CN105037386A - 一种四氢苯并[c][1,2,5]噁二嗪类化合物及其制备方法 - Google Patents

一种四氢苯并[c][1,2,5]噁二嗪类化合物及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN105037386A
CN105037386A CN201510296114.XA CN201510296114A CN105037386A CN 105037386 A CN105037386 A CN 105037386A CN 201510296114 A CN201510296114 A CN 201510296114A CN 105037386 A CN105037386 A CN 105037386A
Authority
CN
China
Prior art keywords
carbon number
number less
reaction
preparation
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201510296114.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN105037386B (zh
Inventor
王保民
张焕瑞
曲景平
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dalian University of Technology
Original Assignee
Dalian University of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dalian University of Technology filed Critical Dalian University of Technology
Priority to CN201510296114.XA priority Critical patent/CN105037386B/zh
Publication of CN105037386A publication Critical patent/CN105037386A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105037386B publication Critical patent/CN105037386B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开一种四氢苯并[c][1,2,5]噁二嗪类化合物及其制备方法，四氢苯并[c][1,2,5]噁二嗪类化合物的结构通式如(Ⅰ)所示，其制备方法以邻硝基芳香胺(Ⅱ)和醛(Ⅲ)为原料，在锌粉/布朗斯特酸体系下，按下述反应式进行反应，得到结构式(Ⅰ)所示的四氢苯并[c][1,2,5]噁二嗪类化合物。

Description

一种四氢苯并[c][1,2,5]噁二嗪类化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种四氢苯并[c][1,2,5]噁二嗪类化合物及其制备方法，属于杂环化合物及合成方法领域。
背景技术
含有噁二嗪类结构的化合物具有广泛的生物活性，例如具有抗病毒、抗菌、抗癌以及抗惊厥等药物活性，而且在农业领域还可以作为杀虫剂和植物生长调节剂(J.Med.Chem.,1977,20,134-138；Color.Technol.,2008,124,159-164；OpenJournalofMedicinalChemistry,2012,2,1-9；Helv.Chim.Acta.,2002,85,559-570；JHeterocyclChem1996,33,2047-2049；Bioorg.Med.Chem.,2011,19,2707-2713.)。正是由于噁二嗪类衍生物具有重要的合成价值，因此设计与合成新结构的噁二嗪类化合物已经引起了科学家们的兴趣。而基于噁二嗪类结构的药物与农药的研究与开发也成为化学工作者们努力的方向之一。
综上所述，噁二嗪类化合物具有重要的生物和药理活性。设计与合成新颖结构的噁二嗪类化合物，已经成为从事药物和农药开发的科学家们努力的方向之一。具有潜在生物活性的新颖的噁二嗪类化合物的设计与合成对药物和农药的研究与开发具有重要的意义。
发明内容
本发明目的是提供一种新颖的四氢苯并[c][1,2,5]噁二嗪类化合物及其制备方法。
一种四氢苯并[c][1,2,5]噁二嗪类化合物，所述四氢苯并[c][1,2,5]噁二嗪类化合物的结构通式如(Ⅰ)所示：
其中：
R1选自H，卤素，碳数18以下酯基、酰氨基，碳数18以下的烷基、烷氨基、烷氧基、烷硫基，碳数18以下的烯基，碳数18以下的芳基、芳氨基、芳氧基、芳硫基，优选自碳数6～10的芳基；
R2-R3选自-CH2-CH2-、
R4选自碳数18以下的烷基，碳数18以下的芳基，优选自碳数6～10的芳基，碳数18以下的杂芳基，优选自碳数1～10的杂芳基，碳数18以下的烯基。
本发明的另一目的是提供上述四氢苯并[c][1,2,5]噁二嗪类化合物的制备方法，包括以下步骤：以邻硝基芳香胺(Ⅱ)和醛(Ⅲ)为原料，在锌粉/布朗斯特酸体系下进行反应，得到结构式(Ⅰ)所示的四氢苯并[c][1,2,5]噁二嗪类化合物。
式(Ⅱ)中，
R1选自H，卤素，碳数18以下酯基、酰氨基，碳数18以下的烷基、烷氨基、烷氧基、烷硫基，碳数18以下的烯基，碳数18以下的芳基、芳氨基、芳氧基、芳硫基，优选自碳数6～10的芳基；
R2-R3选自-CH2-CH2-、
式(Ⅲ)中，R4选自碳数18以下的烷基，碳数18以下的芳基，优选自碳数6～10的芳基，碳数18以下的杂芳基，优选自碳数1～10的杂芳基，碳数18以下的烯基。
进一步地，在上述技术方案中，所述布朗斯特酸为有机酸，选自乙酸、甲酸、丙酸、三氟乙酸、对甲苯磺酸等中的一种或几种。但本发明不局限于这些布朗斯特酸。
进一步地，在上述技术方案中，邻硝基芳香胺(Ⅱ)与醛(Ⅲ)的摩尔比为1:1.1～2.0。
进一步地，在上述技术方案中，锌粉、布朗斯特酸与邻硝基芳香胺(Ⅱ)的摩尔比为2.0～4.0:4.0～6.0:1.1～3.0。
进一步地，在上述技术方案中，反应温度在室温至150℃，反应时间为10分钟至48小时。
进一步地，在上述技术方案中，反应在溶剂中进行，所述溶剂选自甲醇、乙醇、异丙醇、甲苯、乙腈等溶剂中的一种或几种。或者没有溶剂。
进一步地，在上述技术方案中，所述溶剂用量为每摩尔化合物(Ⅱ)10升。
表1中列举了上述反应式中各个原料化合物取代基的具体结构。
表1
通过实验论证，认为本发明的机理如下：在锌粉/布朗斯特酸的还原下，原料邻硝基芳香胺(Ⅱ)被还原为羟胺，然后在还原反应生成的锌盐活化下与醛(III)缩合生成硝酮中间体，然后发生[1,6]-负氢迁移生成两性离子中间体，继而环化生成产物四氢苯并[c][1,2,5]噁二嗪类化合物。
下面以1-(1-吡咯烷基)-2-硝基苯与苯甲醛的反应为例，说明此反应的机理。
在锌粉/乙酸的体系下，1-(1-吡咯烷基)-2-硝基苯被还原为羟胺，然后在乙酸锌活化下与醛缩合生成硝酮中间体，然后在乙酸锌活化下，发生[1,6]-负氢迁移生成两性离子中间体，继而发生环化反应生成5-苄基-2,3,3a,5-四氢-1H-苯并[c]吡咯并[1,2-e][1,2,5]噁二嗪。如下所示：
从反应机理可以看出，本发明经过串联的还原反应、缩合反应和[1,6]-负氢迁移/环化的连续反应过程，为“一锅法”合成。本发明反应机理新颖，全部产物都为新的含有噁二嗪类结构单元的化合物，未见文献报道。
发明有益效果
本发明通过“一锅法”的简单程序高效构建了结构新颖的四氢苯并[c][1,2,5]噁二嗪类化合物。反应中硝基苯在锌粉/布朗斯特酸体系还原下生成羟胺，然后与醛缩合生成硝酮中间体，继而发生[1,6]-负氢迁移/环化过程得到目标产物。目前利用以硝酮为中间体的串联负氢迁移/环化反应机理来合成噁二嗪类化合物的方法未见文献报道。而且，这类四氢苯并[c][1,2,5]噁二嗪类化合物也未见文献报道。该反应虽然经过串联多步反应过程，但是反应操作简便，产物收率较高，为研究这类新颖的四氢苯并[c][1,2,5]噁二嗪类化合物的生物活性及其他用途提供了很好的合成途径。
具体实施方式
下面结合实例详细说明本发明，但是下面的实验实例仅为本发明较佳的实施方式，本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明披露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
实施例1制备5-苄基-2,3,3a,5-四氢-1H-苯并[c]吡咯并[1,2-e][1,2,5]噁二嗪
室温下，向5mL的反应管中，加入1-(1-吡咯烷基)-2-硝基苯(115.3mg,0.60mmol,1.5eq.)，苯甲醛(42.5mg,0.4mmol)，未活化的锌粉(78.5mg,1.2mmol,3.0eq.),用4mL乙醇溶解，然后加入乙酸(96.1mg,1.6mmol,4.0eq.)，然后加热至70℃反应6h。反应完毕后，自然冷却至室温，浓缩，经柱层析(石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂)分离得到目标化合物淡黄色油状液体87.2mg，产率82％。
实施例2制备5-(4-甲基苄基)-2,3,3a,5-四氢-1H-苯并[c]吡咯并[1,2-e][1,2,5]噁二嗪
室温下，向5mL的反应管中，加入1-(1-吡咯烷基)-2-硝基苯(115.3mg,0.60mmol,1.5eq.)，4-甲基苯甲醛(48.1mg,0.4mmol)，未活化的锌粉(78.5mg,1.2mmol,3.0eq.),用4mL乙醇溶解，然后加入乙酸(96.1mg,1.6mmol,4.0eq.)，然后加热至70℃反应6h。反应完毕后，自然冷却至室温，浓缩，经柱层析(石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂)分离得到目标化合物淡黄色油状液体88.6mg，产率79％。
实施例3制备5-(4-氯苄基)-2,3,3a,5-四氢-1H-苯并[c]吡咯并[1,2-e][1,2,5]噁二嗪
室温下，向5mL的反应管中，加入1-(1-吡咯烷基)-2-硝基苯(115.3mg,0.60mmol,1.5eq.)，4-氯苯甲醛(56.2mg,0.4mmol)，未活化的锌粉(78.5mg,1.2mmol,3.0eq.),用4mL乙醇溶解，然后加入乙酸(96.1mg,1.6mmol,4.0eq.)，然后加热至70℃反应6h。反应完毕后，自然冷却至室温，浓缩，经柱层析(石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂)分离得到目标化合物淡黄色油状液体99.6mg，产率83％。
实施例4制备5-(4-氰基苄基)-2,3,3a,5-四氢-1H-苯并[c]吡咯并[1,2-e][1,2,5]噁二嗪
室温下，向5mL的反应管中，加入1-(1-吡咯烷基)-2-硝基苯(115.3mg,0.60mmol,1.5eq.)，4-氰基苯甲醛(52.5mg,0.4mmol)，未活化的锌粉(78.5mg,1.2mmol,3.0eq.),用4mL乙醇溶解，然后加入乙酸(96.1mg,1.6mmol,4.0eq.)，然后加热至70℃反应8h。反应完毕后，自然冷却至室温，浓缩，经柱层析(石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂)分离得到目标化合物淡黄色油状液体90.9mg，产率78％。
实施例5制备5-(2-氯苄基)-2,3,3a,5-四氢-1H-苯并[c]吡咯并[1,2-e][1,2,5]噁二嗪
室温下，向5mL的反应管中，加入1-(1-吡咯烷基)-2-硝基苯(115.3mg,0.60mmol,1.5eq.)，2-氯苯甲醛(56.2mg,0.4mmol)，未活化的锌粉(78.5mg,1.2mmol,3.0eq.),用4mL乙醇溶解，然后加入乙酸(96.1mg,1.6mmol,4.0eq.)，然后加热至70℃反应10h。反应完毕后，自然冷却至室温，浓缩，经柱层析(石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂)分离得到目标化合物淡黄色油状液体74.6mg，产率62％。
实施例6制备5-(2-溴苄基)-2,3,3a,5-四氢-1H-苯并[c]吡咯并[1,2-e][1,2,5]噁二嗪
室温下，向5mL的反应管中，加入1-(1-吡咯烷基)-2-硝基苯(115.3mg,0.60mmol,1.5eq.)，2-溴苯甲醛(74.0mg,0.4mmol)，未活化的锌粉(78.5mg,1.2mmol,3.0eq.),用4mL乙醇溶解，然后加入乙酸(96.1mg,1.6mmol,4.0eq.)，然后加热至70℃反应8h。反应完毕后，自然冷却至室温，浓缩，经柱层析(石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂)分离得到目标化合物淡黄色油状液体95.3mg，产率69％。
实施例75-(3-氯苄基)-2,3,3a,5-四氢-1H-苯并[c]吡咯并[1,2-e][1,2,5]噁二嗪
室温下，向5mL的反应管中，加入1-(1-吡咯烷基)-2-硝基苯(115.3mg,0.60mmol,1.5eq.)，3-氯苯甲醛(56.2mg,0.4mmol)，未活化的锌粉(78.5mg,1.2mmol,3.0eq.),用4mL乙醇溶解，然后加入乙酸(96.1mg,1.6mmol,4.0eq.)，然后加热至70℃反应6h。反应完毕后，自然冷却至室温，浓缩，经柱层析(石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂)分离得到目标化合物淡黄色油状液体102.0mg，产率85％。
实施例85-(2-氟-4-溴苄基)-2,3,3a,5-四氢-1H-苯并[c]吡咯并[1,2-e][1,2,5]噁二嗪
室温下，向5mL的反应管中，加入1-(1-吡咯烷基)-2-硝基苯(115.3mg,0.60mmol,1.5eq.)，2-氟-4-溴苯甲醛(81.2mg,0.4mmol)，未活化的锌粉(78.5mg,1.2mmol,3.0eq.),用4mL乙醇溶解，然后加入乙酸(96.1mg,1.6mmol,4.0eq.)，然后加热至70℃反应4h。反应完毕后，自然冷却至室温，浓缩，经柱层析(石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂)分离得到目标化合物淡黄色油状液体104.6mg，产率72％。
实施例95-(3,4-二氯苄基)-2,3,3a,5-四氢-1H-苯并[c]吡咯并[1,2-e][1,2,5]噁二嗪
室温下，向5mL的反应管中，加入1-(1-吡咯烷基)-2-硝基苯(115.3mg,0.60mmol,1.5eq.)，3,4-二氯苯甲醛(70.0mg,0.4mmol)，未活化的锌粉(78.5mg,1.2mmol,3.0eq.),用4mL乙醇溶解，然后加入乙酸(96.1mg,1.6mmol,4.0eq.)，然后加热至70℃反应7h。反应完毕后，自然冷却至室温，浓缩，经柱层析(石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂)分离得到目标化合物淡黄色油状液体80.5mg，产率60％。
实施例105-(2-噻吩甲基)-2,3,3a,5-四氢-1H-苯并[c]吡咯并[1,2-e][1,2,5]噁二嗪
室温下，向5mL的反应管中，加入1-(1-吡咯烷基)-2-硝基苯(115.3mg,0.60mmol,1.5eq.)，2-噻吩甲醛(44.9mg,0.4mmol)，未活化的锌粉(78.5mg,1.2mmol,3.0eq.),用4mL乙醇溶解，然后加入乙酸(96.1mg,1.6mmol,4.0eq.)，然后加热至70℃反应5h。反应完毕后，自然冷却至室温，浓缩，经柱层析(石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂)分离得到目标化合物淡黄色油状液体66.7mg，产率61％。
实施例115-(1-萘甲基)-2,3,3a,5-四氢-1H-苯并[c]吡咯并[1,2-e][1,2,5]噁二嗪
室温下，向5mL的反应管中，加入1-(1-吡咯烷基)-2-硝基苯(115.3mg,0.60mmol,1.5eq.)，1-萘甲醛(62.5mg,0.4mmol)，未活化的锌粉(78.5mg,1.2mmol,3.0eq.),用4mL乙醇溶解，然后加入乙酸(96.1mg,1.6mmol,4.0eq.)，然后加热至70℃反应5h。反应完毕后，自然冷却至室温，浓缩，经柱层析(石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂)分离得到目标化合物淡黄色油状液体94.9mg，产率75％。
实施例125-(3-苯丙基)-2,3,3a,5-四氢-1H-苯并[c]吡咯并[1,2-e][1,2,5]噁二嗪
室温下，向5mL的反应管中，加入1-(1-吡咯烷基)-2-硝基苯(115.3mg,0.60mmol,1.5eq.)，苯丙醛(53.7mg,0.4mmol)，未活化的锌粉(78.5mg,1.2mmol,3.0eq.),用4mL乙醇溶解，然后加入乙酸(96.1mg,1.6mmol,4.0eq.)，然后加热至70℃反应7h。反应完毕后，自然冷却至室温，浓缩，经柱层析(石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂)分离得到目标化合物淡黄色油状液体76.5mg，产率65％。
实施例135-苄基-7-氟-2,3,3a,5-四氢-1H-苯并[c]吡咯并[1,2-e][1,2,5]噁二嗪
室温下，向5mL的反应管中，加入1-(1-吡咯烷基)-2-硝基-4-氟苯(126.1mg,0.60mmol,1.5eq.)，苯甲醛(42.5mg,0.4mmol)，未活化的锌粉(78.5mg,1.2mmol,3.0eq.),用4mL乙醇溶解，然后加入乙酸(96.1mg,1.6mmol,4.0eq.)，然后加热至70℃反应10h。反应完毕后，自然冷却至室温，浓缩，经柱层析(石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂)分离得到目标化合物淡黄色油状液体79.6mg，产率70％。
实施例145-苄基-8-氟-2,3,3a,5-四氢-1H-苯并[c]吡咯并[1,2-e][1,2,5]噁二嗪
室温下，向5mL的反应管中，加入1-(1-吡咯烷基)-2-硝基-5-氟苯(126.1mg,0.60mmol,1.5eq.)，苯甲醛(42.5mg,0.4mmol)，未活化的锌粉(78.5mg,1.2mmol,3.0eq.),用4mL乙醇溶解，然后加入乙酸(96.1mg,1.6mmol,4.0eq.)，然后加热至70℃反应9h。反应完毕后，自然冷却至室温，浓缩，经柱层析(石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂)分离得到目标化合物淡黄色油状液体76.2mg，产率67％。
表2为本发明实施例合成的具体的四氢苯并[c][1,2,5]噁二嗪类化合物的结构，物理性质及表征数据，但本发明不局限于这些化合物。
表2

Claims (7)

1.一种四氢苯并[c][1,2,5]噁二嗪类化合物，所述四氢苯并[c][1,2,5]噁二嗪类化合物的结构通式如(Ⅰ)所示：
其中：
R1取自H，卤素，碳数18以下的酯基、酰氨基，碳数18以下的烷基、烷氨基、烷氧基、烷硫基，碳数18以下的芳基，芳氨基，芳氧基，芳硫基；
R2-R3选自-CH2-CH2-、
R4取自碳数18以下的烷基，碳数18以下的芳基、杂芳基、烯基。
2.根据权利要求1所述四氢苯并[c][1,2,5]噁二嗪类化合物的制备方法，其特征在于包括以下步骤：以邻硝基芳香胺(Ⅱ)和醛(Ⅲ)为原料，在锌粉/布朗斯特酸体系下反应，得到结构式Ⅰ所示的四氢苯并[c][1,2,5]噁二嗪类化合物；
式(Ⅱ)中，R1取自H，卤素，碳数18以下的酯基、酰氨基，碳数18以下的烷基、烷氨基、烷氧基、烷硫基，碳数18以下的芳基，芳氨基，芳氧基，芳硫基；
R2-R3选自-CH2-CH2-、
式(Ⅲ)中，R4取自碳数18以下的烷基，碳数18以下的芳基、杂芳基、烯基。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述布朗斯特酸为有机酸，选自乙酸、甲酸、丙酸、三氟乙酸、对甲苯磺酸等中的一种或几种。
4.根据权利要求2所述的制备方法，邻硝基芳香胺(Ⅱ)与醛(Ⅲ)的摩尔比为1:1.1～2.0。
5.根据权利要求2所述的制备方法，锌粉、布朗斯特酸与邻硝基芳香胺(Ⅱ)的摩尔比为2.0～4.0:4.0～6.0:1.1～3.0。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：反应在溶剂中进行，所述溶剂选自甲醇、乙醇、异丙醇、甲苯、乙腈等溶剂中的一种或几种。
7.根据权利要求2～6种任意一项所述的制备方法，其特征在于：反应温度在室温至150℃，反应时间为10分钟至48小时。
CN201510296114.XA 2015-06-02 2015-06-02 一种四氢苯并[c][1,2,5]噁二嗪类化合物及其制备方法 Expired - Fee Related CN105037386B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510296114.XA CN105037386B (zh) 2015-06-02 2015-06-02 一种四氢苯并[c][1,2,5]噁二嗪类化合物及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510296114.XA CN105037386B (zh) 2015-06-02 2015-06-02 一种四氢苯并[c][1,2,5]噁二嗪类化合物及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105037386A true CN105037386A (zh) 2015-11-11
CN105037386B CN105037386B (zh) 2017-10-24

Family

ID=54444406

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510296114.XA Expired - Fee Related CN105037386B (zh) 2015-06-02 2015-06-02 一种四氢苯并[c][1,2,5]噁二嗪类化合物及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105037386B (zh)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1087632A (zh) * 1992-09-04 1994-06-08 埃吉斯制药公司 1，3，4-苯并三氮杂䓬-5(4h)-酮衍生物及其制备方法
WO1995033746A1 (en) * 1994-06-08 1995-12-14 E.I. Du Pont De Nemours And Company Cyclic sulfonamide herbicides

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1087632A (zh) * 1992-09-04 1994-06-08 埃吉斯制药公司 1，3，4-苯并三氮杂䓬-5(4h)-酮衍生物及其制备方法
WO1995033746A1 (en) * 1994-06-08 1995-12-14 E.I. Du Pont De Nemours And Company Cyclic sulfonamide herbicides

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
MICHAEL C. HAIBACH，等: "Redox-Neutral Indole Annulation Cascades", 《J. AM. CHEM. SOC.》 *
PRADIP P.DEOHATE,等: "Synthesis of novel benzo-1,2,5-thiadiazines,their antimicrobial activity and isomerization into benzo-1,2,4-triazines", 《JOURNAL OF THE INDIAN CHEMICAL SOCIETY》 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN105037386B (zh) 2017-10-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Chary et al. Tetrabutylammonium bromide (TBAB) in isopropanol: An efficient, novel, neutral and recyclable catalytic system for the synthesis of 2, 4, 5-trisubstituted imidazoles
James et al. Modular, gold-catalyzed approach to the synthesis of lead-like piperazine scaffolds
Liang et al. Copper-catalyzed intermolecular cyanotrifluoromethylation of alkenes: Convenient synthesis of CF3-containing alkyl nitriles
Chen et al. Pd-catalyzed asymmetric hydrogenation of fluorinated aromatic pyrazol-5-ols via capture of active tautomers
Zeng et al. Enantioselective construction of polyfunctionalized spiroannulated dihydrothiophenes via a formal thio [3+ 2] cyclization
Indumathi et al. l-Proline-catalysed three-component domino reactions for the diastereoselective synthesis of 5, 6-disubstituted 3-thiomorpholinones
del Villar et al. Nitrogen ylide-mediated cyclopropanation of lactams and lactones
Undale et al. A revisit to the Hantzsch reaction: unexpected formation of tetrahydrobenzo [b] pyrans beyond polyhydroquinolines
Cui et al. Enantioselective synthesis of 7H-pyrano [2, 3-d] thiazoles via squaramide-catalyzed [2+ 4] annulation of malononitrile and 5-ylidenethiazol-4-ones
Yu et al. Regioselective synthesis of highly substituted imidazoles via the sequential reaction of allenyl sulfonamides and amines
Yavari et al. FeCl3-catalyzed formation of indolizine derivatives via the 1, 3-dipolar cycloaddition reaction between azomethine ylides and chalcones or dibenzylideneacetones
Zhu et al. Palladium catalyzed insertion reaction of isocyanides with 3-arylisoxazol-5 (4 H)-ones: Synthesis of 4-aminomethylidene isoxazolone derivates
Sun et al. Organocatalytic asymmetric one-pot sequential reaction: synthesis of highly substituted spirocyclohexanepyrazolones with six contiguous stereogenic carbons
He et al. Asymmetric tandem Michael addition/oxidation of pyrazolones with p-benzoquinone catalyzed by cinchona alkaloids
Umeda et al. Synthesis of multisubstituted 1H-pyrrole: Selenium-catalyzed reaction of γ-nitro substituted carbonyl compounds and carbon monoxide
Zhang et al. A facile access to thieno [2, 3-b] indoles via sulfur-mediated decarboxylative cyclization of α, β-unsaturated carboxylic acids with indoles
Chouguiat et al. A new and efficient one-pot synthesis of 2-hydroxy-1, 4-dihydrobenzoxazines via a three-component Petasis reaction
Dell'Erba et al. Ring opening of 2-substituted 4-nitrothiophenes with pyrrolidine. Access to new functionalized nitro-unsaturated building blocks
Kumar et al. A one-pot access to pyridine/benzo fused cyclododecanes via multi-component tandem reactions
Prek et al. Reactions of enaminones and related compounds with N, N-dimethylacetamide dimethyl acetal. A simple one-pot metal-free synthesis of polysubstituted benzene derivatives
Mathur et al. Metal-carbonyl promoted multicomponent coupling of alkynes for the synthesis of heterocyclic compounds
Du et al. A convenient synthesis of polysubstituted 2-amino-4, 5-dihydrofuran-3-nitriles from benzoins or benzaldehydes
CN109400611B (zh) 一种1-乙烯基-4,5-二氢吡咯[1,2-a]喹喔啉化合物的合成方法
Vinicius Nora de Souza Halogen dance reaction and its application in organic synthesis
Nizami et al. Synthesis of 3H-naphtho [2.1-b] pyran-2-carboxamides from cyclocoupling of β-naphthol, propargyl alcohols and isocyanide in the presence of Lewis acids

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20171024

Termination date: 20200602

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee