CN110003385B - 一种高折射率疏水性可折叠人工晶状体材料及其制备方法 - Google Patents

一种高折射率疏水性可折叠人工晶状体材料及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种高折射率疏水性可折叠人工晶状体材料，是包括三部分单体通过自由基聚合而成，第一部分单体B为含有苯基的可聚合单体，具体包括B1和B2两部分，其中B1占单体总含量的50％‑60％，B2占单体总含量的30‑40％，所述B1和B2不相同；第二部分单体C为含有枝化烷基链的丙烯酸或甲基丙烯酸酯，占单体总含量的1‑10％；第三部分单体D为交联剂，占单体总含量的1.5‑2.5％；所述单体总含量为三部分单体B+C+D的总和。本发明提供的人工晶状体材料相比于常见人工晶体材料具有更高的透过率、屈光系数等关键光学性能参数，其透过率可高达95％，屈光系数达到1.56，能够满足临床手术中要求的材料性能。

Description

一种高折射率疏水性可折叠人工晶状体材料及其制备方法
技术领域
本发明属于生物材料领域，具体涉及一种高折射率疏水性可折叠人工晶状体材料及其制备方法。
背景技术
正常人眼天然晶状体是呈清澈透明的，但是随着人年龄的增加、机体自身的免疫及代谢系统发生异常和病变、客观意外造成的外伤等原因，导致天然晶状体受损无法不能正常维系使用，且天然晶状体由透明变成浑浊的病症被称为白内障。由于天然晶状体由透明变为浑浊，从而使可见光无法透过天然晶状体聚焦到视网膜上，这就使白内障患者产生了不同程度的视觉障碍甚至完全失明。在此种情况下，就需要对白内障患者更换性能正常的新晶状体，而人工晶状体(Intraocular Lens，IOL)作为天然晶状体的替代品已被广泛用于临床手术中。
长久以来随着国内外医疗水平的发展，采用通过将白内障已经浑浊的晶状体打碎，随后将粉碎后的天然晶状体连同皮质一起从眼内吸出，将天然晶状体后囊膜保留，继而使用人工晶状体代替原有的晶状体，让白内障患者重见光明。根据临床实践数据证明，植入人工晶状体治疗白内障的手术方法是现今国内外治疗中度、重度白内障应用最广泛也是最有效的治疗手段。但是目前临床应用的人工晶状体仍然存在各种问题及性能缺陷，如透过率和可加工性往往无法达到天然晶状体的标准参数，或者植入后随着时间发展因不具有优良的化学稳定性而无法维持原本的性能。另一方面为了更好的进行手术植入，减少临床的术后危害，需要人工晶状体材料具有良好的可折叠性且能够加工至足够轻薄。
医学植入手段对这两点材料的性能要求决定了材料本身需要具有较高的折射率，才能进行超精密切削加工及抛光以达到临床需要。人工晶状体材料同样应具备质量较轻且抗拉力较强，易于植入且不会发生变性，在人眼内物理及化学性能稳定，不会发生降解及性能改变，无毒且不会与人体发生过敏及排异反应。这些特点都对应了人工晶状体设计的初衷和目的，即更轻薄，更容易加工，更好的术后视觉体验，更宽的视物清晰距离。
目前人工晶状体材料主要为聚甲基丙烯酸甲酯及其衍生物，这种硬性人工晶状体材料基本克服了硅凝胶及水凝胶屈光指数低的缺点，其屈光指数一般为1.4～1.5，相对其他材料有一定优势，但是又存在自身硬度过高不易加工，临床手术的成本及风险高等天然劣势，影响到临床手术中的材料植入，对植入过程有诸多限制，使用过程中容易造成角膜损伤。这些都使这种常规材料不能大面积应用。
因此，对于现有的硬性人工晶状体材料存在的上述这些未解决的种种材料性能问题，能否找到一种能够满足人工晶状体设计目标又保持较高水平临床应用性能的材料成为目前亟待解决的科学问题。
发明内容
本发明的目的就是为了解决上述技术问题，而提供一种高折射率疏水性可折叠人工晶状体材料及其制备方法。本发明提供的这种材料可用于制作疏水性人工晶状体，能够满足临床手术中要求的材料性能，同时具有优良的化学稳定性。具体针对解决现有人工晶状体中大部分的材料柔韧性差，折叠后难以恢复完全或不可折叠、光学性能有待提高、聚合物材料均一性不稳定等关键问题缺陷，制备了稳定的可折叠人工晶状体单体聚合物，所得材料具有更好力学和光学性能使其具有高水平的折叠性能和屈光指数，从而满足材料加工控制厚度时具有更高自由度的性能要求。
本发明的目的之一是提供一种高折射率疏水性可折叠人工晶状体材料，为了实现该目的，本发明采用的技术方案如下：
一种高折射率疏水性可折叠人工晶状体材料，所述人工晶状体材料为高分子聚合物，其是包括三部分单体通过自由基聚合而成，其中，第一部分单体B为含有苯基的甲基丙烯酸酯，包括B1和B2两部分，其中B1占单体总含量的50％-60％，B2占单体总含量的30-40％；第二部分单体C为含有枝化烷基链的丙烯酸或甲基丙烯酸酯，占单体总含量的1-10％；第三部分单体D为交联剂，占单体总含量的1.5-2.5％；所述单体总含量为三部分单体B+C+D的总和。
本发明提供的上述人工晶状体材料相比于常见人工晶体材料具有更高的光学性能，其透过率可高达95％，屈光系数达到1.56，显著提升了现有人工晶状体材料的折射率。除去光学性能，本发明提供的聚合材料化学性能稳定性高，具有可折叠性能和形状记忆功能，数秒内完全恢复至设计形状，能够广泛应用于临床中的不同需求，易加工且在保证关键性能的基础上具有很高的切割自由度，最大程度的降低植入手术风险和成本。
进一步的是，所述单体B1和B2可选自甲基丙烯酸-2-苯氧乙酯、丙烯酸-2-苯氧基乙酯、2-苯氧基乙基丙烯酸酯、甲基丙烯酸-2-乙基己酯。
进一步的是，所述单体C可选自甲基丙烯酸-3,5,5-三甲基己酯或甲基丙烯酸-2-乙基己酯。
进一步的是，所述交联剂D包含但不限于乙二醇二甲基丙烯酸酯、分子量1000的聚乙二醇二甲基丙烯酸酯。
进一步的是，所述单体发生自由基反应时还包括引发剂，所述引发剂包括但不限于过氧化(2-乙基己酯)叔丁酯或偶氮二异丁腈。
进一步的是，所述引发剂的用量为1.5-2.5％。
本发明的目的之二是提供上述人工晶状体材料的制备方法，其包括以下步骤：
(1)将第二部分单体B的两种不同单体B1和B2加入聚四氟乙烯烧杯中充分混合，常温下再依次缓慢加入单体C和交联剂D，保持匀速搅拌一段时间后，将所得混合物逐滴移入备好的聚四氟乙烯模具中，保证溶液边缘与模板浸润贴合，通入氮气除去溶液溶解氧，采用分段式严格控温的自由基聚合方法进行聚合反应，反应过程保持真空环境；
(2)最终所得材料需避免温度骤降，保持环境温度缓慢变化下静置至恢复室温，利用无水乙醇溶液浸润产物与聚四氟乙烯容器贴合处，沿材料边缘缓慢抬起并取出材料，密封干燥避光保存。
本发明的制备方法，材料制备简便且制备条件成本低，便于工业化生产，能实现无污染操作。
进一步的是，所述聚四氟乙烯模具的参数采用长宽高比例为10:4:1和5:1:1两种规格。
进一步的是，所述分段式严格控温方法分为三个阶段：第一阶段反应体系保持真空条件后由室温加热至75℃-80℃；第二阶段反应温度由在75℃-80℃条件下预反应2-4小时；第三阶段温度升高至100℃-110℃，继续反应4-6小时，期间保持模板底部受热均匀，传热效率相同，避免局部过热。
进一步的是，步骤(2)中最终制备所得聚合产物，短暂浸泡于无水乙醇后，并用无水乙醇冲洗数次以除去表面未反应单体，最终静置得到成品材料。
进一步的是，在得到成品材料后，对材料进行切割，并进行表面抛光处理得到厚度均一且平滑规整的人工晶状体材料。
本发明的有益效果如下：
本发明提供了一种具有优异光学性能且具有可折叠性能的人工晶状体本体材料及其制备方法，材料制备简便且制备条件成本低，便于工业化生产，能实现无污染操作。通过本发明的原料组分配比和制备方法，能够高效率地获得聚合产物，同时所得材料相比于常见人工晶体材料具有更高的透过率、屈光系数等关键光学性能参数，本发明的人工晶体材料其透过率可高达95％，屈光系数达到1.56。除去光学性能，本发明中设计的聚合材料化学性能稳定性高，具有可折叠性能和形状记忆功能，能够广泛应用于临床中的不同需求，易加工且在保证关键性能的基础上具有很高的切割自由度，最大程度的降低植入手术风险和成本。
附图说明
图1为实施例1中所得人工晶状体材料的透过率表征图；
图2为实施例1所得人工晶状体材料形状记忆性能及折叠性示意图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例对本发明进行具体描述，有必要指出的是，以下实施例仅仅用于对本发明进行解释和说明，并不用于限定本发明。本领域技术人员根据上述发明内容所做出的一些非本质的改进和调整，仍属于本发明的保护范围。
实施例1
选用并称取单体：第一部分B单体中，B1为甲基丙烯酸-2-苯氧基乙酯，占总单体质量的55％，B2为丙烯酸-2-苯氧基乙酯，占总单体质量的35％；第二部分C单体为甲基丙烯酸-2-乙基己酯，占总单体质量的8％；第三部分交联剂D为乙二醇二甲基丙烯酸酯，占总单体质量的2％(B+C+D＝100％)；引发剂为过氧化(2-乙基己酯)叔丁酯，引发剂占总反应物质量的2％。
将称取好的各部分单体和引发剂依次加入聚四氟乙烯烧杯中充分混合，随后定量移入特定的聚四氟乙烯模具中(长宽高比为10:4:1)，向混合溶液中通入氮气20min，将模具置于在真空烘箱内充真空后加热至80℃，保持温度恒定预反应2小时，然后将温度升至100℃，继续反应6小时。反应结束后，待温度自然降至室温，用无水乙醇浸泡聚合产物10min后，冲洗聚合物材料3-5次，得到最终的人工晶状体材料。
统一对样品进行切割，并进行表面抛光处理得到厚度均一且平滑规整的人工晶状体材料。利用紫外-可见光分光光度计(日本岛津UV3600)的薄膜测试样品架固定样品，检测样品的透光率，测试范围为200nm-800nm，所得材料的透过率达到95％。利用椭偏仪(M-2000DI，美国，半导体研究所)检测材料的屈光系数(RI)，其屈光系数达到1.56。将所得材料切割为固定的5cm*1cm的细长形，保证均匀度和厚度相同，在37℃的恒温条件下，进行定量弯曲试验，其形状完全恢复时间为66s，折叠极限角度后无折痕，且光学性能没有变化。
实施例2
选用并称取单体：第一部分B单体中，B1为甲基丙烯酸-2-苯氧基乙酯，占总单体质量的60％，B2为丙烯酸-2-苯氧基乙酯，占总单体质量的36％；第二部分C单体为甲基丙烯酸-2-乙基己酯，占总单体质量的2％；第三部分交联剂D为乙二醇二甲基丙烯酸酯，占总单体质量的2％(B+C+D＝100％)；引发剂为过氧化(2-乙基己酯)叔丁酯，其占总反应物质量的2％。
将称取好的各部分单体和引发剂依次加入聚四氟乙烯烧杯中充分混合，随后定量移入特定的聚四氟乙烯模具中，向混合溶液中通入氮气20min，将模具置于在真空烘箱内充真空后加热至80℃，保持温度恒定预反应2小时，然后将温度升至100℃，继续反应6小时。反应结束后，是温度自然降至室温，用无水乙醇浸泡聚合产物10min后，冲洗聚合物材料3-5次，得到最终的人工晶状体材料。
统一对样品进行切割，并进行表面抛光处理得到厚度均一且平滑规整的人工晶状体材料。利用紫外-可见光分光光度计的薄膜测试样品架固定样品，检测样品的透光率，测试范围为200nm-800nm，所得材料的透过率达到90％。利用椭偏仪检测材料的屈光系数(RI)，其屈光系数达到1.54。将所得材料切割为固定的5cm*1cm的细长形，保证均匀度和厚度相同，在37℃的恒温条件下，进行定量弯曲试验，其形状完全恢复时间为60s，折叠极限角度后无折痕，且光学性能没有变化。
实施例3
选用并称取单体：第一部分B单体中，B1为2-苯氧基乙基丙烯酸酯，占总单体质量的60％，B2为甲基丙烯酸-2-乙基己酯，占总单体质量的36％；第二部分C单体为甲基丙烯酸-3,5,5-三甲基己酯，占总单体质量的2％；第三部分交联剂D为分子量1000的聚乙二醇二甲基丙烯酸酯，占总单体质量的2％；引发剂为过氧化(2-乙基己酯)叔丁酯，占总反应物质量的2％。
将称取好的各部分单体和引发剂依次加入聚四氟乙烯烧杯中充分混合，随后定量移入特定的聚四氟乙烯模具中，向混合溶液中通入氮气20min，将模具置于在真空烘箱内充真空后加热至90℃，保持温度恒定预反应4小时，然后将温度升至110℃，继续反应4小时。反应结束后，是温度自然降至室温，用无水乙醇浸泡聚合产物10min后，冲洗聚合物材料3-5次，得到最终的人工晶状体材料。
统一对样品进行切割，并进行表面抛光处理得到厚度均一且平滑规整的人工晶状体材料。利用紫外-可见光分光光度计的薄膜测试样品架固定样品，检测样品的透光率，测试范围为200nm-800nm，所得材料的透过率达到92％。利用椭偏仪检测材料的屈光系数(RI)，其屈光系数达到1.52。将所得材料切割为固定的5cm*1cm的细长形，保证均匀度和厚度相同，在37℃的恒温条件下，进行定量弯曲试验，其形状完全恢复时间为60s，折叠极限角度后无折痕，且光学性能没有变化。
实施例4
选用并称取单体：第一部分B单体中，B1为甲基丙烯酸-2-苯氧基乙酯，占总单体质量的50％，B2为丙烯酸-2-苯氧基乙酯，占总单体质量的40％；第二部分C单体为甲基丙烯酸-2-乙基己酯，占总单体质量的8.5％；第三部分交联剂D为乙二醇二甲基丙烯酸酯，占总单体质量的1.5％；引发剂为过氧化(2-乙基己酯)叔丁酯，占总反应物质量的1.5％。
将称取好的各部分单体和引发剂依次加入聚四氟乙烯烧杯中充分混合，随后定量移入特定的聚四氟乙烯模具中，向混合溶液中通入氮气20min，将模具置于在真空烘箱内充真空后加热至90℃，保持温度恒定预反应4小时，然后将温度升至110℃，继续反应4小时。反应结束后，是温度自然降至室温，用无水乙醇浸泡聚合产物10min后，冲洗聚合物材料3-5次，得到最终的人工晶状体材料。
统一对样品进行切割，并进行表面抛光处理得到厚度均一且平滑规整的人工晶状体材料。利用紫外-可见光分光光度计的薄膜测试样品架固定样品，检测样品的透光率，测试范围为200nm-800nm，所得材料的透过率达到93％。利用椭偏仪检测材料的屈光系数(RI)，其屈光系数达到1.53。将所得材料切割为固定的5cm*1cm的细长形，保证均匀度和厚度相同，在37℃的恒温条件下，进行定量弯曲试验，其形状完全恢复时间为61s，折叠极限角度后无折痕，且光学性能没有变化。
对比例1
选用并称取单体：第一部分B单体中，B1为甲基丙烯酸-2-苯氧基乙酯，占总单体质量的55％，B2为丙烯酸-2-苯氧基乙酯，占总单体质量的35％；第二部分C单体为甲基丙烯酸-2-乙基己酯，占总单体质量的8％；第三部分交联剂D为乙二醇二甲基丙烯酸酯，占总单体质量的2％；引发剂为偶氮二异丁腈(AIBN)，占总反应物质量的2％。
将称取好的各部分单体和引发剂依次加入聚四氟乙烯烧杯中充分混合，随后定量移入特定的聚四氟乙烯模具中，向混合溶液中通入氮气20min，将模具置于在真空烘箱内充真空后加热至50℃，保持温度恒定预反应2小时，然后将温度升至100℃，继续反应6小时。反应结束后，是温度自然降至室温，用无水乙醇浸泡聚合产物10min后，冲洗聚合物材料3-5次，得到最终的人工晶状体材料。
统一对样品进行切割，并进行表面抛光处理得到厚度均一且平滑规整的人工晶状体材料。利用紫外-可见光分光光度计的薄膜测试样品架固定样品，检测样品的透光率，测试范围为200nm-800nm，所得材料的透过率为75％，观察可见材料暗黄。利用椭偏仪检测材料的屈光系数(RI)，其屈光系数达到1.40。将所得材料切割为固定的5cm*1cm的细长形，保证均匀度和厚度相同，在37℃的恒温条件下，进行定量弯曲试验，其形状完全恢复时间为80s，折叠极限角度后无折痕，且光学性能没有变化。
对比例2
实验方法和制备方案参照实施例1，其中B部分中的两种单体B1、B2均调整为2-甲基丙烯酸苯乙基酯，占单体总质量的90％，甲基丙烯酸-2-乙基己酯(C)占总单体质量的8％，交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯(D)占总单体质量的2％，引发剂过氧化(2-乙基己酯)叔丁酯为总反应物质量的2％。其他实验参数及表征实验与实验例1相同。所得材料的透过率为85％。利用椭偏仪检测其屈光系数达到1.52。进行定量弯曲试验，材料恢复时间较长最终无法恢复初始形状，折叠极限角度后有折痕，质脆表面出现裂痕，光学性能没有变化。

Claims (7)

1.一种高折射率疏水性可折叠人工晶状体材料，其特征在于，所述人工晶状体材料为高分子聚合物，其是包括三部分单体通过自由基聚合而成，其中，第一部分单体B为含有苯基的可聚合单体，具体包括B1和B2两部分，其中B1占单体总含量的50%-60 %，B2占单体总含量的30-40%，所述B1和B2不相同，所述B1和B2分别选自甲基丙烯酸-2-苯氧乙酯、丙烯酸-2-苯氧基乙酯中的一种；第二部分单体C为含有枝化烷基链的丙烯酸或甲基丙烯酸酯，占单体总含量的1-10%，所述单体C选自甲基丙烯酸-3,5,5-三甲基己酯或甲基丙烯酸-2-乙基己酯中的一种；第三部分单体D为交联剂，占单体总含量的1.5-2.5 %，所述单体总含量为三部分单体B+C+D的总和，所述交联剂D包含乙二醇二甲基丙烯酸酯、分子量1000的聚乙二醇二甲基丙烯酸酯中的一种。
2.根据权利要求1所述的高折射率疏水性可折叠人工晶状体材料，其特征在于，所述单体发生自由基反应时还包括加入引发剂，所述引发剂包括过氧化（2-乙基己酯）叔丁酯或偶氮二异丁腈，所述引发剂的用量为1.5-2.5 %。
3.一种如权利要求1或2所述高折射率疏水性可折叠人工晶状体材料的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
（1）将第二部分单体B的两种不同单体B1和B2加入聚四氟乙烯烧杯中充分混合，常温下再依次缓慢加入单体C和交联剂D，保持匀速搅拌一段时间后，将所得混合物逐滴移入备好的聚四氟乙烯模具中，保证溶液边缘与模板浸润贴合，通入氮气除去溶液溶解氧，采用分段式严格控温的自由基聚合方法进行聚合反应，反应过程保持真空环境；
（2）最终所得材料需避免温度骤降，保持环境温度缓慢变化下静置至恢复室温，利用无水乙醇溶液浸润产物与聚四氟乙烯容器贴合处，沿材料边缘缓慢抬起并取出材料，密封干燥避光保存。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述聚四氟乙烯模具的参数采用长宽高比例为10:4:1。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述分段式严格控温方法分为三个阶段：第一阶段反应体系保持真空条件后由室温加热至75℃-80℃；第二阶段反应温度由在75℃-80℃条件下预反应2-4小时；第三阶段温度升高至100℃-110℃，继续反应4-6小时，期间保持模板底部受热均匀，传热效率相同，避免局部过热。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤（2）中最终制备所得聚合产物，短暂浸泡于无水乙醇后，并用无水乙醇冲洗数次以除去表面未反应单体，最终静置得到成品材料。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，得到成品材料后，对材料进行切割，并进行表面抛光处理得到厚度均一且平滑规整的人工晶状体材料。
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