CN106565752B - 一种荧光化合物的合成及其在镍离子检测中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于有机发光材料领域，公开了一种荧光化合物的合成及其在镍离子检测中的应用。所述荧光化合物为2,3′‑联(1,10‑菲罗啉)，其具有式(I)所示的结构式。其制备方法为：在反应器中，加入邻菲罗啉、醇、金属催化剂和溶剂，再加入碱为促进剂，通入惰性气体，在100～160℃下搅拌反应1～48小时，反应结束后冷却至室温，稀释反应液，过滤，减压蒸馏得粗产物，经薄层层析或柱层析提纯得到产物。本发明的合成方法简单，所得荧光化合物2,3′‑联(1,10‑菲罗啉)的激发和发射光谱在可见光区，化学稳定性好，具有较好的水溶性，可以应用于中性条件下水环境体系中Ni2+的检测。

Description

一种荧光化合物的合成及其在镍离子检测中的应用
技术领域
本发明属于有机发光材料领域，具体涉及一种荧光化合物的合成及其在镍离子检测中的应用。
背景技术
镍是人体必需的微量元素之一，是人类生活和工作中广泛接触的一种重金属元素，在现代工业如：镍的冶炼、提纯，电镀，镍络电池生产等行业中有广泛应用[张晓宇,张敬镶致癌的分子机制.国外医学卫生学分册,2005,32(6)；365-370.]。当其浓度达到一定高度时，镍化合物可经多种途径进入机体，通过机体的膜屏障与组织细胞内的生物分子相互作用，导致各种毒效应。镍化合物是一类多器官毒物，可累及肝、肾、肺和血管系统、血液等多种重要器官。其中Ni2+是镍类化合物致癌的最终表现形式，Ni2+和染色质作用是镍类化合物致癌的关键。Ni2+通过与染色质结合，能直接或者间接地导致多种类型的染色质损伤，比如DNA损伤修复系统破坏、DNA氧化损伤、染色质浓缩、基因沉默等[马雪瑛.镍致癌的自由基机制.卫生研究,1997,26(3):168-171.]。
目前，用于检测镍离子的手段有很多种，比如化学发光法，电化学法，原子光谱法，色谱法等方法，这些方法都具有比较高的选择性与灵敏度，并且常用于定量分析，但是它们都不能实现对镍离子的可视化分析。而与上述几种检测方法相比，荧光分析法基于镍离子对邻菲罗啉的具有荧光猝灭作用，乔善宝等[乔善宝,黄天姿,孙国平.邻菲罗啉荧光淬灭法测定食用油中的镍.江南大学学报,2009,7(6):734-736.]建立了邻菲罗啉荧光猝灭测定镍的新方法。这种方法操作简便、测定快速、灵敏度也比较高。Aihua cui[Aihua Cui,Alllarjit Singh,and David L.Kaplan Enzyme-Based Moleeular ImPrinting withMetals.Biomacromolecules,2009,3:1353-1358.]等合成了一种新型的荧光分子传感器化合物，在过渡金属Ni2+存在下，荧光增强。在目前报道的Ni2+的荧光化学探针的应用仍受到一些限制：有的专一性不够，容易受其它金属离子的干扰；有的合成困难、结构复杂；有的膜渗透性能欠佳等。所以，优化Ni2+荧光化学探针分子的设计与合成，寻找灵敏性高、选择性好、性能优越的Ni2+荧光化学探针，具有非常重要的意义。
发明内容
为了解决以上现有技术的缺点和不足之处，本发明的首要目的在于提供一种荧光化合物。
本发明的另一目的在于提供上述荧光化合物的合成方法。
本发明的再一目的在于提供上述荧光化合物在镍离子检测中的应用。
本发明目的通过以下技术方案实现：
一种荧光化合物，所述荧光化合物为2,3′-联(1,10-菲罗啉)，其具有式(I)所示的结构式：
上述荧光化合物的合成方法，包括以下步骤：
在反应器中，加入邻菲罗啉、醇、金属催化剂和溶剂，再加入碱为促进剂，通入惰性气体，在100～160℃下搅拌反应1～48小时，反应结束后冷却至室温，稀释反应液，过滤，减压蒸馏得粗产物，经薄层层析或柱层析提纯得到2,3′-联(1,10-菲罗啉)化合物。
上述合成反应如下式所示：
所述的反应器优选schlenk管(史兰克管)；所述的惰性气体为氮气或氩气。
优选地，所述的醇是指甲醇、乙醇或异丙醇。
所述邻菲罗啉与醇的摩尔比为1:(1～20)；优选1:4。
所述的金属催化剂为醋酸铜、醋酸钯、双三苯基膦二氯化钯、四三苯基磷钯、三氯化铱中的一种或两种以上的混合。
所述的溶剂为乙腈、1,4-二氧六环、甲苯、对二甲苯、甲醇、叔戊醇和水中的一种或两种以上的混合。
所述碱为碳酸钠、氢氧化钠、甲醇钠、叔丁醇钾、叔丁醇钠和三乙胺中的一种或两种以上的混合；碱的加入量与邻菲罗啉的摩尔比为(0.5～5):1；优选1:1。
所述的柱层析提纯所用的洗脱液为二氯甲烷:氨气甲醇的体积比为(20～100):1的混合溶剂。
上述荧光化合物作为荧光探针用于中性条件下的水环境体系中Ni2+的检测。
相对于现有技术，本发明具有如下优点及有益效果：
(1)本发明以邻菲罗啉为原料一步合成目标化合物，具有合成步骤简单、合成方法操作安全、原料无毒、价格低廉和对功能团适应性好的优点；
(2)本发明的荧光化合物2,3′-联(1,10-菲罗啉)的激发和发射光谱在可见光区，化学稳定性好，具有较好的水溶性，可以应用于中性条件下水环境体系中Ni2+的检测。
附图说明
图1为本发明实施例所得产物的核磁共振氢谱图；
图2为本发明实施例所得产物的核磁共振碳谱图；
图3为本发明实施例所得产物2,3′-联(1,10-菲罗啉)在不同金属离子条件下的荧光性能测试结果图；
图4为本发明实施例所得产物2,3′-联(1,10-菲罗啉)在不同浓度Ni2+时的荧光性能测试结果图。
具体实施方式
下面结合实施例及附图对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
在schlenk管中加入0.5毫摩尔邻菲罗啉、2.0毫摩尔异丙醇、0.5毫摩尔氢氧化钠，0.003毫摩尔醋酸钯，1.2毫升1,4-二氧六环，充入N2保护，在150℃搅拌反应16小时后，停止加热及搅拌，冷却至室温，稀释反应液，过滤，减压旋蒸去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，所用的柱层析洗脱液为体积比为100:1的二氯甲烷:氨气甲醇混合溶剂，得到黄色固体目标产物，产率38％。
所得产物的核磁共振氢谱图和碳谱图分别如图1和图2所示，结构表征数据如下：
m.p:207-208℃；1H NMR(400MHz,CDCl3):9.87(s,1H),9.46(s,1H),9.26(d,J＝2.9Hz,1H),9.20(d,J＝3.1Hz,1H),8.39(d,J＝8.3Hz,1H),8.31(d,J＝8.4Hz,1H),8.26(t,J＝6.7Hz,2H),8.02(d,J＝8.8Hz,1H),7.86-7.75(m,3H),7.68-7.60(m,2H)；
13C NMR(101MHz,CDCl3):δ154.53,150.45,150.33,148.90,146.45,146.27,146.15,146.06,137.32,136.30,136.05,136.04,135.78,134.26,129.20,129.10,128.69,128.06,127.33,126.93,126.36,123.21,120.84；
IR(KBr):3051,2985,2953,1511,1417,1266,854,740cm-1；
HRMS(ESI):Calcd.for C24H14N4[M+H]+:359.1291；found:359.1289。
根据以上数据推断所得产物为2,3′-联(1,10-菲罗啉)，其结构如下式所示：
实施例2
在schlenk管中加入0.5毫摩尔邻菲罗啉、2.0毫摩尔异丙醇、0.5毫摩尔氢氧化钠，0.003毫摩尔醋酸钯，1.2毫升1,4-二氧六环，充入N2保护，在130℃搅拌反应16小时后，停止加热及搅拌，冷却至室温，稀释反应液，过滤，减压旋蒸去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，所用的柱层析洗脱液为体积比为100:1的二氯甲烷:氨气甲醇混合溶剂，得到黄色固体目标产物，产物结构鉴定结果与实施例1相同，产率41％。
实施例3
在schlenk管中加入0.5毫摩尔邻菲罗啉、2.0毫摩尔异丙醇、0.5毫摩尔氢氧化钠，0.003毫摩尔双三苯基膦二氯化钯，1.2毫升1,4-二氧六环，充入N2保护，在130℃搅拌反应16小时后，停止加热及搅拌，冷却至室温，稀释反应液，过滤，减压旋蒸去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，所用的柱层析洗脱液为体积比为100:1的二氯甲烷:氨气甲醇混合溶剂，得到黄色固体目标产物，产物结构鉴定结果与实施例1相同，产率37％。
实施例4
在schlenk管中加入0.5毫摩尔邻菲罗啉、2.0毫摩尔异丙醇、0.5毫摩尔氢氧化钠，0.003毫摩尔四三苯基磷钯，1.2毫升1,4-二氧六环，充入N2保护，在130℃搅拌反应16小时后，停止加热及搅拌，冷却至室温，稀释反应液，过滤，减压旋蒸去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，所用的柱层析洗脱液为体积比为100:1的二氯甲烷:氨气甲醇混合溶剂，得到黄色固体目标产物，产物结构鉴定结果与实施例1相同，产率45％。
实施例5
在schlenk管中加入0.5毫摩尔邻菲罗啉、2.0毫摩尔异丙醇、0.5毫摩尔氢氧化钠，0.003毫摩尔醋酸钯，1.2毫升甲苯，充入N2保护，在130℃搅拌反应16小时后，停止加热及搅拌，冷却至室温，稀释反应液，过滤，减压旋蒸去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，所用的柱层析洗脱液为体积比为100:1的二氯甲烷:氨气甲醇混合溶剂，得到黄色固体目标产物，产物结构鉴定结果与实施例1相同，产率49％。
实施例6
在schlenk管中加入0.5毫摩尔邻菲罗啉、2.0毫摩尔异丙醇、0.5毫摩尔氢氧化钠，0.003毫摩尔醋酸钯，1.2毫升对二甲苯，充入N2保护，在130℃搅拌反应16小时后，停止加热及搅拌，冷却至室温，稀释反应液，过滤，减压旋蒸去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，所用的柱层析洗脱液为体积比为100:1的二氯甲烷:氨气甲醇混合溶剂，得到黄色固体目标产物，产物结构鉴定结果与实施例1相同，产率45％。
实施例7
在schlenk管中加入0.5毫摩尔邻菲罗啉、2.0毫摩尔异丙醇、0.5毫摩尔氢氧化钠，0.003毫摩尔醋酸钯，1.2毫升甲苯，充入N2保护，在110℃搅拌反应16小时后，停止加热及搅拌，冷却至室温，稀释反应液，过滤，减压旋蒸去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，所用的柱层析洗脱液为体积比为100:1的二氯甲烷:氨气甲醇混合溶剂，得到黄色固体目标产物，产物结构鉴定结果与实施例1相同，产率31％。
实施例8
在schlenk管中加入0.5毫摩尔邻菲罗啉、2.0毫摩尔异丙醇、0.5毫摩尔氢氧化钠，0.003毫摩尔醋酸钯，1.2毫升甲苯，充入N2保护，在160℃搅拌反应16小时后，停止加热及搅拌，冷却至室温，稀释反应液，过滤，减压旋蒸去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，所用的柱层析洗脱液为体积比为100:1的二氯甲烷:氨气甲醇混合溶剂，得到黄色固体目标产物，产物结构鉴定结果与实施例1相同，产率35％。
实施例所得产物2,3′-联(1,10-菲罗啉)的荧光性能测试：
(1)溶液的配制
探针溶液的配制：配置浓度为100μM的2,3′-联(1,10-菲罗啉)的甲醇原液，常温保存。
(2)各种金属离子溶液的配制：Fe2+,Mg2+,Cu+,Cu2+,Sn4+,Mn2+,Co2+,Li+,K+,Ba2+,Cd2 +,Ca2+,Hg2+,Al3+,Fe3+和Ni2+溶液由它们的盐酸盐制备。分别称取一定量的金属盐，溶于10mL蒸馏水中，配制成10-2mol/L的离子溶液，保存备用。
(3)荧光测试方法：通过荧光光谱对Fe2+,Mg2+,Cu+,Cu2+,Sn4+,Mn2+,Co2+,Li+,K+,Ba2 +,Cd2+,Ca2+,Hg2+,Al3+,Fe3+和Ni2+在CH3OH-H2O(v:v＝1:1)溶液中与化合物的相互作用进行研究。其中待测液的配置：先准确配置浓度为100μM的2,3′-联(1,10-菲罗啉)的甲醇溶液，不含金属离子的待测液是取0.5mL原液、2.5mL水和2mL甲醇溶液，含有金属离子的待测液是0.5mL原液、0.5mL含有金属离子的水溶液和4mL CH3OH-H2O(v:v＝1:1)溶液。将溶液混合后室温下静止10min再进行测试。
化合物2,3′-联(1,10-菲罗啉)的甲醇溶液具有强烈的蓝色荧光，当向化合物2,3′-联(1,10-菲罗啉)的甲醇溶液中加入1eq.的Fe2+,Mg2+,Cu+,Cu2+,Sn4+,Mn2+,Co2+,Li+,K+,Ba2+,Cd2+,Ca2+,Hg2+,Al3+,Fe3+时，其荧光强度变化较小，当加入1eq.的Ni2+时，其荧光强度出现明显的荧光衰减(如图3浅色柱状图所示)。此外，为了验证该化合物对镍离子的专一性，我们进行了竞争实验测试，将相同浓度的干扰离子(Fe2+,Mg2+,Cu+,Cu2+,Sn4+,Mn2+,Co2+,Li+,K+,Ba2+,Cd2+,Ca2+,Hg2+,Al3+,Fe3+)与镍离子(10μM)同时加入化合物2,3′-联(1,10-菲罗啉)的甲醇溶液中，检测结果如图3(深色柱状图)所示，由图中可以看出，加入其它竞争离子前后2,3′-联(1,10-菲罗啉)对Ni2+的检测几乎是没有变化的，这说明设计的探针对金属离子具有选择性响应，符合实际应用的要求。
通过在化合物2,3′-联(1,10-菲罗啉)甲醇水溶液中添加不同浓度的Ni2+测试其荧光性能，考察了该化合物对Ni2+的检测范围。结果如图4所示，由图中结果可以看出，化合物2,3′-联(1,10-菲罗啉)的荧光强度随着Ni2+浓度的增加逐渐减弱，当Ni2+浓度达到40μM时，该化合物的荧光强度出现了大幅度的衰减。该化合物对Ni2+的检测范围是从0.005μM到40μM，其检测限为5×10-9M，表明该化合物对Ni2+的检测能力已经达到ppm级别，可进行痕量检测，具有较高的实际应用价值。此外，化合物2,3′-联(1,10-菲罗啉)甲醇水溶液随着Ni2+浓度变化的荧光强度可以通过肉眼直接观察，说明将该化合物制成检测Ni2+的仪器是切实可行的。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其它的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种荧光化合物的合成方法，其特征在于：所述荧光化合物为2,3′-联(1,10-菲罗啉)，其具有式(I)所示的结构式：
所述合成方法包括以下步骤：
在反应器中，加入邻菲罗啉、醇、金属催化剂和溶剂，再加入碱为促进剂，通入惰性气体，在100～160℃下搅拌反应1～48小时，反应结束后冷却至室温，稀释反应液，过滤，减压蒸馏得粗产物，经薄层层析或柱层析提纯得到2,3′-联(1,10-菲罗啉)化合物；
所述的醇是指异丙醇，所述的金属催化剂是指醋酸钯、双三苯基膦二氯化钯或四三苯基磷钯，所述的溶剂为1,4-二氧六环、甲苯或对二甲苯。
2.根据权利要求1所述的一种荧光化合物的合成方法，其特征在于：所述的反应器是指schlenk管，所述的惰性气体为氮气或氩气。
3.根据权利要求1所述的一种荧光化合物的合成方法，其特征在于：所述邻菲罗啉与醇的摩尔比为1:(1～20)。
4.根据权利要求1所述的一种荧光化合物的合成方法，其特征在于：所述碱为碳酸钠、氢氧化钠、甲醇钠、叔丁醇钾、叔丁醇钠和三乙胺中的一种或两种以上的混合，碱的加入量与邻菲罗啉的摩尔比为(0.5～5):1。
5.根据权利要求1所述的一种荧光化合物的合成方法，其特征在于：所述的柱层析提纯所用的洗脱液为二氯甲烷:氨气甲醇的体积比为(20～100):1的混合溶剂。
6.荧光化合物2,3′-联(1,10-菲罗啉)作为荧光探针用于中性条件下的水环境体系中Ni2+的检测，所述2,3′-联(1,10-菲罗啉)具有式(I)所示的结构式：
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN114409635B (zh) * 2022-01-25 2024-02-09 五邑大学 一种化合物及其制备方法与应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102603733A (zh) * 2011-12-21 2012-07-25 南京大学 3,8-双-（5-甲基-2-噻吩基）-1,10-菲罗啉及其制法和在锌离子荧光传感与细胞成像中的应用

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102603733A (zh) * 2011-12-21 2012-07-25 南京大学 3,8-双-（5-甲基-2-噻吩基）-1,10-菲罗啉及其制法和在锌离子荧光传感与细胞成像中的应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KOtBu: A Privileged Reagent for Electron Transfer Reactions?;Joshua P. Barham,et al.,;《J. Am. Chem. Soc.》;20160516;第138卷;第7402-7410页 *
Organic super-electron-donors: initiators in transition metal-free haloarene–arene coupling;Shengze Zhou,et al.,;《Chem. Sci.》;20131009;第5卷(第2期);第476-482页 *

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