CN106446485A - 一种计算烃类化合物折射率的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提出了一种计算烃类化合物折射率的方法，包括以下步骤：(1)将烃类化合物中分子骨架相同而其骨架所连接的烷基不同的化合物归类；(2)按照步骤(1)的归类方法确定待计算化合物所属的类，选定此类化合物中一个已知其折射率的化合物；(3)获取正构烷烃的折射率RI与表征分子结构的变量A的关联公式RI＝f(A)；(4)利用与待计算化合物属于同类的已知化合物的折射率数据RI0及其表征分子结构的变量A的值A0，对步骤(3)中正构烷烃的折射率RI-表征分子结构的变量A的关联公式进行校正；(5)得到校正后的关联公式RI＝f(A+A′)，计算待计算化合物的折射率。本发明方法简单可靠，计算精度高，对同分异构体以及高碳数烃类化合物的计算较为准确。
Description
技术领域
本发明涉及一种计算烃类化合物折射率的方法。
背景技术
石油中包含成千上万种化合物，其中各种油品混合物的宏观物性是石油加工过程中的重要信息，折射率是烃类化合物的一个基本物理性质，可以关联出基础油品的其他重要的性质参数。获取化合物折射率最直接的手段是通过实验方法测定，但有些化合物因分离提纯的困难，很难通过实验的手段获取其折射率数据，有必要对其基本物性进行估算或预测。化合物折射率与其分子结构密切相关，所以寻求化合物的结构-物性关联具有重要意义。
烃类化合物是由碳和氢两种元素所组成的结构复杂的化合物，通常可分为烷烃、烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃等几大类。在计算烃类化合物的基本物性时，如果仅将烃类化合物分成这几类物质来计算的话，不足以体现烃分子结构的复杂性，也得不到理想的计算效果。
目前，建立结构-物性关联的常见方法是基团贡献法和拓扑方法，基团贡献法不能合理的外推至高碳数化合物的基本物性，对同分异构体的区分能力有限。拓扑方法对同分异构体有良好的区分能力，计算结果可靠，但使用范围相对较小(比如适合的碳数范围相对较小，不同类型的化合物需要不同的拓扑指数)。
发明内容
本发明提出了一种计算烃类化合物折射率的方法。
本发明计算烃类化合物折射率的方法包括以下步骤：
(1)将烃类化合物中分子骨架相同而其骨架所连接的烷基不同的化合物归类；
(2)按照步骤(1)的归类方法确定待计算化合物所属的类，选定此类化合物中一个已知其折射率的化合物；
(3)获取正构烷烃的折射率RI与表征分子结构的变量A的关联公式RI＝f(A)；
(4)利用与待计算化合物属于同类的已知化合物的折射率数据RI0及其表征分子结构的变量A的值A0，对步骤(3)中正构烷烃的折射率RI-表征分子结构的变量A的关联公式进行校正，得到该类化合物的折射率RI-表征分子结构的变量A的关联公式RI＝f(A+A′)，其中A′为常数；
(5)确定待计算化合物的表征分子结构的变量A的值，代入步骤(4)中得到的该类化合物的折射率RI-表征分子结构的变量A的关联公式RI＝f(A+A′)，得到待计算化合物的折射率。
步骤(1)中优选将烃类化合物中分子骨架相同而其骨架所连接的直链烷基不同的化合物归类。
例如，对于2-甲基丙烷、2-甲基丁烷、2-甲基戊烷、2-甲基己烷、…这一类化合物，可以将其归类为2-甲基烷烃类的化合物，显然归入此类的化合物均具有2-甲基烷烃的骨架，只是骨架上所连接的烷基不同，连接甲基的为2-甲基丙烷，连接乙基的为2-甲基丁烷，连接正丙基的为2-甲基戊烷，连接正丁基的为2-甲基己烷，…；对于甲苯、乙苯、丙苯、…这一类物质，可以将其归类为单烷基苯类的化合物；其它分子结构的烃类化合物，也按此方法归类。有的烃类化合物可能会归入多个表示不同分子骨架的类中。
步骤(3)中所述的表征分子结构的变量A是体现分子结构特征的一个变量，例如可以为分子量、碳原子数或拓扑指数，优选采用分子量作为表征分子结构的变量。
步骤(3)中所述的正构烷烃的折射率RI-表征分子结构的变量A的关联公式RI＝f(A)可以采用已知的关联公式；也可以根据已知的正构烷烃的折射率数据，选择一个表征分子结构的变量A，将二者关联而得到其关联公式RI＝f(A)，
下面举例说明：
已知的沸点-碳原子数的关联公式(出自文献Kreglewski,A.and B.J.Zwolinski,A New Relation for Physical Properties of n-Alkanes and n-AlkylCompounds.J.Phys.Chem.1961(65):1050-1052)的函数表达式为：
ln(BP∞-BP)＝a-bCN2/3，
式中BP∞、a、b为恒定参数，BP为沸点，CN为碳原子数；
由于同一类型下的烃类化合物，随着碳原子数的递增，折射率呈现较好的规律性，即折射率趋近于正构烷烃类化合物，所以在计算烃类化合物的折射率时，可以由上述的沸点-碳原子数的关联公式修改得到，即用因变量折射率RI取代上述关联公式中的因变量沸点BP，用自变量(CN+CN0)取代上述关联公式中的自变量CN，用参数变量γ来取代恒定常数2/3，并沿用其函数表达式，修改为：ln(RI∞-RI)＝p-n(CN+CN0)γ，
式中RI∞、p、n、CN0、γ为恒定参数，RI为折射率，CN为碳原子数；
式中RI∞、p、n、CN0、γ这些恒定参数可以由已知折射率数值的一组烃类化合物关联得到，通常可以由一组已知其折射率值的正构烷烃关联得到。由修正后的公式可以看出CN的修正CN0，可以保证侧链取代基对折射率的影响，引入的参数变量γ可以保证同一类化合物随着碳原子数递增其折射率呈现的规律性的影响，所以采用该关联式保证了其准确性。
由于以拓扑指数或相对分子质量代替碳原子数作为表征分子结构的变量会更为准确，因此也可以将上述沸点-碳原子数的关联公式修改为折射率-w指数的关联公式或折射率-相对分子质量的关联公式：
ln(RI∞-RI)＝p-n(W+W0)γ，
式中RI∞、p、n、W0、γ为恒定的参数，RI为折射率，w为wiener指数；
或ln(RI∞-RI)＝p-n(MW+MW0)γ，
式中RI∞、p、n、MW0、γ为恒定的参数，RI为折射率，MW为分子量；
上面三个关联公式中的恒定参数的值在每个公式中可能是不同的。
同样地，关联方法可以选用回归分析方法、拟合方法、遗传算法、马夸尔特法，优选采用回归分析方法，所述回归分析方法包括最小二乘法、牛顿法、马夸特法和偏最小二乘法中的一种。当然这些关联公式在其关系表达式上会存在差异，比如函数关系及参数不同。由于正构烷烃的折射率数据较为齐全，因此优选将正构烷烃化合物的折射率及表征分子结构的变量相关联，得到折射率与分子结构变量的关联公式。
在步骤(4)中，首先选择一个与待计算化合物属于同类的已知化合物，确定其表征分子结构的变量A0、获取其折射率值RI0，可以通过已知的文献或通过实验方法或计算方法获得该值，然后引入校正值A′，将A0代替A、RI0代替RI代入正构烷烃的关联公式RI＝f(A+A′)，对该公式进行校正，得到计算该类化合物时表征分子结构的变量A的校正值A′，该值为一常数，将A′回代即得到该类化合物的折射率RI-表征分子结构的变量A的关联公式RI＝f(A+A′)。
在步骤(5)中，确定待计算化合物的表征分子结构的变量A的值，代入步骤(4)中得到的关联公式RI＝f(A+A′)，得到待计算化合物的折射率。
本发明方法简单可靠，计算精度高，克服了基团贡献法和拓扑方法的不足，对同分异构体以及高碳数烃类化合物的计算较为准确。
附图说明
图1为本发明方法的逻辑框图。
图2为本发明的3-甲基烷烃类化合物折射率推测数据与文献数据对比图。图中正方形黑点为3-甲基烷烃类化合物的文献数据，圆形黑点为3-甲基辛烷的已知数据，平滑曲线为计算得到的3-甲基烷烃类化合物折射率的关联公式。
图3为本发明的2-甲基-1-烯烃类化合物折射率推测数据与文献数据对比图。图中正方形黑点为2-甲基-1-烯烃类化合物的文献数据，圆形黑点为2-甲基-1-戊烯的已知数据，平滑曲线为计算得到的2-甲基-1-烯烃类化合物折射率的关联公式。
图4为本发明的2-甲基-1-烯烃类化合物折射率误差分析。
具体实施方式
实施例1 计算2-甲基烷烃类化合物的折射率
将2-甲基丙烷、2-甲基丁烷、2-甲基戊烷、2-甲基己烷等具有相同分子骨架而所连接烷基不同的化合物归入2-甲基烷烃类，由于2-甲基丁烷至2-甲基十三烷这些化合物的折射率可以从已有文献中获取，因此利用本发明方法在计算这些化合物的折射率后可以与文献数据相比较，以检验本发明方法的准确性。
以2-甲基戊烷作为已知折射率的同类化合物作校正，来计算此类化合物中其它物质的折射率。
计算方法如下：
(1)将2-甲基丙烷、2-甲基丁烷、2-甲基戊烷、2-甲基己烷等其分子骨架相同而其骨架连接的烷基不同的化合物归类；
(2)按照步骤(1)的归类方法确定待计算化合物属于2-甲基烷烃类，选定2-甲基戊烷作为已知折射率的化合物，计算此类化合物中其它化合物的折射率；
(3)将已知的沸点-碳原子数的关联公式修改为折射率-w指数的关联公式ln(RI∞-RI)＝p-n(W+W0)γ，根据已知正构烷烃的折射率数据，采用回归分析方法中的最小二乘法对此公式进行回归分析，确定RI∞、p、n、W0、γ的参数值，得到折射率-w的关联公式为ln(1.4733-RI)＝3.7176-5.06807(w+0.12394)0.04881
(4)将2-甲基戊烷作为2-甲基烷烃类已知折射率的化合物，2-甲基戊烷的折射率为1.37145，其w指数为32，将这些值代入正构烷烃的折射率-w指数的关联公式进行校正，此关联公式引入了校正参数w′：
ln(1.4733-RI)＝3.7176-5.06807(w+0.12394+w′)0.04881
确定w′的值为-0.052，将其回代入上式，得到计算2-甲基烷烃类化合物折射率的关联公式
ln(1.4733-RI)＝3.7176-5.06807(w+0.07194)0.04881
(5)根据步骤(4)中得到的2-甲基烷烃类化合物折射率的关联公式，计算2-甲基烷烃类化合物中除了2-甲基戊烷以外其它化合物的折射率。
对于2-甲基烷烃类化合物折射率的计算结果见表1。
计算结果表明本发明方法具有较高的精度。
表1 2-甲基烷烃类化合物折射率数据及误差分析
| 名称 | wiener指数 | 折射率 | 折射率计算值 | 绝对误差 |
| 2-甲基丁烷 | 18 | 1.35373 | 1.350731 | -0.003 |
| 2-甲基戊烷 | 32 | 1.37145 | 1.371545 | 9.52E-05 |
| 2-甲基己烷 | 52 | 1.38485 | 1.383882 | -0.00097 |
| 2-甲基庚烷 | 79 | 1.39494 | 1.394613 | -0.00033 |
| 2-甲基辛烷 | 114 | 1.4031 | 1.4031 | -2.1E-08 |
| 2-甲基壬烷 | 158 | 1.41 | 1.409983 | -1.7E-05 |
| 2-甲基癸烷 | 212 | 1.4152 | 1.415681 | 0.000481 |
| 2-甲基十一烷 | 277 | 1.4198 | 1.420475 | 0.000675 |
| 2-甲基十二烷 | 354 | 1.4241 | 1.424566 | 0.000466 |
| 2-甲基十三烷 | 444 | 1.4273 | 1.428098 | 0.000798 |
实施例2 计算3-甲基烷烃类化合物的折射率
将3-甲基戊烷、3-甲基己烷、3-甲基庚烷、…、3-甲基二十一烷等具有相同分子骨架而所连接烷基不同的化合物归入3-甲基烷烃类，由于3-甲基戊烷至3-甲基二十一烷这些化合物的折射率可以从已有文献中获取，因此利用本发明方法在计算这些化合物的折射率后可以与文献数据相比较，以检验本发明方法的准确性。此类化合物的分子骨架上所连接烷基的碳数大于二十一以上的化合物也可以采用本发明方法计算，只是没有相应的数据用来检验计算结果的准确性。
以3-甲基辛烷作为已知折射率的同类化合物作校正，来计算此类化合物中其它物质的折射率。
计算方法如下：
(1)将3-甲基戊烷、3-甲基己烷、3-甲基庚烷、…、3-甲基二十一烷等其分子骨架相同而其骨架连接的烷基不同的化合物归类；
(2)按照步骤(1)的归类方法确定待计算化合物属于3-甲基烷烃类，选定3-甲基辛烷作为已知折射率的化合物，计算此类化合物中其它化合物的折射率；
(3)将已知的沸点-碳原子数的关联公式修改为折射率-碳原子数的关联公式ln(RI∞-RI)＝p-n(CN+CN0)γ，根据已知正构烷烃的折射率数据，采用最小二乘法对此公式进行回归分析，确定RI∞、p、n、CN0、γ的参数值，得到折射率-碳原子数的关联公式为
ln(1.4733-RI)＝6.7486-7.50098(CN+0.23136)0.1032
(4)将3-甲基辛烷作为3-甲基烷烃类已知折射率的化合物，3-甲基辛烷的折射率为1.40542，其碳原子数为9，将这些值代入正构烷烃的折射率-碳原子数的关联公式进行校正，此关联公式引入了校正参数CN′：
ln(1.4733-RI)＝6.7486-7.50098(CN+0.23136+CN′)0.1032
确定CN′的值为0.162，将其回代入上式，得到计算3-甲基烷烃类化合物折射率的关联公式
ln(1.4733-RI)＝6.7486-7.50098(CN+0.39336)0.1032
(5)根据步骤(4)中得到的3-甲基烷烃类化合物折射率的关联公式，计算3-甲基烷烃类化合物中除了3-甲基辛烷以外其它化合物的折射率。
对于3-甲基烷烃类化合物折射率的计算结果见表2及图2。
计算结果表明本发明方法具有较高的精度。
表2 3-甲基烷烃类化合物的折射率理论值与计算值及误差
| 化合物 | 碳原子数 | 折射率理论值 | 折射率计算值 | 相对误差/％ |
| 3-甲基戊烷 | 6 | 1.37652 | 1.376509 | -0.0008 |
| 3-甲基己烷 | 7 | 1.38864 | 1.388923 | 0.020377 |
| 3-甲基庚烷 | 8 | 1.39848 | 1.398578 | 0.006974 |
| 3-甲基辛烷 | 9 | 1.4063 | 1.406305 | 0.000344 |
| 3-甲基壬烷 | 10 | 1.4125 | 1.412631 | 0.009305 |
| 3-甲基癸烷 | 11 | 1.4179 | 1.417907 | 0.00051 |
| 3-甲基十一烷 | 12 | 1.4223 | 1.422374 | 0.005212 |
| 3-甲基十二烷 | 13 | 1.4263 | 1.426205 | -0.00667 |
| 3-甲基十三烷 | 14 | 1.4292 | 1.429526 | 0.022803 |
| 3-甲基十四烷 | 15 | 1.4329 | 1.432432 | -0.03263 |
| 3-甲基十五烷 | 16 | 1.435 | 1.434997 | -0.00019 |
| 3-甲基十六烷 | 17 | 1.437 | 1.437277 | 0.019267 |
| 3-甲基十七烷 | 18 | 1.4392 | 1.439316 | 0.008068 |
| 3-甲基十八烷 | 19 | 1.4411 | 1.441151 | 0.003526 |
| 3-甲基十九烷 | 20 | 1.4428 | 1.44281 | 0.000697 |
| 3-甲基二十烷 | 21 | 1.444 | 1.444318 | 0.021996 |
| 3-甲基二十一烷 | 22 | 1.4458 | 1.445693 | -0.00739 |
实施例3 计算2-甲基-1-烯烃类化合物的折射率
将2-甲基-1-丁烯、2-甲基-1-戊烯、2-甲基-1-己烯等具有相同分子骨架而所连接烷基不同的化合物归入2-甲基-1-烯烃类，由于2-甲基-1-丁烯至2-甲基-1-十五烯这些化合物的折射率可以从已有文献中获取，因此利用本发明方法在计算这些化合物的折射率后可以与文献数据相比较，以检验本发明方法的准确性。此类化合物的分子骨架上所连接烷基的相对分子质量大于210.4以上的化合物也可以采用本发明方法计算，只是没有相应的数据用来检验计算结果的准确性。
以2-甲基-1-戊烯作为已知折射率的同类化合物作校正，来计算此类化合物中其它物质的折射率。
计算方法如下：
(1)将2-甲基-1-丁烯、2-甲基-1-戊烯、2-甲基-1-己烯等其分子骨架相同而其骨架连接的烷基不同的化合物归类；
(2)按照步骤(1)的归类方法确定待计算化合物属于2-甲基-1-烯烃类，选定2-甲基-1-戊烯作为已知折射率的化合物，计算此类化合物中其它化合物的折射率；
(3)将已知的沸点-碳原子数的关联公式修改为折射率-相对分子质量的关联公式ln(RI∞-RI)＝p-n(MW+MW0)γ，根据已知正构烷烃的折射率数据，采用最小二乘法对此公式进行回归分析，确定RI∞、p、n、MW0、γ的参数值，得到折射率-相对分子质量的关联公式为
ln(1.4733-RI)＝2.9024-2.5681(MW-7.0556)0.16206
(4)将2-甲基-1-戊烯作为2-甲基-1-烯烃类已知折射率的化合物，2-甲基-1-戊烯的折射率为1.3920，其相对分子质量为84.16，将这些值代入正构烷烃的折射率-相对分子质量的关联公式进行校正，此关联公式引入了校正参数MW′：
ln(1.4733-RI)＝2.9024-2.5681(MW-7.0556+MW′)0.16206
确定MW′的值为22.5056，将其回代入上式，得到计算2-甲基-1-烯烃类化合物折射率的关联公式
ln(1.4733-RI)＝2.9024-2.5681(MW+15.45)0.16206
(5)根据步骤(4)中得到的2-甲基-1-烯烃类化合物折射率的关联公式，计算2-甲基-1-烯烃类化合物中除了2-甲基-1-戊烯以外其它化合物的折射率。
对于2-甲基-1-烯烃类化合物折射率的计算结果见图3及图4。
计算结果表明本发明方法具有较高的精度。
Claims (9)
1.一种计算烃类化合物折射率的方法，包括以下步骤：
(1)将烃类化合物中分子骨架相同而其骨架所连接的烷基不同的化合物归类；
(2)按照步骤(1)的归类方法确定待计算化合物所属的类，选定此类化合物中一个已知其折射率的化合物；
(3)获取正构烷烃的折射率RI与表征分子结构的变量A的关联公式RI＝f(A)；
(4)利用与待计算化合物属于同类的已知化合物的折射率数据RI0及其表征分子结构的变量A的值A0，对步骤(3)中正构烷烃的折射率RI-表征分子结构的变量A的关联公式进行校正，得到该类化合物的折射率RI-表征分子结构的变量A的关联公式RI＝f(A+A′)，其中A′为常数；
(5)确定待计算化合物的表征分子结构的变量A的值，代入步骤(4)中得到的该类化合物的折射率RI-表征分子结构的变量A的关联公式RI＝f(A+A′)，得到待计算化合物的折射率。
2.按照权利要求1所述的方法，其特征在于，在步骤(1)中将烃类化合物中分子骨架相同而其骨架所连接的直链烷基不同的化合物归类。
3.按照权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(3)中所述的表征分子结构的变量A为分子量、碳原子数或拓扑指数。
4.按照权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(3)中所述的正构烷烃的折射率RI-表征分子结构的变量A的关联公式RI＝f(A)为已知的关联公式。
5.按照权利要求1所述的方法，其特征在于，在步骤(3)中，根据已知的正构烷烃的折射率数据，选择一个表征分子结构的变量A，将二者关联而得到其关联公式RI＝f(A)。
6.按照权利要求5所述的方法，其特征在于，所述关联方法为回归分析方法、拟合方法、遗传算法和马夸尔特法中的一种。
7.按照权利要求6所述的方法，其特征在于，所述回归分析方法包括最小二乘法、牛顿法、马夸特法和偏最小二乘法中的一种。
8.按照权利要求1所述的方法，其特征在于，在步骤(4)中，首先选择一个与待计算化合物属于同类的已知化合物，确定其表征分子结构的变量A0、获取其折射率值RI0，通过已知的文献或通过实验方法或计算方法获得该值，然后引入校正值A′，将A0代替A、RI0代替RI代入正构烷烃的关联公式RI＝f(A+A′)，对该公式进行校正，得到计算该类化合物时表征分子结构的变量A的校正值A′，该值为一常数，将A′回代即得到该类化合物的折射率RI-表征分子结构的变量A的关联公式RI＝f(A+A′)。
9.按照权利要求1所述的方法，其特征在于，在步骤(5)中，确定待计算化合物的表征分子结构的变量A的值，代入步骤(4)中得到的关联公式RI＝f(A+A′)，得到待计算化合物的折射率。
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002082329A2 (en) * | 2001-04-06 | 2002-10-17 | Axxima Pharmaceuticals Ag | Method for generating a quantitative structure property activity relationship |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002082329A2 (en) * | 2001-04-06 | 2002-10-17 | Axxima Pharmaceuticals Ag | Method for generating a quantitative structure property activity relationship |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| 孟繁磊，等；: "异构烷烃的有效碳数与物性关联研究", 《计算机与应用化学》 * |
| 王佳，等；: "柴油烃类分子组成预测研究", 《计算机与应用化学》 * |
| 程绍娟，: "金属有机骨架配合物MOF-5的合成及其储氢性能研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库工程科技I辑（月刊）》 * |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20170222 |