CN108299451B - 一种螺[吲哚啉-3,3’-吡喃[2,3-b]芳杂环]-2-酮化合物及其制备方法 - Google Patents

一种螺[吲哚啉-3,3’-吡喃[2,3-b]芳杂环]-2-酮化合物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及合成医药化工领域，具体是一种螺[吲哚啉‑3,3’‑吡喃[2,3‑b]芳杂环]‑2‑酮化合物及其制备方法。本发明通过一锅煮连续的3‑(3‑芳杂环亚甲基)氧化吲哚的C3位亲核加成反应/卤化/环化反应的方法合成螺[吲哚啉‑3,3’‑吡喃[2,3‑b]芳杂环]‑2‑酮化合物。该类化合物包含螺环氧化吲哚和吲哚等活性母核，是一类重要的医药中间体类似物和药物分子类似物，可以为生物活性筛选提供化合物源。本发明具有原料合成便宜易得、反应条件温和、操作安全，通过一锅煮、连续两步反应可以有效避免中间产物分离等优点。

Description

一种螺[吲哚啉-3,3’-吡喃[2,3-b]芳杂环]-2-酮化合物及其 制备方法
技术领域
本发明属于合成医药化工领域，具体为一种螺[吲哚啉-3,3’-吡喃[2,3-b]芳杂环]-2-酮化合物及其制备方法。
背景技术
3,3'-多环螺环氧化吲哚是一类构建天然产物和合成药物的重要骨架，广泛存在于天然产物和许多具有生物活性的非天然分子中。在已发现含有手性3,3'-螺环结构的多环氧化吲哚类化合物中，很多都具有较高的生物活性，如抗病毒、抗癌、抗细胞毒素、抗氧化性等。例如，NITD609具有较好的抗疟作用，它的药代动力学性质能够满足单天口服给药的剂量；Rhynchophylline为钩藤的主要活性成分，是N-甲基-D-天冬氨酸受体拮抗剂；Spirotryprostatin A和B具有抗有丝分裂的性质，并且还是微管蛋白细胞tsFT210抑制剂是极具潜力成为抗癌的药物。
此外，吲哚杂环同样是一类非常重要的结构单元，广泛存在于天然产物和药物分子中。吲哚类化合物在医药、农药、香料等精细化工方面有着广泛应用。在医药方面，含吲哚杂环的化合物被广泛应用于抗肿瘤、抗高血压、抗炎、抗抑郁等方面。例如，抗肿瘤药物—长春新碱，丝裂霉素、抗炎药物—吲哚美辛、抗高血压药物—利血平、抑制呕吐药物—昂丹司琼
等药物的结构中都含有吲哚母核。
鉴于3,3'-螺环氧化吲哚和吲哚骨架广泛的生物活性和药物活性，因此，
合成同时含有3,3'-螺环氧化吲哚骨架和吲哚骨架的新型多环手性化合物分
子，对原始创新药物的发现具有极其重要的作用，对药物的筛选和制药行
业具有重要的应用价值。
发明内容
本发明针对以上技术问题，提供一种螺[吲哚啉-3,3’-吡喃[2,3-b]芳杂
环]-2-酮化合物。该化合物含有多种生物活性，是一类重要的医药中间体类似
物和药物分子类似物。
本发明的另外一个发明目的是提供以上所述化合物的制备方法。
为了实现以上发明目的，本发明的技术方案为：
螺[吲哚啉-3,3’-吡喃[2,3-b]芳杂环]-2-酮化合物，该化合物具有如下通式(A)的结构：
Figure BDA0001618716500000021
式(A)中，R1为氢、卤素、烷基或烷氧基；R2为烷基、酰基或烷氧羰基；R3为氢、卤素、烷基、烷氧基、氰基、杂环或不同取代的酯基,R4为O、S或NR。
所述的螺[吲哚啉-3,3’-吡喃[2,3-b]芳杂环]-2-酮化合物，其特征在于：所述的芳杂环为苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚或7-氮杂吲哚。
所述的螺[吲哚啉-3,3’-吡喃[2,3-b]芳杂环]-2-酮化合物，其特征在于：所述的R3上的杂环为哌啶、哌嗪或吗啉。
所述的螺[吲哚啉-3,3’-吡喃[2,3-b]芳杂环]-2-酮化合物，其特征在于：所述的R为H或烷基。
本发明所述的螺[吲哚啉-3,3’-吡喃[2,3-b]芳杂环]-2-酮化合物的制备方法，由如下反应式(B)表示：
Figure BDA0001618716500000031
所述方法包括以下步骤：
将3-(3-芳杂环亚甲基)氧化吲哚化合物、多聚甲醛、催化剂溶于溶剂中，于指定温度下反应；当3-(3-芳杂环亚甲基)氧化吲哚化合物反应完后，将反应体系置于冰水浴中，依次加入碱、N-卤代丁二酰亚胺反应，反应完成后，通过柱层析获得所述螺[吲哚啉-3,3’-吡喃[2,3-b]芳杂环]-2-酮化合物。
作为优选，3-(3-芳杂环亚甲基)氧化吲哚化合物与多聚甲醛的摩尔比为1:3～6，3-(3-芳杂环亚甲基)氧化吲哚化合物与多聚甲醛的摩尔比为1:0.05～0.1；3-(3-芳杂环亚甲基)氧化吲哚化合物、碱的摩尔比为1:1.1～2，3-(3-芳杂环亚甲基)氧化吲哚化合物与N-卤代丁二酰亚胺的摩尔比为1:1.2～1.5。
本发明螺[吲哚啉-3,3’-吡喃[2,3-b]芳杂环]-2-酮化合物的制备方法中，所述的催化剂为有机叔胺催化剂，包括DABCO、三乙胺、金鸡纳碱及其衍生物或手性环己二胺衍生物。
本发明螺[吲哚啉-3,3’-吡喃[2,3-b]芳杂环]-2-酮化合物的制备方法中，所述的叔胺催化剂为DABCO、三乙胺、金鸡纳碱及其衍生物或环己二胺衍生物。
本发明螺[吲哚啉-3,3’-吡喃[2,3-b]芳杂环]-2-酮化合物的制备方法中，所述的有机溶剂是二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷或甲苯。
本发明螺[吲哚啉-3,3’-吡喃[2,3-b]芳杂环]-2-酮化合物的制备方法中，所述的反应温度为-10～25℃。
本发明螺[吲哚啉-3,3’-吡喃[2,3-b]芳杂环]-2-酮化合物的制备方法中，所述的碱为DABCO或三乙胺。
本发明螺[吲哚啉-3,3’-吡喃[2,3-b]芳杂环]-2-酮化合物的制备方法中，所述的N-卤代丁二酰亚胺为NCS、NBS或NIS。
本发明螺[吲哚啉-3,3’-吡喃[2,3-b]芳杂环]-2-酮化合物的制备方法中，所述步骤(1)的柱层析所用洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯的混合物，其体积比为3～7:1。
本发明具有以下有益效果：
本发明螺[吲哚啉-3,3’-吡喃[2,3-b]芳杂环]-2-酮化合物是一类重要的医药中间体类似物和药物分子类似物，对药物筛选和制药行业具有重要的应用价值，其制备方法具有反应条件温和、操作安全，通过一锅煮、连续两步反应可以有效避免中间产物的分离等优点。近年来，随着绿色化学、原子经济性反应的发展，一锅煮、多组分、连续多步反应受到越来越多的重视，因此将此反应策略应用于药物分子、药物中间体的合成具有非常广阔的应用前景。
附图说明
图1为实施例1中制备得到的1-乙酰基-4’,9’-二氢-2’H-螺[吲哚啉-3,3’-吡喃[2,3-b]吲哚]-2-酮的1H NMR谱图；
图2为实施例1中制备得到的1-乙酰基-4’,9’-二氢-2’H-螺[吲哚啉-3,3’-吡喃[2,3-b]吲哚]-2-酮的13C NMR谱图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本说明书中公开的所有特征，或公开的所有方法或过程中的步骤，除了互相排斥的特征和/或步骤以外，均可以以任何方式组合。本说明书中公开的任一特征，除非特别叙述，均可被其他等效果或具有类似目的替代特征加以替换，即，除非特别叙述，每个特征只是一系列等效或类似特征中的一个例子而已。
实施例1
化合物1-乙酰基-4’,9’-二氢-2’H-螺[吲哚啉-3,3’-吡喃[2,3-b]吲哚]-2-酮的制备：
将3-(3-吲哚亚甲基)-1-乙酰基-2-吲哚酮(1.52g，5mmol)、多聚甲醛(0.9g，30mmol)、DABCO(56mg，0.5mmol)溶于25mL二氯甲烷中，0℃下搅拌反应，TLC监测3-(3-吲哚亚甲基)-1-乙酰基-2-吲哚酮反应完后，往反应体系中依次加入DABCO(0.67g，6mmol)，N-氯代丁二酰亚胺(0.8g，6mmol)，继续0℃下反应，TLC检测反应完全后，反应液直接硅胶柱层析(300-400目)分离(石油醚：乙酸乙酯＝7：1)，得到白色固体，收率为82％。
1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ11.16(s,1H),8.15(d,J＝7.9Hz,1H),7.30-7.33(m,1H),7.17-7.20(m,2H),7.06-7.09(m,1H),6.89-6.93(m,3H),4.41(d,J＝10.5Hz,1H),4.30(d,J＝10.6Hz,1H),3.11(d,J＝15.0Hz,1H),2.83(d,J＝15.3Hz,1H),2.46(s,3H).13C NMR(75MHz,DMSO-d6)δ177.19,170.72,148.13,139.39,130.92,130.47,128.47,126.85,125.06,123.38,119.25,118.98,116.24,115.71,110.50,84.08,71.03,45.37,28.05,26.52.ESI HRMS exact mass calcd.for(C20H16N2O3+H)+requires m/z 333.1234,foundm/z 333.1243.
实施例2：
化合物1-叔丁氧羰基-6’-溴-4’,9’-二氢-2’H-螺[吲哚啉-3,3’-吡喃[2,3-b]吲哚]-2-酮的制备：
将3-((5-溴吲哚-3-基)亚甲基)-1-叔丁氧羰基-2-吲哚酮(2.2g，5mmol)、多聚甲醛(0.9g，30mmol)、DABCO(56mg，0.5mmol)溶于25mL二氯甲烷中，0℃下搅拌反应，TLC监测3-((5-溴吲哚-3-基)亚甲基)-1-叔丁氧羰基-2-吲哚酮反应完后，往反应体系中依次加入DABCO(0.67g，6mmol)，N-氯代丁二酰亚胺(0.8g，6mmol)，继续0℃下反应，TLC检测反应完全后，反应液直接硅胶柱层析(300-400目)分离(石油醚：乙酸乙酯＝7：1)，得到黄色固体，收率为75％。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ11.44(s,1H),7.84(d,J＝8.1Hz,1H),7.34-7.39(m,2H),7.18(d,J＝8.5Hz,1H),7.06-7.11(m,2H),6.91-6.93(m,1H),4.45(d,J＝10.5Hz,1H),4.32(d,J＝10.7Hz,1H),3.08(d,J＝15.3Hz,1H),2.84(d,15.1Hz,1H),1.57(s,9H).13C NMR(75MHz,DMSO-d6)δ174.31,149.15,148.59,138.71,129.80,129.65,128.78,128.60,124.52,123.47,121.46,118.55,114.54,112.39,111.59,84.32,83.92,71.11,44.99,27.77,27.68.ESI HRMS exact mass calcd.for(C23H21BrN2O4+H)+requires m/z469.0757,found m/z 469.0748.
实施例3：
化合物1-叔丁氧羰基-8’-甲基-4’,9’-二氢-2’H-螺[吲哚啉-3,3’-吡喃[2,3-b]吲哚]-2-酮的制备：
将3-((7-甲基吲哚-3-基)亚甲基)-1-叔丁氧羰基-2-吲哚酮(1.88g，5mmol)、多聚甲醛(0.9g，30mmol)、DABCO(56mg，0.5mmol)溶于25mL二氯甲烷中，0℃下搅拌反应，TLC监测3-((7-甲基吲哚-3-基)亚甲基)-1-叔丁氧羰基-2-吲哚酮反应完后，往反应体系中依次加入DABCO(0.67g，6mmol)，N-氯代丁二酰亚胺(0.8g，6mmol)，继续0℃下反应，TLC检测反应完全后，反应液直接硅胶柱层析(300-400目)分离(石油醚：乙酸乙酯＝7：1)，得到白色固体，收率为70％。
1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ11.10(s,1H),7.84(d,J＝8.1Hz,1H),7.32-7.38(m,1H),7.03-7.09(m,2H),6.82-6.92(m,2H),6.75-6.78(m,1H),4.42(d,J＝10.6Hz,1H),4.29(d,J＝10.6Hz,1H),3.10(d,J＝15.0Hz,1H),2.80(d,J＝15.0Hz,1H),2.42(s,3H),1.58(s,9H).13C NMR(75MHz,DMSO-d6)δ174.61,148.62,148.20,138.69,130.21,130.14,128.50,126.53,124.47,123.52,120.28,119.64,119.16,114.52,113.95,84.44,83.90,71.07,45.29,28.19,27.70,16.85.ESI HRMS exact mass calcd.for(C24H24N2O4+Na)+requiresm/z 427.1628,found m/z 427.1623.
实施例4：
化合物4-氯-1-叔丁氧羰基-4’,9’-二氢-2’H-螺[吲哚啉-3,3’-吡喃[2,3-b]吲哚]-2-酮的制备：
将3-(3-吲哚亚甲基)-4-氯-1-叔丁氧羰基-2-吲哚酮(1.98g，5mmol)、多聚甲醛(0.9g，30mmol)、DABCO(56mg，0.5mmol)溶于25mL二氯甲烷中，0℃下搅拌反应，TLC监测3-(3-吲哚亚甲基)-4-氯-1-叔丁氧羰基-2-吲哚酮反应完后，往反应体系中依次加入DABCO(0.67g，6mmol)，N-氯代丁二酰亚胺(0.8g，6mmol)，继续0℃下反应，TLC检测反应完全后，反应液直接硅胶柱层析(300-400目)分离(石油醚：乙酸乙酯＝7：1)，得到白色固体，收率为85％。
1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ11.05(s,1H),7.86(d,J＝8.2Hz,1H),7.45(t,J＝8.2Hz,1H),7.29(d,J＝8.2Hz,1H),7.17-7.23(m,2H),6.92-6.95(m,2H),4.81(d,J＝11.1Hz,1H),4.53(d,J＝11.1Hz,1H),3.58(d,J＝15.8Hz,1H),2.92(d,J＝15.8Hz,1H),1.52(s,9H).13C NMR(75MHz,DMSO-d6)δ172.32,148.60,148.37,141.55,130.78,130.73,129.43,126.85,125.71,124.59,118.98,118.80,116.10,113.70,110.32,84.07,83.03,66.74,45.62,27.63,22.94.ESI HRMS exact mass calcd.for(C23H21ClN2O4+H)+requiresm/z 425.1263,found m/z 425.1254.
实施例5：
化合物5-溴-1-叔丁氧羰基-4’,9’-二氢-2’H-螺[吲哚啉-3,3’-吡喃[2,3-b]吲哚]-2-酮的制备：
将3-(3-吲哚亚甲基)-5-溴-1-叔丁氧羰基-2-吲哚酮(2.2g，5mmol)、多聚甲醛(0.9g，30mmol)、DABCO(56mg，0.5mmol)溶于25mL二氯甲烷中，0℃下搅拌反应，TLC监测3-(3-吲哚亚甲基)-5-溴-1-叔丁氧羰基-2-吲哚酮反应完后，往反应体系中依次加入DABCO(0.67g，6mmol)，N-氯代丁二酰亚胺(0.8g，6mmol)，继续0℃下反应，TLC检测反应完全后，反应液直接硅胶柱层析(300-400目)分离(石油醚：乙酸乙酯＝7：1)，得到白色固体，收率为70％。
1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ11.21(s,1H),7.81(d,J＝8.7Hz,1H),7.55-7.58(m,1H),7.23(d,J＝7.1Hz,2H),6.94-7.03(m,3H),4.47(d,J＝10.6Hz,1H),4.30(d,J＝10.6Hz,1H),3.10(d,J＝15.1Hz,1H),2.88(d,J＝15.3Hz,1H),1.57(s,9H).13CNMR(75MHz,DMSO-d6)δ173.69,148.47,147.93,138.26,132.44,131.25,130.89,126.73,126.06,119.38,119.04,116.64,116.39,116.34,110.56,84.17,83.95,70.69,45.28,27.85,27.66.ESI HRMS exact mass calcd.for(C23H21BrN2O4+Na)+requires m/z 491.0577,found m/z 491.0571.
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (5)

1.一种螺[吲哚啉-3,3’-吡喃[2,3-b]芳杂环]-2-酮化合物的制备方法，其特征在于：制备得到的化合物具有通式(A)的结构：
Figure FDA0002721278590000011
式(A)中，R1为氢、卤素、烷基或烷氧基；R2为烷基、酰基或烷氧羰基；R3为氢、卤素、烷基、烷氧基、氰基、杂环或不同取代的酯基,R4为O、S或NR；所述的芳杂环为苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚或7-氮杂吲哚；所述的R3上的杂环为哌啶、哌嗪或吗啉；所述的R为H或烷基；其制备方法的反应式(B)为：
Figure FDA0002721278590000012
所述方法包括具体以下步骤：
将3-(3-芳杂环亚甲基)氧化吲哚化合物、多聚甲醛和催化剂溶于溶剂中，于指定温度下反应；当3-(3-芳杂环亚甲基)氧化吲哚化合物反应完后，将反应体系置于冰水浴中，依次加入碱、N-卤代丁二酰亚胺反应，反应完成后，通过柱层析获得所述螺[吲哚啉-3,3’-吡喃[2,3-b]芳杂环]-2-酮化合物；所述的催化剂为DABCO、三乙胺、金鸡纳碱及其衍生物或环己二胺衍生物中的任意一种。
2.如权利要求1所述的螺[吲哚啉-3,3’-吡喃[2,3-b]芳杂环]-2-酮化合物的制备方法，其特征在于：3-(3-芳杂环亚甲基)氧化吲哚化合物与多聚甲醛的摩尔比为1:3～6，3-(3-芳杂环亚甲基)氧化吲哚化合物与多聚甲醛的摩尔比为1:0.05～0.1；3-(3-芳杂环亚甲基)氧化吲哚化合物、碱的摩尔比为1:1.1～2，3-(3-芳杂环亚甲基)氧化吲哚化合物与N-卤代丁二酰亚胺的摩尔比为1:1.2～1.5。
3.如权利要求1所述的螺[吲哚啉-3,3’-吡喃[2,3-b]芳杂环]-2-酮化合物的制备方法，其特征在于：所述的溶剂是二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷或甲苯中的任意一种；所述的碱为DABCO或三乙胺；所述的N-卤代丁二酰亚胺为NCS、NBS或NIS。
4.如权利要求1所述的螺[吲哚啉-3,3’-吡喃[2,3-b]芳杂环]-2-酮化合物的制备方法，其特征在于：所述的反应温度为-10～25℃。
5.如权利要求1所述的螺[吲哚啉-3,3’-吡喃[2,3-b]芳杂环]-2-酮化合物的制备方法，其特征在于：所述柱层析所用的洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯的混合物，其体积比为3～7:1。
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