CN105853241A - 牙科粘结剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了牙科粘结剂及其制备方法，该牙科粘结剂包括如下组分：环氧丙烯酸酯、聚乙烯醇、双酚A双甲基丙烯酸甘油酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、月桂氮卓酮、乙烯基三乙氧基硅烷、2‑甲基丙烯酰氧基乙氧基羰基甲基膦酸、羟乙基纤维素、磷酸钠、焦磷酸钙、二氧化硅、碳酸锶份、L‑精氨酸、木糖醇、引发剂、阻聚剂。采用本发明的牙科粘结剂符合口腔医学领域对牙科粘结剂的高粘结强度，低弹性模量的性能要求，此外该粘结剂的使用寿命长，可减少重新更换种植体或修补的次数，减少医务人员的工作量，应用前景良好。

Description

牙科粘结剂及其制备方法
技术领域
本发明属于医用材料技术领域，具体涉及牙科粘结剂及其制备方法。
背景技术
随着口腔医学的发展，口腔种植修复技术越来越成熟。在口腔种植修复治疗中，通常会使用粘结剂来实现对口腔种植体与其上部修复体如烤瓷冠、烤瓷固定桥等的粘接。目前常用的修复用口腔粘结剂主要采用包括水门汀类粘结剂和树脂类粘结剂。水门汀粘结剂主要包括聚羧酸锌水门汀、玻璃离子水门汀和磷酸锌水门汀。水门汀类粘接剂在粘接过程中会发生酸碱固化反应，使得被粘接物与粘接剂之间产生机械嵌合力，从而使二者之间结合，然而此类粘结剂对口腔种植体与其上部修复体的粘接强度较低，同时由于在粘接时的酸碱固化反应过程中会产生体积收缩，从而在粘接界面上残留张应力和微小空隙，如此会影响牙冠的长期稳定性，使其在使用一段时间后发生松动，从而影响口腔种植体的使用寿命，给患者和医护人员均带来不利影响。现有的树脂粘接剂是通过高分子化合物的聚合反应而实现其粘接作用，虽然具有较好的粘接强度，但其弹性模量较高，容易导致界面骨组织的慢性疲劳损坏，同时疏水的树脂粘结剂对于润湿的牙齿的粘结操作有一定难度。因此，迫切需求一种粘结强度高、弹性模量低、操作简单且使用安全的牙科粘结剂。
发明内容
本发明所要解决现有技术问题的至少一种，提供牙科粘结剂及其制备方法。
为了解决上述技术问题，本发明是通过以下技术方案实现的：
牙科粘结剂，包括如下重量份数的组分：环氧丙烯酸酯35-50份、聚乙烯醇12-24份、双酚A双甲基丙烯酸甘油酯14-25份、季戊四醇三甲基丙烯酸酯10-17份、月桂氮卓酮6-13份、乙烯基三乙氧基硅烷7-15份、2-甲基丙烯酰氧基乙氧基羰基甲基膦酸5-14份、羟乙基纤维素1-4份、磷酸钠3-7份、焦磷酸钙4-8份、二氧化硅1-3份、碳酸锶3-6份、L-精氨酸1-2份、木糖醇2-6份、引发剂2-9份、阻聚剂0.05-1.2份。
所述引发剂为质量比为2:2:1的樟脑磺酸酯、N-乙基二乙醇胺和对二甲氨基苯甲酸酰胺。
所述阻聚剂为2，6-二叔丁基对甲苯酚或对甲氧基苯酚。
所述牙科粘结剂，包括如下重量份数的组分：环氧丙烯酸酯43份、聚乙烯醇17份、双酚A双甲基丙烯酸甘油酯18份、季戊四醇三甲基丙烯酸酯15份、月桂氮卓酮11份、乙烯基三乙氧基硅烷12份、2-甲基丙烯酰氧基乙氧基羰基甲基膦酸8份、羟乙基纤维素2.2份、磷酸钠4份、焦磷酸钙5份、二氧化硅1份、碳酸锶5份、L-精氨酸1.2份、木糖醇5份、引发剂6份、阻聚剂0.28份。
上述牙科粘结剂的制备方法，包括以下步骤：
步骤1：首先将环氧丙烯酸酯、聚乙烯醇、阻聚剂加入反应容器中，控制反应温度为50-90℃，反应时间为3-6小时；
步骤2：然后加入磷酸钠、焦磷酸钙、二氧化硅和碳酸锶，控制反应温度为70-100℃，反应时间为1-3小时；
步骤3：再加入双酚A双甲基丙烯酸甘油酯、木糖醇、L-精氨酸、乙烯基三乙氧基硅烷、月桂氮卓酮，控制反应温度为40-90℃，反应时间为3-6小时；
步骤4：再加入季戊四醇三甲基丙烯酸酯、2-甲基丙烯酰氧基乙氧基羰基甲基膦酸、羟乙基纤维素，控制反应温度为40-90℃，反应时间为2-4小时，得到混合物；
步骤5：最后将引发剂加入上述混合物中，控制搅拌温度为40-60℃，搅拌2-5小时，真空脱泡，过滤即得牙科粘结剂。
优选的，所述牙科粘结剂的制备方法，各组分按重量份计为：环氧丙烯酸酯43份、聚乙烯醇17份、双酚A双甲基丙烯酸甘油酯18份、季戊四醇三甲基丙烯酸酯15份、月桂氮卓酮11份、乙烯基三乙氧基硅烷12份、2-甲基丙烯酰氧基乙氧基羰基甲基膦酸8份、羟乙基纤维素2.2份、磷酸钠4份、焦磷酸钙5份、二氧化硅1份、碳酸锶5份、L-精氨酸1.2份、木糖醇5份、引发剂6份、阻聚剂0.28份。
由于采用了以上技术方案，本发明与现有技术相比具有如下有益效果：
采用本发明的牙科粘结剂对搪瓷质种植体的粘合强度为24.8~26.7MPa，弹性模量为16.9~17.7GPa，预计使用寿命为20年以上，符合口腔医学领域对牙科粘结剂的高粘结强度，低弹性模量的性能要求，此外该粘结剂的使用寿命长，可减少重新更换种植体或修补的次数，减少医务人员的工作量，应用前景良好。
具体实施方式
下面结合具体实施例，对本发明作进一步详细描述。以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
实施例1
牙科粘结剂，包括如下重量份数的组分：环氧丙烯酸酯35份、聚乙烯醇12份、双酚A双甲基丙烯酸甘油酯14份、季戊四醇三甲基丙烯酸酯10份、月桂氮卓酮6份、乙烯基三乙氧基硅烷7份、2-甲基丙烯酰氧基乙氧基羰基甲基膦酸5份、羟乙基纤维素1份、磷酸钠3份、焦磷酸钙4份、二氧化硅1份、碳酸锶3份、L-精氨酸1份、木糖醇2份、引发剂2份、阻聚剂0.05份。
所述引发剂为质量比为2:2:1的樟脑磺酸酯、N-乙基二乙醇胺和对二甲氨基苯甲酸酰胺。
所述阻聚剂为2，6-二叔丁基对甲苯酚。
上述牙科粘结剂的制备方法，包括以下步骤：
步骤1：首先将环氧丙烯酸酯、聚乙烯醇、阻聚剂加入反应容器中，控制反应温度为50℃，反应时间为3小时；
步骤2：然后加入磷酸钠、焦磷酸钙、二氧化硅和碳酸锶，控制反应温度为70-100℃，反应时间为1小时；
步骤3：再加入双酚A双甲基丙烯酸甘油酯、木糖醇、L-精氨酸、乙烯基三乙氧基硅烷、月桂氮卓酮，控制反应温度为40℃，反应时间为3小时；
步骤4：再加入季戊四醇三甲基丙烯酸酯、2-甲基丙烯酰氧基乙氧基羰基甲基膦酸、羟乙基纤维素，控制反应温度为40℃，反应时间为2小时，得到混合物；
步骤5：最后将引发剂加入上述混合物中，控制搅拌温度为40℃，搅拌2小时，真空脱泡，过滤即得牙科粘结剂。
对本实施例牙科粘结剂进行口腔种植体粘结，并进行相关性能检测，其检测结果为：对搪瓷质种植体的粘合强度为24.8MPa，弹性模量为17.4GPa，预计使用寿命为20年以上。
实施例2
牙科粘结剂，包括如下重量份数的组分：环氧丙烯酸酯43份、聚乙烯醇18份、双酚A双甲基丙烯酸甘油酯21份、季戊四醇三甲基丙烯酸酯15份、月桂氮卓酮12份、乙烯基三乙氧基硅烷11份、2-甲基丙烯酰氧基乙氧基羰基甲基膦酸9份、羟乙基纤维素3份、磷酸钠5份、焦磷酸钙5份、二氧化硅2.6份、碳酸锶5.2份、L-精氨酸1.4份、木糖醇5份、引发剂6份、阻聚剂0.4份。
所述引发剂为质量比为2:2:1的樟脑磺酸酯、N-乙基二乙醇胺和对二甲氨基苯甲酸酰胺。
所述阻聚剂为对甲氧基苯酚。
上述牙科粘结剂的制备方法，包括以下步骤：
步骤1：首先将环氧丙烯酸酯、聚乙烯醇、阻聚剂加入反应容器中，控制反应温度为70℃，反应时间为4.5小时；
步骤2：然后加入磷酸钠、焦磷酸钙、二氧化硅和碳酸锶，控制反应温度为85℃，反应时间为2小时；
步骤3：再加入双酚A双甲基丙烯酸甘油酯、木糖醇、L-精氨酸、乙烯基三乙氧基硅烷、月桂氮卓酮，控制反应温度为65℃，反应时间为4.5小时；
步骤4：再加入季戊四醇三甲基丙烯酸酯、2-甲基丙烯酰氧基乙氧基羰基甲基膦酸、羟乙基纤维素，控制反应温度为65℃，反应时间为3小时，得到混合物；
步骤5：最后将引发剂加入上述混合物中，控制搅拌温度为50℃，搅拌3.5小时，真空脱泡，过滤即得牙科粘结剂。
对本实施例牙科粘结剂进行口腔种植体粘结，并进行相关性能检测，其检测结果为：对搪瓷质种植体的粘合强度为26.3MPa，弹性模量为17.2GPa，预计使用寿命为20年以上。
实施例3
牙科粘结剂，包括如下重量份数的组分：环氧丙烯酸酯50份、聚乙烯醇24份、双酚A双甲基丙烯酸甘油酯25份、季戊四醇三甲基丙烯酸酯17份、月桂氮卓酮13份、乙烯基三乙氧基硅烷15份、2-甲基丙烯酰氧基乙氧基羰基甲基膦酸14份、羟乙基纤维素4份、磷酸钠7份、焦磷酸钙8份、二氧化硅3份、碳酸锶6份、L-精氨酸2份、木糖醇6份、引发剂9份、阻聚剂1.2份。
所述引发剂为质量比为2:2:1的樟脑磺酸酯、N-乙基二乙醇胺和对二甲氨基苯甲酸酰胺。
所述阻聚剂为2，6-二叔丁基对甲苯酚或对甲氧基苯酚。
上述牙科粘结剂的制备方法，包括以下步骤：
步骤1：首先将环氧丙烯酸酯、聚乙烯醇、阻聚剂加入反应容器中，控制反应温度为90℃，反应时间为6小时；
步骤2：然后加入磷酸钠、焦磷酸钙、二氧化硅和碳酸锶，控制反应温度为100℃，反应时间为3小时；
步骤3：再加入双酚A双甲基丙烯酸甘油酯、木糖醇、L-精氨酸、乙烯基三乙氧基硅烷、月桂氮卓酮，控制反应温度为90℃，反应时间为6小时；
步骤4：再加入季戊四醇三甲基丙烯酸酯、2-甲基丙烯酰氧基乙氧基羰基甲基膦酸、羟乙基纤维素，控制反应温度为90℃，反应时间为4小时，得到混合物；
步骤5：最后将引发剂加入上述混合物中，控制搅拌温度为60℃，搅拌5小时，真空脱泡，过滤即得牙科粘结剂。
对本实施例牙科粘结剂进行口腔种植体粘结，并进行相关性能检测，其检测结果为：对搪瓷质种植体的粘合强度为25.9MPa，弹性模量为17.7GPa，预计使用寿命为20年以上。
实施例4
牙科粘结剂，包括如下重量份数的组分：环氧丙烯酸酯43份、聚乙烯醇17份、双酚A双甲基丙烯酸甘油酯18份、季戊四醇三甲基丙烯酸酯15份、月桂氮卓酮11份、乙烯基三乙氧基硅烷12份、2-甲基丙烯酰氧基乙氧基羰基甲基膦酸8份、羟乙基纤维素2.2份、磷酸钠4份、焦磷酸钙5份、二氧化硅1份、碳酸锶5份、L-精氨酸1.2份、木糖醇5份、引发剂6份、阻聚剂0.28份。
所述引发剂为质量比为2:2:1的樟脑磺酸酯、N-乙基二乙醇胺和对二甲氨基苯甲酸酰胺。
所述阻聚剂为2，6-二叔丁基对甲苯酚。
上述牙科粘结剂的制备方法，包括以下步骤：
步骤1：首先将环氧丙烯酸酯、聚乙烯醇、阻聚剂加入反应容器中，控制反应温度为70℃，反应时间为5小时；
步骤2：然后加入磷酸钠、焦磷酸钙、二氧化硅和碳酸锶，控制反应温度为75℃，反应时间为2小时；
步骤3：再加入双酚A双甲基丙烯酸甘油酯、木糖醇、L-精氨酸、乙烯基三乙氧基硅烷、月桂氮卓酮，控制反应温度为60℃，反应时间为5小时；
步骤4：再加入季戊四醇三甲基丙烯酸酯、2-甲基丙烯酰氧基乙氧基羰基甲基膦酸、羟乙基纤维素，控制反应温度为55℃，反应时间为4小时，得到混合物；
步骤5：最后将引发剂加入上述混合物中，控制搅拌温度为50℃，搅拌3小时，真空脱泡，过滤即得牙科粘结剂。
对本实施例牙科粘结剂进行口腔种植体粘结，并进行相关性能检测，其检测结果为：对搪瓷质种植体的粘合强度为27.1MPa，弹性模量为16.9GPa，预计使用寿命为20年以上。
实施例5
牙科粘结剂，包括如下重量份数的组分：环氧丙烯酸酯43份、聚乙烯醇18份、双酚A双甲基丙烯酸甘油酯22份、季戊四醇三甲基丙烯酸酯16份、月桂氮卓酮11份、乙烯基三乙氧基硅烷9份、2-甲基丙烯酰氧基乙氧基羰基甲基膦酸12份、羟乙基纤维素2份、磷酸钠4份、焦磷酸钙5.7份、二氧化硅1.8份、碳酸锶3.8份、L-精氨酸1.6份、木糖醇4.5份、引发剂5份、阻聚剂0.8份。
所述引发剂为质量比为2:2:1的樟脑磺酸酯、N-乙基二乙醇胺和对二甲氨基苯甲酸酰胺。
所述阻聚剂为对甲氧基苯酚。
上述牙科粘结剂的制备方法，包括以下步骤：
步骤1：首先将环氧丙烯酸酯、聚乙烯醇、阻聚剂加入反应容器中，控制反应温度为60℃，反应时间为5小时；
步骤2：然后加入磷酸钠、焦磷酸钙、二氧化硅和碳酸锶，控制反应温度为85℃，反应时间为2小时；
步骤3：再加入双酚A双甲基丙烯酸甘油酯、木糖醇、L-精氨酸、乙烯基三乙氧基硅烷、月桂氮卓酮，控制反应温度为68℃，反应时间为5小时；
步骤4：再加入季戊四醇三甲基丙烯酸酯、2-甲基丙烯酰氧基乙氧基羰基甲基膦酸、羟乙基纤维素，控制反应温度为75℃，反应时间为2.5小时，得到混合物；
步骤5：最后将引发剂加入上述混合物中，控制搅拌温度为55℃，搅拌4小时，真空脱泡，过滤即得牙科粘结剂。
对本实施例牙科粘结剂进行口腔种植体粘结，并进行相关性能检测，其检测结果为：对搪瓷质种植体的粘合强度为26.7MPa，弹性模量为17.3GPa，预计使用寿命为20年以上。
对比例1
本对比例与实施例1的区别之处仅在于：不含2-甲基丙烯酰氧基乙氧基羰基甲基膦酸、木糖醇和碳酸锶。
对本对比例牙科粘结剂进行口腔种植体粘结，并进行相关性能检测，其检测结果为：对搪瓷质种植体的粘合强度为19.5MPa，弹性模量为18.1GPa。
对比例2
本对比例与实施例1的区别之处仅在于：不含L-精氨酸、焦磷酸钙和碳酸锶。
对本对比例牙科粘结剂进行口腔种植体粘结，并进行相关性能检测，其检测结果为：对搪瓷质种植体的粘合强度为20.3MPa，弹性模量为17.7GPa。

Claims (7)

1. 牙科粘结剂，其特征在于，包括如下重量份数的组分：环氧丙烯酸酯35-50份、聚乙烯醇12-24份、双酚A双甲基丙烯酸甘油酯14-25份、季戊四醇三甲基丙烯酸酯10-17份、月桂氮卓酮6-13份、乙烯基三乙氧基硅烷7-15份、2-甲基丙烯酰氧基乙氧基羰基甲基膦酸5-14份、羟乙基纤维素1-4份、磷酸钠3-7份、焦磷酸钙4-8份、二氧化硅1-3份、碳酸锶3-6份、L-精氨酸1-2份、木糖醇2-6份、引发剂2-9份、阻聚剂0.05-1.2份。
2. 根据权利要求1所述的牙科粘结剂，其特征在于，所述引发剂为质量比为2:2:1的樟脑磺酸酯、N-乙基二乙醇胺和对二甲氨基苯甲酸酰胺。
3. 根据权利要求1所述的牙科粘结剂，其特征在于，所述阻聚剂为2，6-二叔丁基对甲苯酚或对甲氧基苯酚。
4. 根据权利要求1所述的牙科粘结剂，其特征在于，包括如下重量份数的组分：环氧丙烯酸酯43份、聚乙烯醇17份、双酚A双甲基丙烯酸甘油酯18份、季戊四醇三甲基丙烯酸酯15份、月桂氮卓酮11份、乙烯基三乙氧基硅烷12份、2-甲基丙烯酰氧基乙氧基羰基甲基膦酸8份、羟乙基纤维素2.2份、磷酸钠4份、焦磷酸钙5份、二氧化硅1份、碳酸锶5份、L-精氨酸1.2份、木糖醇5份、引发剂6份、阻聚剂0.28份。
5. 如权利要求1所述的牙科粘结剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：步骤1：首先将环氧丙烯酸酯、聚乙烯醇、阻聚剂加入反应容器中，控制反应温度为50-90℃，反应时间为3-6小时；
步骤2：然后加入磷酸钠、焦磷酸钙、二氧化硅和碳酸锶，控制反应温度为70-100℃，反应时间为1-3小时；
步骤3：再加入双酚A双甲基丙烯酸甘油酯、木糖醇、L-精氨酸、乙烯基三乙氧基硅烷、月桂氮卓酮，控制反应温度为40-90℃，反应时间为3-6小时；
步骤4：再加入季戊四醇三甲基丙烯酸酯、2-甲基丙烯酰氧基乙氧基羰基甲基膦酸、羟乙基纤维素，控制反应温度为40-90℃，反应时间为2-4小时，得到混合物；
步骤5：最后将引发剂加入上述混合物中，控制搅拌温度为40-60℃，搅拌2-5小时，真空脱泡，过滤即得牙科粘结剂。
6. 根据权利要求5所述的牙科粘结剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1：首先将环氧丙烯酸酯、聚乙烯醇、阻聚剂加入反应容器中，控制反应温度为68℃，反应时间为4小时；
步骤2：然后加入磷酸钠、焦磷酸钙、二氧化硅和碳酸锶，控制反应温度为80℃，反应时间为2小时；
步骤3：再加入双酚A双甲基丙烯酸甘油酯、木糖醇、L-精氨酸、乙烯基三乙氧基硅烷、月桂氮卓酮，控制反应温度为60℃，反应时间为5小时；
步骤4：再加入季戊四醇三甲基丙烯酸酯、2-甲基丙烯酰氧基乙氧基羰基甲基膦酸、羟乙基纤维素，控制反应温度为75℃，反应时间为2小时，得到混合物；
步骤5：最后将引发剂加入上述混合物中，控制搅拌温度为46℃，搅拌4小时，真空脱泡，过滤即得牙科粘结剂。
7. 根据权利要求5或6所述的牙科粘结剂的制备方法，其特征在于，各组分按重量份计为：环氧丙烯酸酯43份、聚乙烯醇17份、双酚A双甲基丙烯酸甘油酯18份、季戊四醇三甲基丙烯酸酯15份、月桂氮卓酮11份、乙烯基三乙氧基硅烷12份、2-甲基丙烯酰氧基乙氧基羰基甲基膦酸8份、羟乙基纤维素2.2份、磷酸钠4份、焦磷酸钙5份、二氧化硅1份、碳酸锶5份、L-精氨酸1.2份、木糖醇5份、引发剂6份、阻聚剂0.28份。
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