CN102823588B - 呋喃香豆素类化合物减轻酰胺类除草剂对作物毒害作用的用途 - Google Patents
呋喃香豆素类化合物减轻酰胺类除草剂对作物毒害作用的用途 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102823588B CN102823588B CN201210336592.5A CN201210336592A CN102823588B CN 102823588 B CN102823588 B CN 102823588B CN 201210336592 A CN201210336592 A CN 201210336592A CN 102823588 B CN102823588 B CN 102823588B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- furocoumarin compound
- composition
- application
- herbicide
- furocoumarin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 51
- -1 furan coumarin compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 29
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 title claims description 4
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 title claims description 4
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title abstract description 22
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N benzo-alpha-pyrone Natural products C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 4
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 title abstract 4
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 title abstract 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 20
- ZCCUUQDIBDJBTK-UHFFFAOYSA-N furocoumarin Natural products C1=C2OC(=O)C=CC2=CC2=C1OC=C2 ZCCUUQDIBDJBTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims description 18
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims description 18
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 3
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 2
- 244000179970 Monarda didyma Species 0.000 claims 7
- 235000010672 Monarda didyma Nutrition 0.000 claims 7
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 claims 6
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 7
- 230000006378 damage Effects 0.000 abstract description 6
- 239000002574 poison Substances 0.000 abstract description 2
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 abstract description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 abstract 1
- BGEBZHIAGXMEMV-UHFFFAOYSA-N 5-methoxypsoralen Chemical compound O1C(=O)C=CC2=C1C=C1OC=CC1=C2OC BGEBZHIAGXMEMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 17
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 14
- YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)=O YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- 229960002045 bergapten Drugs 0.000 description 10
- KGZDKFWCIPZMRK-UHFFFAOYSA-N bergapten Natural products COC1C2=C(Cc3ccoc13)C=CC(=O)O2 KGZDKFWCIPZMRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- DBMJZOMNXBSRED-UHFFFAOYSA-N Bergamottin Natural products O1C(=O)C=CC2=C1C=C1OC=CC1=C2OCC=C(C)CCC=C(C)C DBMJZOMNXBSRED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 8
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 4
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYKLUAIDKVVEOS-RAXLEYEMSA-N (e)-n-(cyanomethoxy)benzenecarboximidoyl cyanide Chemical compound N#CCO\N=C(\C#N)C1=CC=CC=C1 PYKLUAIDKVVEOS-RAXLEYEMSA-N 0.000 description 1
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N Oxabetrinil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(/C#N)=N\OCC1OCCO1 WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 230000001887 anti-feedant effect Effects 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000000287 crude extract Substances 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- SRCZQMGIVIYBBJ-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;ethyl acetate Chemical compound CCOCC.CCOC(C)=O SRCZQMGIVIYBBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000010262 high-speed countercurrent chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- SQBBOVROCFXYBN-UHFFFAOYSA-N methoxypsoralen Natural products C1=C2OC(=O)C(OC)=CC2=CC2=C1OC=C2 SQBBOVROCFXYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
本发明涉及一类呋喃香豆素类化合物的用途。具体而言涉及一类由通式（I）表示的呋喃香豆素类化合物及其组合物在保护农作物免遭酰胺类除草剂毒害中的用途，该类化合物可用于制备除草剂安全剂。本发明可以减轻或消除除草剂对作物的伤害，扩大除草剂的应用范围，为除草剂提供新的应用前景，延长使用寿命，有利于新品种的开发，同时因减轻或消除了对作物的伤害，而不至于影响作物的产量。
Description
技术领域
本发明属于天然药物化学及农药领域，具体涉及到一类呋喃香豆素类化合物作为安全剂在保护农作物免遭酰胺类除草剂毒害中的应用。
背景技术
酰胺类除草剂，是一类高效、广谱的选择性除草剂，大部分主要用于旱地作物防除一年生禾本科杂草及部分阔叶杂草，是目前世界应用最为广泛的除草剂种类之一。但是，其中部分品种易对小麦、烟草、水稻等产生药害，尤其是在水田中，由于水稻对大部分酰胺类除草剂异常敏感，酰胺类除草剂在水田使用时容易对幼嫩水稻产生药害，使得酰胺类除草剂在水田中的应用受到了严格的限制。除草剂安全剂是一类可以降低除草剂对作物的毒害，通过增加敏感作物的耐受性，减轻或消除除草剂对作物的伤害，具有独特性的物质，它在不影响除草剂对靶标杂草活性的前提下能有选择地保护作物免遭受除草剂的药害，因而使许多除草剂的应用范围得到扩大，这样即可为老品种提供新的应用前景，延长使用寿命，又有利于新除草剂的开发。目前已商品化的酰胺类除草剂安全剂有解草酮、解草胺腈、解草腈、萘二甲酐等。研究的国家主要有美国、瑞士、德国、日本、加拿大、俄罗斯、匈牙利等国。我国也非常关注这一课题，但有关安全剂的合成及生物活性研究仍处于起步阶段，而关于植物性安全剂保护作物免遭酰胺类除草剂毒害的作用尚未见报道。从植物中提取分离纯化具有解毒活性的单体物质，并针对具有解毒活性的物质进行化学合成和结构优化，为安全剂的开发提供了一条重要的途径。
呋喃香豆素类化合物在自然界中广泛存在，之前主要在药物应用领域进行了较多的研究。而关于该类化合物在农业方面的应用甚少，目前已知佛手柑内酯对昆虫有较强的拒食活性，其实验结果可见于下列文献：
华燕青，李广泽，陈安良.藁本中杀虫活性成分的分离与鉴定[J].西北农林科技大学学报（自然科学版），2004，32（增刊）：54-56，60。
然而，迄今为止，未有关于呋喃香豆素类化合物减轻酰胺类除草剂对作物伤害作用的报道。本发明首次发现了该类化合物可显著减轻酰胺类除草剂对作物的毒害，为除草剂安全剂的开发提供了一些新的有效成分。
发明内容
本发明提供了一类呋喃香豆素类化合物及其组合物。
呋喃香豆素类化合物及其组合物在保护农作物免遭酰胺类除草剂毒害中的用途，该类化合物可用于制备除草剂安全剂。
本发明所提供的呋喃香豆素类化合物的结构由下面通式（I）所示：
更优选地，本发明涉及的呋喃香豆素类化合物的结构如下所示：
上述呋喃香豆素类化合物及其立体异构体存在于植物体内，这类化合物也可以用化学合成的方式获得，其中部分分布在植物界的许多植物中，可以从植物中提取分离制备而得到。
本发明提出的化合物组合物包括组合物A和组合物B。组合物A以呋喃香豆素类化合物为活性成分，与一种或多种加工上可接受的载体组合；组合物B以呋喃香豆素类化合物为活性成分和酰胺类除草剂与一种或多种加工上可接受的载体组合，其中，活性成分的重量含量为1～99%。
本发明的呋喃香豆素类化合物及其组合物A单独施用于施用过酰胺类除草剂的作物或土壤中，或者与酰胺类除草剂单剂（或复配剂）组合后施用于作物或土壤中；或者含有安全剂的除草剂的组合物B直接施用于作物或土壤中。有效的安全使用量为1～3000克/亩。
所述的加工上可接受载体系指满足下述条件的物质：载体与活性成分配制后便于施用于待处理的位点，例如可以是植物、种子、土壤或者细河沙；或者有利于贮存、运输或操作；可以是农药剂型加工领域常规的农药载体，例如乳化剂、分散剂、湿润剂、渗透剂、助溶剂、稳定剂、增效剂、粘结剂及其它农业上可以接受的载体，这些分散剂、湿润剂、粘结剂、表面活性剂和助剂等可一种或多种的混合，各成分比例可任意，占重量为99～1%，所述的上述物质是目前生产上常用的，为本领域的技术人员公知的，其用量也为本领域技术人员的常规选择。
本发明可以减轻或消除除草剂对作物的伤害，扩大除草剂的应用范围，为除草剂提供新的应用前景，延长使用寿命，有利于新品种的开发，同时因减轻或消除了对作物的伤害，而不至于影响作物的产量。
具体实施方式
下面的实施例是对本发明的进一步说明，但无论怎样都不应该看作是以任何方式对本发明的应用范围进行的限制。
实施例1化合物通式（I）中佛手柑内酯（5-methoxypsoralen）的制备。步骤如下：
1）干燥的羌活根和根茎粉碎成粉，过100目筛；
2）称取100g羌活粉，用95%乙醇作为提取溶剂在90℃水浴中回流提取6~8h,浓缩后得到20g膏状提取物，得率为20%；
3）称取乙醇提取的羌活粗提物20g用硅胶柱色谱进行初步分离，以石油醚-乙酸乙酯（8:2，7:3，6:4，5:5）进行梯度洗脱。经薄层色谱（TLC）合并相同馏分，得到Q1~Q10共10个组分，经室内生测发现组分Q5有解毒活性，将其冷冻干燥，备用；
4）组分Q5经过高速逆流色谱（HSCCC）进一步分离，得到一个单体化合物F，经高效液相色谱（HPLC）检测纯度为99.1%，分离所选溶剂体系为正己烷︰乙酸乙酯︰甲醇︰水（体积比为5:5:4:5），流速为1.8ml/min，转速为850r/min，温度为26℃；
5）经室内生测确定F为活性物质，通过功能基的测定和紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱、质谱等波谱分析技术对F进行了结构鉴定，确定为佛手柑内酯，分子量为216。
实施例2佛手柑内酯减轻酰胺类除草剂乙草胺对水稻毒害作用的室内试验方法供试水稻为金优207，使用之前经过次氯酸钠消毒处理，土壤为没有农药等化学物质污染的灭菌干燥土壤。称取200g土壤放入13cm×8cm×5cm的塑料盒，加100mL自来水混匀，每盒播种20株发芽一致的水稻幼苗，水稻在光照培养箱中培养。
水稻长到一叶一心开始施药处理。将佛手柑内酯和除草剂乙草胺溶解在氯仿中，加水和醋酸配制成混合溶剂，加吐温-80分散。将50mL 0.1mg/L的除草剂分别与50mL佛手柑内酯（一系列浓度为：5mg/L、10mg/L、20mg/L和40mg/L）混合后倒入培养盒中（混合后乙草胺和佛手柑内酯的浓度均稀释一倍）；设安全剂对照，除草剂对照，清水对照，每处理设3个重复。施药后，继续在光照培养箱中以同样的条件生长，7天后测量水稻株高和鲜重，结果表明佛手柑内酯能够明显减轻酰胺类除草剂乙草胺对水稻的毒害作用（表1）。
表1佛手柑内酯解除乙草胺对水稻毒害的作用
实施例3佛手柑内酯解除乙草胺对水稻毒害的桶栽试验
乙草胺：900g/L的乙草胺乳油
供试水稻：金优207
在面积为0.05m2的塑胶桶内加入没有施用过除草剂的土壤。水稻种子经催芽后播种于桶内，待秧苗长至一叶期进行药剂处理，处理方法是毒土法撒施，按每亩1g乙草胺的用量施用。药后4天后可观察到药害，1周后药害显著，表现为植株矮化，明显低于未处理同生育期水稻株高。6周后可以明显发现与未处理同生育期水稻相比，分蘖数少。而每亩使用1g乙草胺与佛手柑内酯按0.3g/m2用量混土撒施，药后1周无明显药害症状，6周后的分蘖数与未处理同生育期水稻无明显差别，水稻株高接近未处理同生育期水稻株高，说明佛手柑内酯能有效地缓解乙草胺对水稻毒害。
Claims (4)
1.一种呋喃香豆素类化合物的用途，其特征在于：呋喃香豆素类化合物佛手柑内脂减轻酰胺类除草剂乙草胺对水稻的毒害作用。
2.根据权利要求1所述的呋喃香豆素类化合物的用途，其特征在于：所述的呋喃香豆素类化合物佛手柑内脂可组成组合物A和组合物B，组合物A是呋喃香豆素类化合物佛手柑内脂与一种或多种加工上可接受的载体组合；组合物B以呋喃香豆素类化合物佛手柑内脂和酰胺类除草剂乙草胺与一种或多种加工上可接受的载体组合，其中，呋喃香豆素类化合物佛手柑内脂的重量含量为1～99%；所述的载体为农药剂型加工领域常规的农药载体，包含乳化剂、分散剂、湿润剂、渗透剂、助溶剂、稳定剂、增效剂、粘结剂的一种或多种，各成分比例为任意，占重量为99～1%。
3.根据权利要求2所述的呋喃香豆素类化合物的用途，其特征在于：所述的呋喃香豆素类化合物佛手柑内脂与农药剂型加工上可以接受的载体组合。
4.根据权利要求2所述的呋喃香豆素类化合物的用途，其特征在于：所述的呋喃香豆素类化合物佛手柑内脂组合物A、组合物B直接施用于作物或土壤中，有效的安全使用量为1～3000克/亩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210336592.5A CN102823588B (zh) | 2012-09-12 | 2012-09-12 | 呋喃香豆素类化合物减轻酰胺类除草剂对作物毒害作用的用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210336592.5A CN102823588B (zh) | 2012-09-12 | 2012-09-12 | 呋喃香豆素类化合物减轻酰胺类除草剂对作物毒害作用的用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102823588A CN102823588A (zh) | 2012-12-19 |
| CN102823588B true CN102823588B (zh) | 2014-03-19 |
Family
ID=47327063
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201210336592.5A Expired - Fee Related CN102823588B (zh) | 2012-09-12 | 2012-09-12 | 呋喃香豆素类化合物减轻酰胺类除草剂对作物毒害作用的用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102823588B (zh) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105660635A (zh) * | 2016-03-01 | 2016-06-15 | 湖南农业大学 | 独活提取物在减轻除草剂对农作物药害方面的应用 |
| CN105519525A (zh) * | 2016-03-01 | 2016-04-27 | 湖南农业大学 | 蛇床子提取物在减轻除草剂对农作物药害方面的应用 |
| CN109221263B (zh) * | 2018-10-30 | 2021-03-02 | 湖南人文科技学院 | 一种植物源除草剂安全剂及缓解水稻药害的方法 |
| CN110786325B (zh) * | 2019-05-18 | 2021-06-22 | 陆琳 | 一种缓解氟磺胺草醚对部分落叶乔木药害的方法 |
| CN115918654A (zh) * | 2022-12-15 | 2023-04-07 | 湖南农业大学 | 苦木提取物在缓解激素类除草剂对水稻药害的应用方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1326454C (zh) * | 2005-07-11 | 2007-07-18 | 湖南农业大学 | 一种缓解乙草胺对水稻伤害的方法 |
| CN100405907C (zh) * | 2005-11-18 | 2008-07-30 | 党永富 | 一种除草剂安全添加剂 |
| JP2007153847A (ja) * | 2005-12-08 | 2007-06-21 | Hokko Chem Ind Co Ltd | フェノキシアルカン酸アミド誘導体および除草剤 |
| CN101313675A (zh) * | 2007-05-30 | 2008-12-03 | 党永富 | 一种奈安安全添加剂 |
-
2012
- 2012-09-12 CN CN201210336592.5A patent/CN102823588B/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102823588A (zh) | 2012-12-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Boursier et al. | Are traditional neem extract preparations as efficient as a commercial formulation of azadirachtin A? | |
| CN102823588B (zh) | 呋喃香豆素类化合物减轻酰胺类除草剂对作物毒害作用的用途 | |
| CN106818743A (zh) | 一种害虫驱避剂及其制备和使用方法 | |
| CN114213426B (zh) | 红雪果提取物及其化合物用于制备除草剂的应用 | |
| CN101336644A (zh) | 葎草开发的植物源杀虫剂及其制备方法 | |
| Olofintoye et al. | Larvicidal properties of Datura stramonium (jimson weed) and Nicotiana tabaccum (tobacco) extracts against the larvae of (Anopheles and Culex) mosquitoes | |
| CN105660635A (zh) | 独活提取物在减轻除草剂对农作物药害方面的应用 | |
| CN102027870B (zh) | 花椒麻味素缓解酰胺类除草剂对水稻毒害的方法 | |
| CN110024812B (zh) | 一种以艾粉为原料的天然抑草剂及其制备方法 | |
| CN101693705B (zh) | 苯酚类化合物及其制备方法和应用 | |
| CN111018697A (zh) | 一种从玉米秸秆中提取反式对羟基肉桂酸的方法及反式对羟基肉桂酸作为除草剂的应用 | |
| CN106561646A (zh) | 一种利用花椒提取物缓解酰胺类除草剂对水稻毒害的方法 | |
| CN103651588B (zh) | 一种用于杀灭蚜虫的微囊农药的制备方法 | |
| Aditama et al. | Optimizing of maseration with ethanol and water solvents against the toxicity of extract of wuluh starfruit (Averrhoa bilimbi L.) in controlling larva of Aedes aegypti. | |
| CN105519525A (zh) | 蛇床子提取物在减轻除草剂对农作物药害方面的应用 | |
| Jia et al. | Ethylene is the key signal in the accumulation process of scopoletin in noni (Morinda citrifolia) | |
| CN109793019B (zh) | 一种黑绒鳃金龟的植物源驱避剂及其制备方法 | |
| KR20130080667A (ko) | 후추 속 식물과 라반듈라 속 식물 추출물을 함유하는 살충용 조성물 | |
| CN102283197A (zh) | 邻羟基苯甲酸内酯类化合物缓解酰胺类除草剂对水稻毒害的用途 | |
| CN100393206C (zh) | 一种保护水稻免遭乙草胺毒害的方法 | |
| Horng et al. | The effects of depth and duration of burial on the germination of ten annual weed seeds | |
| Yang et al. | Allelopathic potential of root exudates of larch (Larix gmelini) on Manchurian walnut (Juglans mandshurica) | |
| CN110981730B (zh) | 从玉米秸秆中提取反式对羟基肉桂酸乙酯的方法及反式对羟基肉桂酸乙酯作为除草剂的应用 | |
| CN111072483B (zh) | 一种从玉米秸秆中提取对羟基肉桂酸甲酯的方法及对羟基肉桂酸甲酯作为除草剂的应用 | |
| Wang et al. | Acaricidal activities of Wikstroemia chamaedaphne extracts against Tetranychus urticae and Tetranychus cinnabarinus (Acari: Tetranychidae) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20140319 |