CN106588891A - 一种吡唑呋喃菌素的c‑核苷类似物及其合成方法 - Google Patents

一种吡唑呋喃菌素的c‑核苷类似物及其合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN106588891A
CN106588891A CN201610933604.0A CN201610933604A CN106588891A CN 106588891 A CN106588891 A CN 106588891A CN 201610933604 A CN201610933604 A CN 201610933604A CN 106588891 A CN106588891 A CN 106588891A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkynes
sugar
synthetic method
pyrazofurin
nucleoside analogues
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201610933604.0A
Other languages
English (en)
Inventor
张福义
刘虹
吴春丽
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhengzhou University
Original Assignee
Zhengzhou University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhengzhou University filed Critical Zhengzhou University
Priority to CN201610933604.0A priority Critical patent/CN106588891A/zh
Publication of CN106588891A publication Critical patent/CN106588891A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H17/02—Heterocyclic radicals containing only nitrogen as ring hetero atoms
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开了一种吡唑呋喃菌素的C‑核苷类似物及其合成方法。本发明是采用一种简洁高效合成方法，合成大量结构新型吡唑呋喃菌素C‑核苷类似物。这种合成方法条件温和，对糖底物的普适性强，收率较高；糖底物包括吡喃糖、呋喃糖和无环糖。采用该方法合成的这些类似物均具有潜在的抗菌、抗肿瘤、抗病毒等生物学活性，能为新药开发提供潜在的生物活性分子。所合成的吡唑呋喃菌素的C‑核苷类似物在酸性条件下进行简单的脱保护基操作，脱去羟基保护基，可得到相应羟基游离的C‑核苷类似物。

Description

一种吡唑呋喃菌素的C-核苷类似物及其合成方法
技术领域
本发明涉及有机化学领域，具体说是涉及吡唑呋喃菌素(Pyrazomycin)的新型C-核苷类似物及合成方法。
背景技术
吡唑环大量存在于天然产物和人工合成的生物活性分子中，吡唑类化合物表现出多种生物学活性，具有抗癌、抗白血病、抗病毒、减肥、抗高血糖、抗高血压、抗炎、抗菌等生物活性。
从链霉菌发酵液中分离得到的抗生素吡唑呋喃菌素(Pyrazomycin)，是一种天然吡唑C-核苷，它除了具有抗菌活性外，还具有抗病毒、抗癌活性，而且在临床上作为抗癌剂研究。吡唑呋喃菌素的这些生物活性引起了人们广泛兴趣。合成其类似物是找到更为优越的生物活性分子，从而进行新药开发的重要手段。已经有一些合成方法被应用到吡唑呋喃菌素类似物的合成中，并有一些类似物被合成出来。例如：Erion，M.D.等人经过9步反应合成了4-取代-5(3)-氨基甲酰-3(5)-(2-脱氧-β-D-核糖基)吡唑，关键反应是在零价钯催化下，由保护的碘代吡唑与烯糖偶联，另一种合成方法是将酮酸酯与氰基甲酸酯在Cu(acac)2催化作用下，所得中间体与苯肼缩合，得到类似物。Peseke课题组将保护的D-阿拉伯己酮糖与N，N-二甲基甲酰胺二甲缩醛反应，得到的中间体与水合肼进行闭环反应，得到了吡唑无环C-核苷。现有文献报道的合成方法较少，对糖底物普适性差，得到吡唑呋喃菌素C-核苷类似物种类和数量十分有限，远远不能满足新药开发对生物活性类似物的需求。
发明内容
本发明提供一类结构新型的吡唑呋喃菌素(Pyrazomycin)C-核苷类似物，结构式如下：
其中R1为氢、甲氧基、甲基、氟；
R2为氢、甲基、甲氧基；
其中R3为氢、甲基、甲氧基、氟、氯、溴。
这些类似物在酸性条件下进行简单的脱保护基操作，脱去羟基保护基，可得到相应羟基游离的C-核苷类似物。
这些类似物均具有潜在的抗菌、抗肿瘤、抗病毒等生物学活性，可为新药开发提供潜在的生物活性分子。
本发明提供的吡唑呋喃菌素C-核苷类似物的合成方法，反应式如下：
其中：炔糖原料1a-1j的结构式如下：
吡唑呋喃菌素C-核苷类似物2aa-2jc如下所示：
上述C-核苷类似物的合成方法包括以下步骤：
1)分别以D-核糖，D-脱氧核糖，D-甘露糖，D-葡萄糖，D-半乳糖，D-果糖等天然糖为原料制备炔糖1a-1j(按照以下文献方法：(a)Fuyi Zhang，et al.，Chem.Commun.，2014，50，5771-5773；(b)Fuyi Zhang，et al.，J.Org.Chem.，2014，79，9490-9499；(c)Fuyi Zhang，etal.，Carbohydr.Res.，2015，417，41-51)；
2)分别将炔糖1a-1j溶解于去气溶剂A中，制成0.2mol/ml的炔糖溶液，备用；
3)将相当于炔糖量的1-10mol％的钯催化剂和1-10mol％的CuI加入新取的溶剂A中，然后加入炔糖1.1-1.5当量的苯甲酰氯或取代的苯甲酰氯或相应的酰基溴，再加入炔糖1.0-5.0当量的碱，通入氮气搅拌去除空气，制备成溶液待用；
4)将步骤2中制备的炔糖溶液在氮气气氛条件下缓缓加入至步骤3)所制备的溶液中，在25-70℃条件下搅拌反应，TLC跟踪反应；待炔糖原料消失后，向反应液中加炔糖2.0-5.0当量的水和肼，以及溶剂B，继续搅拌，TLC跟踪至反应完全；
5)将步骤4)中反应后的溶液减压蒸去溶剂A和B，加入纯水，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压蒸去乙酸乙酯，制得的粗产品用柱层析或板层析分离，即得目标化合物。
所述钯催化剂为PdCl2、Pd(OAc)2、PdCl2(CH3CN)2、PdCl2(PPh3)2、Pd2(dba)3、PdCl2(dppf)2中的任意一种。
所述溶剂A为二氯甲烷、乙腈、四氢呋喃、氯仿、苯、甲苯、二甲苯、二甲基亚砜、N，N-二甲基甲酰胺、二氧六环中的任意一种。
所述的碱为碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸铯、氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钠、叔丁醇钾、二甲胺、二乙胺、三乙胺、二异丙胺、二异丙基乙胺、吡咯烷、四丁基氟化铵、1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷、吡啶中的任意一种。
所述溶剂B为甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇中的任意一种。
所述相应的酰基溴为苯甲酰溴、取代的苯甲酰溴中的任意一种。
在步骤4)中，当TLC跟踪反应至炔糖原料消失后，也可将反应液蒸干，加入适量纯水，用乙酸乙酯或二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，减压蒸去溶剂，残余物用柱层析或制备板层析分离(石油醚/乙酸乙酯＝4/1-1/1)，将得到的中间体纯品加入炔糖2-5当量的水和肼和溶剂B，搅拌反应(25-70℃)，TLC跟踪至反应完全，按照步骤5)得到最终产物2aa-2jc。
所合成的类似物2aa-2jc，在酸性条件下进行简单的脱保护基操作，脱去羟基保护基，可得到相应羟基游离的C-核苷类似物。
本发明的有益效果是：1.提供一种吡唑呋喃菌素C-核苷类似物的合成方法，克服了现有文献方法对底物普适性差、合成路线长、反应条件苛刻的缺点。该方法具有对底物普适性强(适合呋喃糖、吡喃糖、无环糖)、合成路线较短、反应条件温和的特点；2.提供一类结构新型的吡唑呋喃菌素C-核苷类似物，这些类似物经简单的脱保护基操作，又可得到一类水溶性较大的类似物。这些类似物均具有潜在的抗菌、抗肿瘤、抗病毒等生物学活性，可为新药开发提供潜在的生物活性分子。本发明提供一种简洁高效的合成方法，得到大量结构新颖的吡唑呋喃菌素C-核苷类似物，这些类似物的糖基包括呋喃糖、吡喃糖、无环糖。
具体实施方式
通过下述实施例将有助于理解本发明，但并不限制本发明的内容。
实施例1
本发明提供一种吡唑呋喃菌素的C-核苷类似物，所述C-核苷类似物的结构式如下：
所述R中的R1为氢或甲氧基或甲基或氟；R2为氢或甲基或甲氧基；R3为氢或甲基或甲氧基或氟或氯或溴。
上述C-核苷类似物的合成方法包括以下步骤：
1)分别以D-核糖，D-脱氧核糖，D-甘露糖，D-葡萄糖，D-半乳糖，D-果糖等天然糖为原料制备炔糖1a-1j；
2)分别将炔糖1a-1j溶解于去气溶剂A中，制成0.2mol/ml的炔糖溶液，备用；
3)将相当于炔糖量的1-10mol％的钯催化剂和1-10mol％的CuI加入新取的溶剂A中，然后加入炔糖1.1-1.5当量的酰卤，再加入炔糖1.0-5.0当量的碱，通入氮气搅拌去除空气，制备成溶液待用；
4)将步骤2中制备的炔糖溶液在氮气气氛条件下缓缓加入至步骤3)所制备的溶液中，在25-70℃条件下搅拌反应，TLC跟踪反应；待炔糖原料消失后，向反应液中加炔糖2.0-5.0当量的水和肼，以及溶剂B，继续搅拌，TLC跟踪至反应完全；
5)将步骤4)中反应后的溶液减压蒸去溶剂A和B，加入纯水，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压蒸去乙酸乙酯，制得的粗产品用柱层析或板层析分离，即得目标化合物。
上述钯催化剂为PdCl2(PPh3)2；溶剂A为二氯甲烷；碱为碳酸钾；溶剂B为甲醇；相应的酰卤为苯甲酰氯。
实施例2
本发明所述的吡唑呋喃菌素的C-核苷类似物如实施例1，其制备方法是：
1)分别以D-核糖，D-脱氧核糖，D-甘露糖，D-葡萄糖，D-半乳糖，D-果糖等天然糖为原料制备炔糖1a-1j；
2)分别将炔糖1a-1j分别溶解于去气溶剂A中，制成0.2mol/ml的炔糖溶液，备用；
3)将相当于炔糖量的1-10mol％的钯催化剂和1-10mol％的CuI加入新取的溶剂A中，然后加入炔糖1.1-1.5当量的酰卤，再加入炔糖1.0-5.0当量的碱，通入氮气搅拌去除空气，制备成溶液待用；
4)将步骤2中制备的炔糖溶液在氮气气氛条件下缓缓加入至步骤3)所制备的溶液中，在25-70℃条件下搅拌反应，TLC跟踪反应；待炔糖原料消失后，向反应液中加炔糖2.0-5.0当量的水和肼，以及溶剂B，继续搅拌，TLC跟踪至反应完全；
5)将步骤4)中反应后的溶液减压蒸去溶剂A和B，加入纯水，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压蒸去乙酸乙酯，制得的粗产品用柱层析或板层析分离，即得目标化合物。
上述钯催化剂为PdCl2(CH3CN)2；溶剂A为四氢呋喃；碱为三乙胺；溶剂B为乙醇；相应的酰卤为对甲氧基苯甲酰氯。
实施例3
本发明所述的吡唑呋喃菌素的C-核苷类似物如实施例1，其制备方法是：
1)分别以D-核糖，D-脱氧核糖，D-甘露糖，D-葡萄糖，D-半乳糖，D-果糖等天然糖为原料制备炔糖1a-1j；
2)分别将炔糖1a-1j分别溶解于去气溶剂A中，制成0.2mol/ml的炔糖溶液，备用；
3)将相当于炔糖量的1-10mol％的钯催化剂和1-10mol％的CuI加入新取的溶剂A中，然后加入炔糖1.1-1.5当量的酰卤，再加入炔糖1.0-5.0当量的碱，通入氮气搅拌去除空气，制备成溶液待用；
4)将步骤2中制备的炔糖溶液在氮气气氛条件下缓缓加入至步骤3)所制备的溶液中，在25-70℃条件下搅拌反应，TLC跟踪反应；待炔糖原料消失后，向反应液中加炔糖2.0-5.0当量的水和肼，以及溶剂B，继续搅拌，TLC跟踪至反应完全；
5)将步骤4)中反应后的溶液减压蒸去溶剂A和B，加入纯水，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压蒸去乙酸乙酯，制得的粗产品用柱层析或板层析分离，即得目标化合物。
上述钯催化剂为PdCl2(dppf)2；溶剂A为二甲苯；碱为二甲胺；溶剂B为正丁醇；相应的酰卤为间甲基苯甲酰氯。

Claims (7)

1.一种吡唑呋喃菌素的C-核苷类似物，其特征在于：所述C-核苷类似物的结构式如下：
其中：
所述R中的R1为氢或甲氧基或甲基或氟；R2为氢或甲基或甲氧基；R3为氢或甲基或甲氧基或氟或氯或溴。
2.一种如权利要求1所述C-核苷类似物的合成方法，其特征在于：所述方法包括以下步骤：
1)分别以D-核糖，D-脱氧核糖，D-甘露糖，D-葡萄糖，D-半乳糖，D-果糖等天然糖为原料制备炔糖1a-1j；
2)分别将炔糖1a-1j溶解于溶剂A中，制成0.2mol/ml的炔糖溶液，备用；
3)将相当于炔糖量的1-10mol％的钯催化剂和1-10mol％的CuI加入新取的溶剂A中，然后加入炔糖1.1-1.5当量的苯甲酰氯或取代的苯甲酰氯或相应的酰基溴，再加入炔糖1.0-5.0当量的碱，通入氮气搅拌去除空气，制备成溶液待用；
4)将步骤2中制备的炔糖溶液在氮气气氛条件下缓缓加入至步骤3)所制备的溶液中，在25-70℃条件下搅拌反应，TLC跟踪；待炔糖原料消失后，向反应液中加炔糖2.0-5.0当量的水和肼，以及溶剂B，继续搅拌，TLC跟踪至反应完全；
5)将步骤4)中反应后的溶液减压蒸去溶剂A和B，加入纯水，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压蒸去乙酸乙酯，制得的粗产品用柱层析或板层析分离，即得目标化合物。
3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：所述钯催化剂为PdCl2、Pd(OAc)2、PdCl2(CH3CN)2、PdCl2(PPh3)2、Pd2(dba)3、PdCl2(dppf)2中的任意一种。
4.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：所述溶剂A为二氯甲烷、乙腈、四氢呋喃、氯仿、苯、甲苯、二甲苯、二甲基亚砜、N，N-二甲基甲酰胺、二氧六环中的任意一种。
5.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：所述的碱为碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸铯、氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钠、叔丁醇钾、二甲胺、二乙胺、三乙胺、二异丙胺、二异丙基乙胺、吡咯烷、四丁基氟化铵、1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷、吡啶中的任意一种。
6.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：所述溶剂B为甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇中的任意一种。
7.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：所述相应的酰基溴为苯甲酰溴、取代的苯甲酰溴中的任意一种。
CN201610933604.0A 2016-10-26 2016-10-26 一种吡唑呋喃菌素的c‑核苷类似物及其合成方法 Pending CN106588891A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610933604.0A CN106588891A (zh) 2016-10-26 2016-10-26 一种吡唑呋喃菌素的c‑核苷类似物及其合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610933604.0A CN106588891A (zh) 2016-10-26 2016-10-26 一种吡唑呋喃菌素的c‑核苷类似物及其合成方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN106588891A true CN106588891A (zh) 2017-04-26

Family

ID=58556407

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610933604.0A Pending CN106588891A (zh) 2016-10-26 2016-10-26 一种吡唑呋喃菌素的c‑核苷类似物及其合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106588891A (zh)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3960836A (en) * 1974-07-22 1976-06-01 Eli Lilly And Company Acylated derivatives of pyrazofurin and process for their preparation
CN102285919A (zh) * 2011-07-12 2011-12-21 浙江工业大学 一种制备4-氟取代的吡唑衍生物的方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3960836A (en) * 1974-07-22 1976-06-01 Eli Lilly And Company Acylated derivatives of pyrazofurin and process for their preparation
CN102285919A (zh) * 2011-07-12 2011-12-21 浙江工业大学 一种制备4-氟取代的吡唑衍生物的方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HAI-LING LIU，等: "One-pot three-component synthesis of pyrazoles through a tandem coupling-cyclocondensation sequence", 《TETRAHEDRON LETTERS》 *
MARSHALL W. LOGUE，等: "C-Nucleosides via Glycosyl Alkynyl Ketones. Synthesis of 5(3)-Phenyl-3(5)-(β-D-ribofuranosyl)Pyrazole", 《NUCLEOSIDES & NUCLEOTIDES》 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US9834533B2 (en) Process for preparing SGLT2 inhibitors and intermediates thereof
WO2004089967A1 (ja) ヘテロアリール ５－チオ－β－Ｄ－グルコピラノシド誘導体及びそれを含有する糖尿病治療薬
US8193354B2 (en) Process for preparation of Gemcitabine hydrochloride
HU181712B (en) Process for preparing 5'-deoxy-5-fluoro-uridine
Pirrone et al. Stereospecific Synthesis of Methyl 2-Amino-2, 4-dideoxy-6S-deuterio-α-D-xylo-hexopyranoside and Methyl 2-Amino-2, 4-dideoxy-6S-deuterio-4-propyl-α-D-glucopyranoside: Side Chain Conformation of the Novel Aminoglycoside Antibiotic Propylamycin
Zheng et al. Gold-catalyzed synthesis of α-D-glucosides using an o-ethynylphenyl β-D-1-thioglucoside donor
Chambers et al. An approach to the synthesis of α-(1-6)-C-disaccharides by tandem Tebbe methylenation and Claisen rearrangement
Dubbu et al. Stereoselective synthesis of 2-deoxy-β-C-aryl/alkyl glycosides using Prins cyclization: Application in the synthesis of C-disaccharides and differently protected C-aryl glycosides
CN106588891A (zh) 一种吡唑呋喃菌素的c‑核苷类似物及其合成方法
WO2016088081A1 (en) Processes for the preparation of ertugliflozin
Mukherjee et al. One-pot construction of carbohydrate scaffolds mediated by metal catalysts
Dasgupta et al. Oligosaccharides through reactivity tuning: convergent synthesis of the trisaccharides of the steroid glycoside Sokodoside B isolated from marine sponge Erylus placenta
WO2008069303A1 (ja) フラノース誘導体の製造方法
Hein et al. Synthesis of the first deprotected indigo N-glycosides (blue sugars) by reductive glycosylation of dehydroindigo
Usami et al. Synthesis of the epimer of pericosine B from (−)-quinic acid
Kandziora et al. Synthesis of rigid p-terphenyl-linked carbohydrate mimetics
Koto et al. Pentoside synthesis by dehydrative glycosylation. Synthesis of O-. ALPHA.-L-arabinofuranosyl-(1. RAR. 3)-O-. BETA.-D-xylopyranosyl-(1. RAR. 4)-D-xylopyranose.
Zunszain et al. Straightforward synthesis of a derivative of purpurosamine C from d-galactose
Teng et al. A concise synthesis of l-gulose and its C-6 derivatives
Bueno et al. Antifungal sordarins. Synthesis and structure–activity relationships of 3′, 4′-Fused dioxolane and dioxane derivatives
Li et al. InCl3-catalyzed synthesis of C-pyrrolyl glycosides via tandem condensation of aminosugars and 1, 3-dicarbonyl compounds in water
Plet et al. Synthesis of the bicyclic core of tagetitoxin
da Cruz et al. Hydroxylated C-branched pyrrolidines, C-branched prolines and C-branched piperidines from a 2-C-methyl sugar lactone; efficient azide displacement of a tertiary triflate with inversion of configuration
Xu et al. Synthesis of 3-deoxy-3, 3-difluoro-D-ribohexose from gem-difluorohomoallyl alcohol
Adinolfi et al. A selective and operationally simple approach for removal of methoxy-, allyloxy-, and benzyloxycarbonyl groups from carbinols

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20170426