CN107864960A - 一种安息香酸系除草剂及其配置方法 - Google Patents

一种安息香酸系除草剂及其配置方法 Download PDF

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Abstract

本发明是属于化工技术领域，特别是涉及一种安息香酸系除草剂，其特征在于，以麦草畏，草灭畏和通式(I)所示的2,6‑双((4,6‑二甲氧嘧啶基‑2‑基)氧基)苯甲酸亚胺酯衍生物为有效成分，其重量配比如下：麦草畏0.5％～66％，草灭畏0.5％～22％，通式(I)所示的2,6‑双((4,6‑二甲氧嘧啶基‑2‑基)氧基)苯甲酸亚胺酯衍生物3％～62％。本发明的除草组合物除草活性高，使得杂草抗性产生速度降低了，极大地提高除草剂的杀草活性。除草谱广，持效期长，延长了药剂的持效期。本发明的除草组合物，应用于玉米田苗后除草，其能够防除玉米田中多种杂草，避免了对当季作物产生药害和对后茬作物产生残留毒害的可能性，增强了安全性。

Description

一种安息香酸系除草剂及其配置方法
技术领域
本发明属于农药领域，涉及一种玉米田苗后除草组合物，具体涉及一种含草灭畏、麦草畏与麦草畏的除草组合物及其应用。
背景技术
麦草畏(dicamba)，又名百草敌，化学名称：3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸，属安息香酸系的除草剂，其结构如下：
麦草畏具有内吸传导作用。该药用于苗后喷雾很快被杂草的叶、茎、根吸收，通过韧皮部及木质部向上下传导，药剂多集中在分生组织及代谢活动旺盛的部位，阻碍植物激素的正常活动，从而使其死亡。对1年生和多年生阔叶杂草有显著防除效果。小麦、玉米等禾本科植物吸收药剂后能很快地进行代谢分解使之失效，故表现较强的抗药性。但是，麦草畏对禾本科杂草无效果，且部分阔叶杂草对其已经产生了抗性，因此，其在使用上受到了一定限制。
草灭畏(Chloramben)，分子式是C7H4Cl2NO2，分子量为205.0187，CAS登记号为133-90-4，安息香酸系除草剂，化学名称：3-氨基-2,5-二氯苯甲酸，结构式如下：
此类除草剂能迅速被植物的根、叶吸收，通过韧皮部或木质部向下或向上传导,并在分生组织中积累，干扰内源生长素的平衡。
虽然草灭畏可有效防除多种禾本科杂草及某些阔叶杂草，由于长期施用，许多杂草产生了抗性。
目前禾本科作物除草剂受作物安全性所限，杀草谱也有限，单独使用一种除草剂单剂不能完全有效地控制杂草的发生，再者有些除草剂由于水溶性大或田间持效期太长、用量过大或施药不均匀都容易造成对当季作物或后茬作物的残留毒害。
发明内容
本发明的目的是提供一种对禾本科作物安全的阻碍植物激素正常活动的安息香酸系除草剂及其配置方法。
本发明的另一目的是提供该除草剂的配置方法。
一种安息香酸系除草剂，以麦草畏，草灭畏和通式(I)所示的2,6-双((4,6-二甲氧嘧啶基-2-基)氧基)苯甲酸亚胺酯衍生物为有效成分，
其重量配比如下：麦草畏0.5％～66％，草灭畏0.5％～22％，通式(I)所示的2,6-双((4,6- 二甲氧嘧啶基-2-基)氧基)苯甲酸亚胺酯衍生物3％～62％
优选的，安息香酸系除草剂包括如下重量配比的有效成分：麦草畏5％～55％，草灭畏10％～47％，通式(I)所示的2,6-双((4,6-二甲氧嘧啶基-2-基)氧基)苯甲酸亚胺酯衍生物17％～29.5％。
在安息香酸系除草剂中，麦草畏、草灭畏和通式(I)所示的2,6-双((4,6-二甲氧嘧啶基-2-基)氧基)苯甲酸亚胺酯衍生物三者在除草剂组合物中的质量百分含量为 30％～80％，优选质量百分含量为40％～75％。
本发明的安息香酸系除草剂中，除了麦草畏、草灭畏和通式(I)所示的2,6-双((4,6- 二甲氧嘧啶基-2-基)氧基)苯甲酸亚胺酯衍生物等有效成分外，还可以添加农药制剂上允许的常规表面活性剂、增稠剂、溶剂或固体填料等助剂配制成农药上允许的任意一种剂型。优选加工成油悬浮剂、干悬剂、水分散颗粒剂、可湿性粉剂等。
进一步的，所述的表面活性剂包括但不限于乳化剂、润湿剂、分散剂、渗透剂和增溶剂，可以包括其中的一种或多种。
进一步的，通式(I)所表示的化合物制备方法，包括以下步骤：
步骤A：以盐酸羟胺和取代基苯乙酮为原料，加入溶剂醇和无机碱作催化剂，在0℃～65℃的温度条件下进行反应，反应1～5小时后，经处理得取代苯乙酮肟；
步骤B：以2，6-双(4，6-二甲氧-2-嘧啶基-2-氧基)苯甲酸和上述取代三氟甲基苯乙酮肟原料，在有机溶剂、催化剂和脱水剂作用下，在常温下反应10～24小时，反应结束后过滤，滤液在减压下蒸除回收有机溶剂，即得目通式(I)所表示的化合物。
优选的，所述的溶剂醇为甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇，正丙醇。
优选的，所述的无机碱为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、碳酸钠、碳酸钾。
优选的，所述的有机溶媒二氯甲烷、三氯甲烷、1，2-二氯乙烷、丙酮、乙腈、四氢呋喃、二氧六环、N，N-二甲基甲酰胺，乙酸甲酯、乙酯乙酯、乙酸丙酯、乙醇丁酯等。
优选的，所述的步骤B中催化剂为：4-二甲氨基吡啶或4-(γ-四氢吡咯)吡啶。
优选的，所述的脱水剂为N,N-二环己基碳二亚胺(DCC)或N，N-二异丙基碳二酰亚胺(DIC)。
本发明还相应的公开了上述安息香酸系除草剂的配置方法，具体为，将麦草畏、草灭畏、通式(I)所示的2,6-双((4,6-二甲氧嘧啶基-2-基)氧基)苯甲酸亚胺酯衍生物、按比例混合均匀，加入表面活性剂后充分搅拌，添加填料载体或溶剂补足至100％，按照常规的制剂方法配制成各种剂型的除草剂。
本发明的除草组合物具有以下优点：
1、除草活性高，使得杂草抗性产生速度降低了，极大地提高除草剂的杀草活性。
2、除草谱广，持效期长，延长了药剂的持效期。
3、安全性高。本发明的除草组合物，应用于玉米田苗后除草，其能够防除玉米田中多种杂草，避免了对当季作物产生药害和对后茬作物产生残留毒害的可能性，增强了安全性。
具体实施方式
通过下面给出的实施例说明本发明。这些实施例对本发明的范围没有限制的影响。
实施例1
一种安息香酸系除草剂，以麦草畏，草灭畏和通式(I)所示的2,6-双((4,6-二甲氧嘧啶基-2-基)氧基)苯甲酸亚胺酯衍生物位有效成分，通过以下方法制备：麦草畏5％，草灭畏17％，通式(I)所示的2,6-双((4,6-二甲氧嘧啶基-2-基)氧基)苯甲酸亚胺酯衍生物18％，双三丁基酚聚氧乙烯醚5％，聚氧乙烯聚氧丙稀嵌段化合物7％，黄原胶 1％，脂肪酸甲酯补足至100％，按照常规的制剂方法配制成有效成分总质量百分含量为50％的油悬浮剂。
实施例2
一种安息香酸系除草剂，以麦草畏，草灭畏和通式(I)所示的2,6-双((4,6-二甲氧嘧啶基-2-基)氧基)苯甲酸亚胺酯衍生物位有效成分，通过以下方法制备：麦草畏0.5％，草灭畏10％，通式(I)所示的2,6-双((4,6-二甲氧嘧啶基-2-基)氧基)苯甲酸亚胺酯衍生物19.5％，元明粉3％，烷基酚聚氧乙烯醚4％，木质素磺酸钠补足至100％，按照常规的制剂方法配制成有效成分总质量百分含量为30％的干悬剂。
实施例3
一种安息香酸系除草剂，以麦草畏，草灭畏和通式(I)所示的2,6-双((4,6-二甲氧嘧啶基-2-基)氧基)苯甲酸亚胺酯衍生物位有效成分，通过以下方法制备：麦草畏55％，草灭畏8％，通式(I)所示的2,6-双((4,6-二甲氧嘧啶基-2-基)氧基)苯甲酸亚胺酯衍生物17％，木质素磺酸钠6％，二异丙基萘磺酸钠9％，硫酸铵3％，蒙脱石补足至100％，按照常规的制剂方法配制成有效成分总质量百分含量为80％的水分散颗粒剂。
实施例4
一种安息香酸系除草剂，以麦草畏，草灭畏和通式(I)所示的2,6-双((4,6-二甲氧嘧啶基-2-基)氧基)苯甲酸亚胺酯衍生物位有效成分，通过以下方法制备：麦草畏7％，草灭畏6％，通式(I)所示的2,6-双((4,6-二甲氧嘧啶基-2-基)氧基)苯甲酸亚胺酯衍生物62％，尿素4％，十二烷基苯磺酸钠11％，白炭黑5％，玉米淀粉补足至100％，按照常规的制剂方法配制成有效成分总质量百分含量为75％的可湿性粉剂。
实施例5
一种安息香酸系除草剂，以麦草畏，草灭畏和通式(I)所示的2,6-双((4,6-二甲氧嘧啶基-2-基)氧基)苯甲酸亚胺酯衍生物位有效成分，通过以下方法制备：麦草畏10％，草灭畏0.5％，通式(I)所示的2,6-双((4,6-二甲氧嘧啶基-2-基)氧基)苯甲酸亚胺酯衍生物29.5％，烷基酚聚氧乙烯醚2％，丙烯酸共聚物4％，黄原胶2％，麻疯树油补足至100％，按照常规的制剂方法配制成有效成分总质量百分含量为40％的油悬浮剂。
实施例6
一种安息香酸系除草剂，以麦草畏，草灭畏和通式(I)所示的2,6-双((4,6-二甲氧嘧啶基-2-基)氧基)苯甲酸亚胺酯衍生物位有效成分，通过以下方法制备：麦草畏13％，草灭畏5％，通式(I)所示的2,6-双((4,6-二甲氧嘧啶基-2-基)氧基)苯甲酸亚胺酯衍生物22％，NNO(亚甲基双荼磺酸钠)7％，烷基酚聚氧乙烯醚6％，木质素磺酸钠补足至100％，按照常规的制剂方法配制成有效成分总质量百分含量为40％的干悬剂。
实施例7
一种安息香酸系除草剂，以麦草畏，草灭畏和通式(I)所示的2,6-双((4,6-二甲氧嘧啶基-2-基)氧基)苯甲酸亚胺酯衍生物位有效成分，通过以下方法制备：麦草畏66％，草灭畏11％，通式(I)所示的2,6-双((4,6-二甲氧嘧啶基-2-基)氧基)苯甲酸亚胺酯衍生物3％，壬基酚聚氧乙烯醚5％，丁基萘磺酸钠10％，硫酸铵2％，白炭黑补足100％，按照常规的制剂方法配制成有效成分总质量百分含量为80％的可分散颗粒剂。
实施例8
一种安息香酸系除草剂，以麦草畏，草灭畏和通式(I)所示的2,6-双((4,6-二甲氧嘧啶基-2-基)氧基)苯甲酸亚胺酯衍生物位有效成分，通过以下方法制备：麦草畏6％，草灭畏47％，通式(I)所示的2,6-双((4,6-二甲氧嘧啶基-2-基)氧基)苯甲酸亚胺酯衍生物22％，木质素磺酸钠4％，十二烷基苯磺酸钠6％，硫酸铵6％，硅藻土补足至100％，按照常规的制剂方法配制成有效成分总质量百分含量为75％的可分散颗粒剂。
实施例9
一种安息香酸系除草剂，以麦草畏，草灭畏和通式(I)所示的2,6-双((4,6-二甲氧嘧啶基-2-基)氧基)苯甲酸亚胺酯衍生物位有效成分，通过以下方法制备：麦草畏6％，草灭畏9％，通式(I)所示的2,6-双((4,6-二甲氧嘧啶基-2-基)氧基)苯甲酸亚胺酯衍生物60％，木质素磺酸钠8％，硫酸钠3％，硫酸铵6％，海泡石补足至100％，按照常规的制剂方法配制成有效成分总质量百分含量为75％的可分散颗粒剂。
实施例10：室内活性测定试验
利用实施例1～9的制剂，测定其对常见杂草饭包草的共毒系数。
试验方法：将定量的饭包草的种子分别播种于9cm的一次性纸杯中，每杯中播种10～15粒种子，在光照培养箱中培养，待饭包草3～6叶期时，在履带式作物喷雾剂上进行喷雾处理。处理后温室内继续培养，定期观察各处理对饭包草的防除效果，30d 后称量各处理后的杂草鲜重，按孙云沛等1960年提出的方法，计算其毒力回归曲线和共毒系数。共毒系数大于100，表明有效物质具有增效作用，共毒系数小于100，表明有效物质具有拮抗作用。测定结果如表1所示。
表1 室内活性测定结果
实施例11：田间药效试验:
供试药剂：实施例1～9中的9种安息香酸系除草剂。
对照药剂：50％的麦草畏油悬剂(对照例1)，40％草灭畏油悬剂(对照例2)，60％通式(I)所示的2,6-双((4,6-二甲氧嘧啶基-2-基)氧基)苯甲酸亚胺酯衍生物油悬剂(对照例3)。
供试作物：玉米，玉米苗为4～6叶期，长势良好，植株健壮，无其他病虫害。
测试靶标：稗草、狗尾草、鸭舌草、小藜、节节菜等杂草。
试验方法：
按照试验小区的面积，准确称量好各种药剂，并兑水稀释后，利用背负式喷雾器，进行均匀喷雾，喷头选用除草剂专用的扇形喷头。喷雾时，要注意将药液均匀喷施到试验小区中，做到没有漏喷、多喷的现象。
试验后药后30d观察杂草死亡情况，并比较各种药剂的除草活性。此外，还要在药后1～15d内观察作物的生产情况，以考察药剂对作物是否有药害。
本发明的实施例制剂除草试验效果见下表2，药剂对作物的安全性调查结果见表3。
表2 田间药效试验结果(药后30d)
在表2中的用量均指各制剂中有效成分的用量。
从表2中可以看出，本发明对各杂草都具有显著的防效，增效性显著，而且持效期长。
表3 除草剂对作物的安全性调查结果
各处理小区内的玉米长势良好，未见任何药斑，说明上述药剂对玉米均安全
以上所述的各实施方案，仅为本发明之实施例而已，当不能以此限定本发明实施之范围，即凡是依本发明申请专利范围及专利说明书内容所进行的简单的等效变化与修饰，皆仍属本发明专利涵盖之范围内。以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种安息香酸系除草剂，其特征在于，以麦草畏，草灭畏和通式(I)所示的2,6-双((4,6-二甲氧嘧啶基-2-基)氧基)苯甲酸亚胺酯衍生物为有效成分，
其重量配比如下：麦草畏0.5％～66％，草灭畏0.5％～22％，通式(I)所示的2,6-双((4,6-二甲氧嘧啶基-2-基)氧基)苯甲酸亚胺酯衍生物3％～62％。
2.根据权利要求1所述的安息香酸系除草剂，其特征在于，包括如下重量配比的有效成分：麦草畏5％～55％，草灭畏10％～47％，通式(I)所示的2,6-双((4,6-二甲氧嘧啶基-2-基)氧基)苯甲酸亚胺酯衍生物17％～29.5％。
3.根据权利要求1所述的安息香酸系除草剂，其特征在于，麦草畏、草灭畏和通式(I)所示的2,6-双((4,6-二甲氧嘧啶基-2-基)氧基)苯甲酸亚胺酯衍生物在占除草剂的质量百分比为30％～80％。
4.根据权利要求3所述的安息香酸系除草剂，其特征在于，麦草畏、草灭畏和通式(I)所示的2,6-双((4,6-二甲氧嘧啶基-2-基)氧基)苯甲酸亚胺酯衍生物在占除草剂的质量百分比为40％～75％。
5.根据权利要求3所述的安息香酸系除草剂，其特征在于，还添加有表面活性剂，所述的表面活性剂为乳化剂、润湿剂、分散剂、渗透剂或增溶剂中的至少一种。
6.根据权利要求3所述的安息香酸系除草剂，其特征在于，所述的除草剂剂型为油悬浮剂、干悬剂、水分散颗粒剂或可湿性粉剂。
7.权利要求1～6任一项所述的安息香酸系除草剂的配置方法，其特征在于，将麦草畏、草灭畏、通式(I)所示的2,6-双((4,6-二甲氧嘧啶基-2-基)氧基)苯甲酸亚胺酯衍生物、按比例混合均匀，加入表面活性剂后充分搅拌，添加填料载体或溶剂补足至100％，按照常规的制剂方法配制成各种剂型的除草剂。
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