的结构的母体液晶，编码化的标记通过上述表1的方法进行标记。上述表2至表9的含量为重量份。
表2
Figure BDA0002169764350000231
表3
Figure BDA0002169764350000232
表4
Figure BDA0002169764350000251
表5
Figure BDA0002169764350000252
表6
Figure BDA0002169764350000261
表7
Figure BDA0002169764350000262
表8
Figure BDA0002169764350000272
Figure BDA0002169764350000281
表9
Figure BDA0002169764350000282
由本实施例中评价的化学式1表示的化合物具体为下列表6的物质X、Y、Z，将上市的稳定剂天来稳(Tinuvin)770(T-770)作为比较物质进行评价。
表10
Figure BDA0002169764350000283
合成例1：物质X的合成
物质X可通过如下的反应式1来进行合成，不局限于此。
反应式1
Figure BDA0002169764350000291
在具有搅拌装置、温度计、冷却管、迪恩斯塔克(Dean Stark)管的反应容器中，使15.0g(0.075mol)的二乙基2-(丙烷-2-亚基)丙二酸酯1、25.9g(0.166mol)的4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶2及0.19g(0.763mmol)的二丁基氧化锡溶解于二甲苯(60mL)，并在氮气氛下加热回流48小时。途中所生成的甲醇由迪恩斯塔克来分离。在室温条件下进行冷却之后，利用水及二氯甲烷来稀释反应溶液，并分离多个相。之后，提取有机层之后，利用蒸馏水洗涤，并在硫酸镁中进行干燥。利用溶解有正庚烷：乙酸乙酯＝1：1、5％wt的三乙胺的溶液，在硅胶柱中进行洗脱，从而获得化合物X(21.3g，65％收率)。GC-MS(EI)：m/z 422[M+H+]、熔点：101℃
合成例2：物质Y的合成
物质Y可通过如下的反应式2来进行合成，不局限于此。
反应式2
Figure BDA0002169764350000292
在具有搅拌装置、温度计、冷却管、迪恩斯塔克(Dean Stark)管的反应容器中，使5.0g(0.025mol)的二乙基2-异丙烷丙二酸酯3、8.5g(0.054mol)的4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶2及0.06g(0.241mmol)的二丁基氧化锡溶解于二甲苯(25mL)，并在氮气氛下加热回流48小时。途中所生成的甲醇由迪恩斯塔克来分离。在室温条件下进行冷却之后，利用水及二氯甲烷来稀释反应溶液，并分离多个相。之后，提取有机层之后，利用蒸馏水洗涤，并在硫酸镁中进行干燥。利用溶解有正庚烷：乙酸乙酯＝1：1、5％wt的三乙胺的溶液，在硅胶柱中进行洗脱，从而获得化合物Y(10.3g，58％收率)。GC-MS(EI)：m/z 424[M+H+]、熔点：52.3℃
合成例3：物质Z的合成
物质Z可通过如下的反应式3来进行合成，不局限于此。
反应式3
Figure BDA0002169764350000301
在具有搅拌装置、温度计、冷却管、迪恩斯塔克(Dean Stark)管的反应容器中，使25.8g(0.119mol)的二乙基2-异丙基-2-甲基丙二酸酯4、41.2g(0.264mol)的4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶2及2.7g(0.01mol)的二丁基氧化锡溶解于二甲苯(130mL)，并在氮气氛下加热回流72小时。途中所生成的甲醇由迪恩斯塔克来分离。在室温条件下进行冷却之后，利用水及二氯甲烷来稀释反应溶液，并分离多个相。之后，提取有机层之后，利用蒸馏水洗涤，并在硫酸镁中进行干燥。利用溶解有正庚烷：乙酸乙酯＝1：1、5％wt的三乙胺的溶液，在硅胶柱中进行洗脱，从而获得化合物Z(31.1g，59％收率)。GC-MS(EI)：m/z 438[M+H+]、熔点：73.2℃
实施例
以下，表11至表19为相对于母体液晶A至I的重量份100将上市的天来稳770(T770)、物质X、Y及Z按各重量份0.1混合的液晶组合物的RDC的测定结果。下列表的RDC结果利用上述提及的方法来进行测定，确认1000秒钟之后的Vsat来进行比较。
表11
Figure BDA0002169764350000302
表12
表13
表14
Figure BDA0002169764350000313
表15
Figure BDA0002169764350000321
表16
表17
Figure BDA0002169764350000323
表18
Figure BDA0002169764350000324
Figure BDA0002169764350000331
表19
Figure BDA0002169764350000332
参照上述表11至表19，可确认到与在各个母体液晶中混合天来稳770(T770)的比较例1至比较例9中测定的Vsat相比，在相同的母体液晶中分别混合物质X、Y及Z的实施例1至实施例27的Vsat更小，与同一时间相比，残留有更低的直流电压(DC Voltage)。因此，可知在实施例1至实施例27中，残像水平更加得到改善。
当将上述改善的水平与比较例1至比较例9和实施例1至实施例27的结果值进行比较时，可确认到最小4％至最大29％的改善程度。
下列表20为相对于母体液晶J的重量份100将天来稳770(T770)、物质Z分别以0.1的重量份混合的液晶组合物的低温稳定性的比较结果。
表20
Figure BDA0002169764350000333
参照上述表20，可确认到在混合有天来稳770(T770)的比较例10中，在-25℃温度下在第16天发生固体化，但在混合有物质Z的实施例28中，在第20天发生固体化。因此，可知物质Z在相同的母体液晶中呈现比天来稳770(T770)优秀的低温稳定性特性。
下列表21及表22为向用于观察上述漏光现象的单元盒(Cell)注入相对于母体液晶A、G的重量份100将天来稳770(T770)、物质X至Z分别以0.1的重量份混合的液晶组合物，从而观察漏光现象的结果。
表21
Figure BDA0002169764350000342
表22
Figure BDA0002169764350000343
通过上述表21及表22可知，混合有T770的液晶如同比较例11和比较例12一样引起严重的漏光现象。但是，可知当混合有物质X至Z时，如同实施例29至实施例34一样，几乎不产生漏光现象。因此，可知当使用本发明的光稳定剂化合物时，明显少产生由光稳定剂化合物导致的凝聚现象引起的漏光现象。
最终，可确认到与作为以往的光稳定剂化合物的天来稳770相比，本发明的光稳定剂化合物呈现提高的低温稳定性、残像特性及漏光现象的改善特性。因此，包含本发明的光稳定剂化合物的液晶组合物可具有残像改善效果、得到提高的低温稳定性、漏光现象改善特性，可与低粘度化合物及高介电异向性的液晶化合物一同使用。并且，可用于多种模式的液晶显示装置，尤其，垂直对齐模式、聚合物稳定取向模式、聚合物稳定垂直排列模式、面内切换模式或边缘场切换模式的液晶显示装置。
上述的本发明的说明用于例示，本发明所属技术领域的普通技术人员应当理解，在不变更本发明的技术思想或必要特征的情况下，能够以其他具体的形态容易变形。因此，应理解为以上记述的多个实施例在所有方面是例示性的，而非限定。例如，以单一型说明的各个结构要素能够以分散的方式实施，同样，说明分散的多个结构要素也能够以结合的形态实施。
本发明的范围由所附的发明要求保护范围表示，而不是上述详细的说明，应解释为从发明要求保护范围的含义及范围以及其等同概念导出的所有变更或变形的形态包括在本发明的范围。

Claims (20)

1.一种光稳定剂化合物，其特征在于，
由以下化学式1表示，
化学式1
Figure FDA0002169764340000011
在所述化学式1中，
R1及R2各自独立地为氢H、OH、O·、碳C原子数为1～10个的烷基或碳C原子数为1～10个的烷氧基，
R3至R5各自独立地为氢H、碳C原子数为1～10个的直链形、支链形或环形烷基或碳C原子数为1～10个的烷氧基，
此时，亚甲基CH2能够由氧O或乙烯基CH＝CH取代，
n为0或1的整数，当n为0时，虚线能够形成实线。
2.根据权利要求1所述的光稳定剂化合物，其特征在于，
所述化合物由以下化学式2表示，
化学式2
Figure FDA0002169764340000012
在所述化学式2中，
R1至R4如所述化学式1中所定义。
3.根据权利要求1所述的光稳定剂化合物，其特征在于，
所述化合物由以下化学式2-1表示，
化学式2-1
Figure FDA0002169764340000021
在所述化学式2-1中，
R1及R2如所述化学式1中所定义。
4.根据权利要求1所述的光稳定剂化合物，其特征在于，
所述化合物由以下化学式3表示，
化学式3
Figure FDA0002169764340000022
在所述化学式3中，
R1至R5如所述化学式1中所定义。
5.根据权利要求1所述的光稳定剂化合物，其特征在于，
所述化合物由以下化学式3-1至化学式3-4表示的化合物中的一个表示，
化学式3-1
Figure FDA0002169764340000023
化学式3-2
Figure FDA0002169764340000031
化学式3-3
Figure FDA0002169764340000032
化学式3-4
Figure FDA0002169764340000033
在所述化学式3-1至化学式3-4中，
R1至R5如所述化学式1中所定义。
6.一种液晶组合物，其特征在于，
包含由以下化学式1表示的光稳定剂化合物，
化学式1
在所述化学式1中，
R1及R2各自独立地为氢H、OH、O·、碳C原子数为1～10个的烷基或碳C原子数为1～10个的烷氧基，
R3至R5各自独立地为氢H、碳C原子数为1～10个的直链形、支链形或环形烷基或碳C原子数为1～10个的烷氧基，
此时，亚甲基CH2能够由氧O或乙烯基CH＝CH取代，
n为0或1的整数，当n为0时，虚线能够形成实线。
7.根据权利要求6所述的液晶组合物，其特征在于，
所述光稳定剂化合物由以下化学式2或化学式3表示，
化学式2
Figure FDA0002169764340000041
化学式3
在所述化学式2及化学式3中，
R1至R5如所述化学式1中所定义。
8.根据权利要求6所述的液晶组合物，其特征在于，在100重量份的液晶组合物中，所述光稳定剂化合物包含为0.001至1重量份。
9.根据权利要求6所述的液晶组合物，其特征在于，
包含由以下化学式4表示的1种或2种以上的化合物，
化学式4
Figure FDA0002169764340000043
在所述化学式4中，
R7为碳C原子数为1至8的烷基、碳C原子数为2至8的烯基或碳C原子数为1至8的烷氧基，此时，氢H原子能够由卤素替代，
R8为碳C原子数为1至8的烷基、碳C原子数为2至8的烯基或碳C原子数为1至8的烷氧基，此时，一个以上的亚甲基CH2各自相互独立地以多个氧O原子相互不直接连接的方式能够由-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-O-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-替代，氢H原子能够由卤素替代，
环A、B及C各自独立地为环内碳C能够由1个或2个氧O取代的反式-1,4-环己基、氢H能够由1个氟F取代的反式-1,4-环己基或氢H能够由1个氟F取代的1,4-亚苯基，
i及j各自独立地为0、1或2的整数，当i或j为2时，亚苯基或环C能够各自相同或不同。
10.根据权利要求9所述的液晶组合物，其特征在于，
由所述化学式4表示的化合物包含由以下化学式4-1至化学式4-7表示的化合物，
化学式4-1
Figure FDA0002169764340000051
化学式4-2
Figure FDA0002169764340000052
化学式4-3
Figure FDA0002169764340000053
化学式4-4
Figure FDA0002169764340000054
化学式4-5
Figure FDA0002169764340000061
化学式4-6
Figure FDA0002169764340000062
化学式4-7
Figure FDA0002169764340000063
在所述化学式4-1至化学式4-7中，
R7及R8如所述化学式4中所定义。
11.根据权利要求8所述的液晶组合物，其特征在于，在100重量份的液晶组合物中，由所述化学式4表示的化合物包含为10至75重量份。
12.根据权利要求6或9所述的液晶组合物，其特征在于，
所述液晶组合物包含由以下化学式5表示的1种或2种以上的化合物，
化学式5
Figure FDA0002169764340000064
在所述化学式5中，
R9为氢H、直链形、支链形或环形的碳C原子数为1至8的烷基、碳C原子数为1至8的烷氧基或碳C原子数为2至8的烯基，此时，一个以上的亚甲基CH2各自相互独立地以多个氧O原子相互不直接连接的方式能够由-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-O-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-替代，氢H原子能够由卤素替代，
X1至X3各自独立地为氢H、氟F或三氟甲氧基OCF3，
Y1为氢H或甲基CH3，
环D至F各自独立地为环内碳C能够由1个或2个氧O取代的反式-1,4-环己基或氢H能够由1个或2个氟F取代的1,4-亚苯基，
k、l及m各自独立地为0或1的整数。
13.根据权利要求12所述的液晶组合物，其特征在于，
由所述化学式5表示的化合物包含由以下化学式5-1至化学式5-18表示的化合物，
化学式5-1
Figure FDA0002169764340000071
化学式5-2
Figure FDA0002169764340000072
化学式5-3
Figure FDA0002169764340000073
化学式5-4
Figure FDA0002169764340000074
化学式5-5
化学式5-6
Figure FDA0002169764340000076
化学式5-7
Figure FDA0002169764340000081
化学式5-8
化学式5-9
Figure FDA0002169764340000083
化学式5-10
Figure FDA0002169764340000084
化学式5-11
Figure FDA0002169764340000085
化学式5-12
Figure FDA0002169764340000086
化学式5-13
Figure FDA0002169764340000087
化学式5-14
Figure FDA0002169764340000091
学式5-15
Figure FDA0002169764340000092
化学式5-16
Figure FDA0002169764340000093
化学式5-17
Figure FDA0002169764340000094
化学式5-18
Figure FDA0002169764340000095
在所述化学式5-1至化学式5-18中，
R9如所述化学式5中所定义，
F是指氢H或氟F。
14.根据权利要求12所述的液晶组合物，其特征在于，在100重量份的液晶组合物中，由所述化学式5表示的化合物包含为5至60重量份。
15.根据权利要求6或9所述的液晶组合物，其特征在于，
所述液晶组合物包含由以下化学式6表示的1种或2种以上的化合物，
化学式6
在所述化学式6中，
R10及R11各自独立地为碳C原子数为1至8的烷基、碳C原子数为2至8的烯基或碳C原子数为1至8的烷氧基，此时，一个以上的亚甲基CH2各自相互独立地以多个氧O原子相互不直接连接的方式能够由-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-O-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-替代，氢(H)原子能够由卤素替代，
环G、H及I为各自独立地为环内碳C能够由1个或2个氧O取代的反式-1,4-环己基或氢H能够由1个或2个氟F取代的1,4-亚苯基，
Z1为单键、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CF2O-或-OCF2-，
n、o及p各自独立地为0或1的整数。
16.根据权利要求15所述的液晶组合物，其特征在于，
由所述化学式6表示的化合物包含由以下化学式6-1至化学式6-11表示的化合物，
化学式6-1
Figure FDA0002169764340000102
化学式6-2
Figure FDA0002169764340000103
化学式6-3
Figure FDA0002169764340000104
化学式6-4
Figure FDA0002169764340000111
化学式6-5
Figure FDA0002169764340000112
化学式6-6
Figure FDA0002169764340000113
化学式6-7
Figure FDA0002169764340000114
化学式6-8
化学式6-9
Figure FDA0002169764340000116
化学式6-10
化学式6-11
Figure FDA0002169764340000121
在所述化学式6-1至化学式6-11中，
R10及R11如所述化学式6中所定义。
17.根据权利要求15所述的液晶组合物，其特征在于，在100重量份的所述液晶组合物中，由所述化学式6表示的化合物包含为5至85重量份。
18.根据权利要求6所述的液晶组合物，其特征在于，
所述液晶组合物包含由以下化学式7表示的1种或2种以上的抗氧化剂，
化学式7
Figure FDA0002169764340000122
在所述化学式7中，
R12为碳C原子数为1至12的烷基，
环J为反式-1,4-环己基、四氢吡喃或二噁烷，
q为0、1或2的整数，当q为2时，环J能够相同或不同。
19.根据权利要求18所述的液晶组合物，其特征在于，在100重量份的所述液晶组合物中，由所述化学式7表示的抗氧化剂包含为0.005至0.05重量份。
20.一种液晶显示装置，其特征在于，包含权利要求6至11、13、14、16至19中任一项所述的液晶组合物。
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