CN110463703B - 异海松酸的制备方法及其在促进植物幼苗生长中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及异海松酸的制备方法及其在促进植物幼苗生长中的应用，属于农业技术领域。异海松酸或含有异海松酸的制剂在促进植物幼苗生长中的应用，其特征在于：所述异海松酸具有如下化学结构式：
Description
技术领域
本发明涉及异海松酸的制备方法及其在促进植物幼苗生长中的应用，属于农业技术领域。
背景技术
植物生长促进剂是人们在了解天然植物激素的结构和作用机制后，通过人工合成与植物激素具有类似生理和生物学效应的物质，在农业生产上使用，有效促进作物的生育过程，达到稳产增产、改善品质、增强作物抗逆性等目的。随着地球上可耕地面积日趋减少，而人口却日益増长，加上自然灾害的频发，植物生长促进剂在保障粮食安全和提高产量方面越来越受到关注。传统的植物生长促进剂药液残留量高，污染大，使用安全性较差，利用率低，不符合生态农业的发展需要。因此，为了提高我国农作物高产，满足日益增长的人口的需求，研制新型多功能的植物生长促进剂是一条可取之路。
发明内容
本发明的目的是提供异海松烷类二萜化合物异海松酸或含有异海松酸的制剂在促进植物幼苗生长中的应用，同时提供一种植物幼苗生长促进剂，有效促进作物的生长发育过程，达到稳产增产、改善品质等效果。
异海松酸或含有异海松酸的制剂在促进植物幼苗生长中的应用，所述异海松酸具有如下化学结构式：
本发明所述含有异海松酸的制剂以异海松酸为活性组分，还包括辅料。上述异海松酸化合物在植物生长促进使用过程中可以单独使用，亦可与其他辅料混用。
本发明所述异海松酸或含有异海松酸的制剂在促进植物幼苗生长中具有至少如下之一的功能：
促进植物幼苗根部生长；
促进植物幼苗根部重量增加；
促进植物幼苗地面植株生长；
促进植物幼苗地面植株重量增加。
进一步地，所述植物为玉米、水稻、小麦、黄瓜或番茄。
进一步地，所述异海松酸提取至北美香柏(拉丁学名：Thuja occidentalisLinn.)叶。
更进一步地，所述异海松酸是从北美香柏叶的甲醇浸膏通过柱层析分离得到，所述柱层析采用石油醚：丙酮(V/V)＝6：1为洗脱条件。
本发明另一目的是提供一种植物幼苗生长促进剂。
一种植物幼苗生长促进剂，所述促进剂的活性成分为异海松酸，所述异海松酸具有如下化学结构式：
进一步地，所述促进剂至少具有如下功能之一：
促进植物幼苗根部生长；
促进植物幼苗根部重量增加；
促进植物幼苗地面植株生长；
促进植物幼苗地面植株重量增加。
进一步地，所述促进剂由异海松酸和辅料组成。
更进一步地，所述促进剂，按质量百分比，由下述组分组成：异海松酸0.5～20％、助溶剂0.5～2％、防腐剂0.2～2％、辅料助剂1～10％，余量水，
其中，所述助溶剂为吐温20、吐温80、十二烷基硫酸钠、十二烷基磺酸钠、庚烷磺酸钠的一种或者两种；所述防腐剂为苯甲酸钠、苯甲酸、山梨酸、山梨酸钾、双乙酸钠、脱氢乙酸钠、对羟基苯甲酸丁酯中的一种；所述辅料助剂为蓖麻油聚氧乙烯聚氧丙烯醚、烷基酚聚氧乙烯醚甲醛缩合物、甘油聚氧乙烯醚脂肪酸酯、脂肪酸聚氧乙烯酯磷酸酯、脂肪醇聚氧乙烯醚、烷基聚氧乙烯醚磷酸酯中的一种。
本发明的又一目的是提供一种促进植物幼苗生长的方法。
一种促进植物幼苗生长的方法，其特征在于：向植物种子或植物幼苗施加所述物幼苗生长促进剂，
所述促进剂的活性成分为异海松酸，所述异海松酸具有如下化学结构式：
进一步地，所述物幼苗生长促进剂的施加量以异海松酸计，为1～100μg/株。
更进一步的，优选所述物幼苗生长促进剂的施加量以异海松酸计，为25～50μg/株，最优选为25μg/株。
经活性测试显示，本发明的植物幼苗生长促进剂对玉米、水稻、小麦、黄瓜、番茄的幼苗有明显的促进作用。在实际应用中，本发明的植物幼苗生长促进剂化合物异海松酸是以如下的量施用于目标植物上，所述量的范围为0.1～100μg/株。本发明的植物幼苗生长促进剂可作用于植物的幼苗，从而达到增产、改善品质等效果。
本发明的有益效果为：该方法简单，成本低廉，本发明所述的植物幼苗生长促进剂可以明显的促进植物幼苗的生长，提高植物苗期的生长能力，从而达到增产的目的。
具体实施方式
下述非限制性实施例可以使本领域的普通技术人员更全面地理解本发明，但不以任何方式限制本发明。
下述实施例中所述试验方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得。
下述实施例中所用化合物异海松酸的分离和鉴定
采用甲醇浸提法，对北美香柏的叶20kg甲醇浸提24h，提取3次，旋转蒸发仪浓缩获得甲醇浸膏500g。使用硅胶柱层析对甲醇浸膏进行分离，以石油醚：丙酮(V/V)＝6：1为洗脱条件，得到化合物异海松酸20g(纯度>95％)。
化合物异海松酸的13C NMR数据如下：
13C-NMR(CDCl3,150MHz)，δ38.8(C-1)，17.9(C-2)，37.0(C-3)，46.3(C-4)，45.0(C-5)，25.1(C-6)，120.9(C-7)，135.6(C-8)，52.0(C-9)，35.0(C-10)，20.0(C-11)，36.0(C-12)，36.8(C-13)，46.0(C-14)，150.3(C-15)，109.3(C-16)，21.5(C-17)，185.5(C-18)，17.1(C-19)，15.3(C-20)。
实施例1不同施加量的化合物异海松酸对玉米幼苗生长的促进活性
采用水培法测试化合物异海松酸在不同施加量下对玉米幼苗生长的促进活性。实验前先将玉米种子放入4℃冰箱春化2～3天。取化合物异海松酸(50、25、12.5、6.25、3.125、0.5、0.05mg)用20μL DMSO(≤0.5％)溶解，分别加到5000mL蒸馏水中备用。将离心管盒上面铺一层黑色薄纱布，取500mL已配置的上述含有异海松酸的溶液加入到离心管盒中，液面要浸湿纱布，每个施加量设置三组重复，0μg/株为对照组(CK)，100、50、25、12.5、6.25、1和0.1μg/株为处理组。之后，将50粒春化后的种子放在纱布上，将点好的种子放到培养室，培养室温度25℃，光照强度1200Lx，待种子萌发后，定期观察幼苗的生长，此过程保持离心管盒中液体体积在500mL，即纱布湿润，如有需要补充蒸馏水即可。第7天对玉米的根部、地上部的长度(厘米，cm)和重量(鲜重毫克，mg)进行测定。
结果表明，不同施加量的化合物异海松酸对玉米的根、地上部的长度和重量具有生长促进作用，并呈现一定浓度的低促高抑的活性，施加量在25μg/株时，促进效果最明显。
表1.不同施加量的化合物异海松酸对玉米根和地上部长度的促进活性
表2.不同施加量的异海松酸对玉米根和地上部重量的促进活性
实施例2不同施加量的化合物异海松酸对水稻幼苗生长的促进活性
将化合物异海松酸配置成实施例1中所述的施加量梯度，采用实施例1的水培法测试化合物对水稻幼苗生长的促进活性。结果表明，不同施加量的化合物异海松酸对水稻的根、地上部的长度和重量具有生长促进作用，并呈现一定浓度的低促高抑的活性，施加量在25μg/株时，促进效果最明显。
表3.不同施加量的化合物异海松酸对水稻根和地上部长度的促进活性
| 施加量 | 根长(cm) | SD(cm) | 地上长(cm) | SD(cm) |
| 0μg/株(CK) | 6.62 | 079 | 13.02 | 0.81 |
| 0.1μg/株 | 7.23 | 0.29 | 14.13 | 0.35 |
| 1μg/株 | 5.58 | 1.25 | 13.56 | 0.79 |
| 6.25μg/株 | 7.56 | 0.82 | 14.20 | 0.34 |
| 12.5μg/株 | 11.35 | 1.34 | 15.67 | 1.26 |
| 25μg/株 | 13.59 | 056 | 16.02 | 0.47 |
| 50μg/株 | 13.02 | 0.69 | 15.13 | 1.01 |
| 100μg/株 | 11.67 | 1.26 | 13.85 | 0.38 |
表4.不同施加量的化合物异海松酸对水稻根和地上部重量的促进活性
实施例3不同施加量的化合物异海松酸对小麦幼苗生长的促进活性
将化合物异海松酸配置成实施例1中所述的施加量梯度，采用实施例1的水培法测试化合物对小麦幼苗生长的促进活性。结果表明，不同施加量的化合物异海松酸对小麦的根、地上部的长度和重量具有生长促进作用，并呈现一定浓度的低促高抑的活性，施加量在25μg/株时，促进效果最明显。
表5.不同施加量的化合物异海松酸对小麦根和地上部长度的促进活性
| 施加量 | 根长(cm) | SD(cm) | 地上长(cm) | SD(cm) |
| 0μg/株(CK) | 10.64 | 0.78 | 18.03 | 0.77 |
| 0.1μg/株 | 12.15 | 0.91 | 19.12 | 0.89 |
| 1μg/株 | 11.22 | 0.64 | 18.92 | 0.68 |
| 6.25μg/株 | 11.88 | 0.29 | 19.54 | 0.49 |
| 12.5μg/株 | 12.67 | 1.45 | 19.99 | 1.23 |
| 25μg/株 | 13.52 | 0.13 | 20.64 | 0.73 |
| 50μg/株 | 12.83 | 1.06 | 19.23 | 1.03 |
| 100μg/株 | 11.63 | 0.99 | 18.71 | 0.44 |
表6.不同施加量的化合物异海松酸对小麦根和地上部重量的促进活性
| 施加量 | 根重(mg) | SD(mg) | 地上重(mg) | SD(mg) |
| 0μg/株(CK) | 14.66 | 4.35 | 50.39 | 1.22 |
| 0.1μg/株 | 15.83 | 1.05 | 53.35 | 3.22 |
| 1μg/株 | 14.59 | 3.19 | 52.49 | 2.94 |
| 6.25μg/株 | 15.66 | 5.58 | 53.41 | 3.01 |
| 12.5μg/株 | 17.85 | 2.27 | 58.37 | 1.56 |
| 25μg/株 | 18.29 | 1.32 | 60.19 | 1.78 |
| 50μg/株 | 16.34 | 3.65 | 55.26 | 2.31 |
| 100μg/株 | 14.83 | 2.97 | 53.39 | 2.46 |
实施例4不同施加量的化合物异海松酸对黄瓜幼苗生长的促进活性
将化合物异海松酸配置成实施例1中所述的施加量梯度，采用实施例1的水培法测试化合物对黄瓜幼苗生长的促进活性。结果表明，不同施加量的化合物异海松酸对黄瓜的根、地上部的长度和重量具有生长促进作用，并呈现一定浓度的低促高抑的活性，施加量在25μg/株时，促进效果最明显。
表7.不同施加量的化合物异海松酸对黄瓜根和地上部长度的促进活性
| 施加量 | 根长(cm) | SD(cm) | 地上长(cm) | SD(cm) |
| 0μg/株(CK) | 5.56 | 0.22 | 7.56 | 0.86 |
| 0.1μg/株 | 6.48 | 2.72 | 8.55 | 0.93 |
| 1μg/株 | 5.89 | 0.39 | 7.84 | 0.48 |
| 6.25μg/株 | 6.23 | 0.57 | 8.26 | 0.49 |
| 12.5μg/株 | 6.97 | 0.45 | 8.99 | 1.05 |
| 25μg/株 | 7.99 | 0.85 | 9.34 | 0.56 |
| 50μg/株 | 6.82 | 0.96 | 8.67 | 1.04 |
| 100μg/株 | 6.03 | 0.43 | 8.01 | 0.77 |
表8.不同施加量的化合物异海松酸对黄瓜根和地上部重量的促进活性
| 施加量 | 根重(mg) | SD(mg) | 地上重(mg) | SD(mg) |
| 0μg/株(CK) | 10.36 | 1.45 | 20.97 | 2.34 |
| 0.1μg/株 | 12.03 | 1.86 | 20.38 | 1.36 |
| 1μg/株 | 11.03 | 1.01 | 21.38 | 1.97 |
| 6.25μg/株 | 11.92 | 0.98 | 22.57 | 0.97 |
| 12.5μg/株 | 12.67 | 1.08 | 24.62 | 0.87 |
| 25μg/株 | 14.61 | 1.32 | 26.39 | 1.03 |
| 50μg/株 | 13.43 | 1.34 | 24.87 | 2.56 |
| 100μg/株 | 12.64 | 0.95 | 23.06 | 2.69 |
实施例5不同施加量的化合物异海松酸对番茄幼苗生长的促进活性
将化合物异海松酸配置成实施例1中所述的施加量梯度，采用实施例1的水培法测试化合物对番茄幼苗生长的促进活性。结果表明，不同施加量的化合物异海松酸对番茄的根、地上部的长度和重量具有生长促进作用，并呈现一定浓度的低促高抑的活性，施加量在25μg/株时，促进效果最明显。
表9.不同施加量的化合物异海松酸对番茄根和地上部长度的促进活性
表10.不同施加量的化合物异海松酸对番茄根和地上部重量的促进活性
| 施加量 | 根重(mg) | SD(mg) | 地上重(mg) | SD(mg) |
| 0μg/株(CK) | 11.77 | 1.45 | 18.67 | 2.89 |
| 0.1μg/株 | 12.18 | 1.11 | 18.57 | 1.84 |
| 1μg/株 | 12.23 | 2.11 | 18.99 | 1.65 |
| 6.25μg/株 | 12.45 | 0.98 | 20.59 | 0.98 |
| 12.5μg/株 | 14.62 | 1.08 | 21.32 | 2.64 |
| 25μg/株 | 16.89 | 1.58 | 24.37 | 1.34 |
| 50μg/株 | 14.43 | 2.17 | 22.58 | 0.83 |
| 100μg/株 | 14.01 | 0.94 | 20.01 | 1.66 |
| 100μg/株 | 12.64 | 0.95 | 23.06 | 2.69 |
实施例6异海松酸植物生长促进剂制备
以异海松酸制备的植物生长促进剂，按质量百分比，由下述组分组成：异海松酸0.5～20％、助溶剂0.5～2％、防腐剂0.2～2％、辅料助剂1～10％，余量水，
其中，所述助溶剂为吐温20、吐温80、十二烷基硫酸钠、十二烷基磺酸钠、庚烷磺酸钠的一种或者两种；所述防腐剂为苯甲酸钠、苯甲酸、山梨酸、山梨酸钾、双乙酸钠、脱氢乙酸钠、对羟基苯甲酸丁酯中的一种；所述辅料助剂为蓖麻油聚氧乙烯聚氧丙烯醚、烷基酚聚氧乙烯醚甲醛缩合物、甘油聚氧乙烯醚脂肪酸酯、脂肪酸聚氧乙烯酯磷酸酯、脂肪醇聚氧乙烯醚、烷基聚氧乙烯醚磷酸酯中的一种。
配方1：异海松酸5％、吐温20为1％、苯甲酸钠1％、甘油聚氧乙烯醚脂肪酸酯5％，余量水。
配方2：异海松酸10％、十二烷基磺酸钠为0.5％、苯甲酸钠0.2％、烷基酚聚氧乙烯醚甲醛缩合物10％，余量水。
配方3：异海松酸0.5％、十二烷基硫酸钠为2％、山梨酸钾2％、蓖麻油聚氧乙烯聚氧丙烯醚1％，余量水。
配方4：异海松酸8％、吐温80为1％、苯甲酸钠0.8％、脂肪醇聚氧乙烯醚1％，余量水。
配方5：异海松酸10％、庚烷磺酸钠为1％、苯甲酸钠0.5％、蓖麻油聚氧乙烯聚氧丙烯醚4％，余量水。
配方6：异海松酸10％、十二烷基磺酸钠为0.5％、吐温20为0.5％、苯甲酸钠0.5％、烷基聚氧乙烯醚磷酸酯2％，余量水。
实施例7异海松酸植物生长促进剂在水稻幼苗生长促进方面的应用
按照实施例6中的配方1～6获得异海松酸植物生长促进剂。对先锋8号水稻进行萌发和幼苗生长，之后将幼苗移栽至试验田后按照10g/亩的剂量(约为0.5mg促进剂/株)喷洒配方1～6的异海松酸植物生长促进剂，并设置对照(未喷洒)，喷洒10天后，各选取10株苗计算根和地上部分长度(厘米，cm)和重量(鲜重克，g)。
表11.异海松酸植物生长促进剂对试验田中水稻苗的促进活性
| 异海松酸配方 | 根长(cm) | 地上长(cm) | 根重(g) | 地上重(g) |
| 对照 | 8.54±0.61 | 9.60±0.75 | 12.26±0.55 | 25.86±0.74 |
| 配方1 | 9.29±0.73 | 10.03±0.35 | 16.28±0.81 | 28.91±0.73 |
| 配方2 | 9.84±0.55 | 11.45±0.76 | 18.28±0.56 | 27.45±1.22 |
| 配方3 | 9.61±0.69 | 10.82±0.77 | 15.46±0.62 | 28.62±1.2 |
| 配方4 | 9.08±0.38 | 10.88±0.43 | 13.67±0.91 | 28.01±0.51 |
| 配方5 | 9.93±0.84 | 11.35±0.91 | 17.89±0.35 | 29.87±0.56 |
| 配方6 | 10.13±0.68 | 11.24±0.89 | 18.52±0.71 | 28.38±0.59 |
从以上的实验结果中可以看出，本发明的化合物异海松酸能显著提高植物的生长。以上实施方式仅用于说明本发明，而并非对本发明的限制，本领域的普通技术人员，在不脱离本发明的精神和范围的情况下，还可以做出各种变化和变型。因此，所有等同的技术方案也属于本发明的范畴，本发明的专利保护范围应由权利要求限定。
Claims (7)
1.异海松酸或含有异海松酸的制剂在促进植物幼苗生长中的应用，其特征在于：所述异海松酸具有如下化学结构式：
在促进植物幼苗生长中异海松酸施加量为1～100μg/株。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：所述植物为玉米、水稻、小麦、黄瓜或番茄。
3.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：所述异海松酸是从北美香柏叶的甲醇浸膏通过柱层析分离得到，所述柱层析采用石油醚：丙酮＝6：1为洗脱条件。
4.一种促进植物幼苗生长的方法，其特征在于：向植物种子或植物幼苗植物幼苗生长促进剂，
所述促进剂的活性成分为异海松酸，所述异海松酸具有如下化学结构式：
所述植物幼苗生长促进剂的施加量以异海松酸计，为1～100μg/株。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于：所述促进剂至少具有如下功能之一：
促进植物幼苗根部生长；
促进植物幼苗根部重量增加；
促进植物幼苗地面植株生长；
促进植物幼苗地面植株重量增加。
6.根据权利要求4所述的方法，其特征在于：所述促进剂由异海松酸和辅料组成。
7.根据权利要求4所述的方法，其特征在于：所述促进剂，按质量百分比，由下述组分组成：异海松酸0.5～20％、助溶剂0.5～2％、防腐剂0.2～2％、辅料助剂1～10％，余量水，
其中，所述助溶剂为吐温20、吐温80、十二烷基硫酸钠、十二烷基磺酸钠、庚烷磺酸钠的一种或者两种；所述防腐剂为苯甲酸钠、苯甲酸、山梨酸、山梨酸钾、双乙酸钠、脱氢乙酸钠、对羟基苯甲酸丁酯中的一种；所述辅料助剂为蓖麻油聚氧乙烯聚氧丙烯醚、烷基酚聚氧乙烯醚甲醛缩合物、甘油聚氧乙烯醚脂肪酸酯、脂肪酸聚氧乙烯酯磷酸酯、脂肪醇聚氧乙烯醚、烷基聚氧乙烯醚磷酸酯中的一种。
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| CN109331001A (zh) * | 2018-12-21 | 2019-02-15 | 徐小波 | 一种异海松酸在制备抗肿瘤药物中的应用 |
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- 2019-08-02 CN CN201910712035.0A patent/CN110463703B/zh active Active
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| ALLELOCHEMICAL POTENTIAL OFCallicarpa acuminata;ANA LUISA ANAYA 等;《Journal of Chemical Ecology》;20031231;第29卷(第12期);第2770页表3 * |
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