CN106947789B - 一种用循环流化床中酶催化连续合成丁酸香叶酯的方法 - Google Patents

一种用循环流化床中酶催化连续合成丁酸香叶酯的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种用循环流化床中酶催化连续合成丁酸香叶酯的方法，属于食品生物化工技术领域。本发明方法以丁酸和香叶醇为原料，脂肪酶为催化剂合成丁酸香叶酯；所述方法，是先使原料在酶的催化下间歇反应，当间歇反应达到稳定后，使原料以一定的流量进入反应器进行连续反应。本发明方法连续反应时间达到初始启动时间的3倍以上，其酯化率依然能达到70％以上，而且在反应的过程中不需要添加脱水剂。

Description

一种用循环流化床中酶催化连续合成丁酸香叶酯的方法
技术领域
本发明涉及一种用循环流化床中酶催化连续合成丁酸香叶酯的方法，属于食品生物化工技术领域。
背景技术
丁酸香叶酯天然存在于薰衣草油等精油中，主要用作玫瑰、金合欢、天竺葵、铃兰、香叶、熏衣草等香精的调和香料，也用于食品香精的调配中，如冰淇淋、口香糖、糕点、糖果等。由于其天然来源有限，因此目前主要依靠工业合成。传统的合成方法是化学合成，得到的是混合物，后续分离的成本较高；且由于使用浓硫酸作催化剂，存在严重腐蚀设备及需要三废处理等缺点。本发明使用酶法合成丁酸香叶酯，与化学合成相比，其反应条件温和，专一性强，催化效率高，在生产中可以简化工序，节省原料和能源，降低分离成本，并且大大减少污染。从香气的风味方面比较，化学合成的酯香气较杂，往往带有刺激的丁酸味，而酶法合成的酯香气醇正，从而价值高。
脂肪酶是一类可以催化甘油三酯分解的酶，在有机溶剂中它可以催化酯交换反应和酯合成反应，因而在食品、化工、油脂工业、生物表面活性剂的合成以及药物合成等许多领域得到广泛应用。褶皱假丝酵母脂肪酶具有高的活性和特异性，广泛应用于化工制药、油脂、食品等传统与现代工业，是目前全世界工业应用最广泛的商品化脂肪酶之一。
国内少见酶法合成丁酸香叶酯的报道，1994年肖彬曾报道使用酶法合成丁酸香叶酯，但未具体说明实验方法以及所用的酶，且没有后续报道。国外有一些用脂肪酶催化合成丁酸香叶酯的研究。Chwen-Jen Shieh于1996年报道了用脂肪酶AY催化三丁酸甘油酯与香叶醇进行转酯化反应生成丁酸香叶酯。2002年Maha Karra-Chaabouni和Sylviane Pulvin用毛霉酯酶催化合成丁酸香叶酯。2012年J.J.Damnjanovic用固定化CRL脂肪酶合成丁酸香叶酯，达到了很高的酯化率。不过，以上报道的都是间歇反应。
本发明以有机溶剂为流化介质，将固定化脂肪酶流态化，实现了丁酸香叶酯的连续合成。流化床反应器具有操作简单、传质效率高、操作弹性大的优点，与连续搅拌式反应器相比，可避免酶粒子被搅拌桨破碎，而且无需考虑反应物与酶的分离。与填料床反应器相比，克服了因酶粒子小而导致的床层空隙率低、传质困难的缺点。本发明用酶量少，反应时间短，反应效率高，为在工业规模实现此反应提供了良好的基础。
发明内容
为了解决上述问题，本发明设计了一种适合固定化脂肪酶催化连续合成的循环流化床反应器，并提供了一种连续合成风味化合物丁酸香叶酯的方法。本发明的方法反应条件温和、反应效率高，可以实现工业规模生产，优于化学法和间歇生产。
本发明的第一个目的是提供一种酶催化连续合成丁酸香叶酯的方法，所述方法是以丁酸和香叶醇为原料，固定化脂肪酶为催化剂合成丁酸香叶酯；先使原料以一定流速流过固定化酶床层，形成流化床，并在酶的催化下间歇反应；当间歇反应达到稳定后，使原料以一定的流量进入反应器，同时用循环的方式维持流化。
在本发明的一种实施方式中，所述流化床的床层膨胀比为1.2-1.6。
在本发明的一种实施方式中，所述原料中，香叶醇浓度为0.03-0.09mol/L，醇酸摩尔比为0.8:1-2:1。
在本发明的一种实施方式中，香叶醇浓度为0.045mol/L，醇酸摩尔比为1.5:1。
在本发明的一种实施方式中，所述催化剂的添加量为3-11U/mL。
在本发明的一种实施方式中，所述催化剂的添加量为7-9U/mL。
在本发明的一种实施方式中，所述反应的温度30℃-50℃，或者40℃-50℃，或45℃。
在本发明的一种实施方式中，所述间歇反应的反应时间为4.0h以上，可以是4.5h或者4.5h以上。
在本发明的一种实施方式中，所述间歇反应的时间为4-6h。
在本发明的一种实施方式中，所述连续反应的时间达到初始启动时间(以间歇模式从开始反应到达到稳定酯化率的时间)的3倍以上。
在本发明的一种实施方式中，所述流量应使物料在反应器内的平均停留时间为4-6h。
在本发明的一种实施方式中，所述反应是以有机溶剂为反应介质。
在本发明的一种实施方式中，所述有机溶剂为正庚烷。
在本发明的一种实施方式中，所述酶催化连续合成丁酸香叶酯的方法，具体是：香叶醇的浓度为0.03-0.09mol/L，醇酸摩尔比为0.8:1-2:1，加酶量为3-11U/mL，反应温度30℃-50℃，间歇反应4-6h后原料以一定流量进入反应器进行连续反应，使物料在反应器内的平均停留时间为4-6h。
在本发明的一种实施方式中，所述酶催化连续合成丁酸香叶酯的方法，具体是：丁酸浓度为0.03mol/L，香叶醇的浓度为0.045mol/L，加酶量为8-8.33U/mL，床层膨胀比1.4，反应温度45℃，间歇反应4h后原料以0.10mL/min流速进入循环流化床反应器，反应12h以上。
在本发明的一种实施方式中，所述脂肪酶为固定化酶，固定化酶在反应器内为流态化，保证了反应液与催化剂的充分接触，且可简单控制恒流泵流速就可避免酶被流出液带走同时也方便了酶与反应液的分离，而且固定化酶可以重复使用。
在本发明的一种实施方式中，所述反应是在循环流化床中进行。
在本发明的一种实施方式中，所述固定化脂肪酶是固定量为1g树脂固定110mg褶皱假丝酵母脂肪酶。
本发明的第二个目的是提供一种循环流化床反应器，所述反应器主要包括流化床体、储液罐、进料罐、恒温控制装置；流化床体上下分别有两个管道，顶部左测管道连接储液罐，右测管道连接一恒流泵以实现流化床的形成，底部左测管道连接进料罐，右测管道与顶部右测管道连接同一个恒流泵。
在本发明的一种实施方式中，所述流化床体内含有流化态酶与流化介质。
在本发明的一种实施方式中，所述流化态酶与流化介质是通过流化床体右侧连接的一大功率恒流泵实现的，此恒流泵将反应料液输入反应器并使之循环，从而形成固定化酶的流态化。
在本发明的一种实施方式中，所述流化床体的容积为26mL。
在一种实施方式中，所述恒温控制装置为超级恒温水浴锅，控制流化床体内部温度恒定。
在本发明的一种实施方式中，所述进料管道上含有进料泵。
在本发明的一种实施方式中，所述出料管道上还连接有出料泵和在线检测器，以监测反应物的浓度。
在本发明的一种实施方式中，所述出料管道与在线检测器连接的管道上设置有止水夹。
本发明的有益效果：
采用循环流化床生物反应器装置连续合成丁酸香叶酯的方法可以大大提高产物的产量和效率，本发明方法具有反应条件温和、反应效率高等优点。在生产的过程中，由于反应体系以有机溶剂为反应介质，生产过程中基本没有微生物的影响，且溶剂选择正庚烷可在食品工业中运用。本发明方法，通过有效控制反应条件，可以实现丁酸香叶酯的酯化率能连续12h维持在70％以上。
附图说明
图1为循环流化床反应器装置；A.流化床体；B.恒流泵；C.储液罐；D.进料罐；E.恒温水浴锅；F.止水夹；G.在线检测器。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步说明，但本发明不受实施例的限制。
本发明所用的材料、试剂、仪器和方法，如为特殊说明，均为本领域常规材料、试剂、仪器和方法，均可通过商业渠道和现有方法获得。
(1)固定化脂肪酶活力的测定
在10mL正己烷中，分别加入0.5mmol正丁酸与0.75mmol正丁醇，并加入0.10g固定化酶，在35℃水浴摇床中反应2h，振荡速率200r/min，同时配置0.05mol/L的氢氧化钠乙醇溶液，反应结束后加入1ml乙醇停止反应，并用氢氧化钠乙醇溶液滴定。
脂肪酶活单位定义：在35℃下，1min内生成1μmol丁酸丁酯的酶量定义为一个酶活单位(U)。
(2)丁酸香叶酯的分析检测
每隔1h收集少量的流出液，取100μL收集液和相同体积的正己醇作为内标，加入800μL正庚烷，经0.22μm有机膜过滤。
产物酯采用的气相色谱条件为：岛津GC-2014色谱仪，色谱柱为DB-Wax(30m×0.25mm),载气为N2，程序升温条件为100℃保留1min，10℃/min升温至220℃保留10min。柱流量1.15mL/min，分流比30：1，检测器温度260℃。进样体积1μL。
(3)酯化率的测定：
酯化率(％)＝测得的丁酸香叶酯含量/丁酸完全酯化后的丁酸香叶酯含量×100％
说明：因本反应中丁酸的摩尔量小于香叶醇的摩尔量，上式的分母即为理论上的酯含量。
实施例1：循环流化床反应器
本发明的循环流化床反应器，如图1所示。其主体由流化床体(A)、恒流泵(B)、储液罐(C)、进料罐(D)、恒温水浴(E)、止水夹(F)、在线检测器(G)组成，其中流化床体(A)带夹层，由恒温水浴(E)供应一定温度的循环水，以维持床内温度恒定。上下分别有两个管道，图中右侧下方为流化介质进口，上方为流化介质出口，用一流量较大的恒流泵连接，形成以循环回路，以维持流化状态；左侧下方为料液进口，用一流量较小的恒流泵从进料罐(D)向床体供料，上方为产物出口，用另一恒流泵将产物排入储液罐(C)，产物和料液的流量相等，使反应器内液体体积恒定；出料管路上连接在线检测器(G)；止水夹(F)则可控制取样。。
脂肪酶为固定化酶，流化介质即反应液，固定化酶在反应器内为流化态，保证了反应液与催化剂的充分接触。酶停留在流化床内，自动与产物液体分离，固定化酶可以长期连续使用。
实施例2：连续生产工艺流程优化
利用循环流化床反应器，以丁酸和香叶醇为原料，脂肪酶为催化剂合成丁酸香叶酯。
脂肪酶催化合成丁酸香叶酯的连续合成方法，本发明研究了底物浓度、底物摩尔比、脂肪酶添加量、床层膨胀比以及进出料速度对酯化率的影响。
循环流化床反应器反应器的操作(图1)：
反应器容积为26mL，将一定量的脂肪酶置于其中。先使反应器的夹套内有水循环并连接外部恒温水浴，以控制反应体系的温度。然后用一恒流泵将酸醇摩尔比一定的料液输入反应器并使之循环，使反应器内形成流化床。此时关闭左侧的进料和出料回路，使料液在酶的催化下实现流态化下的间歇反应。当反应达到较高的酯化率后，开启左侧的进料和出料回路，以一定流量向反应器输入料液，同时输出反应产物，实现连续生产，并利用在线取样检测装置对反应产物进行检测。
(1)底物浓度的确定：在该反应中，按丁酸与香叶醇比例1:1.5，丁酸的反应浓度为0.02，0.03，0.04，0.05，0.06mol/L，香叶醇对应反应浓度为0.03，0.045，0.06，0.075，0.09mol/L，根据实验结果发现，当丁酸浓度从0.02mol/L增加到0.03mol/L时，酯化率也随之提高，当浓度继续增加时，酯化率都没有明显增加，说明最适反应浓度为丁酸0.03mol/L，香叶醇0.045mol/L。
(2)底物摩尔比的确定：在该反应中，丁酸的反应浓度为0.03mol/L，香叶醇浓度为0.024，0.03，0.036，0.045，0.06mol/L。结果发现当随着香叶醇浓度增大酯化率也相应增大，但继续增大香叶醇浓度时，酯化率反而下降，当反应体系中香叶醇浓度为0.045mol/L时有最大酯化率。
(3)催化剂脂肪酶添加量的确定：该脂肪酶为实验室固定化的褶皱假丝酵母脂肪酶，其固定量为1g树脂固定110mg褶皱假丝酵母脂肪酶。实验发现当脂肪酶的添加量增加，酯化率提高，当添加量大于8U/ml时，酯化率没有明显提高，综合考虑经济因素和催化效率，褶皱假丝酵母脂肪酶添加量选用8U/ml。
(4)床层膨胀比的确定：床层膨胀比为酶流化状态与静止状态的床层高度比值，流化速度的大小会影响底物的停留时间。当加酶量一定时，改变流化速度就可以改变酶的空隙率，从而改变床层高度，进一步就影响到底物与酶的接触时间和接触效率，可以利用床层膨胀比来反映流化速度的大小。选择床层膨胀比分别为1.2，1.4，1.6进行实验，在床层膨胀比较低的时候，床层较低，底物在酶颗粒间的传质效率较低，酯化率就较低；而在床层膨胀比高的时候，酶与底物的接触时间较少，同样产物的酯化率不高，根据实验结果确定最适床层膨胀比为1.4。
(5)进出料速度的确定：进料和出料的速度对底物与酶的接触时间有重要影响，选择合适的进料和出料时间可以控制反应体系在反应器中的停留时间，若停留时间太短，原料尚未充分反应，酯化率低，若停留时间过长，又会降低整个体系的反应效率，当流速达到某一值时，反应液会达到一个稳定状态，酯化率不再增高。实验结果表明当进料流速为0.1mL/min时，酯化率趋于稳定，因而最终进出料速度确定为0.1mL/min。
本发明优化后的丁酸香叶酯的连续合成方法为：丁酸浓度为0.03mol/L，香叶醇的浓度为0.045mol/L，加酶量为8.33U/mL，床层膨胀比1.4，反应温度45℃，间歇反应4h后原料以0.10mL/min流速进入反应器，丁酸香叶酯的酯化率能连续12h维持在70％以上。
实施例3
反应体系的体积为26mL，原料液中丁酸浓度0.03mol/L，香叶醇浓度0.03mol/L，溶剂为正庚烷，脂肪酶加量为7U/mL，床层膨胀比为1.4，反应温度45℃，间歇反应4h后，原料液以0.10mL/min的流速进入反应器中，反应12h。丁酸香叶酯酯化率见下表：
表1不同连续反应时间下丁酸香叶酯的酯化率
Figure BDA0001243819760000061
实施例4
反应体系的体积为26mL，原料液中丁酸浓度0.03mol/L，香叶醇浓度0.045mol/L，溶剂为正庚烷，脂肪酶加量为8U/mL，床层膨胀比为1.4，反应温度45℃，间歇反应4h后，原料以0.10mL/min的流速进入反应器中，反应12h。丁酸香叶酯酯化率见下表：
表2不同连续反应时间下丁酸香叶酯的酯化率
Figure BDA0001243819760000062
实施例5
反应体系的体积为26mL，原料液中丁酸浓度0.03mol/L，香叶醇浓度0.045mol/L，溶剂为正庚烷，脂肪酶加量为8U/mL，床层膨胀比为1.2，反应温度45℃，间歇反应4h后，原料以0.10mL/min的流速进入反应器中，反应12h。丁酸香叶酯酯化率见下表：
表3不同连续反应时间下丁酸香叶酯的酯化率
Figure BDA0001243819760000063
实施例6
反应体系的体积为26mL，原料液中丁酸浓度0.03mol/L，香叶醇浓度0.06mol/L，溶剂为正庚烷，脂肪酶加量为7U/mL，床层膨胀比为1.6，反应温度45℃，间歇反应4h后，原料以0.15mL/min的流速进入反应器中，反应12h。丁酸香叶酯酯化率见下表：
表4不同连续反应时间下丁酸香叶酯的酯化率
Figure BDA0001243819760000071
实施例7
反应体系的体积为26mL，原料液中丁酸浓度0.05mol/L，香叶醇浓度0.075mol/L，溶剂为正庚烷，脂肪酶加量为8U/mL，床层膨胀比为1.6，反应温度45℃，间歇反应4h后，原料以0.15mL/min的流速进入反应器中，反应12h。丁酸香叶酯酯化率见下表：
表5不同连续反应时间下丁酸香叶酯的酯化率
Figure BDA0001243819760000072
实施例8
使用连续搅动式酶反应器反应，其余与实施例4反应条件相同。反应体系的体积为25mL，原料液中丁酸浓度0.03mol/L，香叶醇浓度0.045mol/L，溶剂为正庚烷，脂肪酶加量为8U/mL，反应温度45℃，间歇反应4h后，原料以0.10mL/min的流速进入反应器中，反应12h。丁酸香叶酯酯化率见下表：
表6不同连续反应时间下丁酸香叶酯的酯化率
Figure BDA0001243819760000073
然本发明已以较佳实施例公开如上，但其并非用以限定本发明，任何熟悉此技术的人，在不脱离本发明的精神和范围内，都可做各种的改动与修饰，因此本发明的保护范围应该以权利要求书所界定的为准。

Claims (5)

1.一种酶催化连续合成丁酸香叶酯的方法，其特征在于，所述方法是以丁酸和香叶醇为原料，固定化脂肪酶为催化剂合成丁酸香叶酯；先使原料以一定流速流过固定化酶床层，形成流化床，并在酶的催化下间歇反应；当间歇反应达到稳定后，使原料以一定的流量进入反应器，同时用循环的方式维持流化；所述反应器为循环流化床反应器，主要包括流化床体、储液罐、进料罐、恒温控制装置；流化床体上下分别有两个管道，顶部左测管道连接储液罐，右测管道连接一恒流泵以实现流化床的形成，底部左测管道连接进料罐，右测管道与顶部右测管道连接同一个恒流泵；
所述流化床的床层膨胀比为1.4；所述原料中香叶醇浓度为0.03mol/L，醇酸摩尔比为1.5:1；所述间歇反应的时间为4h以上。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述催化剂的添加量为3-11U/mL。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述流量应保证物料在反应器内的平均停留时间为4-6h。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述方法具体是：香叶醇的浓度为0.045mol/L，醇酸摩尔比为1.5:1，加酶量为3-11U/mL，反应温度30℃-50℃，间歇反应4-6h后原料以一定流量进入反应器进行连续反应，使物料在反应器内的平均停留时间为4-6h。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述流化床体上下连接的一大功率恒流泵，此恒流泵将反应料液输入反应器并使之循环，使反应器内形成流化床。
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