CN106102739B - 引发植物抗非生物应激因素和促进生长的方法 - Google Patents

引发植物抗非生物应激因素和促进生长的方法 Download PDF

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Abstract

本申请涉及一种通过用含有共价结合至衍生自阿司匹林的核的NO‑释放部分和H2S‑释放部分的化合物或NOSH化合物处理植物以减少该植物细胞损伤的方法。所述化合物还可用在引发植物抗非生物应激因素的方法和促进植物生长的方法中。

Description

引发植物抗非生物应激因素和促进生长的方法
相关申请的交叉引用
本申请要求以下美国临时专利申请的优先权：2014年2月12日提交的61/939,064和2014年6月2日提交的62/006,295，将上述每篇申请的内容引入本文作为参考。
发明背景
非生物应激因素如干旱、盐渍化(salinity)和热代表了限制全球农业生产力的关键因素。仔细研究自然界中植物间的交流揭示了植物响应于非生物应激的独特策略的发展，其中最有趣的是通过引发(priming)获得改进的防御反应。引发的过程涉及在暴露于生物或非生物应激因素之前，使植物更耐受未来的暴露。引发也可以通过施加作为信号转导蛋白的天然或合成化合物以“激活”植物的防御系统来实现。虽然知道这种现象已经很多年了，但最近才有人建议，引发可以提高农作物对田地中环境应激的抵抗力。
需要新的引发剂，其更好地使植物为暴露于非生物应激因素做好准备。
还需要从播种到植物成熟的整个过程中促进植物生长的新的低成本方法。
发明概述
本发明涉及一种减少植物细胞损伤的方法，所述方法包括将植物用组合物处理，所述组合物包含含有共价结合至衍生自阿司匹林的核的NO-释放部分和H2S-释放部分的化合物。在优选的实施方案中，含有共价结合至衍生自阿司匹林的核的NO-释放部分和H2S-释放部分的化合物为式I化合物：
Figure BDA0001117163550000021
其中：
每个p和q独立地为0或1；
每个L1和L2独立地为连接基，所述连接基为-C(O)-、-(CH2)m-、-(CH2)m-O-、-(CH2)m-C(O)-、-(CH2)m-C(O)O-、-(CH2)m-OC(O)O-、-C(O)-(CH2)m-O-、-C(O)-(CH2)m-C(O)-、-OC(O)-(CH2)m-O-、-OC(O)-(CH2)m-C(O)-或-OC(O)-(CH2)m-C(O)O-，其中m为1、2、3、4、5、6或7；
X为H2S-释放部分或NO-释放部分；
Y为NO-释放部分或H2S-释放部分，条件是X和Y不同时为H2S-释放部分或NO-释放部分；
Z为O或NH；且
每个R1、R2、R3和R4独立地为H、卤素、C1-C10烷基或N(R)2，其中R为H或C1-C10烷基。
优选地，H2S-释放部分为
Figure BDA0001117163550000022
Figure BDA0001117163550000031
Figure BDA0001117163550000032
且
NO-释放部分为-NO、-C(O)-(CH2)n-ONO2、-O-(CH2)n-ONO2、-(CH2)n-ONO2、-C(O)-CH2-C(CH3)2-SNO、-NH-CH2-C(CH3)2-SNO、-CH2-C(CH3)2-SNO、
Figure BDA0001117163550000033
Figure BDA0001117163550000034
Figure BDA0001117163550000041
Figure BDA0001117163550000042
其中n为1、2、3、4、5、6或7；Ra为H、C1-C10烷基、芳基、S(O)2-芳基、CN或CON(Rb)2；并且每个Rb独立地为H或C1-C10烷基。
在另一个优选的实施方案中，X为
Figure BDA0001117163550000043
Y优选为-C(O)-(CH2)n-ONO2。
本发明的优选化合物包括：
Figure BDA0001117163550000044
本发明还涉及一种引发植物抗非生物应激因素的方法，所述方法包括用组合物处理该植物，所述组合物包含含有共价结合至衍生自阿司匹林的核的NO-释放部分和H2S-释放部分的化合物。该非生物应激因素优选为干旱、盐渍化、热，或它们的组合。优选的化合物如上所述。
下面的化合物NOSH也可用于减少植物细胞损伤的组合物中。
Figure BDA0001117163550000051
NOSH也可用于引发植物抗非生物应激因素的组合物中。
本发明还涉及促进植物生长的方法，所述方法包括用组合物处理该植物，所述组合物包含含有共价结合至衍生自阿司匹林的核的NO-释放部分和H2S-释放部分的化合物或包含NOSH。优选的化合物如上所述。
附图说明
图1通过进行或未进行NOSH/NOSH-阿司匹林预处理(溶于70％(v/v)MetOH中)(n＝3)的干旱应激的蒺藜苜蓿(M.truncatula)植物中的叶片MDA含量表示的细胞损伤。
图2通过进行或未进行NOSH-阿司匹林预处理(溶于30％(v/v)MetOH中)(n＝3)的干旱应激的蒺藜苜蓿植物中的叶片MDA含量表示的细胞损伤。
图3用20％丙酮(a)或20％DMSO(b)处理在蒺藜苜蓿植物叶片中产生的中毒症状(表现为萎黄病)。
图4在进行或未进行NOSH/NOSH-阿司匹林预处理(溶于70％(v/v)MetOH中)(n＝3)的干旱应激的蒺藜苜蓿植物叶片中的过氧化氢含量。
图5在进行或未进行NOSH/NOSH-阿司匹林预处理(溶于30％(v/v)MetOH中)(n＝3)的干旱应激的蒺藜苜蓿植物叶片中的过氧化氢含量。
图6在进行或未进行NOSH-A预处理(溶于30％(v/v)MetOH中)(n＝3)的干旱应激的蒺藜苜蓿植物叶片中的脯氨酸含量。
图7与干旱应激的样品相比，用NOSH-A(溶于30％(v/v)MetOH中)预处理的、干旱应激的蒺藜苜蓿植物叶片中的实时RT-PCR相关基因表达水平。CAT＝过氧化氢酶，Cu/ZnSOD＝Cu/Zn超氧化物歧化酶，FeSOD＝Fe超氧化物歧化酶，cAPX＝胞液抗坏血酸过氧化物酶，P5CS和P5CR是脯氨酸生物合成中涉及的主要的酶。
图8实验方案的示意图。
图9在受到干旱应激后的第6天样品组的表型。
图10在第7天(6天干旱应激+1天再浇灌/恢复)样品组的表型。
图11在第13天(两波干旱应激后)样品组的表型。
图12在第6天(干旱应激)和第7天(恢复)，植物的叶绿素荧光和气孔导度水平。
图13通过进行或未进行NOSH/NOSH-阿司匹林预处理的紫苜蓿(M.saiva)植物中的叶片MDA含量表示的细胞损伤。
图14在进行或未进行NOSH/NOSH-阿司匹林预处理的条件下，第6天(干旱应激)和第7天(恢复)的干旱应激的紫苜蓿植物叶片中过氧化氢(A)和一氧化氮(B)的含量。
图15在进行或未进行NOSH/NOSH-阿司匹林预处理的条件下，第6天(干旱应激)和第7天(恢复)的干旱应激的紫苜蓿植物叶片中脯氨酸的含量。
图16在进行或未进行NOSH/NOSH-阿司匹林预处理的条件下，第6天(干旱应激)和第7天(恢复)的干旱应激的紫苜蓿植物叶片中超氧化物歧化酶(SOD；A)和过氧化氢酶(CAT；B)的酶活性。
图17与对照植物相比，在进行或未进行NOSH/NOSH-阿司匹林预处理的条件下，第6天(干旱应激)和第7天(恢复)的干旱应激的紫苜蓿植物叶片中的实时RT-PCR相关基因表达。NR＝硝酸还原酶，GST17＝谷胱苷肽S-转移酶17，Cu/ZnSOD＝Cu/Zn超氧化物歧化酶，FeSOD＝Fe超氧化物歧化酶，APX＝胞液抗坏血酸过氧化物酶，PIP＝水通道蛋白。
图18用水或20％(v/v)丙酮处理的单株植物的叶系。
图19用10μΜNOSH处理的单株植物的叶系。
图20用10μΜNOSH-A处理的单株植物的叶系。
图21用100μΜNOSH或NOSH-A处理的单株植物的叶系。
图22对照植物和用10μΜNOSH或NOSH-A处理的植物的叶面积分析。莲座区域(rosette area)表示每株植物的总叶片面积(叶片在植株基部形成莲座–任何可能出现在花茎上的叶片不包括在莲座中，虽然当在23DAS采样时叶片通常不会沿茎发展)。
发明详述
在一个实施方案中，本发明涉及一种减少植物细胞损伤的方法，所述方法包括将植物用组合物处理，所述组合物包含含有共价结合至衍生自阿司匹林的核的NO-释放部分和H2S-释放部分的化合物。植物可为任何类型的植物。优选的植物为陆生植物，因为它们受非生物应激因素如干旱、盐渍化和热的影响最大。
含有共价结合至衍生自阿司匹林的核的NO-释放部分和H2S-释放部分的化合物是本领域公知的。参见国际专利公开号WO 2013/025790，将其内容引入本文作为参考。
在优选的实施方案中，所述化合物为式(I)化合物：
Figure BDA0001117163550000071
其中每个p和q独立地为0或1；每个L1和L2独立地为连接基，所述连接基为-C(O)-、-(CH2)m-、-(CH2)m-O-、-(CH2)m-C(O)-、-(CH2)m-C(O)O-、-(CH2)m-OC(O)O-、-C(O)-(CH2)m-O-、-C(O)-(CH2)m-C(O)-、-OC(O)-(CH2)m-O-、-OC(O)-(CH2)m-C(O)-或-OC(O)-(CH2)m-C(O)O-，其中m为1、2、3、4、5、6或7；X为H2S-释放部分或NO-释放部分；Y为NO-释放部分或H2S-释放部分，条件是X和Y不同时为H2S-释放部分或NO-释放部分；Z为O或NH；且每个R1、R2、R3和R4独立地为H、卤素、C1-C10烷基或N(R)2，其中R为H或C1-C10烷基。
在式(I)化合物的亚组中，X可为
Figure BDA0001117163550000072
在该化合物的一些实施方案中，Y可为-C(O)-(CH2)n-ONO2，且p和q可为0。该化合物的实例为
Figure BDA0001117163550000081
在本文中NOSH-1还指NOSH-阿司匹林、NOSH-A或NOSHA。
在该化合物的一些实施方案中，Y可为-(CH2)n-ONO2，p可为0，q可为1，且L2可为-OC(O)-(CH2)m-C(O)-。该化合物的一个实例为：
Figure BDA0001117163550000082
在式(I)化合物的另一个亚组中，X可为-C(O)-(CH2)n-ONO2。在该化合物中，Y可为
Figure BDA0001117163550000083
且p和q可为0。该化合物的一个实例为
Figure BDA0001117163550000084
式(I)化合物的其他实例包括：
Figure BDA0001117163550000091
Figure BDA0001117163550000101
Figure BDA0001117163550000111
Figure BDA0001117163550000121
Figure BDA0001117163550000131
Figure BDA0001117163550000141
Figure BDA0001117163550000151
Figure BDA0001117163550000161
如文中所用的，“NO-释放部分”指的是在母体化合物给予患者后，在生理条件下可以从母体化合物断裂以产生NO的部分。合适的NO-释放部分的实例包括-NO、-C(O)-(CH2)n-ONO2、-O-(CH2)n-ONO2、-(CH2)n-ONO2、-C(O)-CH2-C(CH3)2-SNO、-NH-CH2-C(CH3)2-SNO、-CH2-C(CH3)2-SNO、
Figure BDA0001117163550000171
Figure BDA0001117163550000172
其中n为1、2、3、4、5、6或7；Ra为H、C1-C10烷基、芳基、S(O)2-芳基、CN或CON(Rb)2；并且每个Rb独立地为H或C1-C10烷基。
术语“烷基”是指饱和的、直链或支链烃部分，例如-CH3或-CH(CH3)2。术语“芳基”是指具有一个或多个芳香环的烃部分。芳基部分的实例包括苯基(Ph)、萘基、芘基(pyrenyl)、蒽基和菲基。本文提及的烷基和芳基二者都包括取代的和非取代的部分，除非特别指出。芳基上可能的取代基包括，但不限于，C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C3-C20环烷基、C3-C20环烯基、C1-C20杂环烷基、C1-C20杂环烯基、C1-C10烷氧基、芳基、芳基氧基、杂芳基、杂芳基氧基、氨基、C1-C10烷基氨基、C1-C20二烷基氨基、芳基氨基、二芳基氨基、C1-C10烷基磺酰氨基、芳基磺酰氨基、C1-C10烷基氨基、芳基亚氨基、C1-C10烷基磺酰亚氨基、芳基磺酰亚氨基、羟基、卤素、硫基、C1-C10烷基硫基、芳基硫基、C1-C10烷基磺酰基、芳基磺酰基、芳基磺酰胺基、杂芳基磺酰胺基、酰基氨基、氨基酰基、氨基硫代酰基、脒基、胍基、脲基、氰基、硝基、亚硝基、叠氮基、酰基、硫代酰基、酰基氧基、羧基和羧酸酯基。另一方面，烷基上可能的取代基包括所有上述取代基，除了C1-C10烷基以外。
此处所用的“H2S-释放部分”是指在母体化合物给予患者后，在生理条件下可以从母体化合物断裂以产生H2S的部分。合适的H2S-释放部分的实例包括：
Figure BDA0001117163550000181
Figure BDA0001117163550000191
在本发明另外的实施方案中，该化合物可为NOSH，即不含衍生自NSAID的核的NO-释放部分和H2S-释放部分。NOSH的结构如下所示：
Figure BDA0001117163550000192
本发明化合物可通过本领域已知的方法合成。例如，参见国际专利公开号WO2013/025790，其中讨论了该化合物的合成。
可通过任何本领域已知的方法将该化合物给药于所述植物。例如，可将该化合物溶于水中，并可将该溶液喷洒到植物上或倾倒到在覆盖植物根的土壤上。还可将该溶液加入到灌溉系统中。
本领域一般技术人员可以很容易地确定该化合物的合适剂量。剂量可根据植物的种类、植物的大小、和植物的一般健康情况而变化。例如，单株植物每天最小剂量可为约50mg、约75mg或约100mg。单株植物每天最大剂量可为每株每天约300mg、约400mg、约500mg或约600mg。可将单剂量溶于1加仑或多加仑的水中，并给予植物。
或者，可将该剂量溶于溶剂中，并通过叶面喷洒向植物施用。叶面喷洒涉及通过将组合物和剂量直接施用于植物的叶片上来给予植物。溶剂和剂量的选择可由本领域一般技术人员确定。水和甲醇是优选的溶剂。必须避免使用一些溶剂，因为它们在一些植物中可引起毒性。
可以使用不会对植物产生不利影响的任何剂量。剂量可以很容易地通过反复试验(trial and error)确定，因为每种类型的植物可能有不同的需求。例如，最小剂量可为约10μM、约20μM、约30μM或约50μM。同样地，例如最大剂量可为约150μM、约200μM或约300μM。优选地，该剂量可为约100μM。
可通过确定脂质过氧化作用(丙二醛[MDA]含量)和过氧化氢(H2O2)水平来测定叶片中的细胞损伤。脂质过氧化作用是广泛使用的植物膜的应激指示剂。例如，Heath andPacker描述的方法是处理脂质过氧化作用的大量研究中使用或适用的基本方案。参见Heath RL,Packer L.1968,Photoperoxidation in isolated chloroplasts.I.Kineticsand stoichiometry of fatty acid peroxidation.Archives in Biochemistry andBiophysics125,189–198。测定过氧化氢水平也是本领域众所周知的。
在另一实施方案中，本发明涉及一种引发植物抗非生物应激因素的方法，所述方法包括将植物用组合物处理，所述组合物包括含有共价结合至如上所述的衍生自阿司匹林的核的NO-释放部分和H2S-释放部分的化合物或包含NOSH。引发植物包括将该化合物给予植物使得它可以更好地抵抗非生物应激因素如干旱、盐渍化和热。
在另一实施方案中，本发明涉及促进植物生长的方法，所述方法包括用组合物处理该植物，所述组合物包含含有如上所述的共价结合至衍生自阿司匹林的核的NO-释放部分和H2S-释放部分的化合物或NOSH。引发植物生长可包括与对照植物相比更绿的叶子、更健康的叶子、更大的叶子、更多的叶子、整体增加的重量和/或更快的生长。
该植物可通过本领域任何已知的方法处理。例如，植物的处理可以在播种期开始，其中种子可以被含有该化合物的组合物涂覆。可以配制组合物，使得化合物在发芽过程中缓慢地释放到种子中。该植物也可以在种子发芽后通过常规的给予植物养料和肥料的方法处理，如通过叶面喷洒化合物或直接将化合物施用到土壤或浇灌过程中给予化合物。
实施例
实施例1.
本研究表明将NOSH-阿司匹林应用于经历了干旱应激条件的蒺藜苜蓿(Medicagotruncatula)植物获得了改善效果，其中在应用引发剂后细胞损伤明显降低，过氧化氢含量明显降低，由此表明该化合物新的功能用途。
植物材料和应激条件
为了该研究目的使用成熟的(40天)蒺藜苜蓿生态型Jemalong A17植物。这些植物在受控的、最佳的生长条件下在土壤介质中生长，然后经受干旱应激。通过断水9天来施加干旱条件(对于详细的生长和应激条件，参见Filippou等,2011)。在开始施加应激时，将NOSH和NOSH-阿司匹林两者都以100μM浓度通过叶面喷洒来施用。将混合的供体(hybriddonor)在70％(v/v)和30％(v/v)甲醇、20％(v/v)丙酮或20％(v/v)DMSO中稀释。通过如上所述的脂质过氧化作用水平(TBARS含量)和过氧化氢(H2O2)含量来评价细胞损伤(Filippou等,2011；Tanou等,2012)，同时通过如上所述的脯氨酸含量(水合茚三酮测定)来评价渗透保护能力(Antoniou等,2013)。使用如上所述的Biorad IQ5热循环仪进行实时RT-PCR基因表达分析(Filippou等,2013b)。对基因表达的相对量化和对所有qRT-PCR数据的统计分析(两两固定再分配随机试验)是根据Pfaffl等(2002)使用REST软件进行的。肌动蛋白11基因被用作管家参考基因。使用三个独立的样品生物池一式多次进行所有的分析(每池样品具有最少三株独立的植物)。
结果和讨论
细胞损伤
细胞损伤水平的检测是通过分光光度测定脂质过氧化作用进行的。在干旱条件下观察到显著的膜损伤；然而，在使用在70％(v/v)MetOH中稀释的NOSH和NOSH-阿司匹林(NOSH-A)预处理后，MDA含量下降，与对照样品相比，NOSH-阿司匹林提供了统计学上显著的保护(图1)。
使用30％(v/v)MetOH作为溶剂重复该试验，其中再次观察到NOSH-A预处理的保护作用，与干旱应激的对照样品相比，经引发的植物显示出显著降低的脂质过氧化作用水平(图2)。
进一步尝试检测了用于NOSH-A的其它溶剂的效力；这些溶剂包括20％DMSO和20％丙酮。然而，用溶剂本身处理导致中毒症状(广泛萎黄病；参见图3)，但由脂质过氧化作用水平的降低仍可明显看出在NOSH-A预处理植物中的保护作用；因此，避免使用这些溶剂用于进一步研究，并且选择MetOH作为供体的最佳溶剂。
活性氧物质含量
非生物的应激条件与增加水平的活性氧物质(ROS)相关，活性氧物质对细胞是有毒的。在这样的条件下，ROS的产生超出了抗氧化系统消除它们的能力，造成氧化应激。H2O2(主要的ROS)含量的定量显示出在干旱应激的植物中有大量的诱导，而与对照样品相比，该诱导在经NOSH-阿司匹林(溶于70％(v/v)MetOH中)预处理的植物中被显著逆转(图4)。
类似地，当使用30％(v/v)MetOH时，与干旱应激的样品相比，在施加干旱应激之前进行NOSH-A预处理的植物显示出明显更低的H2O2水平(图5)。
此外，评价脯氨酸含量，因为脯氨酸是参与植物对非生物应激条件的防御反应的重要的渗透保护分子(Filippou等,2013b)。结果表明与只进行干旱应激的样品相比，在施加干旱应激之前用NOSH-A(溶于30％(v/v)MetOH中)预处理的植物导致增加的脯氨酸含量(图6)。
最后，对于关键的防御相关的基因，包括主要的酶抗氧化剂(CAT、Cu/ZnSOD、FeSOD、cAPX)以及参与脯氨酸生物合成的基因(P5CS,P5CR)进行qRT-PCR基因表达分析。有趣地是，NOSH-A预处理的植物经证明对于大多数被检测的基因具有显著的转录调控，其中与只进行应激的植物相比，FeSOD、P5CS和P5CR在经预处理并随后进行应激的植物中显示出显著的诱导作用，而cAPX显示出显著的抑制(图7)。脯氨酸生物合成酶基因表达水平的诱导得到了观察到的脯氨酸含量增加的支持，而FeSOD转录的诱导与Fotopoulos等(2014)最近所报道的一致，其证明了用100μM的NO供体硝普钠处理导致在成熟的蒺藜苜蓿植物中FeSOD的显著诱导。
目前的研究表明NOSH-阿司匹林有能力在蒺藜苜蓿植物中为抗干旱应激条件提供显著的保护，所述干旱应激条件导致在对照植物中明显的细胞损伤。
实施例2.
已经进行了新的、大规模药理学方法试验，其中使用了各种处理及其组合。该处理如下：
Figure BDA0001117163550000231
其中cPTIO代表NO抑制剂，而HXL是H2S抑制剂。除了前面的给对照和干旱应激样品采样的方案，将植物在实施干旱应激后6天进行再次浇灌，在再次浇灌后1天再次采样以检测植物的恢复情况，同时施加第二波的干旱应激以观察经引发的植物是否产生长期的‘记忆’效应。
植物和应激条件
为了该研究目的使用成熟的(42天)紫苜蓿(Medicago sativa)植物。这些植物在受控的、最佳的生长条件下在土壤介质中生长，然后经受干旱应激。通过断水施加干旱直至观察到干旱症状(失去膨压(turgour)、枯萎、萎黄病)(应激施加后第6天)。然后1天后(第7天)给样品再次浇灌以观察恢复的可能性。在开始施加应激时，将NOSH和NOSH-阿司匹林两者都以100μM浓度通过叶面喷洒来施用。将混合的供体在30％(v/v)甲醇中稀释。分别使用DT-Porometer AP4(Delta-TDevices,Cambridge,UK)和OptiSci OS-30p叶绿素荧光仪(Opti-Sciences,Hudson,NH,USA)(Filippou等,2013)测定生理参数(气孔导度和叶绿素荧光)。叶片的叶绿素荧光(Fv/Fm)代表光系统II(PSII)的最大光化效率。如上所述通过脂质过氧化作用水平(TBARS含量)、一氧化氮(NO)含量(硝化应激)和过氧化氢(H2O2)含量(氧化应激)来评价细胞损伤(Filippou等,2011；Tanou等,2012)，而如上所述通过脯氨酸含量(水合茚三酮测定)来评价渗透保护能力(Antoniou等,2013)。如上所述测定抗氧化酶活性(SOD和CAT)(Filippou等,2014)。如上所述使用Biorad IQ5热循环仪进行实时RT-PCR基因表达分析(Filippou等,2013)。根据Pfaffl等(2002)，使用REST软件进行基因表达的相对量化和所有qRT-PCR数据的统计学分析(两两固定再分配随机化试验)。肌动蛋白11基因被用作管家参考基因。使用三个独立的样品生物池一式多次进行所有的分析(每池样品具有最少十五株独立的植物)。实验方案如图8中所示。
结果和讨论
表型
植物的宏观(表型)观察结果表明，在施加干旱应激后的第6天，与已表现出代表应激相关损伤的广泛的萎黄病和失去膨压的干旱应激的植物相比，用NOSH和NOSH-A预处理并随后进行干旱应激的植物具有显著改善的活力、膨压和变绿(图9)。
再次浇灌1天显示出与只进行干旱应激的样品相比，用NOSH和NOSH-A预处理的样品具有显著改善的恢复能力，因为经预处理的植物具有保持的膨压和变绿，而只进行干旱应激的植物显示出广泛的萎黄病和初始坏死迹象(图10)。
有趣地是，在再浇灌并在第二‘波’的干旱应激6天没有浇灌的情况下使植物生长。表型观察结果显示用NOSH和NOSH-A预处理的植物保持生长和活力，而只进行干旱应激的植物显示出广泛水平的组织坏死(图11)。
生理测量
揭示植物生理状态的生理学参数的测量结果表明，与揭示应激状态的经浇灌的植物相比，干旱应激的植物具有明显更低的(气孔导度和叶绿素荧光)水平，而与干旱应激的样品相比，用NOSH和NOSH-A预处理并随后进行应激的植物具有改善的(明显更高的)气孔导度和叶绿素含量(图12)。
细胞损伤
通过分光光度测定脂质过氧化作用来进行细胞损伤水平的检测。在干旱条件下观察到明显的膜损伤；然而，在用NOSH和NOSH-阿司匹林预处理后MDA含量降低，与干旱应激的样品相比，NOSH和NOSH-阿司匹林两者都提供了统计学上显著的保护(图13)。此外，再次浇灌并不能改善干旱应激样品中的细胞损伤(在第7天显示出MDA含量的进一步增加)，然而NOSH和NOSH-A预处理的样品保持低的MDA含量水平，其接近于那些经浇灌的对照样品(图13)。
活性氧物质和氮物质含量
非生物的应激条件与增加水平的活性氧物质(ROS)和活性氮物质(RNS)含量相关，活性氧物质和活性氮物质对细胞是有毒的。在这样的条件下，ROS和RNS的产生超出了抗氧化防御系统消除它们的能力，造成硝基-氧化性应激。H2O2(主要的ROS)和一氧化氮(NO；主要的RNS)含量的量化显示出在干旱应激的植物中有大量的诱导，与干旱应激的样品相比，在NOSH和NOSH-阿司匹林预处理的植物中该诱导被显著的逆转(图14A,B)。有趣的是，与在第6天各自经预处理的、干旱应激的样品相比，NOSH和NOSH-A预处理的植物在第7天再浇灌后，H2O2含量甚至进一步得到改善(图14A)，这表明与只进行干旱应激的样品相比，其具有增强的恢复能力，该恢复能力也与在这些样品中再次浇灌后CAT酶活性增加相关(图16B)。
脯氨酸含量
此外，评价脯氨酸含量，因为脯氨酸是参与植物对非生物应激条件的防御反应的重要的渗透保护分子(Filippou等,2013)。结果表明正如所预期的，施加干旱应激导致大量的脯氨酸诱导(Filippou等,2014)，然而与只进行干旱应激的样品相比，在施加干旱应激之前用NOSH和NOSH-A预处理的植物导致明显更低的脯氨酸含量(图15)。
抗氧化物酶
评价两个关键的抗氧化剂(SOD和CAT)的酶活性。SOD将超氧自由基歧化成过氧化氢，而CAT直接清除过氧化氢。这两种酶看上去在响应于应激和引发剂预处理中以不同的方式受到调节(图16)。更具体地，与经浇灌的对照植物相比，在6天干旱应激的植物中显著地诱导了SOD和CAT两者的活性，可能试图对付由施加应激引起的突发性氧化作用，然而用NOSH和NOSH-A预处理并随后进行应激的植物显示出与经浇灌的对照植物类似的SOD和CAT活性水平。有趣地是，再次浇灌导致趋势的逆转，其中与只进行应激的植物相比，在经引发的和应激的植物中显著地诱导了SOD和CAT活性，其表明改善的恢复能力，该能力也与进一步降低的H2O2水平相关(图14)。在任何情况下，应当注意与ROS清除相关的细胞酶性抗氧化组(antioxidant battery)是非常复杂的，其涉及一些其它成分(例如APX)，一些隔室中的亚型(例如过氧化物酶体、叶绿体、线粒体)，以及非酶抗氧化剂(例如抗坏血酸、生育酚和谷胱苷肽)。
基因表达分析
最后，对于关键的防御相关的基因进行qRT-PCR基因表达分析(图17)，所述基因包括与ROS清除相关的主要的酶抗氧化剂(GST17、Cu/ZnSOD、FeSOD、cAPX)，以及参与NO生物合成(NR)的基因。此外，还检测水通道蛋白(PIP)，其与对水分亏缺和输送的响应相关。有趣地是，与只进行应激的植物相比，用NOSH和NOSH-A预处理、并随后进行应激的植物证明对于SOD亚型具有显著的转录调控(诱导)(图17)，该SOD亚型与超氧自由基歧化成H2O2有关，与最近Fotopoulos等(2014)所报道的一致，其证明了用100μM的NO供体硝普钠处理导致在成熟的蒺藜苜蓿植物中FeSOD的明显诱导。此外，应当注意与只进行应激的植物相比，再次浇灌导致用NOSH/NOSH-A预处理、并随后进行应激的植物中所检测的大多数基因发生总体抑制，其表明该植物处于更好的恢复状态，而不需进一步转录激活防御相关的基因(对于植物而言，该转录是消耗能量的)。
结论
目前的研究表明NOSH和NOSH-阿司匹林有能力在紫苜蓿植物中为抗干旱应激条件提供显著的保护，所述干旱应激在对照植物中导致明显的细胞损伤和硝基-氧化性应激。
实施例3.
为了评价NOSH和NOSH-A在增加拟南芥(Arabidopsis thaliana)植物中叶片面积方面促进生长的潜能进行了体外实验。
实验方案
为了该研究目的使用拟南芥Col-0植物。将种子放置在含有10μM或100μΜ NOSH或NOSH-A(在20％(v/v)丙酮中稀释)的琼脂板上，然后为了分层的目的将其在4℃避光孵育4天。还准备了合适的对照板。然后将板置于生长室中，并在23DAS(播种后的天数)对叶片取样。检查来自7棵单株植物/处理(n＝7)的完整叶系。完整的叶系包括每棵单株植物的所有叶片，从子叶开始并包括所有真叶，按在植物上出现的顺序(从较老至年轻的真叶)收集和检查。将这些叶片切除，并置于琼脂平板上，将其进行照相并使用ImageJ软件(http:// imagej.nih.gov/ij/)计算叶面积。
结果和讨论
图18-21是所有所检测的叶系的板。使用丙酮对照以检测有机溶剂本身对植物生长的作用。
有趣的观察结果是，具体的NOSH-处理的植物显示出增加的变绿，其表明更高水平的光合色素。
将对照植物和用10μΜNOSH或NOSH-A处理的植物进行ImageJ叶面积分析以用于宏观分析，其显示在这种情况下存在可见的生长诱导，与用100μM NOSH或NOSH-A处理的植物相反。参见图22。
结果显示，与对照样品相比，用10μM NOSH处理的植物中真叶4和5有明显更高的面积，而在用NOSH-A处理的植物中没有观察到明显的增加。有趣地是，与对照植物相比，在用NOSH-处理的植物中整个莲座区域(每株植物的总叶片面积)显著增加了37％。
结论
目前的研究结果表明，在离体生长的植物中应用10μM NOSH就叶片面积而言导致显著的生长诱导。

Claims (39)

1.一种减少植物细胞损伤的方法，所述方法包括将植物用组合物处理，所述组合物包含含有共价结合至衍生自阿司匹林的核的NO-释放部分和H2S-释放部分的化合物，其中含有共价结合至衍生自阿司匹林的核的NO-释放部分和H2S-释放部分的化合物为式I化合物：
Figure FDA0002216675470000011
其中：
每个p和q独立地为0或1；
每个L1和L2独立地为连接基，所述连接基为-C(O)-、-(CH2)m-、-(CH2)m-O-、-(CH2)m-C(O)-、-(CH2)m-C(O)O-、-(CH2)m-OC(O)O-、-C(O)-(CH2)m-O-、-C(O)-(CH2)m-C(O)-、-OC(O)-(CH2)m-O-、-OC(O)-(CH2)m-C(O)-或-OC(O)-(CH2)m-C(O)O-，其中m为1、2、3、4、5、6或7；
X为H2S-释放部分或NO-释放部分；
Y为NO-释放部分或H2S-释放部分，条件是X和Y不同时为H2S-释放部分或NO-释放部分；
Z为O或NH；且
每个R1、R2、R3和R4独立地为H、卤素、C1-C10烷基或N(R)2，其中R为H或C1-C10烷基
其中所述H2S-释放部分为
Figure FDA0002216675470000012
Figure FDA0002216675470000021
Figure FDA0002216675470000022
和
NO-释放部分为-NO、-C(O)-(CH2)n-ONO2、-O-(CH2)n-ONO2、-(CH2)n-ONO2、-C(O)-CH2-C(CH3)2-SNO、-NH-CH2-C(CH3)2-SNO、-CH2-C(CH3)2-SNO、
Figure FDA0002216675470000023
Figure FDA0002216675470000024
Figure FDA0002216675470000031
Figure FDA0002216675470000032
其中n为1、2、3、4、5、6或7；Ra为H、C1-C10烷基、芳基、S(O)2-芳基、CN或CON(Rb)2；并且每个Rb独立地为H或C1-C10烷基。
2.根据权利要求1的方法，其中X为
Figure FDA0002216675470000033
3.根据权利要求2的方法，其中Y为-C(O)-(CH2)n-ONO2。
4.根据权利要求1的方法，其中所述化合物为：
Figure FDA0002216675470000034
5.根据权利要求1的方法，其中所述化合物为：
Figure FDA0002216675470000041
Figure FDA0002216675470000051
Figure FDA0002216675470000061
Figure FDA0002216675470000071
Figure FDA0002216675470000081
Figure FDA0002216675470000091
Figure FDA0002216675470000101
Figure FDA0002216675470000111
6.一种引发植物抗非生物应激因素的方法，所述方法包括将所述植物用组合物处理，所述组合物包含含有共价结合至衍生自阿司匹林的核的NO-释放部分和H2S-释放部分的化合物，其中所述含有共价结合至衍生自阿司匹林的核的NO-释放部分和H2S-释放部分的化合物为式I化合物：
Figure FDA0002216675470000112
其中：
每个p和q独立地为0或1；
每个L1和L2独立地为连接基，所述连接基为-C(O)-、-(CH2)m-、-(CH2)m-O-、-(CH2)m-C(O)-、-(CH2)m-C(O)O-、-(CH2)m-OC(O)O-、-C(O)-(CH2)m-O-、-C(O)-(CH2)m-C(O)-、-OC(O)-(CH2)m-O-、-OC(O)-(CH2)m-C(O)-或-OC(O)-(CH2)m-C(O)O-，其中m为1、2、3、4、5、6或7；
X为H2S-释放部分或NO-释放部分；
Y为NO-释放部分或H2S-释放部分，条件是X和Y不同时为H2S-释放部分或NO-释放部分；
Z为O或NH；且
每个R1、R2、R3和R4独立地为H、卤素、C1-C10烷基或N(R)2，其中R为H或C1-C10烷基，
其中所述H2S-释放部分为
Figure FDA0002216675470000121
Figure FDA0002216675470000131
Figure FDA0002216675470000132
且
所述NO-释放部分为-NO、-C(O)-(CH2)n-ONO2、-O-(CH2)n-ONO2、-(CH2)n-ONO2、-C(O)-CH2-C(CH3)2-SNO、-NH-CH2-C(CH3)2-SNO、-CH2-C(CH3)2-SNO、
Figure FDA0002216675470000133
Figure FDA0002216675470000134
Figure FDA0002216675470000135
其中n为1、2、3、4、5、6或7；Ra为H、C1-C10烷基、芳基、S(O)2-芳基、CN或CON(Rb)2；并且每个Rb独立地为H或C1-C10烷基。
7.根据权利要求6的方法，其中所述非生物应激因素为干旱、盐渍化、热，或它们的组合。
8.根据权利要求6的方法，其中X为
Figure FDA0002216675470000141
9.根据权利要求8的方法，其中Y为-C(O)-(CH2)n-ONO2。
10.根据权利要求6的方法，其中所述化合物为
Figure FDA0002216675470000142
11.根据权利要求6的方法，其中所述化合物为
Figure FDA0002216675470000143
Figure FDA0002216675470000151
Figure FDA0002216675470000161
Figure FDA0002216675470000171
Figure FDA0002216675470000181
Figure FDA0002216675470000191
Figure FDA0002216675470000201
Figure FDA0002216675470000211
12.一种促进植物生长的方法，所述方法包括用组合物处理该植物，所述组合物包括含有共价结合至衍生自阿司匹林的核的NO-释放部分和H2S-释放部分的化合物或下面结构的化合物：
Figure FDA0002216675470000212
其中所述含有共价结合至衍生自阿司匹林的核的NO-释放部分和H2S-释放部分的化合物为式I化合物：
Figure FDA0002216675470000221
其中：
每个p和q独立地为0或1；
每个L1和L2独立地为连接基，所述连接基为-C(O)-、-(CH2)m-、-(CH2)m-O-、-(CH2)m-C(O)-、-(CH2)m-C(O)O-、-(CH2)m-OC(O)O-、-C(O)-(CH2)m-O-、-C(O)-(CH2)m-C(O)-、-OC(O)-(CH2)m-O-、-OC(O)-(CH2)m-C(O)-或-OC(O)-(CH2)m-C(O)O-，其中m为1、2、3、4、5、6或7；
X为H2S-释放部分或NO-释放部分；
Y为NO-释放部分或H2S-释放部分，条件是X和Y不同时为H2S-释放部分或NO-释放部分；
Z为O或NH；且
每个R1、R2、R3和R4独立地为H、卤素、C1-C10烷基或N(R)2，其中R为H或C1-C10烷基，
其中所述H2S-释放部分为
Figure FDA0002216675470000222
Figure FDA0002216675470000231
Figure FDA0002216675470000232
且
所述NO-释放部分为-NO、-C(O)-(CH2)n-ONO2、-O-(CH2)n-ONO2、-(CH2)n-ONO2、-C(O)-CH2-C(CH3)2-SNO、-NH-CH2-C(CH3)2-SNO、-CH2-C(CH3)2-SNO、
Figure FDA0002216675470000233
Figure FDA0002216675470000234
Figure FDA0002216675470000235
其中n为1、2、3、4、5、6或7；Ra为H、C1-C10烷基、芳基、S(O)2-芳基、CN或CON(Rb)2；并且每个Rb独立地为H或C1-C10烷基。
13.根据权利要求12的方法，其中X为
Figure FDA0002216675470000241
14.根据权利要求12的方法，其中Y为-C(O)-(CH2)n-ONO2。
15.根据权利要求12的方法，其中所述化合物为
Figure FDA0002216675470000242
16.根据权利要求12的方法，其中所述化合物为
Figure FDA0002216675470000243
Figure FDA0002216675470000251
Figure FDA0002216675470000261
Figure FDA0002216675470000271
Figure FDA0002216675470000281
Figure FDA0002216675470000291
Figure FDA0002216675470000301
Figure FDA0002216675470000311
17.根据权利要求1-16中任一项的方法，其中单株植物每天最小剂量的所述化合物为约50mg。
18.根据权利要求1-16中任一项的方法，其中单株植物每天最小剂量的所述化合物为约75mg。
19.根据权利要求1-16中任一项的方法，其中单株植物每天最小剂量的所述化合物为约100mg。
20.根据权利要求1-16中任一项的方法，其中单株植物每天最大剂量的所述化合物为约300mg。
21.根据权利要求1-16中任一项的方法，其中单株植物每天最大剂量的所述化合物为约400mg。
22.根据权利要求1-16中任一项的方法，其中单株植物每天最大剂量的所述化合物为约500mg。
23.根据权利要求1-16中任一项的方法，其中单株植物每天最大剂量的所述化合物为约600mg。
24.根据权利要求17-19中任一项的方法，其中将该剂量溶于溶剂中，并向植物施用，其中所述溶剂为水或甲醇。
25.根据权利要求24的方法，其中所述剂量通过叶面喷洒向植物施用。
26.根据权利要求24的方法，所述最小剂量为约10μM。
27.根据权利要求24的方法，所述最小剂量为约20μM。
28.根据权利要求24的方法，所述最小剂量为约30μM。
29.根据权利要求24的方法，所述最小剂量为约50μM。
30.根据权利要求24的方法，所述最大剂量为约150μM。
31.根据权利要求24的方法，所述最大剂量为约200μM。
32.根据权利要求24的方法，所述最大剂量为约300μM。
33.根据权利要求25的方法，所述最小剂量为约10μM。
34.根据权利要求25的方法，所述最小剂量为约20μM。
35.根据权利要求25的方法，所述最小剂量为约30μM。
36.根据权利要求25的方法，所述最小剂量为约50μM。
37.根据权利要求25的方法，所述最大剂量为约150μM。
38.根据权利要求25的方法，所述最大剂量为约200μM。
39.根据权利要求25的方法，所述最大剂量为约300μM。
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