CN110372632A - 一种快速识别次氯酸根离子的荧光探针分子及其制备方法和应用 - Google Patents

一种快速识别次氯酸根离子的荧光探针分子及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于荧光分析及水样检测领域，公开了一种快速识别次氯酸根离子的荧光探针分子及其制备方法和应用。该荧光探针分子BS的结构式如下所示，其由2‑苯并噻唑基‑4‑甲基苯酚与N,N‑二甲基氨基硫代甲酰氯反应获得。本发明的荧光探针分子BS在加入含次氯酸根离子的测试样品中时，测试样品的荧光发生明显变化，且其在482nm的荧光光强与次氯酸根离子的浓度具有线性正相关；同时，探针分子BS对次氯酸根离子具有良好的选择性，测试过程操作简单，具有快速高效、灵敏度高的优势。

Description

一种快速识别次氯酸根离子的荧光探针分子及其制备方法和 应用
技术领域
本发明属于荧光分析及水样检测领域，特别涉及一种快速识别次氯酸根离子的荧光探针分子及其制备方法和应用。
背景技术
次氯酸是日常生活中常用的一种杀菌消毒剂，一定浓度的次氯酸根离子常用于食物表面和水的杀菌消毒。然而，异常浓度的次氯酸也会带来诸多问题，例如高浓度的次氯酸溶液因为刺激性强而对人体呼吸系统产生伤害，使人体患上多种疾病；而且次氯酸还会与水中的有机化合物发生化学反应生成氯仿和四氯化碳等致癌物质，严重危害到人体健康。由于次氯酸和次氯酸根离子扮演着如此重要的角色，检测环境水样中的次氯酸含量显得尤为重要。
与传统的检测方法相比，荧光探针检测法具有响应迅速、选择性好、灵敏度高等优势，并且可以更好地消除背景干扰。因此，设计和合成一种高效快速且能实时检测次氯酸的荧光探针，对检测环境水样中的次氯酸浓度显得十分重要。
发明内容
为了克服上述现有技术的缺点与不足，本发明的首要目的在于提供一种快速识别次氯酸根离子的荧光探针分子。
本发明另一目的在于提供上述快速识别次氯酸根离子的荧光探针分子的制备方法。
本发明再一目的在于提供上述快速识别次氯酸根离子的荧光探针分子的应用。
本发明的目的通过下述方案实现：
一种快速识别次氯酸根离子的荧光探针分子BS，其结构式如下所示：
一种上述的快速识别次氯酸根离子的荧光探针分子BS的制备方法，主要由2-苯并噻唑基-4-甲基苯酚与N,N-二甲基氨基硫代甲酰氯反应获得。
优选的，所述的快速识别次氯酸根离子的荧光探针分子BS的制备方法，具体包括以下步骤：向溶剂中加入2-苯并噻唑基-4-甲基苯酚(化合物1)和有机碱，混合均匀后向其中加入N,N-二甲基氨基硫代甲酰氯，-10～10℃反应30～180min后再在室温下反应4～12h，继而通过硅胶层析柱分离纯化即得所述的荧光探针分子BS。
具体合成路线如下所示：
所述的溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃中的至少一种；
所述的有机碱为N,N-二异丙基乙基胺；
所述的2-苯并噻唑基-4-甲基苯酚、有机碱和N,N-二甲基氨基硫代甲酰氯的摩尔比为1：20：10～1：3：2；
为避免反应速度过快和提高原料的转化率，所述的N,N-二甲基氨基硫代甲酰氯优选以溶液形式进行滴加，其中的溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃中的至少一种。
上述的快速识别次氯酸根离子的荧光探针分子BS在检测次氯酸根离子中的应用。
所述的快速识别次氯酸根离子的荧光探针分子BS在检测次氯酸根离子中的应用，具体由以下方法实现：
(1)向不同浓度次氯酸根的缓冲溶液中加入荧光探针分子BS，配制至少5种不同次氯酸根含量的荧光探针分子BS的标准溶液，其中荧光探针分子BS的浓度均相同；
(2)测定标准溶液的荧光发射光谱，激发波长为392nm，以标准溶液在482nm的荧光光强为纵坐标，次氯酸根的浓度为横坐标，建立标准曲线；
(3)向待测溶液中加入荧光探针分子BS，待测溶液中荧光探针分子BS的浓度与步骤(1)中荧光探针分子BS的浓度相同，然后测定其在激发波长为392nm的激发光下的荧光发射光谱，根据待测溶液在482nm的荧光光强以及标准曲线计算得出待测样品中次氯酸根的浓度。
步骤(1)中所述的缓冲液为PBS缓冲液，其中缓冲液的pH为6～8，优选为7.4；
步骤(1)中所述的标准溶液中次氯酸根的浓度为0～100μmol/L；
步骤(1)中所述的标准溶液中荧光探针分子BS的浓度为10μM；
本发明相对于现有技术，具有如下的优点及有益效果：
所述荧光探针分子BS在加入含次氯酸根离子的测试样品中时，测试样品的荧光发生明显变化，且其在482nm的荧光光强与次氯酸根离子的浓度具有线性正相关；同时，探针分子对次氯酸根离子具有良好的选择性，测试过程操作简单，具有快速高效、灵敏度高的优势。
附图说明
图1为含有不同次氯酸钠浓度(0～100μmol/L)的探针分子BS标准液(其中荧光探针分子BS的浓度为10μmol/L)的荧光发射光谱图；
图2为含有不同次氯酸钠浓度(0～100μmol/L)的探针分子BS标准液(其中荧光探针分子BS的浓度为10μmol/L)中，次氯酸钠的浓度与荧光发射波长在482nm处的强度值的线形图；
图3为荧光探针分子BS对其他常见生物分子、酸根离子和金属离子的荧光响应情况图。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例中所用试剂如无特殊说明均可从市场常规购得。
实施例1：荧光探针分子BS分子的制备：
一种荧光探针分子，其合成路线如下所示：：
2-苯并噻唑基-4-甲基苯酚(化合物1)由以下方法制备得到：将2-氨基硫酚(630mg,5mmol)和5-甲基水杨醛(820mg,6mmol)溶解于二甲基亚砜(15mL)中，并在60℃搅拌约12h。反应结束后，将反应液倒入约400毫升清水中，用二氯甲烷进行萃取(3×20mL)。接着，有机相用饱和食盐水(30ml)进行洗涤，用无水硫酸钠干燥。在此之后，过滤掉无水硫酸钠，有机相溶液进行真空浓缩，并用硅胶色谱法(石油醚：乙酸乙酯＝10：1，v/v)纯化，得到的白色固体(990mg，82％)为化合物1。
化合物1的表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ12.31(s,1H),7.98(d,J＝8.2Hz,1H),7.90(d,J＝8.0Hz,1H),7.54～7.45(m,2H),7.40(t,J＝7.2Hz,1H),7.19(d,J＝8.4Hz,1H),7.01(d,J＝8.4Hz,1H),2.36(s,3H).
荧光探针分子BS的制备：向100ml圆底烧瓶中加入无水二氯甲烷(16mL)，化合物1(190mg，0.79mmol)和N,N-二异丙基乙基胺(0.5mL)搅拌均匀，然后逐滴加入N,N-二甲基氨基硫代甲酰氯(395mg，4.0mmol)的二氯甲烷(3mL)溶液，冰水浴下反应90分钟后，转移至室温反应过夜。反应结束后，加入硅胶，使用旋转蒸发仪旋除溶剂，硅胶层析柱分离纯化(石油醚：乙酸乙酯＝10：1，v/v)，得到的白色固体(161mg，62％)为荧光探针分子BS。
荧光探针分子的表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ2.49(s,3H),3.53(s,3H),3.54(s,3H),7.10(d,J＝8.4Hz,1H),7.34(dd,J＝8.4Hz&J＝1.2Hz,1H),7.41(td,J＝7.6Hz&J＝1.2Hz,1H),7.52(td,J＝8.0Hz&J＝1.2Hz,1H),7.92(dd,J＝8.0Hz&J＝0.4Hz,1H),8.09(d,J＝8.0Hz,1H),8.18(d,J＝1.6Hz,1H).
13C NMR(100MHz,d6-DMSO)δ20.94,39.20,43.53,121.35,123.22,124.58,125.13,126.15,126.52,130.19,131.94,135.63,136.28,149.50,152.84,162.71,187.04.
ESI–MS m/z:328.8[M+H]+.
实施例2：荧光探针分子BS对次氯酸根离子的检测
PBS缓冲溶液的配制
准确称取磷酸二氢钠1.70g，氢氧化钠395mg于烧杯中溶解，并转移至250mL容量瓶中，使用二次蒸馏水定容，摇匀后静置片刻，取1.0mL用pH计测量其pH为7.40，低温保存待用。
探针标准溶液的配置
用N,N-二甲基甲酰胺(DMF)溶解荧光探针分子BS固体，得到1.0×10-3mol/L的荧光探针母液备用。测试时移取100μL的荧光探针母液，并加入9mLPBS缓冲液(pH＝7.4)与DMF体积比为4：1的混合溶液，之后加入不同体积的次氯酸钠水溶液(0.01mol/L)溶液，再次使用上述PBS缓冲溶液与DMF体积比为4：1的混合溶液定容至10mL，从而获得了含有不同次氯酸钠浓度(0～100μmol/L)的探针分子BS标准液(其中荧光探针分子BS的浓度为10μmol/L)。随着次氯酸钠浓度的增加，溶液明显的呈现出由无荧光变蓝绿色荧光现象。
荧光探针分子BS对次氯酸根离子的荧光光谱滴定研究
含有不同次氯酸钠浓度(0～100μmol/L)的探针分子BS标准液(其中荧光探针分子BS的浓度为10μmol/L)的荧光发射光谱图如图1所示，从图1中可以看出，随着次氯酸钠浓度的增加，荧光发射波长在482nm处的强度逐渐增强。
含有不同次氯酸钠浓度(0～100μmol/L)的探针分子BS标准液中，次氯酸钠的浓度与荧光发射波长在482nm处的强度值的线形图如图2所示，从图2中可以看出，荧光发射波长在482nm处的强度与次氯酸根离子的浓度呈线性正相关，线性关系为：I＝8883.3C+74410，其中C为次氯酸根离子的浓度，单位为μmol/L；I为荧光发射波长在482nm处的强度，单位为a.u.。
荧光探针分子BS对次氯酸根离子的识别选择性
荧光探针的选择性高低是决定探针性能的重要条件，因此本发明还探究了探针分子BS对其他常见生物分子、酸根离子和金属离子的荧光响应情况，向PBS缓冲液(pH＝7.4)与DMF体积比为4：1的混合溶液中加入探针分子BS(探针分子BS的浓度为10μmol/L)，然后分别加入等量的其他常见生物分子、酸根离子、金属离子以及次氯酸根离子，使加入的不同离子的浓度均为100μmol/L，再在激发波长为392nm的激发光下测定溶液在482nm的荧光强度，荧光探针分子BS对其他常见生物分子、酸根离子和金属离子的荧光响应情况图如图3所示，其中横坐标中的(1)～(28)分别代表以下离子：(1)空白对比样品；(2)NH4 +；(3)K+；(4)Fe2+；(5)Fe3+；(6)Ag+；(7)Hg2+；(8)Pb2+；(9)Cu2+；(10)Co2+；(11)Zn2+；(12)Ca2+；(13)Al3+；(14)SO3 2-；(15)SO4 2-；(16)NO2 -；(17)F-；(18)Br-；(19)I-；(20)HCO3 -；(21)AcO-；(22)NO2；(23)H2O2；(24)TBHP(叔丁基过氧化氢)；(25)·OH；(26)ONOO-；(27)1O2；(28)NaClO。从图3可知，除了次氯酸根离子(ClO-)以外，超氧阴离子(O2 -)、羟基自由基(·OH)、过氧化氢(H2O2)等常见的活性氧物种和氯离子、高氯酸根离子、硝酸根离子、硫酸根离子对探针分子BS几乎不会造成任何影响。这一结果表明，荧光探针分子BS对次氯酸根离子的选择性是专一的，并且可以稳定地响应次氯酸。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种快速识别次氯酸根离子的荧光探针分子BS，其特征在于结构式如下所示：
2.一种根据权利要求1所述的快速识别次氯酸根离子的荧光探针分子BS的制备方法，其特征在于：该荧光探针分子BS由2-苯并噻唑基-4-甲基苯酚与N,N-二甲基氨基硫代甲酰氯反应获得的。
3.根据权利要求2所述的快速识别次氯酸根离子的荧光探针分子BS的制备方法，其特征在于具体包括以下步骤：
向溶剂中加入2-苯并噻唑基-4-甲基苯酚和有机碱，混合均匀后向其中加入N,N-二甲基氨基硫代甲酰氯，-10～10℃反应30～180min后再在室温下反应4～12h，继而通过硅胶层析柱分离纯化即得所述的荧光探针分子BS。
4.根据权利要求3所述的快速识别次氯酸根离子的荧光探针分子BS的制备方法，其特征在于：
所述的溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃中的至少一种；
所述的有机碱为N,N-二异丙基乙基胺；
所述的2-苯并噻唑基-4-甲基苯酚、N,N-二异丙基乙基胺和N,N-二甲基氨基硫代甲酰氯的摩尔比为1：20：10～1：3：2。
5.根据权利要求3所述的快速识别次氯酸根离子的荧光探针分子BS的制备方法，其特征在于：
所述的N,N-二甲基氨基硫代甲酰氯以溶液形式进行滴加，其中的溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃中的至少一种。
6.根据权利要求1所述的快速识别次氯酸根离子的荧光探针分子BS在检测次氯酸根离子中的应用。
7.根据权利要求6所述的快速识别次氯酸根离子的荧光探针分子BS在检测次氯酸根离子中的应用，其特征在于由以下方法实现：
(1)向不同浓度次氯酸根的缓冲溶液中加入荧光探针分子BS，配制至少5种不同次氯酸根含量的荧光探针分子BS的标准溶液，其中荧光探针分子BS的浓度均相同；
(2)测定标准溶液的荧光发射光谱，激发波长为392nm，以标准溶液在482nm的荧光光强为纵坐标，次氯酸根的浓度为横坐标，建立标准曲线；
(3)向待测溶液中加入荧光探针分子BS，待测溶液中荧光探针分子BS的浓度与步骤(1)中荧光探针分子BS的浓度相同，然后测定其在激发波长为392nm的激发光下的荧光发射光谱，根据待测溶液在482nm的荧光光强以及标准曲线计算得出待测样品中次氯酸根的浓度。
8.根据权利要求7所述的快速识别次氯酸根离子的荧光探针分子BS在检测次氯酸根离子中的应用，其特征在于：
步骤(1)中所述的缓冲液为PBS缓冲液，其中缓冲液的pH为6～8；
步骤(1)中所述的标准溶液中次氯酸根的浓度为0～100μmol/L；
步骤(1)中所述的标准溶液中荧光探针分子BS的浓度为10μM。
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