CN105085811A - 一种聚苯乙烯丁烯二酸二溴丙基酯及其制备方法与应用 - Google Patents
一种聚苯乙烯丁烯二酸二溴丙基酯及其制备方法与应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105085811A CN105085811A CN201510423141.9A CN201510423141A CN105085811A CN 105085811 A CN105085811 A CN 105085811A CN 201510423141 A CN201510423141 A CN 201510423141A CN 105085811 A CN105085811 A CN 105085811A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- preparation
- polystyrene
- propyl alcohol
- dibromopropyl
- ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 butenedioic acid dibromopropyl ester Chemical class 0.000 title claims abstract description 100
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 title claims abstract description 42
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 title claims abstract description 42
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 31
- 239000000700 radioactive tracer Substances 0.000 claims abstract description 28
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 claims abstract description 19
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 claims abstract description 17
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 claims abstract description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 13
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 46
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 24
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 23
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 21
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 16
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 16
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 13
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 abstract description 31
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 abstract description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 abstract 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 abstract 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 abstract 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 239000010696 ester oil Substances 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000004313 potentiometry Methods 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明提供了一种聚苯乙烯丁烯二酸二溴丙基酯及其制备方法与应用。该制备方法包括以苯乙烯和丁烯二酸二溴丙基酯为反应单体,在聚乙二醇和过氧化苯甲酰的存在下,以水为分散介质进行聚合反应,得到所述聚苯乙烯丁烯二酸二溴丙基酯。本发明还提供了由上述制备方法制备得到的聚苯乙烯丁烯二酸二溴丙基酯、该聚苯乙烯丁烯二酸二溴丙基酯在制备水平井产油剖面监测用示踪剂的应用及含有该聚苯乙烯丁烯二酸二溴丙基酯的水平井产油剖面监测用示踪剂。本发明的聚苯乙烯丁烯二酸二溴丙基酯能够完全溶解于原油中,将其用于监测水平井多级压裂后各段产油情况,可以达到分析每段产油情况并绘制每段产油液剖面的目的。
Description
技术领域
本发明涉及一种聚苯乙烯丁烯二酸二溴丙基酯及其制备方法与应用,属于石油勘探开发技术领域。
背景技术
目前在油田勘探开发过程中,探井多采用水平井,而多层多级压裂是地层改造的首选工艺,但是在层位选择的过程中,没有针对性,都是靠经验来选择分层,因此对于压裂后的数据采集和分析压裂效果就显得尤为重要。现有技术中,可以通过微地震法、电位法等方法监测和分析压裂后裂缝发育情况,再通过返排情况了解储层是否有工业油流,但对于分段压裂后各段的产油情况尚没有有效的监测方法。
因此,研发出一种监测水平井多级压裂后各段产油情况的工艺方法对压裂效果的评价和下一步井位的部署具有重要的意义。
多级压裂技术施工工艺及其相关配套设备已经成熟,国际上已实现30级压裂,国内最大压裂级数已超过15级。由于压裂级数较多,加之在长水平段,物性存在差异,每级压裂后排液情况对于压裂效果的评价和下一步井位部署具有重要的意义,但对于分段压裂后各段的产油情况没有有效的监测方法。由于目前国内最大压裂级数已超过15级,相应地需要15种以上的水平井产油剖面监测用示踪剂。现有的油田用示踪剂均为水溶性示踪剂,而且示踪剂的种类少、用量大,不适用于水平井多层多级压裂后各段产油情况的监测。
因此,研发出一种合适的水平井产油剖面监测用示踪剂已成为本领域亟需解决的技术问题。
发明内容
为解决上述技术问题,本发明的目的在于提供一种聚苯乙烯丁烯二酸二溴丙基酯的制备方法。
本发明的目的还在于提供一种由上述聚苯乙烯丁烯二酸二溴丙基酯的制备方法制备得到的聚苯乙烯丁烯二酸二溴丙基酯。
本发明的目的还在于提供一种上述聚苯乙烯丁烯二酸二溴丙基酯在制备水平井产油剖面监测用示踪剂的应用。
本发明的目的还在于提供一种包含上述聚苯乙烯丁烯二酸二溴丙基酯的水平井产油剖面监测用示踪剂。
为达上述目的,本发明提供了一种聚苯乙烯丁烯二酸二溴丙基酯的制备方法,该方法包括以苯乙烯和丁烯二酸二溴丙基酯为反应单体,在聚乙二醇和过氧化苯甲酰的存在下,以水为分散介质进行聚合反应,得到所述聚苯乙烯丁烯二酸二溴丙基酯;
其中,聚乙二醇为分散剂,过氧化苯甲酰为引发剂。
根据本发明所述的制备方法,优选地,所述丁烯二酸二溴丙基酯包括顺丁烯二酸或反丁烯二酸与溴取代的1-丙醇或溴取代的2-丙醇形成的酯;
更优地,选所述溴取代的1-丙醇包括1,1-二溴-1-丙醇、2,2-二溴-1-丙醇、3,3-二溴-1-丙醇、1,2-二溴-1-丙醇、1,3-二溴-1-丙醇或2,3-二溴-1-丙醇;
所述溴取代的2-丙醇包括1,1-二溴-2-丙醇、1,2-二溴-2-丙醇或1,3-二溴-2-丙醇。
其中所述丁烯二酸二溴丙基酯(C10H12Br4O4)、聚乙二醇(HO(CH2CH2O)nH)、苯乙烯(C8H8)和过氧化苯甲酰(C6H5C(O)O2)均为本领域的常规试剂,任何市售本领域常用的丁烯二酸二溴丙基酯、聚乙二醇、苯乙烯和过氧化苯甲酰都可以用于本发明。
上述聚乙二醇的平均分子量为3600-4400;其中,平均分子量为粘均平均分子量。
根据本发明所述的制备方法,优选地,以反应所加入的全部物料总重量为100%计,所加入各物料重量百分比分别为:丁烯二酸二溴丙基酯为20wt%-35wt%、苯乙烯为2wt%-4wt%、聚乙二醇为1wt%-2wt%、过氧化苯甲酰为0.2wt%-1wt%,余量为水。
根据本发明所述的制备方法,优选地,所述聚合反应的反应温度为85℃-95℃,更优选所述反应温度为90℃。
根据本发明所述的制备方法,优选地,所述聚合反应的反应时间为8-10h,更优选所述反应时间为10h。
在本发明聚苯乙烯丁烯二酸二溴丙基酯的制备过程中,聚合反应的反应温度及反应时间的变化对该聚合反应影响不大,只要将反应温度控制在85℃-95℃,反应时间控制在8-10h即可。
根据本发明所述的制备方法,优选地,所述方法包括:首先把聚乙二醇溶解到水中,加入丁烯二酸二溴丙基酯、苯乙烯和过氧化苯甲酰的混合溶液,加入完成后反应得到所述聚苯乙烯丁烯二酸二溴丙基酯。
根据本发明所述的制备方法,优选地,所述方法包括:首先把聚乙二醇溶解到85℃-95℃热水中,再加入丁烯二酸二溴丙基酯、苯乙烯和过氧化苯甲酰的混合溶液。
根据本发明所述的制备方法,优选地,所述方法包括:首先把聚乙二醇溶解到水中,升温到85℃-95℃恒温20-30min,再加入丁烯二酸二溴丙基酯、苯乙烯和过氧化苯甲酰的混合溶液。
根据本发明所述的制备方法,优选地,所述加入为滴加;更优选地,滴加的速度为5-10滴/min,滴加速度过快容易造成粘釜。
根据本发明所述的制备方法,优选地,所述方法还包括:在反应得到所述聚苯乙烯丁烯二酸二溴丙基酯后,降温至室温再出料。
本发明还提供了由上述聚苯乙烯丁烯二酸二溴丙基酯的制备方法制备得到的聚苯乙烯丁烯二酸二溴丙基酯。
本发明还提供了上述聚苯乙烯丁烯二酸二溴丙基酯在制备水平井产油剖面监测用示踪剂的应用。
根据本发明所述的应用,在多级压裂过程中,在每段压裂支撑剂中混入不同种类的固体油溶性示踪剂颗粒,随着原油的产出,固体油溶性示踪剂颗粒会不断溶于原油中,通过分析产出液中示踪剂的浓度,就可以达到分析每段产油情况并绘制每段产油液剖面的目的。
本发明还提供了一种水平井产油剖面监测用示踪剂,该示踪剂包含上述的聚苯乙烯丁烯二酸二溴丙基酯。
由本发明的聚苯乙烯丁烯二酸二溴丙基酯制备得到的水平井产油剖面监测用示踪剂为油溶性示踪剂,其可以完全溶解于原油中,浓度低时,检测精度高,用量低。在多级压裂过程中,每段在压裂支撑剂中混入不同种类的固体油溶性示踪剂颗粒,随着原油的产出,固体油溶性示踪剂颗粒不断溶于原油中,通过分析产出液中聚苯乙烯丁烯二酸二溴丙基酯示踪剂的浓度,可以达到分析每段产油情况并绘制每段产油液剖面的目的。
具体实施方式
以下将通过具体的实施例详细地说明本发明的实施过程和产生的有益效果,旨在帮助阅读者更好地理解本发明的实质和特点,但是不作为对本案可实施范围的限定。
实施例1
本实施例提供了一种聚苯乙烯顺丁烯二酸二(1,3-二溴-2-丙基)酯的制备方法,其包括以下步骤:
a、将1g聚乙二醇(PEG4000)溶解到60g水中,升温到90℃恒温30min,得到聚乙二醇的水溶液;
b、再以5-10滴/min的速度向上述聚乙二醇的水溶液中缓慢滴加35g顺丁烯二酸二(1,3-二溴-2-丙基)酯、3.5g苯乙烯和0.9g过氧化苯甲酰的混合溶液,滴加完成后反应10h,降温至室温出料,得到聚苯乙烯顺丁烯二酸二(1,3-二溴-2-丙基)酯,其粒径为0.425mm-0.600mm(30目-40目)。
实施例2
本实施例提供了一种聚苯乙烯顺丁烯二酸二(1,3-二溴-2-丙基)酯的制备方法,其包括以下步骤:
a、将1.5g聚乙二醇(PEG4000)溶解到65g的热水中,升温到90℃恒温30min,得到聚乙二醇的水溶液;
b、再以5-10滴/min的速度向上述聚乙二醇的水溶液中滴加30g顺丁烯二酸二(1,3-二溴-2-丙基)酯、3g苯乙烯和0.6g过氧化苯甲酰的混合溶液,滴加完成后反应10h,降温至室温出料,得到聚苯乙烯顺丁烯二酸二(1,3-二溴-2-丙基)酯,其粒径为0.300mm-0.600mm(30目-50目)。
实施例3
本实施例提供了一种聚苯乙烯顺丁烯二酸二(1,3-二溴-2-丙基)酯的制备方法,其包括以下步骤:
a、将2g聚乙二醇(PEG4000)溶解到75g的热水中,升温到90℃恒温30min,得到聚乙二醇的水溶液;
b、再以5-10滴/min的速度向上述聚乙二醇的水溶液中滴加20g顺丁烯二酸二(1,3-二溴-2-丙基)酯、2g苯乙烯和0.3g过氧化苯甲酰的混合溶液,滴加完成后反应10h,降温至室温出料,得到聚苯乙烯顺丁烯二酸二(1,3-二溴-2-丙基)酯,其粒径为0.212mm-0.425mm(40目-70目)。
实施例4
本实施例提供了上述实施例1、实施例2及实施例3制备得到的聚苯乙烯顺丁烯二酸二(1,3-二溴-2-丙基)酯在制备水平井产油剖面监测用示踪剂的应用,该应用过程可以监测水平井多级压裂后各段产油情况,其包括以下步骤:
分别将0.1g实施例1、实施例2及实施例3制备得到的聚苯乙烯顺丁烯二酸二(1,3-二溴-2-丙基)酯油溶性示踪剂溶于100g兴古潜山区块原油中,升温到70℃以使示踪剂在溶剂中溶解速度提高,缩短评价时间,待聚苯乙烯顺丁烯二酸二(1,3-二溴-2-丙基)酯油溶性示踪剂完全溶解混合均匀后,取1g上述混合后的溶液,使用石油醚稀释20倍,再用气质联用仪测定样品中聚苯乙烯顺丁烯二酸二(1,3-二溴-2-丙基)酯油溶性示踪剂的含量,测试结果如表1所示。
表1样品中聚苯乙烯顺丁烯二酸二(1,3-二溴-2-丙基)酯测定结果
Claims (10)
1.一种聚苯乙烯丁烯二酸二溴丙基酯的制备方法,其中,所述方法包括以苯乙烯和丁烯二酸二溴丙基酯为反应单体,在聚乙二醇和过氧化苯甲酰的存在下,以水为分散介质进行聚合反应,得到所述聚苯乙烯丁烯二酸二溴丙基酯;
优选所述丁烯二酸二溴丙基酯包括顺丁烯二酸或反丁烯二酸与溴取代的1-丙醇或溴取代的2-丙醇形成的酯;
更优选所述溴取代的1-丙醇包括1,1-二溴-1-丙醇、2,2-二溴-1-丙醇、3,3-二溴-1-丙醇、1,2-二溴-1-丙醇、1,3-二溴-1-丙醇或2,3-二溴-1-丙醇;
所述溴取代的2-丙醇包括1,1-二溴-2-丙醇、1,2-二溴-2-丙醇或1,3-二溴-2-丙醇。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其中,以反应所加入的全部物料总重量为100%计,所加入各物料重量百分比分别为:丁烯二酸二溴丙基酯为20wt%-35wt%、苯乙烯为2wt%-4wt%、聚乙二醇为1wt%-2wt%、过氧化苯甲酰为0.2wt%-1wt%,余量为水。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法,其中,所述聚合反应的反应温度为85℃-95℃。
4.根据权利要求1或2所述的制备方法,其中,所述聚合反应的反应时间为8-10h。
5.根据权利要求1或2所述的制备方法,其中,所述方法包括:首先把聚乙二醇溶解到水中,加入丁烯二酸二溴丙基酯、苯乙烯和过氧化苯甲酰的混合溶液,加入完成后反应得到所述聚苯乙烯丁烯二酸二溴丙基酯;
优选所述加入为滴加;更优选滴加的速度为5-10滴/min。
6.根据权利要求5所述的制备方法,其中,所述方法包括:首先把聚乙二醇溶解到85℃-95℃热水中,再加入丁烯二酸二溴丙基酯、苯乙烯和过氧化苯甲酰的混合溶液。
7.根据权利要求5所述的制备方法,其中,所述方法包括:首先把聚乙二醇溶解到水中,升温到85℃-95℃恒温20-30min,再加入丁烯二酸二溴丙基酯、苯乙烯和过氧化苯甲酰的混合溶液。
8.权利要求1-7任一项所述的聚苯乙烯丁烯二酸二溴丙基酯的制备方法制备得到的聚苯乙烯丁烯二酸二溴丙基酯。
9.权利要求8所述的聚苯乙烯丁烯二酸二溴丙基酯在制备水平井产油剖面监测用示踪剂的应用。
10.一种水平井产油剖面监测用示踪剂,其中,该示踪剂包含权利要求8所述的聚苯乙烯丁烯二酸二溴丙基酯。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510423141.9A CN105085811B (zh) | 2015-07-17 | 2015-07-17 | 一种聚苯乙烯丁烯二酸二溴丙基酯及其制备方法与应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510423141.9A CN105085811B (zh) | 2015-07-17 | 2015-07-17 | 一种聚苯乙烯丁烯二酸二溴丙基酯及其制备方法与应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN105085811A true CN105085811A (zh) | 2015-11-25 |
CN105085811B CN105085811B (zh) | 2018-01-05 |
Family
ID=54567203
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201510423141.9A Active CN105085811B (zh) | 2015-07-17 | 2015-07-17 | 一种聚苯乙烯丁烯二酸二溴丙基酯及其制备方法与应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN105085811B (zh) |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5197661A (ja) * | 1975-02-25 | 1976-08-27 | Binirukeikyojugotaino zoryuhoho | |
DE1795845A1 (de) * | 1964-06-27 | 1976-11-25 | Texaco Ag | Veffahren zur herstellung thermoplastischer copolymerisate aus styrol und fumarsaeureestern sekundaerer alkohole |
CN101215355A (zh) * | 2008-01-09 | 2008-07-09 | 苏州大学 | 高吸油性树脂及合成方法 |
CN103752289A (zh) * | 2014-01-26 | 2014-04-30 | 福州大学 | 一种有机溶剂吸收剂及其制备方法 |
CN104018822A (zh) * | 2014-05-23 | 2014-09-03 | 中国石油化工股份有限公司江汉油田分公司采油工艺研究院 | 一种油井分段压裂效果监测方法 |
CN104277238A (zh) * | 2013-07-12 | 2015-01-14 | 天津大学 | 二元快速多孔高吸油树脂及其制备方法 |
CN104693592A (zh) * | 2013-12-06 | 2015-06-10 | 中国石油天然气集团公司 | 一种共聚甲基丙烯酸酯/聚丙烯复合吸油材料的制备方法 |
-
2015
- 2015-07-17 CN CN201510423141.9A patent/CN105085811B/zh active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1795845A1 (de) * | 1964-06-27 | 1976-11-25 | Texaco Ag | Veffahren zur herstellung thermoplastischer copolymerisate aus styrol und fumarsaeureestern sekundaerer alkohole |
JPS5197661A (ja) * | 1975-02-25 | 1976-08-27 | Binirukeikyojugotaino zoryuhoho | |
CN101215355A (zh) * | 2008-01-09 | 2008-07-09 | 苏州大学 | 高吸油性树脂及合成方法 |
CN104277238A (zh) * | 2013-07-12 | 2015-01-14 | 天津大学 | 二元快速多孔高吸油树脂及其制备方法 |
CN104693592A (zh) * | 2013-12-06 | 2015-06-10 | 中国石油天然气集团公司 | 一种共聚甲基丙烯酸酯/聚丙烯复合吸油材料的制备方法 |
CN103752289A (zh) * | 2014-01-26 | 2014-04-30 | 福州大学 | 一种有机溶剂吸收剂及其制备方法 |
CN104018822A (zh) * | 2014-05-23 | 2014-09-03 | 中国石油化工股份有限公司江汉油田分公司采油工艺研究院 | 一种油井分段压裂效果监测方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN105085811B (zh) | 2018-01-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN105399895A (zh) | 降阻剂、包含该降阻剂的降阻水及其应用 | |
CN105085811A (zh) | 一种聚苯乙烯丁烯二酸二溴丙基酯及其制备方法与应用 | |
CN105175606A (zh) | 一种聚苯乙烯硬脂酸乙烯酯及其制备方法与应用 | |
CN105175613A (zh) | 一种聚苯乙烯2-丁烯酸甲酯及其制备方法与应用 | |
CN105085777B (zh) | 一种聚苯乙烯2‑丁烯酸乙酯及其制备方法与应用 | |
CN105085804A (zh) | 一种聚苯乙烯丁烯二酸二苄酯及其制备方法与应用 | |
CN105085805A (zh) | 一种聚苯乙烯丁烯二酸二丙酯及其制备方法与应用 | |
CN105085810A (zh) | 一种聚苯乙烯丁烯二酸二乙酯及其制备方法与应用 | |
CN105085807A (zh) | 一种聚苯乙烯丁烯二酸二甲酯及其制备方法与应用 | |
CN105085808A (zh) | 一种聚苯乙烯丁烯二酸二辛酯及其制备方法与应用 | |
CN105085809A (zh) | 一种聚苯乙烯丁烯二酸二乙基己酯及其制备方法与应用 | |
CN105085806A (zh) | 一种聚苯乙烯丁烯二酸二丁酯及其制备方法与应用 | |
CN105175605A (zh) | 一种聚苯乙烯乙酸乙烯酯及其制备方法与应用 | |
CN105085764B (zh) | 一种聚苯乙烯丙酸乙烯酯及其制备方法与应用 | |
CN105175618A (zh) | 一种聚苯乙烯异戊烯酸乙酯及其合成方法和应用 | |
CN105085803A (zh) | 一种聚苯乙烯二丙烯酸-1,4-丁二醇酯及其合成方法和应用 | |
CN105085794A (zh) | 一种聚苯乙烯丙烯酸-2-羟基丙酯及其合成方法和应用 | |
CN105085760B (zh) | 一种聚苯乙烯乙烯基苯甲酸酯及其合成方法和应用 | |
CN105085780A (zh) | 一种聚苯乙烯丙烯酸-2-乙基已酯及其合成方法和应用 | |
CN105085782A (zh) | 一种聚苯乙烯丙烯酸甲酯及其合成方法和应用 | |
CN105085781A (zh) | 一种聚苯乙烯丙烯酸丁酯及其合成方法和应用 | |
CN105085795A (zh) | 一种聚苯乙烯丙烯酸-2-羟基乙酯及其合成方法和应用 | |
CN105175619A (zh) | 一种聚苯乙烯异丁烯酸丁酯及其合成方法和应用 | |
CN105085783A (zh) | 一种聚苯乙烯丙烯酸乙酯及其合成方法和应用 | |
CN105085772B (zh) | 一种聚苯乙烯异丁烯酸甲酯及其合成方法和应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |