CN104479724B - 一种非金属催化高级脂肪酸和/或其酯制备烃类液体燃料的方法 - Google Patents

一种非金属催化高级脂肪酸和/或其酯制备烃类液体燃料的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种高级脂肪酸和/或其酯经液相非金属催化加氢脱氧制备烃类液体燃料的方法，所述方法包括：在反应器中，加入所述高级脂肪酸和/或其酯、惰性有机溶剂、作为催化剂的硼类化合物和氢源，在室温下搅拌反应2-48h，其中所述高级脂肪酸是主碳链含有12-18个碳原子的脂肪酸。本发明方法具有反应条件温和、不使用金属催化剂、底物适用范围广、烃类产率高、副产物少等优点。

Description

一种非金属催化高级脂肪酸和/或其酯制备烃类液体燃料的方法
技术领域
本发明涉及化学、化工、生物燃料、生物柴油技术领域，尤其涉及一种室温下非金属催化高级脂肪酸和/或其酯制备烃类液体燃料的方法。
背景技术
随着石油资源的日益枯竭以及社会发展对能源需求量的增加，寻找石油的替代品成为人们关注的焦点。生物质是目前已知的唯一可持续使用的有机碳源，而由生物质制备的烷烃燃料也是现在仅有的可持续的液体燃料来源。基于这些原因，对生物质的利用正日益受到人们的关注。生物质来源的羧酸及其衍生物分子，与目前由石油化工来源的燃料分子具有类似的化学结构。所以，大量的研究致力于将这一类的生物质分子转化为燃料。生物柴油是生物质基生物燃料的一种新思路。一般来说，生物柴油分为第一代生物柴油和第二代生物柴油。第一代生物柴油是动植物油(甘油三脂)与醇类(主要是甲醇)通过酯交换制备得到脂肪酸甲酯的混合物，与柴油具有相似的性质，但是，酯类的生物柴油具有热化学稳定性差、含氧量高、流动性差、凝固点高、热值低等缺点，而且长期使用会对发动造成伤害，限制了酯类生物柴油在现有柴油机中的使用。
酯类生物柴油或者动植物油脂(含食用和非食用)通过催化加氢脱氧精制所制备的氢烃类液体燃料称为第二代生物柴油或绿色柴油，其不含氧元素，十六烷值可达70～99，热值达44MJ/Kg，而第一代酯类生物柴油的十六烷值为51～56，热值仅为37.5MJ/Kg。第二代生物柴油的优良品质使其受到了世界各国的重视。目前广泛使用的燃料中，汽油的主要成分为C4-C10的脂肪烃与环烃类混合物，柴油的主要成分为C10-C22的脂肪烃类混合物，这二者在本领域中统称为液体烃类燃料。
目前制备烃类液体燃料多使用金属负载型催化剂。例如，Vardon小组使用Pt-Re/C将长链的脂肪酸转化为烷烃，Wang等人通过Pt/NbOPO4双金属催化剂，能够将生物质来源的呋喃类化合物的aldol缩合产物还原为长链烷烃。虽然这些催化体系取得了一定的催化效果，但是剧烈的反应条件(例如需要高温、高压)以及产物选择性低、副产物多等仍然是这类催化体系的缺点。
总之，目前的金属催化剂催化脂肪酸或其酯制备烃类液体燃料仍存在反应温度高、压力高等缺陷，不能满足工业化生产的需求。
发明内容
本发明的目的是提供一种非金属催化反应体系，用于高级脂肪酸和/或其酯的高选择性加氢还原并脱氧，在温和条件(常温常压)下，制备烃类液体燃料。
为此，本发明提供一种高级脂肪酸和/或其酯经液相非金属催化加氢脱氧制备烃类液体燃料的方法，所述方法包括：在反应器中，加入所述高级脂肪酸和/或其酯、惰性有机溶剂、作为催化剂的硼类化合物和氢源，在室温下搅拌反应2-48h，其中所述高级脂肪酸是主碳链含有12-18个碳原子的脂肪酸。
在一个优选实施方案中，所述催化剂与所述高级脂肪酸和/或其酯的摩尔比为0.03～0.5:1。
在一个优选实施方案中，所述高级脂肪酸和/或其酯在所述反应器中的浓度为0.05mol/L-0.1mol/L，并且所述氢源与所述高级脂肪酸和/或其酯的摩尔比为9～18:1。
在一个优选实施方案中，所述惰性有机溶剂是选自二氯甲烷和环己烷中的一种或多种。
在一个优选实施方案中，所述高级脂肪酸和/或其酯是选自月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、月桂酸甲酯、肉豆蔻酸甲酯、棕榈酸甲酯、硬脂酸甲酯、甘油三月桂酸酯、甘油三棕榈酸酯、甘油三硬脂酸酯、菜籽油和橄榄油中的一种或多种。
在一个优选实施方案中，所述催化剂为B(C6F5)3。
在一个优选实施方案中，所述氢源是选自三乙基硅烷、二乙基甲基硅烷、二苯基硅烷、二乙基硅烷和聚(甲基氢硅氧烷)中的一种或多种。
在一个优选实施方案中，在进行反应之前，用惰性气体置换所述反应器内的空气。
本发明的方法具有反应条件温和、不使用金属催化剂、底物适用范围广、烃类产率高、副产物少等优点，并且能够提供高品质的烃类液体燃料。
附图说明
图1是根据本发明实施例1的方法制备的产物的气相色谱图。
具体实施方式
本发明是通过以下技术方案予以实现的：
在本发明的由高级脂肪酸和/或其酯制备烃类液体燃料的方法中，将高级脂肪酸和/或其酯经液相非金属催化加氢脱氧制备烃类燃料，反应如下：在反应器中，加入高级脂肪酸和/或其酯、惰性有机溶剂、作为催化剂的硼类化合物和氢源，开启搅拌，在室温下反应，反应时间2-48h，即可得到高品质烃类液体燃料。
优选地，在本发明的方法中，所述高级脂肪酸是主碳链含有12-18个碳原子的脂肪酸。
优选地，在本发明的方法中，所述惰性有机溶剂为二氯甲烷和环己烷中的一种或几种。
优选地，在本发明的方法中，所述催化剂与高级脂肪酸和/或其酯的摩尔比为0.03～0.5:1。
优选地，在本发明的方法中，高级脂肪酸和/或其酯在反应器中的浓度为0.05mol/L-0.1mol/L，并且所述氢源与高级脂肪酸和/或其酯的摩尔比为9～18:1。
优选地，在本发明的方法中，高级脂肪酸和/或其酯选自月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、月桂酸甲酯、肉豆蔻酸甲酯、棕榈酸甲酯、硬脂酸甲酯、甘油三月桂酸酯、甘油三棕榈酸酯、甘油三硬脂酸酯、菜籽油、橄榄油等中的一种或多种。
优选地，在本发明的方法中，所述催化剂为B(C6F5)3。
优选地，在本发明的方法中，所述氢源为三乙基硅烷、二乙基甲基硅烷、二苯基硅烷、二乙基硅烷、聚(甲基氢硅氧烷)等中的一种或多种。
优选地，在本发明的方法中，在进行反应之前，用惰性气体如氮气或氩气置换所述反应器内的空气。
本发明的主要优点在于：
1、反应条件温和，在常温常压条件下可以实现高级脂肪酸和/或其酯制备高品质烃类液体燃料。
2、不使用金属催化剂。
3、底物适用范围广，本发明建立的催化体系对于C12-C18的高级脂肪酸和/或其酯等均可实现温和条件下转化为液体烃类燃料。
4、烃类产物产率高，副产物少，几乎可以实现底物定量转化为烃类液体燃料。
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。本领域技术人员将理解，这些实施例仅仅是本发明的示例性实施例，而不是实施例的穷举。基于本发明的构思，本领域技术人员在没有付出创造性劳动下获得的所有其他实施例都属于本发明保护的范围。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，通常按照常规条件或按照制造厂商所建议的条件进行。
除非另行定义，文中所使用的所有专业与科学用语与本领域技术人员所熟悉的通常意义相同。此外，任何与所记载内容相似或等同的方法及材料都可应用于本发明方法中。文中所述的优选实施方法与材料仅作为示范。
本发明下述实施例中用于制备烃类液体燃料的高级脂肪酸或高级脂肪酸酯以及其他在实验中使用到的药品可商购获得：
月桂酸(C12H24O2，98％)，肉豆蔻酸(C14H28O2，99％)，棕榈酸(C16H32O2，97％)，月桂酸甲酯(C13H26O2，99％)，肉豆蔻酸甲酯(C15H30O2，98％)，棕榈酸甲酯(C17H34O2，CP)，二氯甲烷(CH2Cl2，99.9％)，乙腈(CH3CN，99.9％)，1,4-二氧六环(C4H8O2，99.5％)，N,N-二甲基甲酰胺(C3H7NO，99.7％)，N,N-二甲基乙酰胺(C4H9NO，99.7％)，二甲基亚砜(C2H6OS，99.7％)，二乙基甲基硅烷(Et2MeSiH，97％)，二乙基硅烷(Et2SiH2，98+％)，二苯基硅烷(Ph2SiH2，99％)均从百灵威化学试剂公司购买。
甘油三月桂酸酯(C39H74O6，98％)，甘油三棕榈酸酯(C51H98O6，CP)，甘油三硬脂酸酯(C57H110O6，80+％)，正十四烷(C14H30，99％)，三(五氟苯)硼(B(C6F5)3，97+％)均从TCI公司购买。
油酸(AR)，菜籽油(CP)均从国药化学试剂公司购买。
硬脂酸甲酯(C19H38O2，95％)，乙氧基硅烷((EtO)3SiH，97％)，正十八烷(C18H38，99％)均从安耐吉公司购买。
橄榄油(CP)，正十二烷(C12H26，98％)均从Aladdin公司购买。
正二十烷(C20H42，98％)，聚(甲基氢硅氧烷)(CP)均从AlfaAesar公司购买。
实施例1
在10ml的Schlenk反应管(北京欣维尔玻璃仪器有限公司，F891410反应管，容量10mL，磨口14/20)中加入1ml二氯甲烷、0.1mmol甘油三硬脂酸酯、0.01mmolB(C6H5)3和1.8mmol三乙基硅烷，用氩气置换管内空气，室温下搅拌6小时(使用IKA磁力搅拌器，RCT基本型，搅拌速度500转/分钟)。
后处理过程为如下：在搅拌反应后，加入0.1mL三乙胺淬灭反应，反应液加入二氯甲烷稀释至10mL，取反应样品送气相检测，其中使用的气相色谱仪为岛津QP2010，配备的色谱柱型号为AT-65。升温程序如下：起始温度110℃，保持3min，以30℃/min的速率升至250℃，并保持5min；并且烷烃产物的定量分析是使用与其相差2个碳原子的同系物作内标，在本实施例中，产物十八烷的定量分析是向反应液中加入二十烷作为内标，用0.01mmol的十八烷，0.01mmol的二十烷和1mL的二氯甲烷配置成标准溶液。图1为本实施例1的产物十八烷的气相色谱图，在图1中从左到右依次为溶剂、十八烷和二十烷。经计算，产物十八烷的产率为95％。
实施例2
在10ml的Schlenk反应管中加入1ml二氯甲烷、0.1mmol甘油三硬脂酸酯、0.005mmolB(C6H5)3和1.8mmol三乙基硅烷，用氩气置换管内空气，室温下搅拌6小时。进行实施例1中的类似后处理和检测过程，经计算，产物十八烷的产率为92％。
实施例3
在10ml的Schlenk反应管中加入1ml二氯甲烷、0.1mmol甘油三硬脂酸酯、0.003mmolB(C6H5)3和1.8mmol三乙基硅烷，用氩气置换管内空气，室温下搅拌48小时。进行实施例1中的类似后处理和检测过程，经计算，产物十八烷的产率为87％。
实施例4
在10ml的Schlenk反应管中加入1ml二氯甲烷、0.1mmol甘油三硬脂酸酯、0.005mmolB(C6H5)3和1.8mmol二乙基甲基硅烷，用氩气置换管内空气，室温下搅拌6小时。进行实施例1中的类似后处理和检测过程，经计算，产物十八烷的产率为97％。
实施例5
在10ml的Schlenk反应管中加入1ml二氯甲烷、0.1mmol甘油三硬脂酸酯、0.005mmolB(C6H5)3和1.8mmol二苯基硅烷，用氩气置换管内空气，室温下搅拌6小时。进行实施例1中的类似后处理和检测过程，经计算，产物十八烷的产率为96％。
实施例6
在10ml的Schlenk反应管中加入1ml二氯甲烷、0.1mmol甘油三硬脂酸酯、0.005mmolB(C6H5)3和1.8mmol二乙基硅烷，用氩气置换管内空气，室温下搅拌6小时。进行实施例1中的类似后处理和检测过程，经计算，产物十八烷的产率为88％。
实施例7
在10ml的Schlenk反应管中加入1ml二氯甲烷、0.1mmol甘油三硬脂酸酯、0.005mmolB(C6H5)3和1.8mmol聚(甲基氢硅氧烷)，用氩气置换管内空气，室温下搅拌6小时。进行实施例1中的类似后处理和检测过程，经计算，产物十八烷的产率为91％。
实施例8～10
在10ml的Schlenk反应管中加入1ml二氯甲烷、0.1mmol甘油三硬脂酸酯、0.005mmolB(C6H5)3和不同摩尔量的三乙基硅烷，用氩气置换管内空气，室温下搅拌不同反应时间。进行实施例1中的类似后处理和检测过程，经计算，产物十八烷的产率见表1。
表1：不同氢源用量下产物产率
实施例11
在10ml的Schlenk反应管中加入1ml环己烷、0.1mmol甘油三硬脂酸酯、0.005mmolB(C6H5)3和1.8mmol聚(甲基氢硅氧烷)，用氩气置换管内空气，室温下搅拌6小时。进行实施例1中的类似后处理和检测过程，经计算，产物十八烷的产率为93％。
实施例12
在10ml的Schlenk反应管中加入1ml二氯甲烷、0.1mmol甘油三硬脂酸酯、0.05mmolB(C6H5)3和1.8mmol聚(甲基氢硅氧烷)，用氩气置换管内空气，室温下搅拌2.0小时。进行实施例1中的类似后处理和检测过程，经计算，产物十八烷的产率为81％。
实施例13
在10ml的Schlenk反应管中加入1ml二氯甲烷、0.1mmol甘油三硬脂酸酯、0.05mmolB(C6H5)3和1.8mmol聚(甲基氢硅氧烷)，用氩气置换管内空气，室温下搅拌4小时。进行实施例1中的类似后处理和检测过程，经计算，产物十八烷的产率为85％。
实施例14
在10ml的Schlenk反应管中加入1ml二氯甲烷、0.1mmol月桂酸、0.005mmolB(C6H5)3和0.9mmol聚(甲基氢硅氧烷)，用氩气置换管内空气，室温下搅拌6小时。进行实施例1中的类似后处理和检测过程，经计算，产物十二烷的产率为93％。
实施例15
在10ml的Schlenk反应管中加入1ml二氯甲烷、0.1mmol月桂酸甲酯、0.005mmolB(C6H5)3和0.9mmol聚(甲基氢硅氧烷)，用氩气置换管内空气，室温下搅拌6小时。进行实施例1中的类似后处理和检测过程，经计算，产物十二烷的产率为99％。
实施例16
在10ml的Schlenk反应管中加入1ml二氯甲烷、0.1mmol肉豆蔻酸、0.005mmolB(C6H5)3和0.9mmol聚(甲基氢硅氧烷)，用氩气置换管内空气，室温下搅拌6小时。进行实施例1中的类似后处理和检测过程，经计算，产物十四烷的产率为81％。
实施例17
在10ml的Schlenk反应管中加入1ml二氯甲烷、0.1mmol肉豆蔻酸甲酯、0.005mmolB(C6H5)3和0.9mmol聚(甲基氢硅氧烷)，用氩气置换管内空气，室温下搅拌6小时。进行实施例1中的类似后处理和检测过程，经计算，产物十四烷的产率为96％。
实施例18
在10ml的Schlenk反应管中加入1ml二氯甲烷、0.1mmol棕榈酸、0.005mmolB(C6H5)3和0.9mmol聚(甲基氢硅氧烷)，用氩气置换管内空气，室温下搅拌6小时。进行实施例1中的类似后处理和检测过程，经计算，产物十六烷的产率为83％。
实施例19
在10ml的Schlenk反应管中加入1ml二氯甲烷、0.1mmol棕榈酸甲酯、0.005mmolB(C6H5)3和0.9mmol聚(甲基氢硅氧烷)，用氩气置换管内空气，室温下搅拌6小时。进行实施例1中的类似后处理和检测过程，经计算，产物十六烷的产率为85％。
实施例20
在10ml的Schlenk反应管中加入1ml二氯甲烷、0.1mmol硬脂酸、0.005mmolB(C6H5)3和0.9mmol聚(甲基氢硅氧烷)，用氩气置换管内空气，室温下搅拌6小时。进行实施例1中的类似后处理和检测过程，经计算，产物十八烷的产率为84％。
实施例21
在10ml的Schlenk反应管中加入1ml二氯甲烷、0.1mmol硬脂酸甲酯、0.005mmolB(C6H5)3和0.9mmol聚(甲基氢硅氧烷)，用氩气置换管内空气，室温下搅拌6小时。进行实施例1中的类似后处理和检测过程，经计算，产物十八烷的产率为97％。
实施例22
在10ml的Schlenk反应管中加入2ml二氯甲烷、0.1mmol甘油三月桂酸酯、0.005mmolB(C6H5)3和1.8mmol聚(甲基氢硅氧烷)，用氩气置换管内空气，室温下搅拌6小时。进行实施例1中的类似后处理和检测过程，经计算，产物十二烷的产率为99％。
实施例23
在10ml的Schlenk反应管中加入2ml二氯甲烷、0.1mmol甘油三棕榈酸酯、0.005mmolB(C6H5)3和1.8mmol聚(甲基氢硅氧烷)，用氩气置换管内空气，室温下搅拌6小时。进行实施例1中的类似后处理和检测过程，经计算，产物十六烷的产率为92％。
实施例24～33
分别重复实施例14～23的制备过程，只是其中使用环己烷替代二氯甲烷作为反应溶剂。进行实施例1中的类似后处理和检测过程，经计算，制得的各相应产物的产率分别为92％、95％、80％、90％、87％、88％、81％、94％、93％和85％。
实施例34
在10ml的Schlenk反应管中加入1ml二氯甲烷、0.1mmol油酸、0.005mmolB(C6H5)3和0.9mmol聚(甲基氢硅氧烷)，用氩气置换管内空气，室温下搅拌6小时。进行实施例1中的类似后处理和检测过程，经计算，产物9-十八碳烯的产率为80％。
实施例35
在10ml的Schlenk反应管中加入1ml环己烷、40mg菜籽油(含油酸23.52mg，即0.083mmol油酸)、0.0415mmolB(C6H5)3和1.494mmol聚(甲基氢硅氧烷)，用氩气置换管内空气，室温下搅拌24小时。进行实施例1中的类似后处理和检测过程，经计算，产物9-十八碳烯的产率为79％。
实施例36
在10ml的Schlenk反应管中加入1ml环己烷、40mg橄榄油(含油酸26.8mg，即0.095mmol油酸)、0.0475mmolB(C6H5)3和1.71mmol聚(甲基氢硅氧烷)，用氩气置换管内空气，室温下搅拌24小时。进行实施例1中的类似后处理和检测过程，经计算，产物9-十八碳烯的产率为78％。
上述示例性实施例对本发明进行了举例说明，通过以上实施例的结果可以看出，以非金属催化剂例如B(C6H5)3为催化剂，有机硅烷为氢源，可以实现常温常压条件下高级脂肪酸和/或其酯高效、高产率转化为烃类液体燃料。
以上所述仅为本发明的优选实施方案，并不限定本发明的实质技术内容范围，本发明的实质技术内容是广义地定义于申请的权利要求范围中，任何他人完成的技术实体或方法，若是与申请的权利要求范围所定义的完全相同，也或是一种等效的变更，均将被视为涵盖于该权利要求范围之中。

Claims (6)

1.一种高级脂肪酸和/或其酯经液相非金属催化加氢脱氧制备烃类液体燃料的方法，所述方法包括：在反应器中，加入所述高级脂肪酸和/或其酯、惰性有机溶剂、作为催化剂的硼类化合物和氢源，在室温下搅拌反应2-48h，其中所述高级脂肪酸是主碳链含有12-18个碳原子的脂肪酸，其中所述催化剂为B(C6F5)3，所述氢源是选自三乙基硅烷、二乙基甲基硅烷、二苯基硅烷、二乙基硅烷和聚(甲基氢硅氧烷)中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的高级脂肪酸和/或其酯经液相非金属催化加氢脱氧制备烃类液体燃料的方法，其特征在于，所述催化剂与所述高级脂肪酸和/或其酯的摩尔比为0.03～0.5:1。
3.根据权利要求1所述的高级脂肪酸和/或其酯经液相非金属催化加氢脱氧制备烃类液体燃料的方法，其特征在于，所述高级脂肪酸和/或其酯在所述反应器中的浓度为0.05mol/L-0.1mol/L，并且所述氢源与所述高级脂肪酸和/或其酯的摩尔比为9～18:1。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的高级脂肪酸和/或其酯经液相非金属催化加氢脱氧制备烃类液体燃料的方法，其特征在于，所述惰性有机溶剂是选自二氯甲烷和环己烷中的一种或多种。
5.根据权利要求1-3中任一项所述的高级脂肪酸和/或其酯经液相非金属催化加氢脱氧制备烃类液体燃料的方法，其特征在于，所述高级脂肪酸和/或其酯是选自月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、月桂酸甲酯、肉豆蔻酸甲酯、棕榈酸甲酯、硬脂酸甲酯、甘油三月桂酸酯、甘油三棕榈酸酯、甘油三硬脂酸酯、菜籽油和橄榄油中的一种或多种。
6.根据权利要求1-3中任一项所述的高级脂肪酸和/或其酯经液相非金属催化加氢脱氧制备烃类液体燃料的方法，其特征在于，在进行反应之前，用惰性气体置换所述反应器内的空气。
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