CN108057120A - 酚铁络合物在作为光热转换材料中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了酚铁络合物在作为光热转换材料中的应用。本发明提供了酚铁络合物在下述1)‑4)中至少一项中的应用：1)作为光热转换材料；2)制备光热转化材料；3)作为预防和/或治疗肿瘤药物的载体；4)制备负载预防和/或治疗肿瘤药物的复合材料；所述酚铁络合物通过如下步骤制备得到：三价铁离子与酚类化合物在水中进行络合反应，反应完毕得到所述酚铁络合物。本发明中酚铁络合物的制备方法成本低、简便、通用，快速制备得到的酚铁络合物光热转换材料具有良好的摩尔消光系数和光热转换效率；并且其具有较小的体积，可以负载到其他材料中，在肿瘤治疗等领域具有很好的应用前景。

Description

酚铁络合物在作为光热转换材料中的应用
技术领域
本发明属于材料领域，具体涉及酚铁络合物在作为光热转换材料中的应用。
背景技术
光热转换纳米材料是一种能够吸收近红外光，并将其转化为热能的特殊材料，在肿瘤治疗等方面有很好的应用前景。因此新型光热转换材料的开发是目前的一个研究重点，也是一个研究热点。
目前，已经有很多光热转换材料被报道出来，比如贵金属基(ACS Nano 2008,2,1645-1652.)、半导体基(J.Am.Chem.Soc.2013,135,8571-8577.)、小分子染料(Adv.Funct.Mater.2016,26,3480-3489.)、碳基(Nat.Commun.2016,7,10437.)和共轭聚合物基光热转换材料(Adv.Funct.Mater.2015,25,1451-1462.)等。这些光热转换材料在近红外区有很强的吸收，同时也有较高的光热转换效率。然而，这些光热转换材料的合成方法相对较为复杂，合成时间较长，不利于其实际应用。
发明内容
本发明的目的是提供酚铁络合物在作为光热转换材料中的应用，该酚铁络合物的制备方法成本低、简便、通用，作为光热转换材料具有良好的摩尔消光系数和光热转换效率。
本发明提供的酚铁络合物在下述1)-4)中至少一项中的应用：
1)作为光热转换材料；
2)制备光热转化材料；
3)作为预防和/或治疗肿瘤药物的载体；
4)制备负载预防和/或治疗肿瘤药物的复合材料；
所述酚铁络合物通过如下步骤制备得到：三价铁离子与酚类化合物在水中进行络合反应，反应完毕得到所述酚铁络合物。
上述的应用中，所述酚类化合物与所述三价铁离子的摩尔比可不小于0.05：1，优选为(0.05～10)：1，具体可为0.75：1。
上述的应用中，所述三价铁离子可以三价铁离子的水溶液的形式进行添加；所述三价铁离子的水溶液的浓度可不小于1mmol/L，优选为1～1000mmol/L，具体可为10mmol/L；所述酚类化合物可以酚类化合物的水溶液的形式进行添加；所述酚类化合物的水溶液的浓度可不小于1mmol/L，优选为1～1000mmol/L，具体可为7.5mmol/L；所述三价铁离子的水溶液与所述酚类化合物的水溶液混合得到所述络合反应的反应体系。
上述的应用中，所述三价铁离子可通过如下A)或B)得到：
A)来自可溶性铁盐；
B)在氧化剂的作用下，由二价铁离子氧化得到；所述二价铁离子来自可溶性亚铁盐。
所述可溶性铁盐可选自下述至少一种：硫酸铁(Fe2(SO4)3)、氯化铁(FeCl3)、硝酸铁(Fe(NO3)3)、硫酸铁铵(NH4Fe(SO4)2)等，但不局限于此。
所述氧化剂与所述二价铁离子的摩尔比可为(0.05～1)：1，具体可为0.25：1；所述氧化剂可选自下述至少一种：过硫酸铵((NH4)2S2O8)、过硫酸钾(K2S2O8)、过氧化氢(H2O2)、重铬酸钾(K2Cr2O7)等，但不局限于此。所述可溶性二价铁盐可选自下述至少一种：硫酸亚铁(FeSO4)、氯化亚铁(FeCl2)、硝酸亚铁(Fe(NO3)2)、硫酸亚铁铵((NH4)2Fe(SO4)2)等，但不局限于此。
上述的应用中，所述酚类化合物可选自下述至少一种：对苯二酚、没食子酸、表没食子儿茶素没食子酸酯、阿霉素和2-羟基-4-氨基-乙酸苯酯，但不局限于此。
上述的应用中，所述络合反应的温度可为5～75℃，具体可为15～25℃、15～20℃、20～25℃、15℃、20℃或25℃；所述络合反应在搅拌(如磁力搅拌)的条件下进行，所述搅拌的转速可不小于20rpm，优选为20～5000rpm，具体可为1000rpm；时间可为不小于1s，具体可为10～30s、10～15s、15～30s、10s、15s或30s。
本发明通过酚类化合物与三价铁之间的特征性反应，快速简单的合成了一系列酚铁络合物，可作为光热转换材料。由于铁的d-d跃迁受到酚类配体的影响，因此通过改变配体的种类还可以调节吸收峰位置及在兴趣波长下的摩尔消光系数，从而实现更加针对性的、快速高效的光热转换材料的制备。此外，酚铁络合物光热转换材料毒性较低，因此应用范围广泛。
本发明具有如下有益效果：
本发明提供的酚铁络合物在作为光热转换材料中的应用，该酚铁络合物的制备方法成本低、简便、通用，快速制备得到的酚铁络合物光热转换材料具有良好的摩尔消光系数和光热转换效率；并且其具有较小的体积，可以负载到其他材料中，在肿瘤治疗等领域具有很好的应用前景。
附图说明
图1为实施例1制备得到的含有表没食子儿茶素没食子酸酯-铁络合物的溶液明场照片。
图2为实施例1制备得到的表没食子儿茶素没食子酸酯-铁络合物的紫外-可见-近红外吸收光谱。
图3为实施例1制备得到的表没食子儿茶素没食子酸酯-铁络合物的光热升温曲线。
图4为实施例1制备得到的表没食子儿茶素没食子酸酯-铁络合物的氧化应激结果。
图5为实施例2制备得到的没食子酸-铁络合物的溶液明场照片。
图6为实施例2制备得到的没食子酸-铁络合物的紫外-可见-近红外吸收光谱。
图7为实施例2制备得到的没食子酸-铁络合物的光热升温曲线。
图8为实施例2制备得到的没食子酸-铁络合物的细胞毒性结果。
图9为实施例3制备得到的2-羟基-4-氨基-乙酸苯酯-铁络合物的溶液明场照片。
图10为实施例3制备得到的2-羟基-4-氨基-乙酸苯酯-铁络合物的紫外-可见-近红外吸收光谱。
图11为实施例3制备得到的2-羟基-4-氨基-乙酸苯酯-铁络合物的光热升温曲线。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明进行说明，但本发明并不局限于此。
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。
下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
光热转换效率的测定方法及计算公式如下：
用已知功率的波长为λ的激光照射已知质量和浓度的酚铁络合物的水溶液，在照射5分钟后停止照射，用近红外成像仪器每隔0.133秒记录一次温度，记录其降温曲线，并计算每个时间点的温度与最高温度的温度差(ΔT)和整体降温曲线最高温度与最低温度的温度差(ΔTmax)的比值的常用对数值(lg(ΔT/ΔTmax))。对lg(ΔT/ΔTmax)-时间作图，所得斜率为τ，将其代入下述公式(1)和公式(2)中：
其中，η为光热转换效率，m为酚铁络合物的水溶液的质量，Cp为水的比热容，ΔTmax为降温曲线最高温度与最低温度的温度差差，Qs为24.2焦耳，I为功率密度，Aλ为已知浓度的光热转换材料在波长λ处的吸收强度。
实施例1、表没食子儿茶素没食子酸酯-铁络合物的制备及其在作为光热转换材料中的应用
一、制备方法
按照如下步骤制备表没食子儿茶素没食子酸酯-铁络合物：
分别配制10mmol/L的Fe(NO3)3水溶液和7.5mmol/L的表没食子儿茶素没食子酸酯水溶液，在20摄氏度，按照1：1的体积，磁力搅拌下(转速为1000rpm)将FeCl3的水溶液滴加入表没食子儿茶素没食子酸酯水溶液中，搅拌10秒后停止，得到表没食子儿茶素没食子酸酯-铁络合物水溶液。减压蒸馏，即可得到表没食子儿茶素没食子酸酯-铁络合物。
二、应用
(1)光热转换
如图1所示，上述制备得到的表没食子儿茶素没食子酸酯-铁络合物水溶液的颜色为深蓝紫色。紫外-可见-近红外光谱如图2所示，所得材料在450-900nm范围内有强吸收，最大吸收峰位置为605nm。在785nm激光(1.0W/cm2)照射下在10分钟内可升高～9摄氏度，光热转换效率为53.20％(见图3)。因此，本实施例制备得到的酚铁络合物可作为和/或制备光热转换材料。
(2)细胞实验
分别配制0、2、4、6、8、10mg/mL的表没食子儿茶素没食子酸酯-铁络合物水溶液，各取10μL与90μL人肝脏二倍体细胞(CCC-HEL-1细胞株，105个/mL)在37摄氏度，5％二氧化碳条件下共同孵育24小时，然后各加入10μL噻唑蓝溶液(5mg/mL)。孵育4小时后，各加入100μL二甲基亚砜，在室温下静置30分钟，用酶标仪在570nm波长下测定吸光度。
如图4所示，所得表没食子儿茶素没食子酸酯-铁络合物在10mg/mL的浓度下不会使人肝脏二倍体细胞(CCC-HEL-1细胞株)产生明显的氧化应激作用。因此，本实施例中制备得到的表没食子儿茶素没食子酸酯-铁络合物可作为预防和/或治疗肿瘤药物的载体，可用于制备负载预防和/或治疗肿瘤药物的复合材料。
实施例2、没食子酸-铁络合物的制备及其在作为光热转换材料中的应用
一、制备方法
按照如下步骤制备没食子酸-铁络合物：
分别配制10mmol/L的FeCl2和2.5mmol/L的(NH4)2S2O8，按照体积比为1：1的比例混合制得混合水溶液，配制7.5mmol/L的没食子酸水溶液，在15摄氏度，按照1：1的体积，磁力搅拌下(转速为1000rpm)将FeCl2和(NH4)2S2O8的混合水溶液滴加入没食子酸水溶液中，搅拌30秒钟后停止，得到没食子酸-铁络合物水溶液。减压蒸馏，即可得到没食子酸-铁络合物。
二、应用
(1)光热转换
如图5所示，所得没食子酸-铁络合物水溶液的颜色为深蓝色。紫外-可见-近红外光谱如图6所示，所得材料在500-900nm范围内有强吸收，最大吸收峰位置为～649nm。在808nm激光(0.6W/cm2)照射下在5分钟内可升高～7摄氏度，光热转换效率为60.12％(见图7)。因此，本实施例制备得到的酚铁络合物可作为和/或制备光热转换材料。
(2)细胞实验
配制10mg/mL的没食子酸-铁络合物水溶液，各取10μL与90μL人肝脏二倍体细胞(CCC-HEL-1细胞株，105个/mL)在37摄氏度，5％二氧化碳条件下共同孵育6、12、18、24和30小时，然后各加入5mL的SOSG溶液(0.1mmol/L)，在488nm光源激发下测定其在531nm处的荧光强度。
如图8所示，所得没食子酸-铁络合物在0-10mg/mL的浓度下对人肝脏二倍体细胞(CCC-HEL-1细胞株)无明显毒性。
实施例3、2-羟基-4-氨基-乙酸苯酯-铁络合物的制备及其在作为光热转换材料中的应用
一、制备方法
按照如下步骤制备2-羟基-4-氨基-乙酸苯酯-铁络合物：
分别配制10mmol/L的FeCl3水溶液和7.5mmol/L的2-羟基-4-氨基-乙酸苯酯水溶液，在25摄氏度，按照1：1的体积，磁力搅拌下(转速为1000rpm)将FeCl3的水溶液滴加入2-羟基-4-氨基-乙酸苯酯水溶液中，搅拌15秒后停止，得到2-羟基-4-氨基-乙酸苯酯-铁络合物水溶液。减压蒸馏，即可得到2-羟基-4-氨基-乙酸苯酯-铁络合物。
二、应用
(1)光热转换
如图9所示，所得2-羟基-4-氨基-乙酸苯酯-铁络合物水溶液的颜色为酒红色。紫外-可见-近红外光谱如图10所示，所得材料在400-800nm范围内有强吸收，最大吸收峰位置为493nm。在785nm激光(0.8W/cm2)照射下在10分钟内可升高8摄氏度，光热转换效率为43.87％(见图11)。因此，本实施例制备得到的酚铁络合物可作为和/或制备光热转换材料。
对比例1、硫化锡(SnS)光热转换材料
根据近期报道的参考文献“Qilong Ren,Bo Li,Zhiyou Peng,Guanjie He,Wenlong Zhang,Guoqiang Guan,Xiaojuan Huang,Zhiyin Xiao,Lijun Liao,YishuangPan,Xiaojun Yang,Rujia Zou,Junqing Hu,SnS nanosheets for efficientphotothermal therapy.New J.Chem.,2016,40(5):4464-4467”，其报道的光热转换材料为硫化锡(SnS)，合成方法为溶剂热法，合成所需时间为18小时(高温反应6小时，超声处理12小时)，光热转换效率为36.10％。
对比例2、聚吡咯(PPy)光热转换材料
根据报道的参考文献“Mei Chen,Xiaoliang Fang,Shaoheng Tang,NanfengZheng,Polypyrrole nanoparticles for high-performance in vivo near-infraredphotothermal cancer therapy.Chem.Comm.,2012,48(71):8934-8936”，其报道的光热转换材料为聚吡咯(PPy)，合成方法为氧化法，合成所需时间为190分钟，光热转换效率为44.70％。

Claims (7)

1.酚铁络合物在下述1)-4)中至少一项中的应用：
1)作为光热转换材料；
2)制备光热转化材料；
3)作为预防和/或治疗肿瘤药物的载体；
4)制备负载预防和/或治疗肿瘤药物的复合材料；
所述酚铁络合物通过如下步骤制备得到：三价铁离子与酚类化合物在水中进行络合反应，反应完毕得到所述酚铁络合物。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：所述三价铁离子与所述酚类化合物的摩尔比为不小于0.05：1。
3.根据权利要求1或2所述的应用，其特征在于：所述三价铁离子以三价铁离子的水溶液的形式进行添加；所述三价铁离子的水溶液的浓度不小于1mmol/L；所述酚类化合物以酚类化合物的水溶液的形式进行添加；所述酚类化合物的水溶液的浓度不小于1mmol/L；所述三价铁离子的水溶液与所述酚类化合物的水溶液混合得到所述络合反应的反应体系。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的应用，其特征在于：所述三价铁离子通过如下A)或B)得到：A)来自可溶性铁盐；B)在氧化剂的作用下，由二价铁离子氧化得到；所述二价铁离子来自可溶性亚铁盐。
5.根据权利要求4所述的应用，其特征在于：所述氧化剂与所述二价铁离子的摩尔比为(0.05～1)：1；所述氧化剂为过硫酸铵、过硫酸钾、过氧化氢和重铬酸钾中的至少一种。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的应用，其特征在于：所述酚类化合物为对苯二酚、没食子酸、表没食子儿茶素没食子酸酯、阿霉素和2-羟基-4-氨基-乙酸苯酯中的至少一种。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的应用，其特征在于：所述络合反应的温度为5～75℃；所述络合反应在搅拌的条件下进行，所述搅拌的转速不小于20rpm，时间不小于1s。
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