CN108918648B - 一种鉴别煎炸油的方法 - Google Patents

一种鉴别煎炸油的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN108918648B
CN108918648B CN201810795417.XA CN201810795417A CN108918648B CN 108918648 B CN108918648 B CN 108918648B CN 201810795417 A CN201810795417 A CN 201810795417A CN 108918648 B CN108918648 B CN 108918648B
Authority
CN
China
Prior art keywords
sample
oil
edible oil
solution
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201810795417.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN108918648A (zh
Inventor
蔡宗苇
曹国栋
洪燕君
张海龙
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hong Kong Baptist University HKBU
Original Assignee
Hong Kong Baptist University HKBU
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hong Kong Baptist University HKBU filed Critical Hong Kong Baptist University HKBU
Priority to CN201810795417.XA priority Critical patent/CN108918648B/zh
Publication of CN108918648A publication Critical patent/CN108918648A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108918648B publication Critical patent/CN108918648B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • GPHYSICS
    • G01MEASURING; TESTING
    • G01NINVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N27/00Investigating or analysing materials by the use of electric, electrochemical, or magnetic means
    • G01N27/62Investigating or analysing materials by the use of electric, electrochemical, or magnetic means by investigating the ionisation of gases, e.g. aerosols; by investigating electric discharges, e.g. emission of cathode
    • G01N27/64Investigating or analysing materials by the use of electric, electrochemical, or magnetic means by investigating the ionisation of gases, e.g. aerosols; by investigating electric discharges, e.g. emission of cathode using wave or particle radiation to ionise a gas, e.g. in an ionisation chamber
    • GPHYSICS
    • G01MEASURING; TESTING
    • G01NINVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N1/00Sampling; Preparing specimens for investigation
    • G01N1/28Preparing specimens for investigation including physical details of (bio-)chemical methods covered elsewhere, e.g. G01N33/50, C12Q
    • G01N1/38Diluting, dispersing or mixing samples
    • GPHYSICS
    • G01MEASURING; TESTING
    • G01NINVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/02Food
    • G01N33/03Edible oils or edible fats
    • GPHYSICS
    • G01MEASURING; TESTING
    • G01NINVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N1/00Sampling; Preparing specimens for investigation
    • G01N1/28Preparing specimens for investigation including physical details of (bio-)chemical methods covered elsewhere, e.g. G01N33/50, C12Q
    • G01N1/38Diluting, dispersing or mixing samples
    • G01N2001/386Other diluting or mixing processes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Electrochemistry (AREA)
  • Other Investigation Or Analysis Of Materials By Electrical Means (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)

Abstract

本发明公开一种鉴别煎炸油的方法,其中,以1,2‑油酸‑3‑亚油酸甘油三酯化合物和(Z)‑9‑十八烯酸甘油三酯化合物作为特征标志物进行鉴别,含1,2‑油酸‑3‑亚油酸甘油三酯化合物和(Z)‑9‑十八烯酸甘油三酯化合物为生食用油,不含1,2‑油酸‑3‑亚油酸甘油三酯化合物和(Z)‑9‑十八烯酸甘油三酯化合物为煎炸油。本发明具有以下优点:(1)本发明的试剂廉价,操作步骤简单;(2)检测快速,操作过程只需要3分钟即可完成;(3)样品处理过程简单,不需要对样品进行分离纯化,可以直接进行检测;(4)鉴别结果可靠、直观、可以有效用于鉴别煎炸油。

Description

一种鉴别煎炸油的方法
技术领域
本发明涉及食用油检测领域,尤其涉及一种鉴别煎炸油的方法。
背景技术
食用油是人们生活必需品,也是食用加工的必需基础物质之一。食用油是中性油脂,是一种主要由甘油和不同脂肪酸组成的混合物。食用油是提供机体热量和必需脂肪酸的主要来源物质之一,此外,还可以作为良好的溶剂,有助于脂溶性维生素的吸收。食用油中含有人体所必需的不饱和脂肪酸,必需维生素及固醇类物质,如维生素E、维生素A等。
食用油在加热过程中,会发生一系列化学变化。食用油在高温状态下长时间使用会与空气中氧和水分接触,进而发生氧化、水解、聚合等多种反应,会生成游离脂肪酸、过氧化物、醛酮类、环状物及聚合物等, 这些物质都属于极性化合物。研究表明随着加热时间的延长,极性化合物的含量会呈线性增长。此外,食用油在高温状态下有时甚至会产生各种有害化学物质,如多环芳烃、杂环胺类和丙烯醛等致癌物。
研究表明,食用油经反复加热后,其反式脂肪酸含量是未加热时的两倍以上,随着加热温度的升高或加热时间的延长,食用油中反式脂肪酸种类和含量都增加。流行病学研究已表明,反式脂肪酸摄入与冠心病的发生密切相关,每增加2%反式脂肪热量的摄取,冠心病的风险就会增加约2倍。此外,食用油经过高温加热后再次使用,会导致某些有益营养成分的分解或破坏,如麦角醇、谷甾醇等。因此,通过有效的方法鉴别经高温后的食用油(即煎炸食用油)有着重要的现实意义。
食用油广泛应用于食品加工和餐饮行业,食用油的质量与人们健康密切相关。在食品行业中,食用油经过高温后重复使用已经成为食品行业最为关注的问题之一,如何避免食用油的重复使用是食品领域研究主要热点之一。目前,还没有快速的检测方法区分生食用油和煎炸食用油。因此,开发快速的检测方法鉴别煎炸油有着重要的意义。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足,本发明的目的在于提供一种鉴别煎炸油的方法,旨在解决现有技术没有快速的检测方法区分生食用油和煎炸食用油的问题。
本发明的技术方案如下:
一种鉴别煎炸油的方法,其中,以1,2-油酸-3-亚油酸甘油三酯化合物和(Z)-9-十八烯酸甘油三酯化合物作为特征标志物进行鉴别,含1,2-油酸-3-亚油酸甘油三酯化合物和(Z)-9-十八烯酸甘油三酯化合物为生食用油,不含1,2-油酸-3-亚油酸甘油三酯化合物和(Z)-9-十八烯酸甘油三酯化合物为煎炸油。
所述的鉴别煎炸油的方法,其中,鉴别的步骤包括:
(1)样品稀释:取食用油样品混合于有机溶剂中进行稀释,得到样品溶液;
(2)样品混匀:将上述样品溶液加到离心管中进行混匀;
(3)混基质:取上述混匀后的样品溶液与基质溶液混合,并摇匀,作为点样备用;
(4)点样检测:靶盘进行干燥后,吸取1微升点样到靶盘上后,进行基质辅助激光解吸电离质谱成像检测分析;
(5)分析结果判定:如果分析结果为含1,2-油酸-3-亚油酸甘油三酯化合物和(Z)-9-十八烯酸甘油三酯化合物,则判定为生食用油;如果分析结果为不含1,2-二油酰-3-油酰甘油三酯化合物和(Z)-9-十八烯酸甘油三酯化合物,则判定为煎炸油。
所述的鉴别煎炸油的方法,其中,步骤(1)中,所述食用油样品与有机溶剂的体积比为20:1。
所述的鉴别煎炸油的方法,其中,步骤(2)中,所述混匀的时间为15-50秒。
所述的鉴别煎炸油的方法,其中,步骤(3)中,所述基质溶液为2,5-二羟基苯甲酸丙酮溶液。
所述的鉴别煎炸油的方法,其中,所述2,5-二羟基苯甲酸丙酮溶液的浓度为40mg/mL。
所述的鉴别煎炸油的方法,其中,步骤(3)中,所述基质溶液与样品溶液的体积比为20:1。
所述的鉴别煎炸油的方法,其中,步骤(4)中,所述靶盘干燥的温度为25-30℃。
有益效果:本发明具有以下有益效果:
(1)本发明的试剂廉价,操作步骤简单;
(2)检测快速,操作过程只需要3分钟即可完成;
(3)样品处理过程简单,不需要对样品进行分离纯化,可以直接进行检测;
(4)鉴别结果可靠、直观、可以有效用于鉴别煎炸油。
附图说明
图1、本发明实施例质荷比(m/z)905.7的特征质谱峰。
图2、本发明实施例质荷比(m/z)907.7的特征质谱峰。
图3、本发明实施例质荷比(m/z)905.7的特征质谱峰化合物的结构式。
图4、本发明实施例质荷比(m/z)907.7的特征质谱峰化合物的结构式。
具体实施方式
本发明提供一种鉴别煎炸油的方法,为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确,以下对本发明进一步详细说明。应当理解,此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明,并不用于限定本发明。
本发明实施例提供一种鉴别煎炸油的方法,其中,以1,2-油酸-3-亚油酸甘油三酯化合物和(Z)-9-十八烯酸甘油三酯化合物作为特征标志物进行鉴别,含1,2-油酸-3-亚油酸甘油三酯化合物和(Z)-9-十八烯酸甘油三酯化合物为生食用油,不含1,2-油酸-3-亚油酸甘油三酯化合物和(Z)-9-十八烯酸甘油三酯化合物为煎炸油。
本发明为了解决现有食品行业食用油重复使用过程中,没有快速、有效的方法鉴别生食用油和煎炸油的问题,设计出了一种简便,快速,廉价的方法区别生食用油与煎炸油。本发明通过应用基质辅助激光解吸电离质谱成像(Matrix-assisted laserdesorption- Mass spectrometry imaging,MALDI-MSI)技术实现了快速鉴别煎炸油的目的。
本发明实施例提供一种鉴别煎炸油的方法,鉴别的步骤具体包括:
(1)样品稀释:取食用油样品混合于有机溶剂中进行稀释,得到样品溶液;
(2)样品混匀:将上述样品溶液加到离心管中进行混匀;
(3)混基质:取上述混匀后的样品溶液与基质溶液混合,并摇匀,作为点样备用;
(4)点样检测:靶盘进行干燥后,吸取1微升点样到靶盘上后,进行基质辅助激光解吸电离质谱成像检测分析;
(5)分析结果判定:如果分析结果为含1,2-油酸-3-亚油酸甘油三酯化合物和(Z)-9-十八烯酸甘油三酯化合物,则判定为生食用油;如果分析结果为不含1,2-油酸-3-亚油酸甘油三酯化合物和(Z)-9-十八烯酸甘油三酯化合物,则判定为煎炸油。
优选地,步骤(1)中,所述食用油样品与有机溶剂体积比为20:1。
优选地,步骤(2)中,所述混匀的时间为15-50秒。
优选地,步骤(3)中,所述基质溶液为2,5-二羟基苯甲酸丙酮溶液。该基质溶液可以有效地传递激光能量,促进食用油样品中脂质分子的电离;另外,基质溶液能保护样品,避免激光直接照射样品而引起样品分子分解 ;此外,基质溶液能起到稀释样品的作用,使簇合的脂质分子解离开,起到改善分析结果,提高分析结果的灵敏度、重现性和分辨率等效果。
优选地,所述2,5-二羟基苯甲酸丙酮溶液的浓度为40mg/mL。
优选地,步骤(3)中,所述基质溶液与样品溶液的体积比为20:1。
优选地,步骤(4)中,所述靶盘干燥的温度为25-30℃。
基质辅助激光解吸电离质谱成像是一种新兴的分子成像技术,可对复杂样品进行可视化的分析。该技术属于软电离质谱,能有效检测到不同类型的分子。具体的,在对所测油脂样品的质谱成像时,在区域为2mm*2mm的范围内逐点扫描,激光光斑大小为50μm;扫描次数为1600次;以在该区域测得的峰强度为判定标准,对煎炸油和正常食用油进行判别分析。本发明具有以下有益效果:
(1)本发明的试剂廉价,操作步骤简单;
(2)检测快速,操作过程只需要3分钟即可完成;
(3)样品处理过程简单,不需要对样品进行分离纯化,可以直接进行检测;
(4)鉴别结果可靠、直观、可以有效用于鉴别煎炸油。
下面通过实施例对本发明进行详细说明。
实施例
从检测市场上购买64份新鲜生食用油样品,同时收集23份经高温煎炸后的食用油样品,上述食用油样品各取20毫克,分别按如下方法进行鉴别煎炸油与新鲜生食用油:
(1)样品稀释:取20毫克食用油样品和1毫升正己烷溶液混合,得到样品溶液;
(2)样品混匀:将上述得到的样品溶液加到离心管中进行混匀,混匀时间为15秒;
(3)混基质:取10微升混匀后的样品溶液与200微升2,5-二羟基苯甲酸丙酮溶液(浓度为40mg/mL)混合,并摇匀,作为点样备用;
(4)点样检测;靶盘30℃下干燥后,吸取1微升点样到靶盘上,后进行基质辅助激光解吸电离质谱成像检测分析;具体的,在对所测油脂样品的质谱成像时,在区域为2mm*2mm的范围内逐点扫描,激光光斑大小为50μm;扫描次数为1600次;以在该区域测得的峰强度为判定标准,对煎炸油和正常食用油进行判别分析;
(5)检测结果判定与鉴别:在所检测的生食用油样品中,发现均含有质荷比905.7和907.7的离子;而经高温后的煎炸油样品,均不含有这两种离子。因此确认这两种离子是生食用油显著区别于煎炸油的特征性差异物质,可以用质荷比905.7和907.7的离子作为生食用油的特征标志物。
特征标志物的结构鉴定:食用油的主要成分为甘油三酯类物质,购买系列甘油三酯类化学标准品,通过MALDI-MSI检测,生食用油中质荷比为905.7[M+Na]+离子与标准品1,2-油酸-3-亚油酸甘油三酯(1,2-Dioleoyl-3-linoleoyl-rac-glycerol)产生的离子相同(见图1与图3);生食用油中质荷比为907.7[M+Na]+离子与标准品(Z)-9-十八烯酸甘油三酯(Trielaidin)产生的离子相同(见图2与图4)。因此1,2-油酸-3-亚油酸甘油三酯(1,2-Dioleoyl-3-linoleoyl-rac-glycerol)与(Z)-9-十八烯酸甘油三酯(GlycerylTrielaidate)可以证实为生食用油的特征标志物,用于区别于煎炸油与生食用油的特征标志物。
综上所述,本发明提供一种鉴别煎炸油的方法,本发明具有以下有益效果:(1)本发明的试剂廉价,操作步骤简单;(2)检测快速,操作过程只需要3分钟即可完成;(3)样品处理过程简单,不需要对样品进行分离纯化,可以直接进行检测;(4)鉴别结果可靠、直观、可以有效用于鉴别煎炸油。
应当理解的是,本发明的应用不限于上述的举例,对本领域普通技术人员来说,可以根据上述说明加以改进或变换,所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。

Claims (7)

1.一种鉴别煎炸油的方法,其特征在于,以1,2-油酸-3-亚油酸甘油三酯化合物和(Z)-9-十八烯酸甘油三酯化合物作为特征标志物进行鉴别,含1,2-油酸-3-亚油酸甘油三酯化合物和(Z)-9-十八烯酸甘油三酯化合物为生食用油,不含1,2-油酸-3-亚油酸甘油三酯化合物和(Z)-9-十八烯酸甘油三酯化合物为煎炸油;
鉴别的步骤包括:
(1)样品稀释:取食用油样品混合于有机溶剂中进行稀释,得到样品溶液;
(2)样品混匀:将上述样品溶液加到离心管中进行混匀;
(3)混基质:取上述混匀后的样品溶液与基质溶液混合,并摇匀,作为点样备用;
(4)点样检测:靶盘进行干燥后,吸取1微升点样到靶盘上后,进行基质辅助激光解吸电离质谱成像检测分析;
(5)分析结果判定:如果分析结果为含1,2-油酸-3-亚油酸甘油三酯化合物和(Z)-9-十八烯酸甘油三酯化合物,则判定为生食用油;如果分析结果为不含1,2-油酸-3-亚油酸甘油三酯化合物和(Z)-9-十八烯酸甘油三酯化合物,则判定为煎炸油;
步骤(4)中,所述基质辅助激光解吸电离质谱成像检测分析时,在区域为2mm*2mm的范围内逐点扫描,激光光斑大小为50μm;扫描次数为1600次;以在该区域测得的峰强度为判定标准,对煎炸油和正常食用油进行判别分析。
2.根据权利要求1所述的鉴别煎炸油的方法,其特征在于,步骤(1)中,所述食用油样品与有机溶剂的体积比为20:1。
3.根据权利要求1所述的鉴别煎炸油的方法,其特征在于,步骤(2)中,所述混匀的时间为15-50秒。
4.根据权利要求1所述的鉴别煎炸油的方法,其特征在于,步骤(3)中,所述基质溶液为2,5-二羟基苯甲酸丙酮溶液。
5.根据权利要求4所述的鉴别煎炸油的方法,其特征在于,所述2,5-二羟基苯甲酸丙酮溶液的浓度为40mg/mL。
6.根据权利要求1所述的鉴别煎炸油的方法,其特征在于,步骤(3)中,所述基质溶液与样品溶液的体积比为20:1。
7.根据权利要求1所述的鉴别煎炸油的方法,其特征在于,步骤(4)中,所述靶盘干燥的温度为25-30℃。
CN201810795417.XA 2018-07-19 2018-07-19 一种鉴别煎炸油的方法 Active CN108918648B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810795417.XA CN108918648B (zh) 2018-07-19 2018-07-19 一种鉴别煎炸油的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810795417.XA CN108918648B (zh) 2018-07-19 2018-07-19 一种鉴别煎炸油的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108918648A CN108918648A (zh) 2018-11-30
CN108918648B true CN108918648B (zh) 2020-08-11

Family

ID=64416305

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810795417.XA Active CN108918648B (zh) 2018-07-19 2018-07-19 一种鉴别煎炸油的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108918648B (zh)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102128875A (zh) * 2010-12-21 2011-07-20 南昌大学 地沟油的直接化学电离质谱检测方法
CN102636554A (zh) * 2012-04-24 2012-08-15 河北工业大学 地沟油的识别方法
CN105486744A (zh) * 2014-10-13 2016-04-13 香港理工大学深圳研究院 鉴别食用油的方法
CN105954258A (zh) * 2016-05-26 2016-09-21 伯格森(北京)科技有限公司 食用油掺劣质油检测仪及检测方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102128875A (zh) * 2010-12-21 2011-07-20 南昌大学 地沟油的直接化学电离质谱检测方法
CN102636554A (zh) * 2012-04-24 2012-08-15 河北工业大学 地沟油的识别方法
CN105486744A (zh) * 2014-10-13 2016-04-13 香港理工大学深圳研究院 鉴别食用油的方法
CN105954258A (zh) * 2016-05-26 2016-09-21 伯格森(北京)科技有限公司 食用油掺劣质油检测仪及检测方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Rapid screening of mixed edible oils and gutter oils by matrix-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry;Tsz-Tsun Ng等;《Analytica Chimica Acta》;20151231(第884期);第70-76页及supporting information *

Also Published As

Publication number Publication date
CN108918648A (zh) 2018-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Wang et al. The latest developments and applications of mass spectrometry in food-safety and quality analysis
Cao et al. Recent developments and applications of mass spectrometry for the quality and safety assessment of cooking oil
Virot et al. New microwave-integrated Soxhlet extraction: an advantageous tool for the extraction of lipids from food products
Ng et al. Rapid screening of mixed edible oils and gutter oils by matrix-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry
Ledesma et al. Spanish smoked meat products: Benzo (a) pyrene (BaP) contamination and moisture
Li et al. Rapid quantification of trace chloramphenicol in honey under ambient conditions using direct analysis via real-time QTRAP mass spectrometry
Sánchez‐Arévalo et al. Polycyclic aromatic hydrocarbons in edible oils: An overview on sample preparation, determination strategies, and relative abundance of prevalent compounds
Samburova et al. Analysis of triacylglycerols and free fatty acids in algae using ultra-performance liquid chromatography mass spectrometry
CN108828051B (zh) 快速蒸发离子化质谱的南极磷虾油的脂质实时检测方法
CN111239267B (zh) 一种基于gc-ms检测血清、淋巴组织中短链脂肪酸的方法
Santos et al. A dopant for improved sensitivity in easy ambient sonic‐spray ionization mass spectrometry
Cheng et al. A target screening method for detection of organic pollutants in fruits and vegetables by atmospheric pressure gas chromatography quadrupole-time-of-flight mass spectrometry combined with informatics platform
Lu et al. Impact of air‐frying on the plasmalogens deterioration and oxidation in oyster revealed by mild acid hydrolysis and HILIC‐MS‐based lipidomics analysis
CN108918648B (zh) 一种鉴别煎炸油的方法
Yang et al. Simultaneous determination of four phenolic acids in traditional Chinese medicine by capillary electrophoresis-chemiluminescence
US20220074900A1 (en) Monitoring mycotoxins and its metabolites in the blood of pigs or broiler chickens
Marder et al. A multiple‐method comparative study using GC–MS, AMDIS and in‐house‐built software for the detection and identification of “unknown” volatile organic compounds in breath
CN112816639A (zh) 一种用于恩诺沙星灵敏检测的光电化学适配体传感器的构建方法
Feng et al. Determination of pesticides in tea by isotope dilution gas chromatography-mass spectrometry coupled with solid-phase microextraction
Furse et al. Lipid extraction from dried blood spots and dried milk spots for untargeted high throughput lipidomics
JP2016057220A (ja) 脂質の解析方法
Zhou et al. Identification of volatiles from oxidised phosphatidylcholine molecular species using headspace solid-phase microextraction (HS-SPME) and gas chromatography–mass spectrometry (GC-MS)
He et al. Simultaneous determination of quinoxaline‐1, 4‐dioxides in feeds using molecularly imprinted solid‐phase extraction coupled with HPLC
CN111239291B (zh) 基于gc-ms的小鼠肠-脑轴相关组织样本中短链脂肪酸的检测方法
Tajabadi et al. Gas chromatography/mass spectrometry with chemometric methods for the determination of fatty acid profiles in herbal oils

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant