CN109939650A - 一种手性分子印迹吸附萃取搅拌棒的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种手性分子印迹吸附萃取搅拌棒的制备方法，属于分析化学和样品前处理技术领域，本发明首先将铁芯插入一端烧结的毛细管，截取适当的长度，然后封端，得到搅拌子，对制备完成的搅拌子进行活化处理，将手性模板分子与手性功能单体溶于聚合溶剂中，超声混合均匀后静置，加入交联剂和引发剂得到组装溶液并除氧；将除氧后的组装溶液注入到一端烧结的玻璃毛细管中，插入搅拌子，水浴加热并通过点击反应引发聚合，反应结束后除去玻璃毛细管外套，用刀片将涂层切割成合适长度，即制备得到手性分子印迹吸附萃取搅拌棒，通过本发明制备得到的搅拌棒能应用于样品中萘普生外消旋体的吸附。
Description
技术领域
本发明涉及一种手性分子印迹吸附萃取搅拌棒的制备方法，属于分析化学和样品前处理技术领域。
背景技术
萘普生是一种常见的非甾体抗炎药物。萘普生与扑热息痛、阿司匹林和布洛芬并称为解热镇痛药“四大支柱”品种之一[1]。萘普生具有一个手性中心，具有一对光学异构体，分别是R-萘普生和S-萘普生[2-3]。由于手性药物的光学对映体的差异，往往会导致不一样的药理活性，因此S-萘普生的药理活性约为R-萘普生的28倍。手性萘普生结构如下图所示：
基于三种半胱氨酸衍生物的手性功能单体，结构上含有巯基官能团，可以发生巯基点击化学反应[4]。同时手性功能单体也会对手性对映体产生手性识别作用。手性功能单体结构如下图所示：
分子印迹聚合物在分子识别方面具有特异性吸附的能力，目前还未见采用点击反应制备手性分子印迹吸附萃取搅拌棒的报道。
[1] 刘育坚, 刘智敏, 许志刚. 萘普生对映体的拆分及其手性药物的测定[J].化学研究与应用, 2017, 29(1): 137-141.
[2] Matarashvili I, Ghughunishvili D, Chankvetadze L, et al. Separationof enantiomers of chiral weak acids with polysaccharide-based chiral columnsand aqueous-organic mobile phases in high-performance liquid chromatography:Typical reversed-phase behavior[J]. Journal of Chromatography A, 2016, 1483:86-92.
[3] 刘文强, 李莉. 手性药物及其中间体拆分方法的研究进展[J]. 药学学报,2018, 53(1): 37-46.
[4] 李娟, 段明, 张烈辉, 等. 点击化学及其应用[J]. 化学进展, 2007, 19(11):1754-1760。
发明内容
本发明的目的在于提供一种手性分子印迹吸附萃取搅拌棒的制备方法，本发明将手性功能单体和手性模板分子应用于分子印迹聚合物的制备，该手性分子印迹材料对外消旋体具有选择性萃取能力。
本发明的技术方案如下：一种手性分子印迹吸附萃取搅拌棒的制备方法，具体步骤如下：
（1）将铁芯清洗烘干后放入玻璃毛细管Ⅰ内，然后将玻璃毛细管Ⅰ两端熔融密封，得到搅拌子，同时准备一端烧结的玻璃毛细管Ⅱ作为外套；
（2）将手性模板分子、手性功能单体溶于聚合溶剂中进行预组装得到预组装溶液，然后向预组装溶液中加入交联剂、引发剂得到混合溶液，然后对混合溶液进行除氧，再将混合溶液注入至玻璃毛细管Ⅱ中，并插入搅拌子，水浴加热，引发聚合反应，其中手性模板分子、手性功能单体、交联剂的摩尔比为1:4:20~30；
（4）聚合反应结束后，去掉玻璃毛细管Ⅱ，取出覆载了涂层的搅拌子，然后将涂层长度截取为1.8 cm，同时露出搅拌子的两端；
（5）采用甲醇-乙酸作为洗脱溶剂对步骤（4）截取的搅拌子洗脱模板分子，直至洗脱液中没有模板分子的残留，即制得手性分子印迹吸附萃取搅拌棒。
所述步骤（2） 中手性模板分子为S-萘普生。
所述步骤（2） 中手性功能单体为L-半胱氨酸盐酸盐、D-半胱氨酸盐酸盐和N-乙酰-L-半胱氨酸的混合物。
所述步骤（2） 中聚合溶剂为二甲基亚砜和甲醇的混合溶剂。
所述步骤（2）中交联剂为乙二醇二甲基丙烯酸酯，引发剂为偶氮二异丁腈。
所述步骤（5）中甲醇-乙酸的体积比为9:1。
本发明的有益效果是：
（1）本发明采用手性功能单体和手性模板分子制备手性分子印迹搅拌棒，本发明涉及的手性功能单体含有巯基官能团，并通过点击反应得到手性分子印迹聚合物材料。
（2）本发明的手性分子印迹吸附萃取搅拌棒对外消旋体具有选择性萃取能力。
（3）本发明手性分子印迹吸附萃取搅拌棒的制备，吸附搅拌棒在搅拌的同时完成吸附萃取，能够避免加入搅拌子而产生竞争吸附。
附图说明
图1为本发明实施例1中分子印迹搅拌棒、非分子印迹搅拌棒萃取50 mg/L S-萘普生标准溶液色谱图；
图2为实施例8、实施例9制备的分子印迹搅拌棒萃取50 mg/L DL-萘普生标准溶液色谱图；
图3为实施例10制备的分子印迹搅拌棒萃取50 mg/L DL-萘普生标准溶液色谱图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施方式对本发明作进一步详细说，但本发明的的保护范围并不限于所述内容。
实施例1：本实施例所述的手性分子印迹搅拌棒的制备方法，具体步骤如下：
（1）将铁芯清洗干净烘干后放入玻璃毛细管Ⅰ内，然后将玻璃毛细管Ⅰ两端熔融密封，得到搅拌子，同时准备一端烧结的玻璃毛细管Ⅱ作为外套；
（2）将1 mmol 的手性模板分子S-萘普生溶于15 mL甲醇-二甲基亚砜(1:1, v/v)中，然后加入手性功能单体L-半胱氨酸盐酸盐4 mmol，混合均匀，预组装10h，得到预组装溶液，然后再向预组装溶液中加入30 mmol 乙二醇二甲基丙烯酸酯和20 mg 偶氮二异丁腈，混合均匀，得到混合溶液，然后对混合溶液进行超声除氧脱气，之后使用注射器将混合溶液注入至玻璃毛细管Ⅱ中，并插入搅拌子，水浴加热24 h，引发聚合反应；
（3）聚合反应结束后，去掉玻璃毛细管Ⅱ，取出覆载了涂层的搅拌子，然后将涂层长度截取为1.8 cm，同时露出搅拌子的两端；
（4）采用体积比为9:1的甲醇-乙酸作为洗脱溶剂对步骤（4）截取的搅拌子洗脱模板分子，直至洗脱液中没有模板分子的残留，即制得手性分子印迹吸附萃取搅拌棒。
采用非印迹吸附萃取搅拌棒和本实施例制备得到的手性分子印迹搅拌棒分别对S-萘普生进行萃取，色谱条件为采用CHIRALART Cellulose-SB手性柱，流动相为甲醇-体积分数为0.1 %甲酸水溶液=80:20 (v/v)，柱温为25 ℃，流速为0.6 mL/min，检测波长为230 nm条件下。
萃取条件为：萃取溶剂为纯净水，萃取的体积为60 mL，浓度100 μg/L，萃取时间90min，解吸溶剂为甲醇，解吸时间为10 min，解吸液的体积为230 μL，解吸方式为超声解吸，联用高效液相色谱的进样体积为20 μL。
分子印迹吸附萃取搅拌棒的萃取量为非印迹吸附萃取搅拌棒的萃取量的1.83倍。分子印迹吸附萃取搅拌棒和非印迹吸附萃取搅拌棒的萃取效果如图1所示，其中：1为S-萘普生。MIP：分子印迹聚合物；NIP：非分子印迹聚合物；mAU：毫吸光度单位。图1表明了材料能够吸附S-萘普生。
实施例2：本实施例所述的手性分子印迹搅拌棒的制备方法，具体步骤如下：
（1）将铁芯清洗干净烘干后放入玻璃毛细管Ⅰ内，然后将玻璃毛细管Ⅰ两端熔融密封，得到搅拌子，同时准备一端烧结的玻璃毛细管Ⅱ作为外套；
（2）将1 mmol 的手性模板分子S-萘普生溶于15 mL甲醇-二甲基亚砜(1:1, v/v)中，然后加入手性功能单体D-半胱氨酸盐酸盐4 mmol，混合均匀，预组装10 h，得到预组装溶液，然后再向预组装溶液中加入20 mmol 乙二醇二甲基丙烯酸酯和20 mg 偶氮二异丁腈，混合均匀，得到混合溶液，然后对混合溶液进行超声除氧脱气，之后使用注射器将混合溶液注入至玻璃毛细管Ⅱ中，并插入搅拌子，水浴加热24 h，引发聚合反应；
（3）聚合反应结束后，去掉玻璃毛细管Ⅱ，取出覆载了涂层的搅拌子，然后将涂层长度截取为1.8 cm，同时露出搅拌子的两端；
（4）采用体积比为9:1的甲醇-乙酸作为洗脱溶剂对步骤（4）截取的搅拌子洗脱模板分子，直至洗脱液中没有模板分子的残留，即制得手性分子印迹吸附萃取搅拌棒。
采用非分子印迹搅拌棒以及本实施例制备得到的手性分子印迹搅拌棒分别对S-萘普生进行萃取，萃取条件为萃取溶剂为纯净水，萃取的体积为60 mL，浓度100 μg/L，萃取时间90 min，解吸溶剂为甲醇，解吸时间为10 min，解吸液的体积为230 μL，解吸方式为超声解吸，联用高效液相色谱的进样体积为20 μL。
结果显示：分子印迹吸附萃取搅拌棒的萃取量为非印迹吸附萃取搅拌棒的萃取量的1.69 倍。
实施例3：本实施例所述的手性分子印迹搅拌棒的制备方法，具体步骤如下：
（1）将铁芯清洗干净烘干后放入玻璃毛细管Ⅰ内，然后将玻璃毛细管Ⅰ两端熔融密封，得到搅拌子，同时准备一端烧结的玻璃毛细管Ⅱ作为外套；
（2）将1 mmol 的手性模板分子S-萘普生溶于15 mL甲醇-二甲基亚砜(1:1, v/v)中，然后加入手性功能单体N-乙酰-L-半胱氨酸4 mmol，混合均匀，预组装10 h，得到预组装溶液，然后再向预组装溶液中加入25 mmol 乙二醇二甲基丙烯酸酯和20 mg 偶氮二异丁腈，混合均匀，得到混合溶液，然后对混合溶液进行超声除氧脱气，之后使用注射器将混合溶液注入至玻璃毛细管Ⅱ中，并插入搅拌子，水浴加热24 h，引发聚合反应；
（3）聚合反应结束后，去掉玻璃毛细管Ⅱ，取出覆载了涂层的搅拌子，然后将涂层长度截取为1.8 cm，同时露出搅拌子的两端；
（4）采用体积比为9:1的甲醇-乙酸作为洗脱溶剂对步骤（4）截取的搅拌子洗脱模板分子，直至洗脱液中没有模板分子的残留，即制得手性分子印迹吸附萃取搅拌棒。
采用非分子印迹搅拌棒以及本实施例制备得到的手性分子印迹搅拌棒分别对S-萘普生进行萃取，萃取条件为萃取溶剂为纯净水，萃取的体积为60 mL，浓度100 μg/L，萃取时间90 min，解吸溶剂为甲醇，解吸时间为10 min，解吸液的体积为230 μL，解吸方式为超声解吸，联用高效液相色谱的进样体积为20 μL。
结果显示：分子印迹吸附萃取搅拌棒的萃取量为非印迹吸附萃取搅拌棒的萃取量的2.15倍。
实施例4：本实施例制备方法同实施例1，不同之处在于，采用非分子印迹搅拌棒以及本实施例制备得到的手性分子印迹搅拌棒分别对S-萘普生进行萃取，萃取条件为萃取溶剂为纯净水，萃取的体积为60 mL，浓度100 μg/L，萃取时间180 min，向萃取溶剂中加入质量分数为23 %的NaCl，调节pH值为4.0，解吸溶剂为甲醇，解吸时间为10 min，解吸液的体积为230 μL，解吸方式为超声解吸，联用高效液相色谱的进样体积为20 μL。
结果显示：分子印迹吸附萃取搅拌棒的萃取量为非印迹吸附萃取搅拌棒的萃取量的1.03倍。
实施例5：本实施例所述的手性分子印迹搅拌棒的制备方法，具体步骤如下：
（1）将铁芯清洗干净烘干后放入玻璃毛细管Ⅰ内，然后将玻璃毛细管Ⅰ两端熔融密封，得到搅拌子，同时准备一端烧结的玻璃毛细管Ⅱ作为外套；
（2）将1 mmol 的手性模板分子S-萘普生溶于15 mL甲醇-二甲基亚砜(2:8, v/v)中，然后加入手性功能单体L-半胱氨酸盐酸盐4 mmol，混合均匀，预组装8 h，得到预组装溶液，然后再向预组装溶液中加入30 mmol 乙二醇二甲基丙烯酸酯和20 mg 偶氮二异丁腈，混合均匀，得到混合溶液，然后对混合溶液进行超声除氧脱气，之后使用注射器将混合溶液注入至玻璃毛细管Ⅱ中，并插入搅拌子，水浴加热24 h，引发聚合反应；
（3）聚合反应结束后，去掉玻璃毛细管Ⅱ，取出覆载了涂层的搅拌子，然后将涂层长度截取为1.8 cm，同时露出搅拌子的两端；
（4）采用体积比为9:1的甲醇-乙酸作为洗脱溶剂对步骤（4）截取的搅拌子洗脱模板分子，直至洗脱液中没有模板分子的残留，即制得手性分子印迹吸附萃取搅拌棒。
采用非分子印迹搅拌棒以及本实施例制备得到的手性分子印迹搅拌棒分别对S-萘普生进行萃取，萃取条件为萃取溶剂为纯净水，萃取的体积为60 mL，浓度100 μg/L，萃取时间90 min，解吸溶剂为甲醇，解吸时间为10 min，解吸液的体积为230 μL，解吸方式为超声解吸，联用高效液相色谱的进样体积为20 μL。
结果显示：分子印迹吸附萃取搅拌棒的萃取量为非印迹吸附萃取搅拌棒的萃取量的1.18倍。
实施例6：本实施例所述的手性分子印迹搅拌棒的制备方法，具体步骤如下：
（1）将铁芯清洗干净烘干后放入玻璃毛细管Ⅰ内，然后将玻璃毛细管Ⅰ两端熔融密封，得到搅拌子，同时准备一端烧结的玻璃毛细管Ⅱ作为外套；
（2）将1 mmol 的手性模板分子S-萘普生溶于15 mL甲醇-二甲基亚砜(2:8, v/v)中，然后加入手性功能单体D-半胱氨酸盐酸盐4 mmol，混合均匀，预组装8 h，得到预组装溶液，然后再向预组装溶液中加入30 mmol 乙二醇二甲基丙烯酸酯和20 mg 偶氮二异丁腈，混合均匀，得到混合溶液，然后对混合溶液进行超声除氧脱气，之后使用注射器将混合溶液注入至玻璃毛细管Ⅱ中，并插入搅拌子，水浴加热24 h，引发聚合反应；
（3）聚合反应结束后，去掉玻璃毛细管Ⅱ，取出覆载了涂层的搅拌子，然后将涂层长度截取为1.8 cm，同时露出搅拌子的两端；
（4）采用体积比为9:1的甲醇-乙酸作为洗脱溶剂对步骤（4）截取的搅拌子洗脱模板分子，直至洗脱液中没有模板分子的残留，即制得手性分子印迹吸附萃取搅拌棒。
采用非分子印迹搅拌棒以及本实施例制备得到的手性分子印迹搅拌棒分别对S-萘普生进行萃取，萃取条件为萃取溶剂为纯净水，萃取的体积为60 mL，浓度100 μg/L，萃取时间90 min，解吸溶剂为甲醇，解吸时间为10 min，解吸液的体积为230 μL，解吸方式为超声解吸，联用高效液相色谱的进样体积为20 μL。
结果显示：分子印迹吸附萃取搅拌棒的萃取量为非印迹吸附萃取搅拌棒的萃取量的1.33倍。
实施例7：本实施例所述的手性分子印迹搅拌棒的制备方法，具体步骤如下：
（1）将铁芯清洗干净烘干后放入玻璃毛细管Ⅰ内，然后将玻璃毛细管Ⅰ两端熔融密封，得到搅拌子，同时准备一端烧结的玻璃毛细管Ⅱ作为外套；
（2）将1 mmol 的手性模板分子S-萘普生溶于15 mL甲醇-二甲基亚砜(2:8, v/v)中，然后加入手性功能单体N-乙酰-L-半胱氨酸 4 mmol，混合均匀，预组装8 h，得到预组装溶液，然后再向预组装溶液中加入30 mmol 乙二醇二甲基丙烯酸酯和20 mg 偶氮二异丁腈，混合均匀，得到混合溶液，然后对混合溶液进行超声除氧脱气，之后使用注射器将混合溶液注入至玻璃毛细管Ⅱ中，并插入搅拌子，水浴加热24 h，引发聚合反应；
（3）聚合反应结束后，去掉玻璃毛细管Ⅱ，取出覆载了涂层的搅拌子，然后将涂层长度截取为1.8 cm，同时露出搅拌子的两端；
（4）采用体积比为9:1的甲醇-乙酸作为洗脱溶剂对步骤（4）截取的搅拌子洗脱模板分子，直至洗脱液中没有模板分子的残留，即制得手性分子印迹吸附萃取搅拌棒。
采用非分子印迹搅拌棒以及本实施例制备得到的手性分子印迹搅拌棒分别对S-萘普生进行萃取，萃取条件为萃取溶剂为纯净水，萃取的体积为60 mL，浓度100 μg/L，萃取时间90 min，解吸溶剂为甲醇，解吸时间为10 min，解吸液的体积为230 μL，解吸方式为超声解吸，联用高效液相色谱的进样体积为20 μL。
结果显示：分子印迹吸附萃取搅拌棒的萃取量为非印迹吸附萃取搅拌棒的萃取量的1.31倍。
实施例8：本实施例制备方法及萃取方法同实施例4，不同之处在于，采用采用非分子印迹搅拌棒以及本实施例制备得到的手性分子印迹搅拌棒分别对DL-萘普生进行萃取，分子印迹吸附萃取搅拌棒的萃取效果如图2-a所示，1为S-萘普生，2为R-萘普生，结果表明该分子印迹吸附萃取材料对不同构型的萘普生进行吸附。
实施例9：本实施例所述的手性分子印迹搅拌棒的制备方法，具体步骤如下：
（1）将铁芯清洗干净烘干后放入玻璃毛细管Ⅰ内，然后将玻璃毛细管Ⅰ两端熔融密封，得到搅拌子，同时准备一端烧结的玻璃毛细管Ⅱ作为外套；
（2）将1 mmol 的手性模板分子S-萘普生溶于15 mL甲醇-二甲基亚砜(1:1, v/v)中，然后加入手性功能单体D-半胱氨酸盐酸盐4 mmol，混合均匀，预组装10 h，得到预组装溶液，然后再向预组装溶液中加入30 mmol 乙二醇二甲基丙烯酸酯和20 mg 偶氮二异丁腈，混合均匀，得到混合溶液，然后对混合溶液进行超声除氧脱气，之后使用注射器将混合溶液注入至玻璃毛细管Ⅱ中，并插入搅拌子，水浴加热24 h，引发聚合反应；
（3）聚合反应结束后，去掉玻璃毛细管Ⅱ，取出覆载了涂层的搅拌子，然后将涂层长度截取为1.8 cm，同时露出搅拌子的两端；
（4）采用体积比为9:1的甲醇-乙酸作为洗脱溶剂对步骤（4）截取的搅拌子洗脱模板分子，直至洗脱液中没有模板分子的残留，即制得手性分子印迹吸附萃取搅拌棒。
采用非分子印迹搅拌棒以及本实施例制备得到的手性分子印迹搅拌棒分别对DL-萘普生进行萃取，萃取条件为萃取溶剂为纯净水，萃取的体积为60 mL，浓度100 μg/L，萃取时间120 min，解吸溶剂为甲醇，解吸时间为10 min，解吸液的体积为230 μL，解吸方式为超声解吸，联用高效液相色谱的进样体积为20 μL。
分子印迹吸附萃取搅拌棒的萃取效果如图2-b所示，1为S-萘普生，2为R-萘普生，结果表明该分子印迹吸附萃取材料对不同构型的萘普生进行吸附。
实施例10：本实施例所述的手性分子印迹搅拌棒的制备方法，具体步骤如下：
（1）将铁芯清洗干净烘干后放入玻璃毛细管Ⅰ内，然后将玻璃毛细管Ⅰ两端熔融密封，得到搅拌子，同时准备一端烧结的玻璃毛细管Ⅱ作为外套；
（2）将1 mmol 的手性模板分子S-萘普生溶于15 mL甲醇-二甲基亚砜(1:1, v/v)中，然后加入手性功能单体N-乙酰-L-半胱氨酸4 mmol，混合均匀，预组装10 h，得到预组装溶液，然后再向预组装溶液中加入30 mmol 乙二醇二甲基丙烯酸酯和20 mg 偶氮二异丁腈，混合均匀，得到混合溶液，然后对混合溶液进行超声除氧脱气，之后使用注射器将混合溶液注入至玻璃毛细管Ⅱ中，并插入搅拌子，水浴加热24 h，引发聚合反应；
（3）聚合反应结束后，去掉玻璃毛细管Ⅱ，取出覆载了涂层的搅拌子，然后将涂层长度截取为1.8 cm，同时露出搅拌子的两端；
（4）采用体积比为9:1的甲醇-乙酸作为洗脱溶剂对步骤（4）截取的搅拌子洗脱模板分子，直至洗脱液中没有模板分子的残留，即制得手性分子印迹吸附萃取搅拌棒。
采用非分子印迹搅拌棒以及本实施例制备得到的手性分子印迹搅拌棒分别对DL-萘普生进行萃取，萃取条件为萃取溶剂为纯净水，萃取的体积为60 mL，浓度100 μg/L，萃取时间120 min，解吸溶剂为甲醇，解吸时间为10 min，解吸液的体积为230 μL，解吸方式为超声解吸，联用高效液相色谱的进样体积为20 μL。
分子印迹吸附萃取搅拌棒的萃取效果如图3所示，1为S-萘普生，2为R-萘普生，结果表明该分子印迹吸附萃取材料对不同构型的萘普生进行吸附。
上面结合附图对本发明的具体实施例作了详细说明，但是本发明并不限于上述实施例，在本领域普通技术人员所具备的知识范围内，还可以在不脱离本发明宗旨的前提下做出各种变化。
Claims (6)
1.一种手性分子印迹吸附萃取搅拌棒的制备方法，其特征在于，具体步骤如下：
（1）将铁芯清洗烘干后放入玻璃毛细管Ⅰ内，然后将玻璃毛细管Ⅰ两端熔融密封，得到搅拌子，同时准备一端烧结的玻璃毛细管Ⅱ作为外套；
（2）将手性模板分子、手性功能单体溶于聚合溶剂中进行预组装得到预组装溶液，然后向预组装溶液中加入交联剂、引发剂得到混合溶液，然后对混合溶液进行除氧，再将混合溶液注入至玻璃毛细管Ⅱ中，并插入搅拌子，水浴加热，引发聚合反应，其中手性模板分子、手性功能单体、交联剂的摩尔比为1:4:20~30；
（4）聚合反应结束后，去掉玻璃毛细管Ⅱ，取出覆载了涂层的搅拌子，然后将涂层长度截取为1.8 cm，同时露出搅拌子的两端；
（5）采用甲醇-乙酸作为洗脱溶剂对步骤（4）截取的搅拌子洗脱模板分子，直至洗脱液中没有模板分子的残留，即制得手性分子印迹吸附萃取搅拌棒。
2.根据权利要求1 所述的手性分子印迹吸附萃取搅拌棒的制备方法，其特征在于：所述步骤（2） 中手性模板分子为S-萘普生。
3.根据权利要求1 所述的手性分子印迹吸附萃取搅拌棒的制备方法，其特征在于：所述步骤（2） 中手性功能单体为L-半胱氨酸盐酸盐、D-半胱氨酸盐酸盐或N-乙酰-L-半胱氨酸。
4.根据权利要求1 所述的手性分子印迹吸附萃取搅拌棒的制备方法，其特征在于：所述步骤（2） 中聚合溶剂为二甲基亚砜和甲醇的混合溶剂。
5.根据权利要求1 所述的手性分子印迹吸附萃取搅拌棒的制备方法，其特征在于：所述步骤（2）中交联剂为乙二醇二甲基丙烯酸酯，引发剂为偶氮二异丁腈。
6.根据权利要求1 所述的手性分子印迹吸附萃取搅拌棒的制备方法，其特征在于：所述步骤（5）中甲醇-乙酸的体积比为9:1。
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| 马娟娟: "S-萘普生印迹聚合物材料的合成及性能研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库工程科技I辑》 * |
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