CN102919227A - 一种茉莉酸甲酯类似物作为植物生长调节剂的应用 - Google Patents

Abstract

本发明涉及植物生长调节剂，具体的说是一种茉莉酸甲酯类似物作为植物生长调节剂的应用。具体为茉莉酸甲酯类似物如图（Ⅰ）所示，作为植物生长调节剂的应用。本发明类植物生长调节剂具有较高的生物活性，低浓度的水溶液就可以促进植物的生长，发芽，此外还可以促进植物抗性，如抗虫害、耐高温及耐严寒、抗盐碱、抗干旱、抗冷害等。

Description

一种茉莉酸甲酯类似物作为植物生长调节剂的应用

技术领域

本发明涉及植物生长调节剂，具体的说是一种茉莉酸甲酯类似物作为植物生长调节剂的应用。

背景技术

植物生长调节剂，是用于调节植物生长发育的一类农药，包括人工合成的化合物和从生物中提取的天然植物激素。植物生长调节剂是一类与植物激素具有相似生理和生物学效应的物质。已发现具有调控植物生长和发育功能物质有生长素、赤霉素、乙烯、细胞分裂素、脱落酸、油菜素内酯、水杨酸、茉莉酸和多胺等，而作为植物生长调节剂被应用在农业生产中主要是前6大类。

其主要特点是：

①作用面广，应用领域多。植物生长调节剂可适用于几乎包含了种植业中的所有高等和低等植物，如大田作物、蔬菜、果树、花卉、林木、海带、紫菜、食用菌等，并通过调控植物的光合、呼吸、物质吸收与运转，信号转导、气孔开闭、渗透调节、蒸腾等生理过程的调节而控制植物的生长和发育，改善植物与环境的互作关系，增强作物的抗逆能力，提高作物的产量，改进农产品品质，使作物农艺性状表达按人们所需求的方向发展。

②用量小、速度快、效益高、残毒少。

③可对植物的外部性状与内部生理过程进行双调控。

④针对性强，专业性强。可解决一些其它手段难以解决的问题，如形成无籽果实、防治大风、控制株型、促进插条生根、果实成熟和着色、抑制腋芽生长、促进棉叶脱落。

⑤植物生长调节剂的使用效果受多种因素的影响，而难以达到最佳。气候条件、施药时间、用药量、施药方法、施药部位以及作物本身的吸收、运转、整合和代谢等都将影响到其作用效果。

对目标植物而言，植物生长调节剂是外源的非营养性化学物质，通常可在植物体内传导至作用部位，以很低的浓度就能促进或抑制其生命过程的某些环节，使之向符合人类的需要发展。每种植物生长调节剂都有特定的用途，而且应用技术要求相当严格，只有在特定的施用条件（包括外界因素）下才能对目标植物产生特定的功效。往往改变浓度就会得到相反的结果，例如在低浓度下有促进作用，而在高浓度下则变成抑制作用。植物生长调节剂有很多用途，因品种和目标植物而不同。例如：控制萌芽和休眠；促进生根；促进细胞伸长及分裂；控制侧芽或分蘖；控制株型（矮壮防倒伏）；控制开花或雌雄性别，诱导无子果实；疏花疏果，控制落果；控制果的形或成熟期；增强抗逆性（抗病、抗旱、抗盐分、抗冻）；增强吸收肥料能力；增加糖分或改变酸度；改进香味和色泽；促进胶乳或树脂分泌；脱叶或催估（便于机械采收）；保鲜等。某些植物生长调节剂以高浓度使用就成为除草剂，而某些除草剂在低浓度下也有生长调节作用。

发明内容

本发明目的在于提供一种茉莉酸甲酯类似物作为植物生长调节剂的应用。

为实现上述目的本发明采用的技术方案：

一种茉莉酸甲酯类似物作为植物生长调节剂的应用。

所述茉莉酸甲酯类似物如图（Ⅰ）所示，

其中，R₁为H，OH，I，Br，Cl，F，NH₂，N₃，CH₃，CH=CH₂，CH₂CH₂CH₃，CH₂CH=CH₂，OCH₃，OC₂H₅，OCH₂CH₂CH₃或OCH₂CH=CH₂中的一种；

X₁为CH₂,CF₂,CHOH,C=O，C=N-OH或C=N-NH₂中的一种；

X₂为CH₂，CHOH，CHF，CHCl，CHBr，CHI，CHCH₃，CHCH₂CH₃或CHCH=CH₂中的一种；n为1-2的整数。

所述与羰基相连的—NH—R₂为氨基酸类化合物、氨基酸类化合物的甲酯、氨基酸类化合物的乙酯、氨基酸类化合物的丙酯或氨基酸类化合物的异丙酯中的一种。

所述氨基酸类化合物为甘氨酸、异亮氨酸、苏氨酸、亮氨酸、苯丙氨酸、缬氨酸、胱氨酸或色氨酸中的一种。

所述茉莉酸甲酯类似物作为提高植物抗逆性的调节剂。

本发明有如下优点：

1.性质稳定。本发明中该类植物生长调节剂化学性质稳定，在空气中不被氧化和还原，手性构型不会发生变化。

2.生物活性高。该类植物生长调节剂具有较高的生物活性，低溶度的水溶液就可以促进植物的生长，发芽，此外还可以促进植物抗性，如抗虫害、耐高温及耐严寒、抗盐碱、抗干旱、抗冷害等。

3.本发明植物生长调节剂的应用可以调节植物生长，提高植物的抗逆性。

具体实施方式

该类生长调节剂茉莉酸甲酯类似物，如图（Ⅰ）所示的结构；这类化合物可以用作植物生态调节剂，可以调节植物生长，提高植物的抗逆性，诸如像抗虫害、抗盐碱、抗干旱、抗冷害等。

R₁为H，OH，F，Cl，Br，I，NH₂，N₃，CH₃，CH=CH₂，CH₂CH₂CH₃，CH₂CH=CH₂，OCH₃，OC₂H₅，OCH₂CH₂CH₃，OCH₂CH=CH₂等基团；X₁为CH₂,CF₂,CHOH,C=O，C=N-OH，C=N-NH₂等基团;X₂为CH₂，CHOH，CHF，CHCl，CHBr，CHI，CHCH₃，CHCH₂CH₃，CHCH=CH₂等基团；R₂为氨基酸类化合物、氨基酸类化合物的甲酯、氨基酸类化合物的乙酯、氨基酸类化合物的丙酯或氨基酸类化合物的异丙酯中的一种；其中氨基酸类化合物为甘氨酸、丙氨酸、异亮氨酸、苏氨酸、赖氨酸、甲硫氨酸、亮氨酸、苯丙氨酸、缬氨酸、胱氨酸、色氨酸中的一种。n为1-2的整数。

式（Ⅰ）化合物可通过常规茉莉酸甲酯合成方法制成，参见（精细与专用化学品:1987,12）中记载（表1）。

表1

所述R₂为氨基酸类化合物的乙酯、氨基酸类化合物的丙酯或氨基酸类化合物的异丙酯的制备也可按上述常规方式制备所得。

实施例1

茉莉酸甲酯类似物如式（Ⅰ）化合物对莴苣种子萌发的抑制功效：

试验溶液的制备是把表1中的化合物1,2,5,7,13,17,21溶解在水中，同时为了增加化合物在水中的溶解度和分布的均匀度，每升化合物的水溶液中加入30mL二甲基亚砜，将其配成不同浓度的植物培养液处理莴苣种子来进行莴苣种子萌芽抑制试验，45小时后，测其相对于对照的萌发率（参见表2）（萌发率=添加后发芽种子数/空白发芽种子数）。

表2

由上述表2所示合成茉莉酸甲酯类似物相对于对照组，对莴苣种子萌发的抑制效果较好，抑制率较高。

实施例2

茉莉酸甲酯类似物如式（Ⅰ）化合物对红豆杉细胞紫杉醇产量的诱导效果

试验溶液的制备是把表1中的化合物1,2,5，7,13,17,21溶解在水中，为了增加该类植物生长调节剂在水中的溶解度和分布的均匀度，每升化合物水溶液中加入30mL二甲基亚砜，配成不同浓度，对红豆杉细胞紫杉醇进行诱导，采用100mL锥形瓶进行继代培养，对照组为未添加植物生长调节剂的继代培养基，实验组为添加上述不同浓度植物生长调节剂的继代培养基；继代培养基为Hogland培养基，每个锥形瓶中Hogland培养基装量为40mL，取培养至对数生长期的2L锥形瓶的悬浮细胞，无菌抽滤后将鲜细胞接入100mL锥形瓶中接种密度为12％（每个含40mL培养基的锥形瓶中加入4.8g鲜细胞），然后将锥形瓶均置于25℃的恒温摇床中，以150rmp转速进行振荡培养，继代培养30d，收获鲜细胞后，将细胞研磨后通过高效液相色谱仪测定紫杉醇含量(以乙醇为助剂)（参见表3）。（C18色谱柱(4.6mm×250mm，Beckman)；流动相：甲醇-乙腈-水(25∶35∶40)；流速：1.4mL/min，等梯度洗脱；检测：UV227nm；柱温箱：30℃）

表3

由表3可知合成茉莉酸甲酯类似物对于紫杉醇含量有一定的诱导效果，低浓度时有一个最高值，当浓度逐渐升高时，紫杉醇的含量也逐渐升高。

实施例3

茉莉酸甲酯类似物如式（Ⅰ）化合物对银杏叶叶绿素含量的诱导效果

试验溶液的制备是把表1中的化合物1,2,5，7,13,17,21溶解在水中，为了增加该类植物生长调节剂在水中的溶解度和分布的均匀度，每升化合物水溶液中加入30mL二甲基亚砜，配成不同浓度溶液，作为培养液对银杏叶进行诱导。取0.2g诱导48h后银杏叶片样品，加入少量石英砂，再加入10mL的80％丙酮研磨成匀浆至组织变白，匀浆在离心机上以4000r/min的速度离心10min。取上清液测定663nm、645nm波长下测定其吸光值，80％的丙酮做空白对照。按照公式Ca=12.21OD₆₆₃-2.81OD₆₄₅，Cb=20.13OD₆₄₅-5.03OD₆₆₃，其中Ca、Cb分别表示叶绿素a和叶绿素b的含量，单位以mg/L表示。然后再按照叶绿素含量=叶绿素浓度×提取液体积/样品鲜重，计算叶绿素a含量（相对于对照组），参见表4。

表4

茉莉酸甲酯类似物能够促进植物器官的衰老和脱落，抑制植物的光合作用，而且，随着化合物加入量的增加抑制效果越明显。

实施例4

茉莉酸甲酯类似物如式（Ⅰ）化合物对银杏叶次生代谢的诱导效果

试验溶液的制备是把表1中的化合物1,2,5，7,13,17,21溶解在水中，为了增加该类植物生长调节剂在水中的溶解度和分布的均匀度，每升水溶液中加入30mL二甲基亚砜，并保证对照及个实验组均加入同等量的二甲基亚砜，配制不同浓度培养液，对银杏叶进行诱导。

将采来的新鲜银杏叶用蒸馏水洗净，将叶柄剪成一定的斜面，选取无损伤无虫害的6-8片叶片，均匀分布在8mL不同浓度的茉莉酸甲酯类似物的小烧杯中，在25℃条件下光照培养24h，通过加热酸解的方法提取银杏叶中单黄酮苷元，通过高效液相色谱方法测定银杏黄酮含量（与对照组相比）（依据银杏黄酮三种水解苷元的峰面积与浓度即含量呈线性关系计算黄酮含量），参见表5。

表5

茉莉酸甲酯类似物对银杏黄酮含量均呈现诱导增长的趋势。

Claims (5)

1.一种茉莉酸甲酯类似物作为植物生长调节剂的应用。

2.按权利要求1所述的茉莉酸甲酯类似物作为植物抗逆性的生长调节剂的应用，其特征在于：所述茉莉酸甲酯类似物如图（Ⅰ）所示，

其中，R₁为H，OH，I，Br，Cl，F，NH₂，N₃，CH₃，CH=CH₂，CH₂CH₂CH₃，CH₂CH=CH₂，OCH₃，OC₂H₅，OCH₂CH₂CH₃或OCH₂CH=CH₂中的一种；

X₁为CH₂，CF₂，CHOH，C=O，C=N-OH或C=N-NH₂中的一种；

X₂为CH₂，CHOH，CHF，CHCl，CHBr，CHI，CHCH₃，CHCH₂CH₃或CHCH=CH₂中的一种；n为1-2的整数。

3.按权利要求2所述的茉莉酸甲酯类似物作为植物抗逆性的生长调节剂的应用，其特征在于：所述与羰基相连的—NH—R₂为氨基酸类化合物、氨基酸类化合物的甲酯、氨基酸类化合物的乙酯、氨基酸类化合物的丙酯或氨基酸类化合物的异丙酯中的一种。

4.按权利要求3所述的茉莉酸甲酯类似物作为植物抗逆性的生长调节剂的应用，其特征在于：所述氨基酸类化合物为甘氨酸、异亮氨酸、苏氨酸、亮氨酸、苯丙氨酸、缬氨酸、胱氨酸或色氨酸中的一种。

5.按权利要求1所述的茉莉酸甲酯类似物作为植物抗逆性的生长调节剂的应用，其特征在于：所述茉莉酸甲酯类似物作为提高植物抗逆性的调节剂。