CN109161060B - 一种改性琥珀酰壳聚糖水凝胶及其制备方法和应用 - Google Patents

一种改性琥珀酰壳聚糖水凝胶及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种改性琥珀酰壳聚糖水凝胶及其制备方法和应用，主要解决了普通水凝胶材料存在的抗菌等功能特性不足和交联体系不够安全的问题。本发明以无毒、生物相容性好的1‑乙基‑3‑(3‑二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐与N‑羟基琥珀酰亚胺作为交联剂，使琥珀酰壳聚糖与2.0代聚酰胺‑胺树形分子发生交联反应，得到了具有新型交联网络结构的水凝胶。该水凝胶不仅具有突出的溶胀性能与pH敏感性，还具有优异的抗菌性能，在生物医用材料领域有良好的应用潜力。

Description

一种改性琥珀酰壳聚糖水凝胶及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及生物医用材料技术领域，具体涉及一种改性琥珀酰壳聚糖水凝胶及其制备方法和应用。
背景技术
水凝胶为一种交联聚合物材料，具有能够溶胀而不溶解的特性，在化工、食品和生物医用材料等领域有很多潜在的应用，如吸附剂、创面敷料以及药物缓控释载体等。近年来，水凝胶作为创面敷料的研究日益受到人们的关注。这是因为水凝胶的交联三维网络结构能够吸收大量水分，当其与创面接触时可以提供湿润的创面环境，促进组织细胞的繁殖与生长，从而有助于加快创面的修复。然而传统的水凝胶创面敷料存在抗菌性能不足的问题。
根据制备原料的不同，水凝胶可分为合成高分子水凝胶和天然高分子水凝胶两大类，其中，天然高分子水凝胶的原料主要包括纤维素、壳聚糖和海藻酸盐等。这些天然高分子由于来源丰富、生物相容性好和价格低廉等优势，已逐渐成为一种理想的生物医用高分子材料。琥珀酰壳聚糖是一种壳聚糖衍生物，一般采用丁二酸酐对壳聚糖进行衍生化反应制得，即在壳聚糖分子链的C-2位氨基上与羧基发生酰胺化反应。羧基的引入破坏了壳聚糖原有的氢键结构，使其溶解性得到了显著的提升。琥珀酰壳聚糖无毒，具有良好的水溶性、生物相容性和吸湿保湿性，特别适用于药物载体和化妆品等领域。但是，由于壳聚糖分子结构中的氨基被琥珀酰基大量取代，导致其原有氨基的性质明显减弱甚至消失。
交联结构的构建是水凝胶制备过程中的关键。壳聚糖因分子中含有大量氨基，以其为原料制备水凝胶时常用醛类化合物与氨基发生交联反应生成希夫碱的方法，醛类化合物中以戊二醛的应用最广，具体可参见本申请人较早前的工作CN105288704A。但是一方面该交联剂仍存在一定的毒性，且会降低基材的生物相容性；另一方面壳聚糖衍生物中的氨基被大部分取代后，醛类交联剂在原有条件下已不再起交联作用，很难与壳聚糖衍生物(如琥珀酰壳聚糖)反应生成水凝胶。
发明内容
本发明的目的在于解决现有水凝胶材料存在的抗菌等功能特性不足和交联体系不够安全的问题，提供一种改性琥珀酰壳聚糖水凝胶材料，其不仅具有突出的溶胀能力与pH敏感性，而且还具有优异的抗菌性能，制备过程所使用的交联剂不仅无毒而且生物相容性良好。为实现上述目的，本发明所采用的技术方案如下：
一种改性琥珀酰壳聚糖水凝胶，由琥珀酰壳聚糖与2.0代聚酰胺-胺树形分子在1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酰亚胺的作用下复合交联而成。
进一步的，琥珀酰壳聚糖与2.0代聚酰胺-胺树形分子的质量比为(1－X):X，其中0.1≤X≤0.8，1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐与琥珀酰壳聚糖的摩尔比为0.2-0.6:1，N-羟基琥珀酰亚胺与1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐的摩尔比为1:4。
上述改性琥珀酰壳聚糖水凝胶材料的制备方法具体如下：
将pH＝7的2.0代聚酰胺-胺树形分子溶液与琥珀酰壳聚糖水溶液按照一定比例混合均匀，再加入复合交联剂保温进行交联反应，所得产物经洗涤、干燥即为改性琥珀酰壳聚糖水凝胶。
进一步的，琥珀酰壳聚糖与2.0代聚酰胺-胺树形分子的质量比为(1－X):X，其中0.1≤X≤0.8。
进一步的，所述复合交联剂为1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酰亚胺的混合物，其中1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐与琥珀酰壳聚糖的摩尔比为0.2-0.6:1，N-羟基琥珀酰亚胺与1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐的摩尔比为1:4。
进一步的，2.0代聚酰胺-胺树形分子溶液与琥珀酰壳聚糖水溶液混合所得溶液中琥珀酰壳聚糖的浓度为30-50g·L-1。
进一步的，pH＝7的2.0代聚酰胺-胺树形分子溶液由2.0代聚酰胺-胺树形分子与盐酸溶液、乙酸溶液、硫酸溶液、硝酸溶液中的一种混合而成。
进一步的，交联反应温度为20-30℃，反应时间为20-28小时。
进一步的，产物先用醇溶剂反复洗涤3次以上，然后冻干或者在60℃以下环境中低温烘干。
本发明制得的改性琥珀酰壳聚糖水凝胶可以应用于生物医用材料领域。
壳聚糖的交联很多源于氨基的反应，然而琥珀酰壳聚糖中的大量氨基被琥珀酰基取代，按照原有方法即使加入过量的醛类交联剂也无法生成水凝胶。考虑到聚酰胺-胺树形分子中含有很多支链的氨基，引入的新型复合交联剂通过一个树形分子中多个氨基与多个琥珀酰壳聚糖分子链的羧基反应，可以得到具有新型微观分子交联结构的水凝胶。
与现有技术相比，本发明技术方案具有如下有益效果：
本发明提供的改性琥珀酰壳聚糖水凝胶在酸性和碱性环境中均具有良好的溶胀性能。琥珀酰壳聚糖中的氨基少，使得水凝胶在酸性环境中溶胀较小，其在酸性环境中的溶胀源于聚酰胺-胺树形分子的氨基，在碱性环境中的溶胀源于琥珀酰壳聚糖的羧基。
本发明提供的改性琥珀酰壳聚糖水凝胶具有良好的pH敏感性。因为聚酰胺-胺树形分子中含有大量的氨基，所以使得该水凝胶在酸性环境中的溶胀明显大于碱性环境中的溶胀，即对pH较为敏感。
本发明提供的改性琥珀酰壳聚糖水凝胶对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均具有显著的抗菌性能。琥珀酰壳聚糖自身抗菌性能较弱，树形分子的引入，赋予了水凝胶优异的抗菌性能。
本发明提供的改性琥珀酰水凝胶的溶胀、pH敏感性和抗菌性能都可依据不同应用需求，通过改变琥珀酰壳聚糖与聚酰胺-胺树形分子的复合比、高分子浓度或交联剂用量等工艺参数加以调节，水凝胶的性能灵活可控。
本发明提供的改性琥珀酰壳聚糖水凝胶属于一种新型生物医用水凝胶。采用含有大量氨基的聚酰胺-胺树形分子对琥珀酰壳聚糖进行改性，通过树形分子直接参与交联，使得大量氨基被有效负载到琥珀酰壳聚糖分子链上，生成了一种新型的交联网络结构，并赋予水凝胶优异的功能特性。
本发明提供了一种新型交联方法。树形分子作为交联组分之一直接参与交联，对于N-琥珀酰壳聚糖仅仅加入交联剂而没有加入树形分子时，无法生成琥珀酰壳聚糖水凝胶。
此外，本发明提供的改性琥珀酰壳聚糖水凝胶及制备过程所用的交联剂均无毒副作用，交联时不会引入新的基团，因此其生物相容性良好。该水凝胶的制备方法操作简单、反应条件温和，具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为本发明改性琥珀酰壳聚糖水凝胶的制备示意图；
图2为本发明中实施例2制备的改性琥珀酰壳聚糖水凝胶的扫描电镜图。
具体实施方式
为使本领域普通技术人员充分理解本发明的技术方案和有益效果，以下结合具体实施例进行进一步说明。
实施例1
如图1所示，一种改性琥珀酰壳聚糖水凝胶的制备方法具体如下：
(1)取0.80g琥珀酰壳聚糖溶于蒸馏水中，磁力搅拌使其完全溶解。另取一定量2.0代聚酰胺-胺树形分子，用稀盐酸调节pH至7，得到聚酰胺-胺树形分子溶液。按照2.0代聚酰胺-胺树形分子与琥珀酰壳聚糖1:9的质量比将两种溶液混合，磁力搅拌30分钟直至混合均匀。所得混合溶液中琥珀酰壳聚糖的浓度为40g·L-1。
(2)向上述混合溶液中加入交联剂1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酰亚胺并搅拌均匀。其中，1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐与琥珀酰壳聚糖的摩尔比为2:5，N-羟基琥珀酰亚胺与1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐的摩尔比为1:4。
(3)将混合物置于25℃的恒温条件下反应24小时，得到水凝胶；
(4)取出水凝胶用乙醇洗涤3次，接着冷冻干燥得到干态改性琥珀酰壳聚糖水凝胶。
实施例2
一种改性琥珀酰壳聚糖水凝胶的制备方法具体如下：
(1)取0.80g琥珀酰壳聚糖溶于蒸馏水中，磁力搅拌使其完全溶解。另取一定量2.0代聚酰胺-胺树形分子，用稀盐酸调节pH至7，得到聚酰胺-胺树形分子溶液。按照2.0代聚酰胺-胺树形分子与琥珀酰壳聚糖5:5的质量比将两种溶液混合，磁力搅拌30分钟直至混合均匀。所得混合溶液中琥珀酰壳聚糖的浓度为40g·L-1。
(2)向上述混合溶液中加入交联剂1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酰亚胺并搅拌均匀。其中，1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐与琥珀酰壳聚糖的摩尔比为2:5，N-羟基琥珀酰亚胺与1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐的摩尔比为1:4。
(3)将混合物置于25℃的恒温条件下反应24小时，得到水凝胶；
(4)取出水凝胶用乙醇洗涤3次，接着冷冻干燥得到干态改性琥珀酰壳聚糖水凝胶。
实施例3
一种改性琥珀酰壳聚糖水凝胶的制备方法具体如下：
(1)取0.80g琥珀酰壳聚糖溶于蒸馏水中，磁力搅拌使其完全溶解。另取一定量2.0代聚酰胺-胺树形分子，用稀盐酸调节pH至7，得到聚酰胺-胺树形分子溶液。按照2.0代聚酰胺-胺树形分子与琥珀酰壳聚糖5:5的质量比将两种溶液混合，磁力搅拌30分钟直至混合均匀。所得混合溶液中琥珀酰壳聚糖的浓度为40g·L-1。
(2)向上述混合溶液中加入交联剂1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酰亚胺并搅拌均匀。其中，1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐与琥珀酰壳聚糖的摩尔比为1:2，N-羟基琥珀酰亚胺与1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐的摩尔比为1:4。
(3)将混合物置于25℃的恒温条件下反应24小时，得到水凝胶；
(4)取出水凝胶用乙醇洗涤3次，接着于40℃下烘干得到干态改性琥珀酰壳聚糖水凝胶。
实施例4
一种改性琥珀酰壳聚糖水凝胶的制备方法具体如下：
(1)取0.80g琥珀酰壳聚糖溶于蒸馏水中，磁力搅拌使其完全溶解。另取一定量2.0代聚酰胺-胺树形分子，用稀盐酸调节pH至7，得到聚酰胺-胺树形分子溶液。按照2.0代聚酰胺-胺树形分子与琥珀酰壳聚糖7:3的质量比将两种溶液混合，磁力搅拌30分钟直至混合均匀。所得混合溶液中琥珀酰壳聚糖的浓度为40g·L-1。
(2)向上述混合溶液中加入交联剂1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酰亚胺并搅拌均匀。其中，1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐与琥珀酰壳聚糖的摩尔比为2:5，N-羟基琥珀酰亚胺与1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐的摩尔比为1:4。
(3)将混合物置于25℃的恒温条件下反应24小时，得到水凝胶；
(4)取出水凝胶用乙醇洗涤3次，接着冷冻干燥得到干态改性琥珀酰壳聚糖水凝胶。
实施例5
一种改性琥珀酰壳聚糖水凝胶的制备方法具体如下：
(1)取0.60g琥珀酰壳聚糖溶于蒸馏水中，磁力搅拌使其完全溶解。另取一定量2.0代聚酰胺-胺树形分子，用稀盐酸调节pH至7，得到聚酰胺-胺树形分子溶液。按照2.0代聚酰胺-胺树形分子与琥珀酰壳聚糖5:5的质量比将两种溶液混合，磁力搅拌30分钟直至混合均匀。所得混合溶液中琥珀酰壳聚糖的浓度为30g·L-1。
(2)向上述混合溶液中加入交联剂1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酰亚胺并搅拌均匀。其中，1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐与琥珀酰壳聚糖的摩尔比为2:5，N-羟基琥珀酰亚胺与1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐的摩尔比为1:4。
(3)将混合物置于25℃的恒温条件下反应24小时，得到水凝胶；
(4)取出水凝胶用乙醇洗涤3次，接着冷冻干燥得到干态改性琥珀酰壳聚糖水凝胶。
为充分了解制得的改性琥珀酰壳聚糖水凝胶的性能，进行了下列测试：
一、溶胀测试
水凝胶的溶胀性能测试采用称重法进行，并根据公式(1)计算样品的溶胀度：
Figure BDA0001733797820000071
其中，W为水凝胶达到溶胀平衡时的质量(g)，W干为干态水凝胶(溶胀前)的质量(g)。溶胀所使用的测试液为模拟人工胃液(pH＝1.0的盐酸缓冲溶液)和模拟人工肠液(pH＝7.4的磷酸盐缓冲溶液)。各实施例制得的改性琥珀酰壳聚糖水凝胶的溶胀性能结果如表1所示。
表1实施例1-5所得水凝胶在模拟人工胃液和模拟人工肠液中的溶胀度
样品来源 模拟人工胃液中的溶胀度(g/g) 模拟人工肠液中的溶胀度(g/g)
实施例1 11.97 9.90
实施例2 9.09 5.36
实施例3 8.47 4.42
实施例4 8.53 4.39
实施例5 10.98 6.28
本实施例制备得到改性琥珀酰壳聚糖水凝胶在模拟人工胃液(pH 1.0)和模拟人工肠液(pH 7.4)中的溶胀度分别达到11.97g/g和9.90g/g，结果表明，该水凝胶在酸性和弱碱性环境中的溶胀性能优异。
二、扫描电镜测试
以实施例2制得的改性琥珀酰壳聚糖水凝胶样品为例，取样进行了扫描电镜测试。结果如图2所示，其中，图A和图B分别为放大200倍和100倍的水凝胶截面照片。图2清晰的显示出水凝胶的交联网络结构，表明2.0代聚酰胺-胺树形分子的氨基与琥珀酰壳聚糖的羧基发生了酰胺化反应。结合图1分析可知，2.0代聚酰胺-胺树形分子一部分直接参与了交联反应，另外一部分则较好的负载在琥珀酰壳聚糖分子链上。
三、抗菌测试
水凝胶的抗菌性能采用吸光度法进行测试，根据公式(2)计算抑菌率：
Figure BDA0001733797820000072
A为加有水凝胶的液体培养基培养后的吸光度，A空为未加水凝胶的液体培养基培养后的吸光度。
以实施例4制得的改性琥珀酰壳聚糖水凝胶样品为例，取样进行了抗菌测试。结果表明，该水凝胶样品对金黄色葡萄球菌(革兰氏阳性菌)和大肠杆菌(革兰氏阴性菌)的抑菌率分别为88.0％和85.1％，这说明该水凝胶具有显著的抗菌性能。

Claims (2)

1.一种改性琥珀酰壳聚糖水凝胶，其特征在于：该水凝胶由琥珀酰壳聚糖与2.0代聚酰胺-胺树形分子在1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酰亚胺的作用下复合交联而成，其中琥珀酰壳聚糖与2.0代聚酰胺-胺树形分子的质量比为9:1-3:7，1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐与琥珀酰壳聚糖的摩尔比为0.2−0.6:1，N-羟基琥珀酰亚胺与1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐的摩尔比为1:4；
该水凝胶的制备方法如下：将pH=7的2.0代聚酰胺-胺树形分子溶液与琥珀酰壳聚糖水溶液混合均匀，再加入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐、N-羟基琥珀酰亚胺，所得混合物在20-30℃下保温交联反应20-28小时后洗涤、干燥即可；
其中pH=7的2.0代聚酰胺-胺树形分子溶液由2.0代聚酰胺-胺树形分子与盐酸溶液、乙酸溶液、硫酸溶液、硝酸溶液中的一种混合而成，2.0代聚酰胺-胺树形分子溶液与琥珀酰壳聚糖水溶液混合所得溶液中琥珀酰壳聚糖的浓度为30−50 g·L−1，反应所得产物先用醇溶剂反复洗涤3次以上，然后冻干或者在60℃以下环境中低温烘干。
2.权利要求1所述改性琥珀酰壳聚糖水凝胶在制备生物医用材料方面的应用。
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