CN104147104B - 山豆根黄酮组合物在制备具有降低血糖同时防治高血脂症药物中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了从豆科植物山豆根中提取制备黄酮组合物，本组合物主要由广豆根素、广豆根酮、环广豆根素、4′,7‑二羟基‑6,8‑双(3‑甲基‑2‑丁烯基)黄酮、2′,4′,7‑三羟基‑6,8‑双(3‑甲基‑2‑丁烯基)黄酮及山豆根色满二氢黄酮Ⅰ组成，经药效学试验证明具有抑制α‑糖苷酶及脂肪酶的活性，该组合物具有在制备α‑糖苷酶抑制作用及脂肪酶抑制作用的药物中的新用途。并阐述了组合物的药物制剂，可以是片剂、胶囊剂、丸剂、颗粒剂、混悬剂、滴丸剂、软膏剂中的任何一种。
Description
技术领域
本发明是关于山豆根黄酮组合物的医药新用途，具体的说主要含有广豆根素、广豆根酮、环广豆根素、4′,7-二羟基-6,8-双(3-甲基-2-丁烯基)黄酮、2′,4′,7-三羟基-6,8-双(3-甲基-2-丁烯基)黄酮及山豆根色满二氢黄酮Ⅰ的黄酮组合物在制备具有抑制α-葡萄糖苷酶及脂肪酶作用的药物中的应用，也涉及该药物的药物制剂，本发明属于医药技术领域。
背景技术
糖尿病、高血脂均为代谢性疾病，糖尿病常伴有脂代谢紊乱及高脂血症。目前，代谢性疾病的发病率越来越高，可涉及心、脑、肾、肺、血管、神经、皮肤、眼、耳、足等组织的慢性进行性病变，引起功能缺陷及衰竭，已经严重威胁到人们的正常生活。长期高血糖、高血脂极易诱发糖尿病性心脑血管病变。α-葡萄糖苷酶抑制剂是通过竞争性抑制α-葡萄糖苷酶的活性，可阻滞双糖水解为单糖，延缓糖的吸收，使血糖平稳并缓慢的维持在一定的水平，防治餐后高血糖症，同时还可以提高糖耐量，预防和治疗肥胖症，高三酰甘油血症，用于治疗应碳水化合物紊乱而引起的疾病。脂肪酶抑制剂就是专门用来对付脂肪酶的降脂减肥药。在脂肪酶抑制剂的作用下，脂肪酶将失去部分的分解能力，因而大约有三分之一的脂肪没有被脂肪酶分解，随食渣一起被排出体外。脂肪酶抑制剂就是它能将人摄入的部分脂肪在进入体血液之前就排出了体外，这样可以从脂肪的源头控制脂肪在人体内的聚积。况且，目前还没有副作用小疗效确切的治疗这两种代谢性疾病的天然药物。糖尿病及高血脂症是近年来的常见病，本发明是由广豆根素、广豆根酮、环广豆根素、4′,7-二羟基-6,8-双(3-甲基-2-丁烯基)黄酮、2′,4′,7-三羟基-6,8-双(3-甲基-2-丁烯基)黄酮及山豆根色满二氢黄酮Ⅰ为主要成分的黄酮组合物具有抑制α-葡萄糖苷酶及抑制脂肪酶的双重作用，该组合物具有既可以降低血糖又可以防治高血脂症的作用。
山豆根为豆科Leguminosae槐属植物越南槐Sophora tonkinensis Gagnep.的干燥根及根茎，其味苦、性寒。山豆根的药用功效始载于唐代《开宝本草》，近代临床常用于治疗咽喉炎、黄疸、以及心律失常等病症。该植物含有丰富的生物碱和黄酮类成分，目前对生物碱的研究较多，成分也比较清楚，黄酮类化合物研究相对较少，山豆根中黄酮类化合物主要为黄酮、二氢黄酮、异黄酮、查耳酮和紫檀素类化合物，以二氢黄酮类化合物最为丰富，取代基除了羟基、甲氧基以外，大部分化合物还具有异戊烯基、熏衣草基。现代药理研究表明，山豆根总提取物具有抗病毒、抗炎和抗心率失常等多种活性(山东中医药大学学报，2000，24(3)：235-237)；山豆根醇提物能够清除体外产生的羟自由基和超氧阴离子，并能对抗过氧化氢诱导的红细胞氧化溶血，其能力随着浓度的增加而增强(广西畜牧兽医，2009，25(3)：136-138)；山豆根水提液对体外培养人食管癌(细胞株生长有抑制和杀伤作用，杀伤能力随药物作用时间延长而增强，同时能使谷氨酸脱氢酶、苹果酸脱氢酶和乳酸脱氢酶活性下降(河南职工医学院学报.2002，14(3)：193-200)。目前为止，药理活性研究都是总提取物，既包含生物碱也包含黄酮，单一黄酮类化合物药理活性研究很少，都集中在单一化学成分的提取、分离、鉴定。总黄酮的提取也只停留在实验室工艺摸索阶段，目前为止还没有关于产业化制备山豆根总黄酮的报道。本发明专利针对山豆根中黄酮化合物的性质，研究一种新的制备工艺，可以产业化大量制备总黄酮，并对含有的黄酮类成分进行分析，确定主要黄酮类化合物组成，较以往文献报道具有明显的技术进步。
到目前为止还没有文献报道以广豆根素、广豆根酮、环广豆根素、4′,7-二羟基-6,8-双(3-甲基-2-丁烯基)黄酮、2′,4′,7-三羟基-6,8-双(3-甲基-2-丁烯基)黄酮及山豆根色满二氢黄酮Ⅰ为主要成分的黄酮组合物具有抑制α-糖苷酶及脂肪酶的活性。经过α-糖苷酶抑制剂实验及脂肪酶抑制剂实验，证明具有良好的药理活性。也未发现以广豆根素、广豆根酮、环广豆根素、4′,7-二羟基-6,8-双(3-甲基-2-丁烯基)黄酮、2′,4′,7-三羟基-6,8-双(3-甲基-2-丁烯基)黄酮及山豆根色满二氢黄酮Ⅰ为主要成分的黄酮组合物用于防治糖尿病及高血脂症的临床方面应用。
本发明的特点在于山豆根先用水浸泡除去皂苷、水溶性多糖、生物碱及水溶性黄酮等成分，然后利用乙醇提取，提取液不经过浓缩，直接经过聚酰胺柱或大孔树脂柱吸附纯化，制备得到山豆根黄酮组合物。整个生产工艺仅用乙醇，不使用易燃易爆和有毒溶剂,生产工艺简单、生产周期短，安全、不污染环境，成本低，收率高，特别适合产业化大量生产。
发明内容
本发明的目的是提供一种主要含有广豆根素、广豆根酮、环广豆根素、4′,7-二羟基-6,8-双(3-甲基-2-丁烯基)黄酮、2′,4′,7-三羟基-6,8-双(3-甲基-2-丁烯基)黄酮及山豆根色满二氢黄酮Ⅰ为主要成分的黄酮组合物(以下简称山豆根黄酮组合物)，该组合物是首次从豆科植物山豆根中所获得；首次经进一步药效学试验研究证明了山豆根黄酮组合物具有抑制α-糖苷酶及脂肪酶的活性，该组合物在制备具有α-葡萄糖苷酶及脂肪酶抑制作用的药物中的新用途，具有突出的贡献及显著的技术进步。
本发明突出贡献在于：从山豆根中富集异戊烯基黄酮、异黄酮及查尔酮，得到山豆根黄酮组合物，具有治疗糖尿病及高血脂症的作用。提供一种新药用部位及新医药用途，这是本发明最突出的贡献及最显著的创新性。
本发明首次采用了水浸泡除去皂苷、生物碱、水溶性多糖、水溶性黄酮等成分，然后利用乙醇提取，提取液不经过浓缩，直接经过聚酰胺柱或大孔树脂柱吸附纯化，解决了乙醇提取液浓缩后具有大量析出物，不利于在树脂柱上吸附纯化的问题。本发明先用水浸泡，除去大量水溶性杂质，然后乙醇提取液通过树脂柱除掉脂溶性杂质成分，也是本发明的创新点之一。
本发明的另一目的是提供一种从山豆根中提取的黄酮组合物的制备方法，其特征在于：山豆根切片，先用4-10倍量40-60℃去离子水浸泡2-3次，每次1-3小时，滤过，滤渣用6-10倍量药材重量的60-85％的乙醇回流提取2-3次，每次2-3小时，滤过，滤液通过已处理好的聚酰胺柱或大孔树脂柱，再用60-85％的乙醇洗脱4-6倍柱体积，收集流出液及洗脱液，回收乙醇，浓缩，离心，沉淀干燥，得山豆根黄酮组合物。优选最佳制备工艺：山豆根切片，先用8倍量50℃去离子水浸泡3次，每次3小时，滤过，滤渣用6倍量药材重量的80％的乙醇回流提取2次，每次3小时，滤过，滤液通过已处理好的AB-8大孔树脂柱，再用80％的乙醇洗脱5倍柱体积，收集流出液及洗脱液，回收乙醇，浓缩，离心，沉淀干燥，得山豆根黄酮组合物。
本发明的另一突出贡献在于，提供一种具有抑制α-葡萄糖苷酶活性及抑制脂肪酶活性的黄酮组合物，其特征在于：主要由广豆根素、广豆根酮、环广豆根素、4′,7-二羟基-6,8-双(3-甲基-2-丁烯基)黄酮、2′,4′,7-三羟基-6,8-双(3-甲基-2-丁烯基)黄酮及山豆根色满二氢黄酮Ⅰ组成，组合物中总黄酮含量不低于85％。
为了实现以上黄酮组合物中含有主要黄酮类成分，通过以下分离方法得到：组合物利用少量的甲醇溶解，通过C-18反相(常压或中低压)柱，以乙腈-水为梯度洗脱，采用薄层检测，合并相同组份，重结晶，经过结构确认，从黄酮组合物中分别制备得到广豆根素、广豆根酮、环广豆根素、4′,7-二羟基-6,8-双(3-甲基-2-丁烯基)黄酮、2′,4′,7-三羟基-6,8-双(3-甲基-2-丁烯基)黄酮及山豆根色满二氢黄酮Ⅰ。
本发明的另一目的是提供主要含有广豆根素、广豆根酮、环广豆根素、4′,7-二羟基-6,8-双(3-甲基-2-丁烯基)黄酮、2′,4′,7-三羟基-6,8-双(3-甲基-2-丁烯基)黄酮及山豆根色满二氢黄酮Ⅰ黄酮组合物的药物制剂。主要是口服制剂，主要选自片剂、胶囊剂、丸剂、颗粒剂、混悬剂、滴丸，口服制剂中的任何一种。
本发明目的之四是提供药物优选含有1％—99％组合物和99％—1％的药用赋形剂或其它可组方的药物。本发明药物中的其它配伍的药物，指的是以有效剂量的山豆根黄酮组合物为一定的药物原料，再配伍其它允许合用的中药或化学药品。
总黄酮的含量通过以下方法测定：
对照品溶液的制备精密称取芦丁对照品10mg，置100ml量瓶中，用甲醇溶解，并稀释至刻度，摇匀，精密量取5ml置10ml量瓶中，用甲醇稀释至刻度，摇匀，即得。
供试品溶液的制备取黄酮组合物粉末，精密称定50mg，至50ml容量瓶中，加甲醇适量，超声处理20min，取出，放置室温，加甲醇定容至刻度，摇匀，取2ml至25ml容量瓶中，加甲醇定容至刻度即得。
测定法分别取对照品溶液、供试品溶液、随行空白。照分光光度法(《中国药典》2010年版一部附录V B)，在波长340nm处分别测定吸收度，计算。
组合物中含总黄酮以芦丁计不低于85％。
以广豆根素、广豆根酮、环广豆根素、4′,7-二羟基-6,8-双(3-甲基-2-丁烯基)黄酮、2′,4′,7-三羟基-6,8-双(3-甲基-2-丁烯基)黄酮及山豆根色满二氢黄酮Ⅰ黄酮为主要成分的黄酮组合物具有α-糖苷酶及脂肪酶抑制活性，这些作用，通过以下药效学试验例得到证实。
实验原料：本药效学中用到的组合物为本发明人提供，按照实施例1制备而成。
本药效学试验中用到的奥利司他胶囊为浙江海正药业股份有限公司生产(批号为：20130302)；阿卡波糖为拜耳医药保健有限公司生产(批号：20130905)。
本药效学试验用的α-葡萄糖苷酶为sigma公司生产(G5003-100UN)；大鼠肠内粘膜酶自制；脂肪酶为北京凯泰新世纪生物技术有限公司生产。
1、山豆根黄酮组合物对α-糖苷酶的抑制作用
1.1标准反应体系67mmol/L pH为6.8磷酸钾缓冲液150uL，1mg/mL谷胱甘肽溶液50μL，2.5U/mLα-葡萄糖苷酶溶液100μL，37℃保温10min，20mmol/L PNPG溶液100uL，37℃反应20min后加入0.2mol/L Na2CO3溶液400uL终止反应，测定400nm处光吸收值。样品对酶活性的抑制率计算公式：
抑制率(％)＝(A对照-A样品)/A对照×100％
1.2拜糖平对α-葡萄糖苷酶活性的影响取研磨后的拜糖平配制成50mg/mL的原溶液，并以此稀释成10.0，5.0，2.5，1.0，0.2，0.1，0.05mg/mL不同浓度。将100uL拜糖平加入到酶反应体系中，先与酶在37℃保温10min，再加底物反应20min，用Na2CO3溶液终止反应，测定400nm处吸光值。
1.3山豆根黄酮组合物对α-葡萄糖苷酶活性的影响组合物用二甲基亚砜溶解，然后用缓冲液稀释至5.0，2.5，1.0，0.5，0.25，0.1，0.05mg/mL，二甲基亚砜于反应体系中终含量﹤1％。将100uL组合物加入到反应体系中，测定组合物对α-葡萄糖苷酶的抑制作用。实验结果见表1。
表1山豆根黄酮组合物对α-葡萄糖苷酶的抑制作用
结果表明，拜糖平对α-葡萄糖苷酶活性的抑制作用具有良好的量效关系。组合物在浓度为5.0，2.5，1.0，0.5，0.25，0.1，0.05mg/mL条件下，对α-葡萄糖苷酶的抑制作用存在良好的量效关系，组合物对α-葡萄糖苷酶活性的抑制作用是阳性药拜糖平的2倍，对α-葡萄糖苷酶表现出非常强的抑制作用。
2、山豆根黄酮组合物对大鼠肠内粘膜酶的抑制作用
2.1大鼠肠内粘膜酶的提取
取正常大鼠1只，处死后，立即取出小肠，洗净内容物，按质量体积比1：3加入4℃预冷的0.1mol/L，pH＝6.8PBS，匀浆，4℃、8000rpm，离心20分钟，取上清液分装入EP管中，-20℃冷冻备用。
2.2山豆根黄酮组合物对大鼠肠内粘膜酶的抑制作用
2.2.1标准反应体系67mmol/L pH为6.8磷酸钾缓冲液150uL，1mg/mL谷胱甘肽溶液50μL，大鼠肠内粘膜酶溶液100μL，37℃保温10min，20mmol/L PNPG溶液100uL，37℃反应20min后加入0.2mol/L Na2CO3溶液400uL终止反应，测定400nm处光吸收值。样品对酶活性的抑制率计算公式：
抑制率(％)＝(A对照-A样品)/A对照×100％
2.2.2拜糖平对大鼠肠内粘膜酶活性的影响取研磨后的拜糖平配制成50mg/mL的原溶液，并以此稀释成10.0，5.0，2.5，1.0，0.2，0.1，0.05mg/mL不同浓度。将100uL拜糖平加入到酶反应体系中，先与酶在37℃保温10min，再加底物反应20min，用Na2CO3溶液终止反应，测定400nm处光吸收值。
2.2.3山豆根黄酮组合物对大鼠肠内粘膜酶活性的影响组合物用二甲基亚砜溶解，然后用缓冲液稀释至5.0，2.5，1.0，0.5，0.25，0.1，0.05mg/mL，二甲基亚砜于反应体系中终含量﹤1％。将100uL组合物加入到反应体系中，测定组合物对大鼠肠内粘膜酶的抑制作用。实验结果见表2。
表2山豆根黄酮组合物对大鼠肠内粘膜酶的抑制作用
结果表明，拜糖平对大鼠肠内粘膜酶活性的抑制作用具有良好的量效关系。组合物在浓度为5.0，2.5，1.0，0.5，0.25，0.1，0.05mg/mL条件下，对大鼠肠内粘膜酶的抑制作用存在良好的量效关系，组合物对大鼠肠内粘膜酶活性的抑制作用较阳性药拜糖平强，对大鼠肠内粘膜酶表现出非常强的抑制作用。
3、山豆根黄酮组合物对脂肪酶的抑制作用
3.1脂肪酶抑制活性的测定
在100mL锥形瓶中加入5mL 0.025mol/L磷酸缓冲液(pH＝7.4)和4mL聚乙烯醇三油酸甘油酯底物乳化液(0.229g/mL)，置于37℃水浴保温10min，然后加入1mL酶液(2mg/mL)，之后再反应15min，加95％乙醇15mL终止酶反应。加酚酞2滴，用0.025mol/LNaOH标准溶液滴定至微红色。空白实验的酶液在反应终止后加入。
3.2阳性对照药奥利司他对脂肪酶抑制作用
在100mL锥形瓶中加入5mL 0.025mol/L磷酸缓冲液(pH＝7.4)和4mL聚乙烯醇三油酸甘油酯底物乳化液(0.229g/mL)，分别加入浓度为5.0，2.5，1.0，0.5，0.25，0.1，0.05mg/ml的阳性对照药1mL，置于37℃水浴保温10min，然后加入1mL酶液(2mg/mL)，之后再反应15min，加95％乙醇15mL终止酶反应。加酚酞2滴，用0.025mol/LNaOH标准溶液滴定至微红色。
3.3山豆根黄酮组合物对脂肪酶抑制作用
在100mL锥形瓶中加入5mL 0.025mol/L磷酸缓冲液(pH＝7.4)和4mL聚乙烯醇三油酸甘油酯底物乳化液(0.229g/mL)，分别加入浓度为5.0，2.5，1.0，0.5，0.25，0.1，0.05mg/ml的山豆根黄酮组合物1mL，置于37℃水浴保温10min，然后加入1mL酶液(2mg/mL)，之后再反应15min，加95％乙醇15mL终止酶反应。加酚酞2滴，用0.025mol/LNaOH标准溶液滴定至微红色。
表3山豆根黄酮组合物对脂肪酶的抑制作用
结果表明，奥利司他对脂肪酶的抑制作用具有良好的量效关系。组合物在浓度为5.0，2.5，1.0，0.5，0.25，0.1，0.05mg/mL条件下，对脂肪酶的抑制作用存在良好的量效关系，组合物对脂肪酶活性的抑制作用较阳性药奥利司他弱。
实施例
本发明是通过如下的实验施例得以实现(证实)，但不仅限于本实例。
实施例1山豆根黄酮组合物的制备方法
山豆根切片，先用8倍量50℃去离子水浸泡3次，每次3小时，滤过，滤渣用6倍量药材重量的80％的乙醇回流提取2次，每次3小时，滤过，滤液通过已处理好的AB-8大孔树脂柱，再用80％的乙醇洗脱5倍柱体积，收集流出液及洗脱液，回收乙醇，浓缩，离心，沉淀干燥，得山豆根黄酮组合物。总黄酮的含量为90.5％。
实施例2单一成分的分离
组合物利用少量的甲醇溶解，通过C-18反相(常压或中低压)柱，以乙腈-水(90：10，85：15，80：20，75：25，70：30，65：35，60：40；55：45，50：50，40：60)为梯度洗脱，采用薄层检测，合并相同组份，重结晶，经过结构确认，分别制备得到广豆根素、广豆根酮、环广豆根素、4′,7-二羟基-6,8-双(3-甲基-2-丁烯基)黄酮、2′,4′,7-三羟基-6,8-双(3-甲基-2-丁烯基)黄酮及山豆根色满二氢黄酮Ⅰ。
实施例3、(胶囊剂)
组合物原料100g，药用淀粉适量，混合均匀，制粒，干燥，整粒，装入1号胶囊，制成1000粒，即得。每次3粒、每日2次。
实施例4、(片剂)
组合物原料100g，药用淀粉适量，糊精适量，混合均匀，制粒，干燥，整粒，干燥，加入润滑剂适量，压片，制成1000片，即得。每次3片、每日2次。
Claims (2)
1.山豆根黄酮组合物在制备降低血糖同时防治高血脂症药物中的应用，其特征在于，所述组合物包括广豆根素、广豆根酮、环广豆根素、4′,7-二羟基-6,8-双(3-甲基-2-丁烯基)黄酮、2′,4′,7-三羟基-6,8-双(3-甲基-2-丁烯基)黄酮及山豆根色满二氢黄酮Ⅰ；
所述山豆根黄酮组合物的制备方法为：山豆根切片，先用4-10倍量40-60℃去离子水浸泡2-3次，每次1-3小时，滤过，滤渣用6-10倍量药材重量的60-85％的乙醇回流提取2-3次，每次2-3小时，滤过，滤液通过已处理好的聚酰胺柱或大孔树脂柱，再用60-85％的乙醇洗脱4-6倍柱体积，收集流出液及洗脱液，回收乙醇，浓缩，离心，沉淀干燥，得山豆根黄酮组合物。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：组合物中总黄酮含量不低于85％。
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Legal Events
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Granted publication date: 20180112 Termination date: 20180827 |