CN105601562A - 一种有机晶体材料及其制备方法和用途 - Google Patents

一种有机晶体材料及其制备方法和用途 Download PDF

Info

Publication number
CN105601562A
CN105601562A CN201610037975.0A CN201610037975A CN105601562A CN 105601562 A CN105601562 A CN 105601562A CN 201610037975 A CN201610037975 A CN 201610037975A CN 105601562 A CN105601562 A CN 105601562A
Authority
CN
China
Prior art keywords
crystal material
organic crystal
organic
tartaric acid
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201610037975.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105601562B (zh
Inventor
刘尊奇
刘洋
陈元
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Xinjiang Agricultural University
Original Assignee
Xinjiang Agricultural University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Xinjiang Agricultural University filed Critical Xinjiang Agricultural University
Priority to CN201610037975.0A priority Critical patent/CN105601562B/zh
Publication of CN105601562A publication Critical patent/CN105601562A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105601562B publication Critical patent/CN105601562B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及有机材料技术领域，具体涉及一种有机晶体材料及其制备方法和用途。有机晶体材料为酒石酸阴离子和2，6-二氨基吡啶阳离子合成的有机晶体材料，其晶体空间群为P65，晶胞参数为： Z＝6，R1＝0.0495。有机晶体材料的制备方法，包括以下步骤：称取酒石酸和2，6-二氨基吡啶分别溶解在溶剂中，溶解后分别置于H型管的左右两边，反应完全后制得。本发明的有机晶体材料能够在一定温度下产生相变，具有较优的电性能，可用于制备电子元器件方面的使用材料。

Description

一种有机晶体材料及其制备方法和用途
技术领域
本发明涉及有机材料技术领域，具体涉及一种有机晶体材料及其制备方法和用途。
背景技术
材料是人们生活和生产必需的物质基础。生产和技术的发展对材料提出越来越多的苛刻要求，以满足新技术领域的开发。比如开发太空技术，因运载工具在飞离地面进行宇宙空间时要经受苛刻条件的考验就需要有些材料能耐5000℃高温和200个大气压的高压。又如电子工业的飞速发展，引起世界信息革命它与各种功能材料(如磁性材料，压电材料，铁电材料和排线性介质材料等等)的研制成功是分不开的。随着电子组件向小型化，高可靠性，高速化方向发展，也对封装材料，衬底材料，接点材料，焊接材料等提出新的要求，而这些材料的发展正是电子工业区飞速发展的基础。
相变材料在相变点附近往往能产生比较好的物理性质，例如铁电相变材料在相变点附近会发生较为明显的铁电相-顺电相的转变，会在介电性测试中出现介电异常峰，从而具备非常好的电性能。而铁电和介电性能在21世纪同样受到了光电学、微电子学、物理学、材料学、计算化学以及生物学等众多领域学者的青睐。近来，针对离子型铁电材料及介电异常材料已成为本领域技术的研究热点。
由此可见，能否发明出一种具有较好物理性质的晶体材料及其制备方法，并且其能够在一定温度下产生相变，并且该晶体作为电子元器件废弃物容易处理，对环境产生最小的影响，同时具有较优的电性能、储能性能、介电性能等，且制备条件易实现，成为本领域技术人员亟待解决的技术难题。
发明内容
本发明为了解决上述技术问题，提供一种有机晶体材料及其制备方法和用途，本发明通过分子工程设计学，采用酒石酸阴离子和2，6-二氨基吡啶阳离子结晶组装，依靠酒石酸的氧原子与2，6-二氨基吡啶的氮原子通过N-H…O氢键作用，形成了三维的网状构造。在外界电场的诱导极化作用下，晶体内的H质子发生移动，对介电异常起到积极的作用。
为了达到上述技术效果，本发明包括以下技术方案：
一种有机晶体材料，所述有机晶体材料为酒石酸阴离子和2，6-二氨基吡啶阳离子合成的有机晶体材料，其化学式为C14H22N6O7，分子量为386.38，所述有机晶体材料具有非对称晶胞结构，呈三维网状结构，其晶体空间群为P65，晶胞参数为： Z＝6，R1＝0.0495。
进一步的，所述有机晶体材料的单个晶体结构中包括一分子酒石酸阴离子、两分子2，6-二氨基吡啶阳离子和一分子水。
进一步的，所述有机晶体材料在温度为420K时发生相变。
进一步的，所述的有机晶体材料氢键键长在范围内，键角在109.017～171.739°范围内。
进一步的，所述的有机晶体材料熔点为453K～455K。
一种有机晶体材料的制备方法，所述有机晶体材料为上述有机晶体材料，所述制备方法包括以下步骤：称取酒石酸和2，6-二氨基吡啶分别溶解在溶剂中，溶解后将含有酒石酸的混合溶液和含有2，6-二氨基吡啶的混合溶液分别置于H型管的左右两边，于20～35℃温度环境下，放置10～20天，得到六方柱状浅绿色晶体的有机晶体材料。
进一步的，称取的所述酒石酸与2，6-二氨基吡啶的摩尔质量比为1∶3。
进一步的，称取3.33mol的酒石酸和6.66mol的2，6-二氨基吡啶分别溶解在10ml溶剂中，溶解后将含有酒石酸的混合溶液和含有2，6-二氨基吡啶的混合溶液分别置于H型管的左右两边，于25℃温度环境下，放置14天，得到六方柱状浅绿色晶体的有机晶体材料。
进一步的，所述的溶剂为丙酮和水的混合溶液，所述混合溶液中丙酮和水的体积比为8∶2。
一种有机晶体材料的用途，所述有机晶体材料为上述的有机晶体材料，所述有机晶体材料用于制备储能材料、高温相变材料、有机相变材料、介电储能材料和铁电材料中的任一种。
采用上述技术方案，包括以下有益效果：本发明的有机晶体材料的合成方法操作简单、实验条件温和、产品纯度高，后期废弃物容易处理对环境较为友好，属于环境友好型有机晶体材料，能广泛应用于电学领域，其在制备储能材料、高温相变材料、有机相变材料、介电储能材料、铁电材料等电子元器件方面的使用材料时，具有合成设备简单、材料制作时间周期短、高温下稳定性较高、存在高温相变及两种状态、介电性能优越、可以在一定条件下溶于多种有机溶剂便于环境处理的优点。
附图说明
图1为本发明有机晶体材料分子结构图；
图2为本发明有机晶体材料内分子结构排布方式结构图；
图3为本发明有机晶体材料a轴方向观察的晶体结构排列方式结构图；
图4为本发明含有2，6-二氨基吡啶阳离子(A)的有机晶体材料形成一维链状结构图；
图5为本发明含有2，6-二氨基吡啶阳离子(B)的有机晶体材料形成一维链状结构图；
图6为本发明有机晶体材料的热重分析图；
图7为本发明有机晶体材料的DSC测试曲线图；
图8为本发明有机晶体材料沿着晶体c轴方向的介电常数随温度的变化的曲线图。
具体实施方式
下面通过具体的实施例并结合附图对本发明做进一步的详细描述。
实施例一：一种有机晶体材料，所述有机晶体材料为酒石酸阴离子和2，6-二氨基吡啶阳离子合成的有机晶体材料，其化学式为C14H22N6O7，分子量为386.38，所述有机晶体材料具有非对称晶胞结构，呈三维网状结构，其晶体空间群为P65，晶胞参数为： Z＝6，R1＝0.0495。
一种有机晶体材料的制备方法，包括以下步骤：称取酒石酸和2，6-二氨基吡啶分别溶解在溶剂中，溶解后将含有酒石酸的混合溶液和含有2，6-二氨基吡啶的混合溶液分别置于H型管的左右两边，于20℃温度环境下，放置20天，得到六方柱状浅绿色晶体的有机晶体材料。
实施例二：一种有机晶体材料，所述有机晶体材料为酒石酸阴离子和2，6-二氨基吡啶阳离子合成的有机晶体材料，其化学式为C14H22N6O7，分子量为386.38，所述有机晶体材料具有非对称晶胞结构，呈三维网状结构，其晶体空间群为P65，晶胞参数为： Z＝6，R1＝0.0495。所述有机晶体材料的单个晶体结构中包括一分子酒石酸阴离子、两分子2，6-二氨基吡啶阳离子和一分子水。所述有机晶体材料在温度为420K时发生相变。所述的有机晶体材料氢键键长在范围内，键角在109.017～171.739°范围内。所述的有机晶体材料熔点为453K～455K。
一种有机晶体材料的制备方法，包括以下步骤：称取3.33mol的酒石酸和6.66mol的2，6-二氨基吡啶分别溶解在溶剂中，溶解后将含有酒石酸的混合溶液和含有2，6-二氨基吡啶的混合溶液分别置于H型管的左右两边，于35℃温度环境下，放置10天，得到六方柱状浅绿色晶体的有机晶体材料。
实施例三：一种有机晶体材料，所述有机晶体材料为酒石酸阴离子和2，6-二氨基吡啶阳离子合成的有机晶体材料，其化学式为C14H22N6O7，分子量为386.38，所述有机晶体材料具有非对称晶胞结构，呈三维网状结构，其晶体空间群为P65，晶胞参数为： Z＝6，R1＝0.0495。所述有机晶体材料的单个晶体结构中包括一分子酒石酸阴离子、两分子2，6-二氨基吡啶阳离子和一分子水。所述有机晶体材料在温度为420K时发生相变。所述的有机晶体材料氢键键长在范围内，键角在109.017～171.739°范围内。所述的有机晶体材料熔点为453K～455K。
一种有机晶体材料的制备方法，所述有机晶体材料为上述有机晶体材料，所述制备方法包括以下步骤：称取酒石酸和2，6-二氨基吡啶分别溶解在溶剂中，溶解后将含有酒石酸的混合溶液和含有2，6-二氨基吡啶的混合溶液分别置于H型管的左右两边，于20～35℃温度环境下，放置10～20天，得到六方柱状浅绿色晶体的有机晶体材料。
实施例四：一种有机晶体材料，所述有机晶体材料为酒石酸阴离子和2，6-二氨基吡啶阳离子合成的有机晶体材料，其化学式为C14H22N6O7，分子量为386.38，所述有机晶体材料具有非对称晶胞结构，呈三维网状结构，其晶体空间群为P65，晶胞参数为： Z＝6，R1＝0.0495。所述有机晶体材料的单个晶体结构中包括一分子酒石酸阴离子、两分子2，6-二氨基吡啶阳离子和一分子水。所述有机晶体材料在温度为420K时发生相变。所述的有机晶体材料氢键键长在范围内，键角在109.017～171.739°范围内。所述的有机晶体材料熔点为453K～455K。
一种有机晶体材料的制备方法，所述有机晶体材料为上述有机晶体材料，所述制备方法包括以下步骤：称取3.33mol的酒石酸和6.66mol的2，6-二氨基吡啶分别溶解在10ml溶剂中，溶解后将含有酒石酸的混合溶液和含有2，6-二氨基吡啶的混合溶液分别置于H型管的左右两边，于25℃温度环境下，放置14天，得到六方柱状浅绿色晶体的有机晶体材料，收率55.0％。所述的溶剂为丙酮和水的混合溶液，所述混合溶液中丙酮和水的体积比为8∶2。
实施例一至四的有机晶体材料的红外分析：
红外吸收峰：3621(m)，3385(s)，3135(s)，2937(w)，1972(w)，1740(s)，1665(s)，1625(s)，1530(s)，1404(s)，1385(s)，1310(m)，1065(m)，1012(m)，945(w)，875(w)，770(m)，740(w)，624(w)，601(m)，501(m)。元素分析：计算值(％)：C，45.65；H，5.47；N，22.82。实测值(％)：C，45.42；H，5.38；N，22.71。
实施例的有机晶体材料结构分析实验：
实验方法：选取大小为0.22mm×0.21mm×0.20mm的晶体，在BrukerSMARTAPEX||单晶衍射仪上，采用石墨单色化的MoKα射线(λ＝0.71073nm)，于296(2)K，以扫描方式收集数据。晶体结构由直接法解出，非氢原子坐标通过数轮差值Fourier合成陆续确定。理论加氢法给出氢原子在晶胞中的位置坐标。对非氢原子坐标及其各向异性热参数进行全矩阵最小二乘法修正，全部的结构分析计算工作采用SHELX-97程序系统完成。
实验结果：实施例的有机晶体材料的单晶结构衍射显示晶体属于六方晶系，P65空间群，其中 Z＝6，R1＝0.0495。如图1所示，非对称晶胞内含有一分子酒石酸阴离子、两分子2，6-二氨基吡啶阳离子(A、B)以及一分子水。在质子转移反应中，一分子的L-酒石酸提供了四个质子，一分子2，6-二氨基吡啶获得两个质子，分别位于氨基和六元环的氮原子上。
实施例的有机晶体材料的晶体学数据见表1。由实施例四所制备的有机晶体材料的分子结构图和结构参数可知，如图2所示，为有机晶体材料内L-酒石酸阴离子通过N-H…O氢键与周围2，6-二氨基吡啶阳离子的排列方式，L-酒石酸阴离子的氧原子和周围的六个2，6-二氨基吡啶阳离子的N原子形成N-H…O氢键，氢键的键长及键角如表2所示，其中氢键键长在范围内，键角范围109.017～171.739°。
表1有机晶体材料的晶体学数据
表2有机晶体材料的主要键长和键角(°)
O1-C11 1.245(6) O2-C11 1.260(5) O3-C12 1.417(5)
O4-C13 1.419(5) O6-C14 1.242(5) O5-C14 1.229(5)
N1-C5 1.353(6) N1-C1 1.355(6) N2-C1 1.336(7)
N4-C10 1.370(6) N4-C6 1.342(6) N5-C6 1.325(6)
N6-C10 1.328(6) N3-C5 1.340(5) C3-C4 1.385(6)
C1-C2 1.384(7) C2-C3 1.349(7) C6-C7 1.381(7)
C7-C8 1.363(8) C4-C5 1.364(6) C8-C9 1.365(7)
C9-C10 1.362(7) C13-C14 1.503(6) C11-C12 1.526(7)
C12-C13 1.526(6) - - - -
C5-N1-C1 123.3(4) N2-C1-C2 125.0(4) N2-C1-N1 116.8(4)
N1-C1-C2 118.2(5) C6-N4-C10 123.2(4) N1-C5-C4 119.0(4)
N3-C5-N1 115.9(4) N3C5C4 125.0(4) N4-C6-C7 118.8(5)
N5-C6-C7 124.0(4) N5-C6-N4 117.2(4) N6-C10-N4 116.4(4)
N6-C10-C9 125.9(5) C9-C10-N4 117.7(4) - -
如图3所示，实施例的有机晶体材料从a轴方向观察获得的L-酒石酸阴离子与2，6-二氨基吡啶阳离子通过N-H…O氢键相互作用形成的结构图。在晶体结构沿着c轴旋转过程中，发现从b轴和a+b轴方向所观察到的晶体排列图非常相似，仅仅是L-酒石酸阴离子和2，6-二氨基吡啶阳离子通过N-H…O氢键相互作用沿着c轴旋转上升，形成类似于DNA的螺旋构造。
如图4和图5所示，分别显示了2，6-二氨基吡啶阳离子(A)或(B)和临近的L-酒石酸阴离子通过氢键相互作用在a轴、b轴以及a+b轴方向形成一维链状结构，其中2，6-二氨基吡啶阳离子(A)与临近的L-酒石酸阴离子通过 在a轴、b轴及a+b轴方向形成一维链状结构见图4，同样2，6-二氨基吡啶阳离子(A)与临近的L-酒石酸阴离子通过氢键形成类似的一维链状结构件图5。所以晶体内2，6-二氨基吡啶阳离子和L-酒石酸阴离子通过氢键相互作用形成了三维网状结构。
实施例的有机晶体材料热稳定性分析及相变：
如图5所示，显示了实施例的有机晶体材料热重分析图(TG)，在450K处晶体开始发生分裂。如图6所示，显示了实施例的有机晶体材料的DSC测试曲线，在420K附近出现了明显的吸热峰，表明化合物1在该温度下存在相变。
实施例的有机晶体材料介电性分析：
如图7所示，在温度300～435k的范围及频率500Hz～1MHz的范围内对晶体a、b和c轴方向的介电常数进行了测试，结果显示在晶体的三个轴方向于422K附近出现了明显的介电异常峰，其中以c轴方向的介电常数随频率及温度变化的最为显著。通过对化合物1的晶体结构、热重及差热的分析，介电常数的异常来自晶体在420K处的相变及高温下氢键内质子的移动。
由本发明内容可知，本发明首次将L-酒石酸和2，6-二氨基吡啶通过(丙酮∶水)混合溶液扩散法合成获得了新型有机晶体材料，通过元素分析、红外光谱分析及单晶X衍射等方式获得了晶体的空间群及晶体内原子相对位置。在TG和DSC分析中显示晶体在420K附近存在相变，为了进一步验证晶体相变的存在，对晶体的三个轴方向进行介电常数测试，并在c轴高温处获得了较大介电异常峰，同晶体DSC测试的结果一致。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种有机晶体材料，其特征在于，所述有机晶体材料为酒石酸阴离子和2，6-二氨基吡啶阳离子合成的有机晶体材料，其化学式为C14H22N6O7，分子量为386.38，所述有机晶体材料具有非对称晶胞结构，呈三维网状结构，其晶体空间群为P65，晶胞参数为： Z＝6，R1＝0.0495。
2.根据权利要求1所述的一种有机晶体材料，其特征在于，所述有机晶体材料的单个晶体结构中包括一分子酒石酸阴离子、两分子2，6-二氨基吡啶阳离子和一分子水。
3.根据权利要求1所述的一种有机晶体材料，其特征在于，所述有机晶体材料在温度为420K时发生相变。
4.根据权利要求1所述的一种有机晶体材料，其特征在于，所述的有机晶体材料氢键键长在范围内，键角在109.017～171.739°范围内。
5.根据权利要求1所述的一种有机晶体材料，其特征在于，所述的有机晶体材料熔点为453K～455K。
6.一种有机晶体材料的制备方法，其特征在于，所述有机晶体材料为权利要求1～5任一项所述的有机晶体材料，所述制备方法包括以下步骤：称取酒石酸和2，6-二氨基吡啶分别溶解在溶剂中，溶解后将含有酒石酸的混合溶液和含有2，6-二氨基吡啶的混合溶液分别置于H型管的左右两边，于20～35℃温度环境下，放置10～20天，得到六方柱状浅绿色晶体的有机晶体材料。
7.根据权利要求6所述的一种有机晶体材料的制备方法，其特征在于，称取的所述酒石酸与2，6-二氨基吡啶的摩尔质量比为1∶3。
8.根据权利要求6所述的一种有机晶体材料的制备方法，其特征在于，称取3.33mol的酒石酸和6.66mol的2，6-二氨基吡啶分别溶解在10ml溶剂中，溶解后将含有酒石酸的混合溶液和含有2，6-二氨基吡啶的混合溶液分别置于H型管的左右两边，于25℃温度环境下，放置14天，得到六方柱状浅绿色晶体的有机晶体材料。
9.根据权利要求6～8任一项所述的一种有机晶体材料的制备方法，其特征在于，所述的溶剂为丙酮和水的混合溶液，所述混合溶液中丙酮和水的体积比为8∶2。
10.一种有机晶体材料的用途，其特征在于，所述的有机晶体材料为权利要求1～5任一项所述的有机晶体材料，所述有机晶体材料用于制备储能材料、高温相变材料、有机相变材料、介电储能材料和铁电材料中的任一种。
CN201610037975.0A 2016-01-20 2016-01-20 一种有机晶体材料及其制备方法和用途 Expired - Fee Related CN105601562B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610037975.0A CN105601562B (zh) 2016-01-20 2016-01-20 一种有机晶体材料及其制备方法和用途

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610037975.0A CN105601562B (zh) 2016-01-20 2016-01-20 一种有机晶体材料及其制备方法和用途

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105601562A true CN105601562A (zh) 2016-05-25
CN105601562B CN105601562B (zh) 2018-03-27

Family

ID=55981989

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610037975.0A Expired - Fee Related CN105601562B (zh) 2016-01-20 2016-01-20 一种有机晶体材料及其制备方法和用途

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105601562B (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106242979A (zh) * 2016-08-12 2016-12-21 新疆农业大学 一种苹果酸型晶体材料的制备方法及用途
CN107602455A (zh) * 2017-09-15 2018-01-19 新疆农业大学 一种二氨基吡啶‑草酸型晶体化合物及其制备方法与应用
CN108659795A (zh) * 2018-05-08 2018-10-16 新疆农业大学 一种低温相变型晶体材料制备方法
CN113045495A (zh) * 2021-03-26 2021-06-29 洛阳师范学院 一种吖啶基共晶材料及其制备方法和应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5374734A (en) * 1992-04-24 1994-12-20 France Telecom Monohydrogentartrate crystalline structure having nonlinear quadratic effects
CN102134752A (zh) * 2011-03-08 2011-07-27 宁波大学 一种有机共晶铁电体的制备方法及该有机共晶铁电体
CN102977153A (zh) * 2012-11-21 2013-03-20 宁波大学 L-酒石酸2,2-二吡啶胺钴铁电功能材料及制备方法
WO2015056260A1 (en) * 2013-10-15 2015-04-23 Enrad Ltd. Elastomer and/or composite based material for thermal energy storage

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5374734A (en) * 1992-04-24 1994-12-20 France Telecom Monohydrogentartrate crystalline structure having nonlinear quadratic effects
CN102134752A (zh) * 2011-03-08 2011-07-27 宁波大学 一种有机共晶铁电体的制备方法及该有机共晶铁电体
CN102977153A (zh) * 2012-11-21 2013-03-20 宁波大学 L-酒石酸2,2-二吡啶胺钴铁电功能材料及制备方法
WO2015056260A1 (en) * 2013-10-15 2015-04-23 Enrad Ltd. Elastomer and/or composite based material for thermal energy storage

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106242979A (zh) * 2016-08-12 2016-12-21 新疆农业大学 一种苹果酸型晶体材料的制备方法及用途
CN107602455A (zh) * 2017-09-15 2018-01-19 新疆农业大学 一种二氨基吡啶‑草酸型晶体化合物及其制备方法与应用
CN107602455B (zh) * 2017-09-15 2021-02-05 新疆农业大学 一种二氨基吡啶-草酸型晶体化合物及其制备方法与应用
CN108659795A (zh) * 2018-05-08 2018-10-16 新疆农业大学 一种低温相变型晶体材料制备方法
CN113045495A (zh) * 2021-03-26 2021-06-29 洛阳师范学院 一种吖啶基共晶材料及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN105601562B (zh) 2018-03-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105601562A (zh) 一种有机晶体材料及其制备方法和用途
Feng et al. Syntheses and characterizations of chiral tetrahedral cobalt phosphates with zeolite ABW and related frameworks
Hu et al. Tracking the formation of a polynuclear Co16 complex and its elimination and substitution reactions by mass spectroscopy and crystallography
Li et al. Rigidity/flexibility competition in organic/iodoargentate hybrids: a combined experimental and theoretical study
Biswas et al. Octanuclear heterobimetallic {Ni4Ln4} assemblies possessing Ln4 square grid [2× 2] motifs: synthesis, structure, and magnetism
Cao et al. A zeolite CAN-type aluminoborate with gigantic 24-ring channels
Sun et al. Plastic crystals with polar halochromate anion: thermosensitive dielectrics based upon plastic transition and dipole rotation
CN102399246A (zh) 金属镍-咪唑手性纳米笼配合物及其制备方法
CN103087111B (zh) 四唑基钴(ii)配合物磁性材料及其制备方法与应用
Jindal et al. Selective sensing of aliphatic biogenic polyamines by a zwitterionic Cd-MOF based on bisimidazole tetracarboxylic acid linker
Tang et al. Hydrogen-Bonded displacive-type ferroelastic phase transition in a new entangled supramolecular compound
Wang et al. pH manipulates the assembly of a series of dysprosium clusters with subtle differences
Tang et al. Phase Transition Originating from Order–Disorder Transformations of Carboxy Oxygen Atoms Coupled with Dynamic Proton Motions in [PhCH2NH (CH3) 2] 2C2O4⋅ H2C2O4
Lang et al. A chiral and polar single-molecule magnet: synthesis, structure, and tracking of its formation using mass spectrometry
Han et al. Ferroelectric properties, narrow band gap and ultra-large reversible entropy change in a novel nonlinear ionic chromium (vi) compound
Liu et al. Syntheses, structures and investigation of the properties of mercury coordination polymers based on 5-amino-tetrazolate ligands
Zhang et al. Higher-temperature dielectric molecular motor induced by unusual chair-to-rotator motion
Shen et al. The influence of organic bases and substituted groups on coordination structures affording two mononuclear Dy (III) single-molecule magnets (SMMs) and a novel Dy (III)–K (I) compound with unusually coordinated fluorine atoms
Ju et al. Chirality Triggered Biferroicity in a 3D Rubidium Based Perovskite
Wang et al. Switchable Dielectric Phase Transition Triggered by Pendulum‐Like Motion in an Ionic Co‐crystal
Wang et al. A high-temperature multiaxial precision time-delayed dielectric switch crystal triggered by linear/propeller/ball three-form motion
Zhang et al. Visual low-high interchange in a dielectric switch for trimethylchloroethylamine tetrachlorozincate with a large leap symmetry breaking
Chen et al. Ferroelectricity based on coordination compound: Transition metal Co (II) sulfates templated by homochiral 2-methylpiperazine (C5H14N2)[Co (H2O) 6](SO4) 2
González-Izquierdo et al. Tailoring the physical properties of hybrid magnetic quinuclidine-based plastic compounds via weak interactions
Qi et al. Syntheses, structural characterizations and ferroelectric properties of new Ce (III) coordination polymers via isomeric tartaric acid ligands

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20180327

Termination date: 20200120