CN110237267A - 一种姜黄素-环糊精超分子纳米组装体及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种姜黄素‑环糊精超分子纳米组装体及其制备方法，属于高分子合成领域。通过改变主客体分子组分之间的比例实现该超分子纳米组装体的形貌结构调控，当主、客体分子的摩尔比为(1‑2)：3且不为2：3时，得到球形SSAs‑1；当主、客体分子的摩尔比为(2‑4)：3且不为4：3时，得到纺锤形SSAs‑2；当主、客体分子的摩尔比为(4‑6)：3时，得到多室囊泡SSAs‑3；这三种结构的组装体由于组装体形貌尺寸的不同，在细胞毒性和摄取方面表现出明显差异，可以有效应用到具有不同用药需求的药物缓释体系之中。

Description

一种姜黄素-环糊精超分子纳米组装体及其制备方法
技术领域
本发明属于高分子合成领域，尤其是一种姜黄素-环糊精超分子纳米组装体及其制备方法。
背景技术
姜黄素(Curcumin)是从姜科、天南星科植物的根茎中提取出来的，其具有抗氧化、抗炎、抗感染、抗病毒、抗肿瘤、抗肝纤维化、抗凝、抗动脉硬化及调脂等广泛的药理活性，并且毒性低。大量实验证明，姜黄素对多种肿瘤细胞具有抑制作用。但是，姜黄素不溶于水，导致其利用率低，这一缺陷限制了姜黄素在医学上抗癌和防癌的应用。因此，姜黄素的增溶对其生物利用度的提高尤为重要。
环糊精(Cyclodextrin，简称CD)，是由D-吡喃葡萄糖单元通过α-1,4-糖苷键首尾相连形成的大环化合物。根据葡萄糖单元数目的不同，可分为α-环糊精、β-环糊精和γ-环糊精。其中，β-环糊精含有一个约深、直径的截锥形状的空腔，这个空腔具有相对较低的极性，它可以很好的包合尺寸匹配的疏水性客体分子。并且β-环糊精分子具有“内疏水、外亲水”的特性，因此，β-环糊精可以提高一些药物的稳定性，分散性和溶解性，并通过包合作用来提高药物的物理和化学活性。
超分子纳米组装体具有与组成分子完全不同且更加复杂独特的物理、化学以及生物性质，因此在分子器件、生物模拟以及医学诊疗等诸多领域中都有着重要的作用。因此，利用自组装的方法构筑和调控基于环糊精和姜黄素的超分子纳米组装体，可以在很多领域诸(如药物传递、控制释放等)有很好的应用前景。
发明内容
本发明的目的在于克服上述现有技术的缺点，提供一种姜黄素-环糊精超分子纳米组装体及其制备方法。
为达到上述目的，本发明采用以下技术方案予以实现：
一种姜黄素-环糊精超分子纳米组装体的制备方法，包括以下步骤：
1)将β-环糊精三聚体溶于水中，姜黄素溶于溶剂中；
2)将β-环糊精三聚体水溶液与姜黄素溶液混合，得到反应液，避光条件下反应12-16h，得到姜黄素-环糊精超分子纳米组装体。
进一步的，步骤1)中所述溶剂为DMSO、DMF或丙酮。
进一步的，步骤2)中所述反应液内姜黄素与β-环糊精三聚体的摩尔比为(1-2)：3。
进一步的，步骤2)中所述反应液内姜黄素与β-环糊精三聚体的摩尔比为(2-4)：3。
进一步的，步骤2)中所述反应液内姜黄素与β-环糊精三聚体的摩尔比为(4-6)：3。
一种由上述的制备方法制备得到的姜黄素-环糊精超分子纳米组装体。
进一步的，其形貌为球形。
进一步的，其形貌为纺锤形。
进一步的，其形貌为多室囊泡形。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明的姜黄素-环糊精超分子纳米组装体，该姜黄素-环糊精超分子纳米组装体通过姜黄素和环糊精之间的分子间非共价键作用构筑得到，其球形、纺锤形结构和多室囊泡结构通过调节姜黄素和环糊精的摩尔比实现转换，球形结构、纺锤形结构和多室囊泡结构使其能够更有效包封抗癌药物分子姜黄素，不同超分子结构的组装体的药物释放速率明显不同，可以有效应用到具有不同用药需求的药物缓释体系之中。
本发明的姜黄素-环糊精超分子纳米组装体的制备方法，制备工艺简单、易于实施且材料成本低，在癌症的靶向治疗领域有较大的应用前景。
附图说明
图1为本发明的姜黄素-环糊精超分子纳米组装体的荧光发射光谱图；
图2为本发明的具有不同形貌的姜黄素-环糊精超分子纳米组装体的微观形貌，其中，2(A)、2(D)为不同倍数下的SSAs-1的TEM图，2(B)、2(E)为不同倍数下的SSAs-2的TEM图，2(C)、2(F)为不同倍数下的SSAs-3的TEM图；
图3为本发明的具有不同形貌的姜黄素-环糊精超分子纳米组装体的体外释放结果；
其中，图1-图3使用的SSAs-1、SSAs-2及SSAs-3均取自实施例1。
具体实施方式
为了使本技术领域的人员更好地理解本发明方案，下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分的实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都应当属于本发明保护的范围。
需要说明的是，本发明的说明书和权利要求书及上述附图中的术语“第一”、“第二”等是用于区别类似的对象，而不必用于描述特定的顺序或先后次序。应该理解这样使用的数据在适当情况下可以互换，以便这里描述的本发明的实施例能够以除了在这里图示或描述的那些以外的顺序实施。此外，术语“包括”和“具有”以及他们的任何变形，意图在于覆盖不排他的包含，例如，包含了一系列步骤或单元的过程、方法、系统、产品或设备不必限于清楚地列出的那些步骤或单元，而是可包括没有清楚地列出的或对于这些过程、方法、产品或设备固有的其它步骤或单元。
下面结合附图对本发明做进一步详细描述：
一种姜黄素-环糊精超分子纳米组装体，为以β-环糊精三聚体作为主体分子、与客体姜黄素通过分子之间的非共价相互作用构筑的超分子纳米组装体，通过改变主客体分子组分之间的比例实现该超分子纳米组装体的形貌结构调控，当主、客体分子的摩尔比为(1-2)：3时，得到具有球形结构的超分子纳米组装体SSAs-1；当主、客体分子的摩尔比为(2-4)：3时，得到具有纺锤形结构的超分子纳米组装体SSAs-2；当主、客体分子的摩尔比为(4-6)：3时，得到具有多室囊泡结构的超分子纳米组装体SSAs-3；这三种组装体由于组装体形貌尺寸的不同，在细胞毒性和摄取方面表现出明显差异。
合成β-CD三聚体(β-CD3)的方法包括以下步骤：
1)合成单-6-脱氧-6-磺酰化-β-CD(β-CD-OTs)
先将NaOH(6570mg,164.0mmol)溶于500ml水中，再将β-CD(60000mg,52.9mmol)加入上述NaOH溶液中，待溶液澄清后，冰浴搅拌。将对甲苯磺酰氯(TsCl)(10080mg,52.9mmol)溶于30mL乙腈中，在30min内滴加到上述溶液中，此时溶液中有白色沉淀产生。之后在23℃下搅拌反应2h，抽滤除去不溶物，收集滤液，将其置于4℃冰箱中冷却过夜后，有大量白色沉淀产生。抽滤，得到白色固体，用稀酸洗1次，再用去离子水洗至中性，然后用丙酮洗3次，抽干得白色粉末，将所得白色粉末在蒸馏水中重结晶2次，置于30℃的真空干燥箱中干燥3天，得到白色固体(7040mg,产率：12.0％)。
2)合成单-6-脱氧-6-叠氮化-β-CD(β-CD-N3)
将β-CD-OTs(10000mg,7.76mmol)和NaN3(4040mg,62.08mmol)溶于100ml水中，将反应瓶置于80℃油浴中，在磁力搅拌条件下反应24h，抽滤后，滤液用大量丙酮沉淀，再次抽滤，将所得白色粉末用丙酮：水＝6：1溶液反复洗3次，置于30℃的真空干燥箱中干燥3天，得到白色固体(7440mg,产率：82.7％)。
3)合成β-CD三聚体(β-CD3)
将三炔基丙胺(33.62mg,0.26mmol)与β-CD-N3(936.52mg,0.82mmol)溶于6mL DMF中，通氮气半小时后加入溴化三(三苯基磷)铜(11.92mg,0.01mmol)，继续通氮气半小时后将反应瓶置于60℃油浴中磁力搅拌反应24h，之后将温度升至100℃，继续磁力搅拌反应24h，抽滤后，用大量丙酮沉淀，得到的沉淀物用少量DMF溶解，再次用丙酮沉淀。置于30℃的真空干燥箱中干燥1天，之后用少量DMF溶解后，用2000的透析袋在水中透析5天，冻干后得白色固体(247.8mg,产率：26.4％)。
检测显示制备的β-CD三聚体(β-CD3)的核磁及质谱表征如下：1H NMR(DMSO-d6，TMS)：δ＝7.9(3H，H-a)；5.6–5.8(42H，2,3-OH)；5.1(6H，H-b)；3.3-3.6(126H，H-2，H-3，H-4，H-5，H-6)；4.8(21H，H-1)；4.5(18H，6-OH)，其中，δ＝2.5为DMSO溶剂峰。ESI-MS：3611.3[M+H]+。
实施例1
将3.25mgβ-环糊精三聚体溶于5mL水中，0.5mg姜黄素溶于50μL DMSO中；
按照姜黄素与β-环糊精三聚体摩尔比为1：3，将环糊精水溶液边超声边搅拌缓慢滴加到姜黄素溶液中，超声至完全溶解后，避光条件下搅拌12h，得到具有球形结构的超分子纳米组装体SSAs-1；
按照姜黄素与β-环糊精三聚体摩尔比为2：3，将环糊精水溶液边超声边搅拌缓慢滴加到姜黄素溶液中，超声至完全溶解后，避光条件下搅拌14h，得到具有纺锤形结构的超分子纳米组装体SSAs-2；
按照姜黄素与β-环糊精三聚体摩尔比为4：3，将环糊精水溶液边超声边搅拌缓慢滴加到姜黄素溶液中，超声至完全溶解后，避光条件下搅拌16h，得到具有多室囊泡结构的超分子纳米组装体SSAs-3。
实施例2
将5mgβ-环糊精三聚体溶于5mL水中，1.5mg姜黄素溶于50μL DMF中，按照姜黄素与环糊精摩尔比为1.5：3，将环糊精水溶液边超声边搅拌缓慢滴加到姜黄素溶液中，超声至完全溶解后，避光条件下搅拌12h，得到具有球形结构的超分子纳米组装体SSAs-1；
按照姜黄素与β-环糊精三聚体的摩尔比为3：3，向SSAs-1组装体中补加β-环糊精三聚体，超声至完全溶解后，继续避光条件下搅拌12h，得到具有纺锤形结构的超分子纳米组装体SSAs-2；
按照姜黄素与β-环糊精三聚体的摩尔比为5：3，向SSAs-2组装体中继续补加β-环糊精三聚体，超声至完全溶解后，继续避光条件下搅拌12h，得到具有多室囊泡结构的超分子纳米组装体SSAs-3。
实施例3
将2.25mgβ-环糊精三聚体溶于5mL水中，0.9mg姜黄素溶于50μL丙酮中；
按照姜黄素与β-环糊精三聚体摩尔比为1.8：3，将环糊精水溶液边超声边搅拌缓慢滴加到姜黄素溶液中，超声至完全溶解后，避光条件下搅拌15h，得到具有球形结构的超分子纳米组装体SSAs-1；
按照姜黄素与β-环糊精三聚体摩尔比为3.5：3，将环糊精水溶液边超声边搅拌缓慢滴加到姜黄素溶液中，超声至完全溶解后，避光条件下搅拌15h，得到具有纺锤形结构的超分子纳米组装体SSAs-2；
按照姜黄素与β-环糊精三聚体摩尔比为6：3，将环糊精水溶液边超声边搅拌缓慢滴加到姜黄素溶液中，超声至完全溶解后，避光条件下搅拌15h，得到具有多室囊泡结构的超分子纳米组装体SSAs-3。
参见图1，图1为本发明方法制备的姜黄素-环糊精超分子纳米组装体的荧光发射光谱图；采用F-7000FL型荧光分光光度计于25℃测定，激发光谱420nm，发射光谱测定范围450～700nm，狭缝宽度2.5nm。将测得的数据用软件Origin作图，即可得到一系列不同摩尔比的荧光光谱。当固定Cur的浓度为4×10-5M，随着β-CD3量的加入，首先姜黄素的最大吸收峰波长由550nm向525nm低波数方向移动，发生明显蓝移，说明Cur和β-CD3之间发生了包合，而随着β-CD3量的进一步增加，溶液荧光强度显著增强，进一步说明了Cur和β-CD3之间进行了有效包合。
参见图2，图2是本发明方法制备的姜黄素-环糊精超分子纳米组装体的微观形貌图，其中，2(A)-2(F)为TEM图，采用Hitachi-760型透射电子显微镜测定，加速电压75KV。制样时，分别将7μL SSAs-1、SSAs-2、SSAs-3的水溶液滴于铜网上，5min后除去附着液体。在25℃，超分子纳米组装体的TEM图像中分别观察到了直径为340nm左右的球形纳米颗粒，直径为150nm左右的纺锤形纳米颗粒，直径为90nm左右的多室囊泡纳米颗粒。
参见图3，图3为本发明的具有不同形貌的姜黄素-环糊精超分子纳米组装体的体外释放结果；体外释放的测试条件如下，包封有Cur的超分子纳米组装体的体外释放实验是在pH＝7.4的吐温80磷酸盐缓冲溶液(0.1％,w/v)和pH＝5.0的吐温80磷酸盐缓冲溶液(0.1％,w/v)中进行的。将3mL SSAs-1、SSAs-2、SSAs-3的蒸馏水溶液装入透析袋(Mw＝1000)内，该透析袋浸没在40mL缓冲溶液中，并将其避光放置在37℃，250rmp摇床摇晃。在预先设定的时间间隔内，吸取3mL外部透析液并加入3mL新鲜的缓冲溶液。通过Cary-60型紫外可见分光光度计(λex＝425nm)测定从SSAs-1、SSAs-2、SSAs-3内释放出来的姜黄素的量。结果表明，在pH＝5.0下，SSAs-1，SSAs-2和SSAs-3中姜黄素的累积释放量总是高于在pH 7.4下的累计释放量，表明pH对于药物释放具有可控性，且在pH＝5.0缓冲溶液下SSAs-2的累积释放量最高。表明本方案中超分子纳米组装体中姜黄素的释放速率可以通过pH控制，这有利于在较低pH条件下的癌症治疗。
参见表1，表1为本发明的具有不同形貌的姜黄素-环糊精超分子纳米组装体的体外细胞毒性实验数据；其中，PC3和MCF-7细胞系购自ATCC(American TypeCultureCollection,VA)。将细胞维持在补充有10％FBS、25mM羟乙基哌嗪乙磺酸(HEPES)酸缓冲液，100U/mL青霉素和100μg/mL链霉素的DMEM中，5％CO2、温度37℃、饱和湿度。将PC3和MCD-7细胞接种在密度为5×103个细胞每100μL介质的96孔板中，并孵育过夜。然后将细胞分别与姜黄素、SSAs-1、SSAs-2、SSAs-3超分子纳米组装体孵育24小时。然后向板的每个孔中加入10μLMTT溶液；再将培养板在温度为37℃，5％CO2培养箱内孵育1小时。使用MultiskanMK3Microplate Reader(Thermo Scientific，USA)测定在450nm处的吸光度。结果表明，与相同药物浓度下的游离姜黄素和SSAs-1相比，SSAs-2和SSAs-3对PC3和MCF-7细胞均表现出更高的细胞毒性，SSAs-2和SSAs-3在药物传递和抑制细胞增殖方面具有更大的潜力。
表1本发明的具有不同形貌的姜黄素-环糊精超分子纳米组装体的体外细胞毒性实验数据
以上内容仅为说明本发明的技术思想，不能以此限定本发明的保护范围，凡是按照本发明提出的技术思想，在技术方案基础上所做的任何改动，均落入本发明权利要求书的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种姜黄素-环糊精超分子纳米组装体的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将β-环糊精三聚体溶于水中，姜黄素溶于溶剂中；
2)将β-环糊精三聚体水溶液与姜黄素溶液混合，得到反应液，避光条件下反应12-16h，得到姜黄素-环糊精超分子纳米组装体。
2.根据权利要求1所述的姜黄素-环糊精超分子纳米组装体的制备方法，其特征在于，步骤1)中所述溶剂为DMSO、DMF或丙酮。
3.根据权利要求1所述的姜黄素-环糊精超分子纳米组装体的制备方法，其特征在于，步骤2)中所述反应液内姜黄素与β-环糊精三聚体的摩尔比为(1-2)：3。
4.根据权利要求1所述的姜黄素-环糊精超分子纳米组装体的制备方法，其特征在于，步骤2)中所述反应液内姜黄素与β-环糊精三聚体的摩尔比为(2-4)：3。
5.根据权利要求1所述的姜黄素-环糊精超分子纳米组装体的制备方法，其特征在于，步骤2)中所述反应液内姜黄素与β-环糊精三聚体的摩尔比为(4-6)：3。
6.一种由权利要求1-5任一项所述的制备方法制备得到的姜黄素-环糊精超分子纳米组装体。
7.根据权利要求6所述的姜黄素-环糊精超分子纳米组装体，其特征在于，其形貌为球形。
8.根据权利要求6所述的姜黄素-环糊精超分子纳米组装体，其特征在于，其形貌为纺锤形。
9.根据权利要求6所述的姜黄素-环糊精超分子纳米组装体，其特征在于，其形貌为多室囊泡形。
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