CN104974178B - 一种有机小分子半导体材料 - Google Patents

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Abstract

一种有机小分子半导体材料，包含苯并二杂环衍生物π共轭单元以及与之直接相连的芳环或芳杂环衍生物单元组成的复合结构，并且其具有如下结构式其中，X、X1包括S或O，Y包括能够与相邻丁二烯单元形成五或六元芳香环的结构单元，R包括氢、取代或未取代的C1～C20的烷基或杂烷基或取代或未取代修饰的芳香或杂芳香π共轭单元衍生物，R1包括与X相连的取代或未取代的C1～C20的烷基或杂烷基，R2为分布在所述五元或六元芳香环上选定位置的取代基团；T包括与位置1直接连接的受电子基团单元以及与之连接的、主要由1～12个修饰或未修饰噻吩组合形成的寡聚噻吩短链单元。本发明的有机小分子半导体材料较之现有线性寡聚噻吩材料具有更低光谱带宽及更长光谱吸收波长。

Description

一种有机小分子半导体材料
技术领域
本发明涉及一种有机半导体材料，具体涉及一类线性寡聚噻吩有机半小分子半导体材料，其可应用于有机半导体器件。
背景技术
有机半导体材料具有质量轻、柔性好、生产成本低和易于大面积生产等优点，近几年已经成为研发领域及蓬勃兴起的有机电子产业中最引人注目和拥有巨大市场前景的新技术和新产品。
有机半导体材料主要有高分子有机材料和小分子有机材料两种。高分子材料由于是混合物，其结构不确定，分散性大，不易于纯化，容易造成材料批次间的差异。而有机小分子半导体材料结构单一确定，易于纯化，在实际应用中具有可重复性好等诸多优势。
有机半导体材料的应用范围比较广泛，包括有机电致发光二极管（OLED）、有机场效应晶体管（OFET）、有机光伏电池（OPV）、化学传感器、有机半导体激光器等。值得一提的是寡聚噻吩衍生物小分子材料在有机半导体材料应用中占有极为重要的一席，主要是有机场效应晶体管（OFET）和有机光伏电池（OPV）的应用，尤其在近几年的研究中获得了丰硕的成果，有机光伏器件的光电转换率甚至超过了10%。
通过对线性寡聚噻吩进行功能化修饰是构建高效有机小分子半导体的一种常见方法。目前线性寡聚噻吩的功能化修饰包括在线性寡聚噻吩中心引入具有给电子性的共轭单元以及在线性寡聚噻吩的两个α-端位引入两个电子受体单元等方法，这一方法可以使分子内形成电子给受体结构，实现材料降低材料的光谱带宽，红移材料的吸收光谱。但在线性寡聚噻吩中心引入具有多个芳香共轭单元时，由于芳香单元间的位阻作用，常常导致芳香单元间发生扭曲，产生不共平面的结构，从而降低了分子的有效共轭长度，进而导致了材料光谱带宽的进一步降低，阻止了材料吸收光谱的进一步红移。
发明内容
本发明的主要目的在于针对现有技术中的不足，提供一种有机小分子半导体材料，其具有更佳平面性，实现了对分子有效共轭长度的扩展，进而具有更宽的吸光范围，更长的光谱吸收波长，以及更小的分子光谱带隙。
为实现上述发明目的，本发明采用的技术方案如下：
一种有机小分子半导体材料，其特征在于包含：
苯并二杂环衍生物π共轭单元，
以及，与所述苯并二杂环衍生物π共轭单元直接相连的芳环或芳杂环衍生物单元组成的复合结构；
并且，所述有机小分子半导体材料具有如下结构式：
其中，X、X1包括氧原子或者硫原子，Y包括能够与相邻丁二烯单元形成五元或六元芳香环的结构单元，R包括氢、取代或未取代的C1～C20的烷基、C1～C20的杂烷基、或者取代或未取代修饰的芳香或杂芳香π共轭单元衍生物，R1包括与X相连的取代或未取代的C1～C20的烷基或者C1～C20的杂烷基，R2为分布在所述五元或六元芳香环上选定位置的取代基团，
T包括：与位置1直接连接的受电子基团单元，以及，与所述受电子基团单元连接的、主要由1～12个修饰或未修饰噻吩组合形成的寡聚噻吩短链单元。
由于以上技术方案的实施，使得本发明与现有技术相比至少具有如下优点：该有机小分子半导体材料中采用主要苯并二杂环衍生物单元以及与之直接相连的芳环或芳杂环衍生物单元组成的复合结构作为核心结构，该核心结构中由于存在分子内的O-O，S-O及S-S等相互作用，使得该有机小分子半导体材料具有更好的平面性，能够扩展其有效共轭长度，进而使材料的薄膜具有更宽的吸光范围，更长的光谱吸收波长，以及更小的分子光谱带隙。
附图说明
图1是本发明中一典型实施方案之中一种有机小分子半导体材料的结构示意图；
图2是本发明中寡聚噻吩有机半导体分子J、K的紫外-可见吸收光谱图；
图3-6分别是本发明中实施例1-4的合成路线图。
具体实施方式
本发明主要提供了一种有机小分子半导体材料，属于线性寡聚噻吩的衍生物，该系列线性寡聚噻吩衍生物具有更低的光谱带宽，以及更长的光谱吸收波长。这一类线性寡聚噻吩衍生物可以用于有机半导体器件。
本发明中所涉及的线性寡聚噻吩的衍生物结构特点为：其结构核心包含苯并二杂环衍生物单元以及与之直接相连的芳环或芳杂环衍生物单元组成的复合结构。
进一步的，在本发明的一较为典型的实施方案之中，该有机小分子半导体材料具有图1所示的化学结构式，其中，X、X1包括氧原子或者硫原子，Y包括能够与相邻丁二烯单元形成五元或六元芳香环的结构单元，A为受电子基团单元，FT包括主要由1～12个修饰或未修饰噻吩组合形成的寡聚噻吩短链单元，R包括氢、取代或未取代的C1～C20的烷基、C1～C20的杂烷基、或者取代或未取代修饰的芳香或杂芳香π共轭单元衍生物，R1包括与X相连的取代或未取代的C1～C20的烷基或者C1～C20的杂烷基，R2为分布在所述五元或六元芳香环上选定位置的取代基团。
在该有机小分子半导体材料中，由于存在分子内的X-X1之间的相互作用，使得该系列线性寡聚噻吩衍生物具有更好的平面性，进而扩展了该类有机半导体小分子材料的有效共轭长度，使由该类材料形成的薄膜等具有更宽的吸光范围，更长的光谱吸收波长，以及更小的分子光谱带隙。
作为本发明材料核心的苯并二杂环衍生物π共轭单元，其可具有如下分子结构式：
其中，X1包括氧原子或者硫原子。
为了进一步修饰材料的物理化学性质，本发明的技术方案中，可以通过对苯并二杂环衍生物π共轭单元的4,8-位进行取代修饰。
本发明的一个修饰策略是在4,8-位引入取代或未取代的烷基或杂烷基链，其分子结构式如下所示：
其中，X1包括氧原子或者硫原子，R3为包括氢或者取代或未取代的C1～C20的烷基或者C1～C20的杂烷基。
为了进一步修饰改进核心单元的物理化学性质，本发明的另一个修饰策略是在苯并二杂环衍生物π共轭单元的4,8-位进行芳基或杂芳基共轭单元取代修饰，所选的芳基或杂芳基共轭修饰单元包括六元芳香苯环或五元芳环及其衍生物。其分子结构式可如下所示：
其中，X1包括氧原子或者硫原子，X2包括C、N、O、S、Si、Se等之中的任一原子及与之相连的附属C1～C20的烷基或C1～C20的杂烷基，R3包括氢、取代或未取代的C1～C20的烷基或者C1～C20的杂烷基，k为1～6之间的任一个整数。
进一步的，所述苯并二杂环衍生物π共轭单元还可包含下列结构单元中的任一种：
其中，X2包括氧原子或者硫原子，R3包括氢、取代或未取代的C1～C20的烷基或者C1～C20的杂烷基，k为1～6之间的任一个整数。
作为较为优选的实施方案之一，所述苯并二杂环衍生物π共轭单元具有以下结构中的任一种：
其中，R3包括氢、取代或未取代的C1～C20的烷基或者C1～C20的杂烷基。
进一步的讲，本发明中具有强给电子性能的五元或六元芳香环单元包括以下两大类：
1.五元芳杂环衍生物单元，又包含了三种结构：
（1）只在3位有取代基，4位为氢原子。其中的修饰单元R1选自取代或未取代的C1-C20的烷基或C1-C20的杂烷基。本发明所提供的技术方案中，R1修饰单元结构的调整可以进一步调节材料的溶解性能，提高材料在器件制备过程中的应用效果。
例如，其可选自如下所示的一些修饰单元，但本发明技术方案并不局限于此：
其中，R′为氢或者取代或未取代的C1-C20的烷基或C1-C20的杂烷基。
（2）3,4-二位取代基分别为R1和R4，且3,4-二位的取代修饰基团之间没有发生交叉连接，形成两个独立的取代基团。其中的修饰单元R1和R4在各种情况下独立地选自取代或未取代的C1-C20的烷基或C1-C20的杂烷基。R1和R4在原则上可以相同，也可以不相同。但在本发明过程中，实际选用具有相同结构的修饰单元。
在本发明的技术方案中，R1和R4修饰单元结构的调整可以进一步调节材料的溶解性能，提高材料在器件制备过程中的应用效果。
例如，可选用如下所示的一些修饰单元，但本发明的技术方案并不局限于下列单元：
其中，R′为氢或者取代或未取代的C1-C20的烷基或C1-C20的杂烷基。
（3）3,4-二位的两个取代修饰基团R1与R4之间相连，并与相邻五元环3,4-位上的两个氧或硫原子及与邻近的五元环上的C-C键形成5～8元取代或未取代的环状结构。
为了进一步说明本发明单元的结构，下面列举其中的一些实例，但本发明所涉及的修饰结构中并不局限于此：
其中，R′为氢、取代或未取代的C1-C20的烷基或C1-C20的杂烷基。
在本发明的技术方案中，5-8元环上的取代修饰基团的修改可以进一步调整材料的溶解性能，提高材料在器件制备过程中的应用效果。
需要指出的是，以上三类结构的共同特点是与苯并二杂环衍生物单元直接相连的五元芳杂环的2位的相邻位置（即3位）必须含有X，且X为氧或硫原子，从而使X与X1之间形成分子内作用力，使分子形成更好的平面型，因而材料的薄膜具有更宽的吸光范围，以及更长的光谱吸收波长，更有利于材料在有机半导体器件上的应用效能。
2.苯环衍生物单元，又包含了两种结构：
（1）2,5-二位取代基均为R1，R1选自取代或未取代的C1-C20的烷基或C1-C20的杂烷基。本发明所提供的解决方案中，R1修饰单元结构的调整可以进一步调节材料的溶解性能，提高材料在器件制备过程中的应用效果。以下是本发明技术方案中应用的一些修饰单元，但本发明的技术方案并不局限于此：
（2）苯环上的R2取代基与X及R1取代基在2,3,5,6位上形成苯并二杂环中心对称结构，其中X为氧或硫原子，R5选自取代或未取代的C1-C20的烷基或C1-C20的杂烷基。本发明的技术方案中，R5修饰单元结构的调整可以进一步调节材料的溶解性能，提高材料在器件制备过程中的应用效果。以下是本发明技术方案中应用的一些修饰单元，但本发明的技术方案并不局限于此：
进一步的，与苯并二杂环衍生物单元直接相连的芳环或芳环衍生物至少具有如下结构式中的任一种：
其中，若所述芳环为五元芳杂环，则该五元芳杂环中，用以与苯并二杂环衍生物单元直接相连的位点的相邻位置处必须含有X，
而若所述芳环为苯环，则该苯环中，用以与苯并二杂环衍生物单元直接相连的位点的相邻位置处必须含有X，
X包括氧或硫原子，
X2包括氧原子，硫原子，氮原子及与氮原子相连的附属C1～C20的烷基或C1～C20的杂烷基，
-Z-代表分子碎片，该分子碎片与相邻五元环3,4-位上的两个氧或硫原子及与邻近的五元环上的C-C键形成5～8元取代或未取代的环状结构，R1、R4、R5包括取代或未取代的C1～C20的烷基或者C1～C20的杂烷基。
作为较为优选的实施方案之一，与苯并二杂环衍生物单元直接相连的芳环或芳环衍生物包括下列结构单元中的任一种：
其中R1为取代或未取代的C1～C20的烷基或者C1～C20的杂烷基。
为了增加分子的共轭程度，在本发明技术方案中还通过引入寡聚噻吩短链共轭单元（FT）来调节材料分子的共轭度。在一系列的噻吩短链共轭单元中，还可以通过引入取代或未取代的C1～C20的烷基或C1～C20的杂烷取代基单元进一步调节材料的溶解性能，提高材料在器件制备过程中的应用效果。
所述的寡聚噻吩短链共轭单元（FT）至少具有下列结构式中的任意一种：
其中，R6、R7、R8包括氢、取代或未取代的C1～C20的烷基或C1～C20的杂烷基，m、n为0～2的整数、且二者不能同时为0，r为1或2。R9、R10其中一个为氢、另一个为取代或未取代的C1～C20的烷基或C1～C20的杂烷基，q为1～12之间的一个整数。
作为较为优选的实施方案之一，FT具有如下结构式中的任一种：
其中，R11为取代或未取代的C1～C20的烷基或C1～C20的杂烷基，R12包括氢、取代或未取代的C1～C20的烷基或C1～C20的杂烷基。
为了进一步说明本发明单元的结构，下面列举其中的一些实施例，但本发明所涉及的修饰结构中并不局限于下列结构单元：
1.具有中心对称结构的寡聚噻吩短链共轭单元：
其中t为1～12中的一个确定的整数。
2.具有规整结构的寡聚噻吩短链共轭单元：
为了进一步红移材料的吸收光谱，本发明方案中还通过在线性寡聚噻吩的两个端位引入吸电子单元，使分子内形成电荷转移态。具体的解决方案中，电子受体单元A至少选自下列结构式中的任一种：
其中，R13包括氢、取代或未取代的C1～C20的烷基或者C1～C20的杂烷基。
作为较为优选的实施方案之一，A具有下列结构式中的任一种：
其中，R13包括氢、取代或未取代的C1～C20的烷基或者C1～C20的杂烷基。
根据本发明提供的技术方案，下面列举本发明的一些示例化合物分子结构式，以及其中一些关键化合物的制备方案。所列举的化合物仅作为本发明技术方案的一种详细说明，不可解析为限定本发明的设计思想。
为了说明本发明方案的技术优势，本发明还提供了两个结构相互对比的寡聚噻吩有机半导体分子J、K。其中K对应其核心不具有EDOT结构；J对应化合物其核心修饰有EDOT结构。
溶液的光谱吸收测定：采用紫外-可见吸收光谱法（UV-vis）测试，其中测试波长范围300nm～800nm，用重蒸的氯仿溶剂将J、K两种材料分别配制成浓度为1×10-6mol/L的氯仿溶液进行测定，其吸收光谱图请参阅图2，可以看出：核心修饰EDOT的化合物J明显优于核心未修饰EDOT的化合物K。J与K相比，最大吸收峰由492nm红移至540nm，红移了48nm；且J的最大吸收峰处的摩尔吸光系数为9.81×104L mol-1cm-1,K的最大吸收峰处的摩尔吸光系数为6.98×104L mol-1cm-1，由此可见，在核心引入EDOT结构后，吸光能力得到明显提高。本发明实现了对分子有效共轭长度的扩展，进而具有更宽的吸光范围，更长的光谱吸收波长，以及更小的分子光谱带隙。
下面结合若干较佳实施例对本发明的技术方案做进一步详细的说明。
实施例1参阅图3，该有机小分子半导体材料的合成制备工艺可以为：
无水无氧条件下25mL单口瓶中加入A（0.80g，1.03mmol），四（三苯基磷）钯（0.12g，0.104mmol），B（0.95g，2.28mmol），DMF（8mL），在80°C下反应20小时，反应完毕，用甲醇沉淀，收集固体，柱层析法提纯，得到最终产品C（0.96g），收率83%。其中产物的表征结果如下：
MS(MALDI-TOF):Calcd,1114.37;Found,1114.58。
1H NMR(CDCl3,400MHz):δ=9.85(s,2H),δ=7.64(s,2H),δ=7.58(s,2H),δ=4.46(s,8H),δ=4.19(d,4H),δ=2.86(t,4H),δ=1.87～1.79(m,2H),δ=1.75～1.68(m,8H),δ=1.56～1.43(m,16H)δ=1.36～1.30(m,8H),δ=1.06(t,6H),δ=0.97(t,6H),δ=0.91(t,6H)。
实施例2：参阅图4，该有机小分子半导体材料的合成制备工艺可以为：
25mL单口瓶中加入C（0.22g，0.20mmol），3-乙基-2-硫代-4-噻唑烷二酮（71mg，0.44mmol），5滴哌啶，10mL干燥氯仿，回流4h，水与氯仿互萃，有机相干燥，过滤，旋干溶剂，用乙醇重结晶，得到最终产品D（0.21g），收率74%。该产品D的表征结果如下：
MS(MALDI-TOF):Calcd,1402.36;Found,1402.62。
1H NMR(CDCl3,400MHz):δ=8.00～7.70(s,2H),δ=7.70～7.40(s,2H),δ=7.40～7.10(s,2H),δ=4.60～4.30(s,8H),δ=4.30～4.10(m,8H),δ=2.90～2.70(t,4H),δ=1.90～1.75(m,2H),δ=1.75～1.60(m,8H),δ=1.60～1.40(m,16H)δ=1.40～1.20(m,8H),δ=1.10～0.90(m,24H)。
实施例3：参阅图5，该有机小分子半导体材料的合成制备工艺可以为：
无水无氧条件下25mL单口瓶中加入A（0.11g，0.14mmol），四（三苯基磷）钯（17mg，14.2μmol），E（0.24g，0.31mmol），DMF（3mL），在80°C下反应20小时，反应完毕，用甲醇沉淀，收集固体，柱层析法提纯，得到最终产品F（0.21g），收率84%。
该产品F的表征结果如下：
MS(MALDI-TOF):Calcd,1804.80;Found,1804.43。
1H NMR(CDCl3,400MHz):δ=8.20(s,2H),δ=7.62(s,2H),δ=7.57(s,2H),δ=7.19(s,2H),δ=4.46(m,8H),δ=4.29(t,4H),δ=4.19(d,4H),δ=2.83(t,8H),δ=1.84～1.83(m,2H),δ=1.73～1.67(m,16H),δ=1.44～1.25(m,56H),δ=1.06(t,6H),δ=0.98(t,6H),δ=0.89(t,18H)。
实施例4：参阅图6，该有机小分子半导体材料的合成制备工艺可以为：
无水无氧条件下25mL单口瓶中加入G（0.15g，0.16mmol），四（三苯基磷）钯（19mg，16.6μmol），H（0.22g，0.36mmol），DMF（3mL），在80°C下反应20小时，反应完毕，用甲醇沉淀，收集固体，柱层析法提纯，得到最终产品I（0.17g），收率69%。
该产品I的表征结果如下：
MS(MALDI-TOF):Calcd,1614.81;Found,1614.33。
1H NMR(CDCl3,400MHz):δ=8.00～7.70(s,2H),δ=7.70～7.50(s,2H),δ=7.60～7.40(s,2H),δ=7.40～7.30(d,2H),δ=7.30～7.10(s,2H),δ=7.30～7.10(s,2H),δ=7.10～6.90(d,2H),δ=4.30～4.10(t,8H),δ=2.90～2.70(t,8H),δ=1.90～1.50(m,18H),δ=1.50～1.10(m,48H),δ=1.10～0.90(m,30H)。
以上说明及所示的实施例，不可解析为限定本发明的设计思想。在本发明的技术领域里持有相同知识者可以将本发明的技术性思想以多样的形态改良变更，这样的改良及变更应理解为属于本发明的保护范围内。

Claims (5)

1.一种有机小分子半导体材料，其特征在于包含：
苯并二杂环衍生物π共轭单元，
以及，与所述苯并二杂环衍生物π共轭单元直接相连的芳环或芳杂环衍生物单元组成的复合结构；
并且，所述有机小分子半导体材料具有如下结构式：
其中，X、X1选自氧原子或者硫原子，X2选自氧原子、硫原子及氮原子中的任一原子以及与该任一原子相连的附属C1～C20的烷基或C1～C20的杂烷基，-Z-代表分子碎片，该分子碎片与相邻五元环3,4-位上的两个氧或硫原子及与邻近的五元环上的C-C键形成5～8元未取代的环状结构，R选自氢或未取代的C1～C20的烷基或者C1～C20的杂烷基，
T为与位置2直接连接的受电子基团单元以及与所述受电子基团单元连接的、主要由1～12个修饰或未修饰噻吩组合形成的寡聚噻吩短链单元，所述受电子基团单元具有下列结构式中的任一种：
其中，R13选自氢或未取代的C1～C20的烷基或者C1～C20的杂烷基，
所述寡聚噻吩短链单元具有下列结构式中的任一种：
其中，R6、R7、R8选自氢或未取代的C1～C20的烷基或C1～C20的杂烷基，m、n为0～2的整数、且二者不能同时为0，r为1或2，R9、R10中的一个为氢，另一个为未取代的C1～C20的烷基或C1～C20的杂烷基，q为1～12之间的一个整数。
2.根据权利要求1所述的有机小分子半导体材料，其特征在于，所述苯并二杂环衍生物π共轭单元具有以下结构式：
其中，X1选自氧原子或者硫原子，R3选自氢或未取代的C1～C20的烷基或者C1～C20的杂烷基。
3.根据权利要求1所述的有机小分子半导体材料，其特征在于，与苯并二杂环衍生物单元直接相连的芳环或芳环衍生物包含下列结构单元：
4.根据权利要求1所述的有机小分子半导体材料，其特征在于，所述寡聚噻吩短链单元具有下列结构式中的任一种：
其中，R11为未取代的C1～C20的烷基或C1～C20的杂烷基，R12选自氢或未取代的C1～C20的烷基或C1～C20的杂烷基。
5.根据权利要求1所述的有机小分子半导体材料，其特征在于，所述受电子基团单元具有下列结构式中的任一种：
其中，R13选自氢或未取代的C1～C20的烷基或者C1～C20的杂烷基。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN1763035A (zh) * 2004-10-19 2006-04-26 三星电子株式会社 低聚噻吩－亚芳基衍生物和使用其的有机薄膜晶体管
CN103374116A (zh) * 2012-04-24 2013-10-30 南开大学 光电材料制备
WO2013182264A1 (en) * 2012-06-05 2013-12-12 Merck Patent Gmbh Small molecules and their use as organic semiconductors

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