CN102757689B - 相变油墨及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

一种适于喷墨印刷(包括印刷于涂布纸基底)的固体油墨组合物。在实施方案中，固体油墨组合物包含一种晶体组分和一种无定形组分，以及任选地包含一种着色剂，其可提供牢固油墨。

Description

相变油墨及其制备方法
相关申请的交叉引用
引用了共同拥有和共同悬而未决的：在同一天电子提交的KentaroMorimitsu等人的美国专利申请序列号US13/095784，名为“SolidInkCompositionsComprisingAmorphousEstersofTartaricAcid”(律师签号：20101140-390605)；在同一天电子提交的KentaroMorimitsu等人的美国专利申请序列号US13/095715，名为“SolidInkCompositionsComprisingCrystallineEstersofTartaricAcid”(律师签号：20101141-390607)；在同一天电子提交的JenniferBelelie等人的美国专利申请序列号US13/095636，名为“SolidInkCompositionsComprisingCrystalline-AmorphousMixtures”(律师签号：20101286-390681)；在同一天电子提交的JenniferBelelie等人的美国专利申请序列号US13/095591，名为“PhaseChangeInkComponentsandMethodsofMakingtheSame”(律师签号：20101139-390680)；在同一天电子提交的NaveenChopra等人的美国专利申请序列号US13/095555，名为“PhaseChangeInksandMethodsofMakingtheSame”(律师签号：20101094-390676)；在同一天电子提交的JenniferBelelie等人的美国专利申请系列号US13/095681，名为“SolidInkCompositionsComprisingCrystalline-AmorphousMixtures”(律师签号：20101266-390912)；和在同一天电子提交的KentaroMorimitsu等人的美国专利申请序列号US13/095795，名为“SolidInkCompositionsComprisingAmorphousEstersofCitricAcid”(律师签号：20100868-388982)；在同一天电子提交的PaulMcConville等人的美国专利申请序列号US13/095038，名为“PrintProcessforPhaseSeparationInk”(律师签号：20101076-US-NP)；在同一天电子提交的ThomasEdwardEnright等人的美国专利申请序列号US13/095015，名为“SolventlessReactionProcess”(律师签号：20101358-US-NP)；在同一天电子提交的KentaroMorimitsu等人的美国专利申请系列号US13/095028，名为“PhaseChangeInk”(律师签号：20101591-US-NP)；在同一天电子提交的RinaCarlini等人的美国专利申请序列号US13/095174，名为“Next-GenerationSolidInksFromNovelOxazolineComponents，DevelopedforRobustDirect-to-PaperPrinting”(律师签号：20100007-US-NP)；在同一天电子提交的RinaCarlini等人的美国专利申请序列号US13/095221，名为“NovelComponentsforaNext-GenerationRobustSolidInk”(律师签号：20100008-US-NP)；和在同一天电子提交的PeterG.Odell等人的美国专利申请序列号US13/095043，名为“PhaseSeparationInk”(律师签号：20100980-US-NP)，全部文献以其全部公开内容以引用的方式纳入本文中。
技术领域
本发明实施方案涉及固体油墨组合物，其特征是其在室温下为固体而在高温下熔化，在此温度下熔化的油墨被施用于基底上。这些固体油墨组合物可用于喷墨印刷。本发明实施方案涉及一种新的包含一种无定形组分、一种晶体材料和任选地包含一种着色剂的固体油墨组合物，以及其制备方法。
背景技术
喷墨印刷方法可使用在室温为固体而在高温下为液体的油墨。这种油墨可称为固体油墨、热熔油墨、相变油墨等等。例如，美国专利4,490,731(其全部公开内容以引用的方式纳入本文中)公开了一种用于在记录介质(如纸)上印刷的分配固体油墨的设备。在使用热熔油墨的热喷墨印刷方法中，固体油墨通过印刷设备中的加热器熔化并作为一种液体以与常规热喷墨印刷相似的方式使用(喷射)。一经与印刷记录介质接触，熔化的油墨便快速固化，使得着色剂基本保留在记录介质的表面上而不会通过毛细管作用被带入记录介质(例如纸)中，从而使其印刷密度比通常用液体油墨得到的更高。因此在喷墨印刷中相变油墨的优点是消除了油墨在处理过程中的潜在溢出、具有很宽范围的印刷密度和质量、最低限度的纸折皱或变形、以及在不确定的非印刷周期能够避免喷嘴堵塞的危险、甚至在不封盖喷嘴的情况下。
通常，相变油墨(有时称为“热熔油墨”)在环境温度下处于固相，但在喷墨印刷装置的高操作温度下以液相存在。在喷射温度下，液体油墨的液滴从印刷装置喷出，当油墨液滴——直接或者通过中间加热转印带或鼓——接触到记录介质的表面时，它们快速固化形成一种固化油墨液滴的预定图案。
用于彩色印刷的相变油墨通常包含一种与一种相变油墨相容性着色剂组合的相变油墨载体组合物。在一个具体实施方案中，通过组合油墨载体组合物与相容性减色法三原色着色剂(subtractiveprimarycolorant)可形成一系列彩色相变油墨。该减色法三原色彩色相变油墨可包含四种组分染料或颜料，即，青色、品红色、黄色和黑色，但油墨不限于这四种颜色。这些减色法三原色彩色油墨可通过使用单一染料或颜料或者染料或颜料的混合物形成。
因为相变油墨在运输、长期储存等过程中在室温下处于固相，所以相变油墨对于喷墨打印机是理想的。另外，极大地消除了与由于液体喷墨油墨的油墨蒸发而导致的喷嘴堵塞有关的问题，从而改进了喷墨印刷的可靠性。此外，在相变喷墨打印机中，油墨液滴直接施用至最终的记录介质(例如，纸、透明材料等)上，液滴一与记录介质接触就立即固化，使得防止了油墨沿着印刷介质的迁移并且改进了墨点质量。
虽然上述常规固体油墨技术通常能够成功地产生鲜艳的图像并提供喷射应用的经济性和在多孔纸上的基底宽容度，但是这种技术对于涂布的基底而言不令人满意。因此，虽然已知的组合物和方法适合于它们的预定目的，但是仍然存在对于在涂布纸基底上成像或印刷的其他方法的需求。因此，需要发现固体油墨组合物的替代组合物和未来的印刷技术，以向客户提供在所有基底上的优良的图像质量。
上述的每个美国专利和专利公开文本均以引用的方式纳入本文。此外，本发明实施方案的公开内容可选择上述的每个美国专利和专利公开文本的合适的组分和方法方面。
发明内容
根据本文中举例说明的实施方案，本发明提供了一种新的固体油墨组合物，包含晶体酰胺和由柠檬酸合成的无定形材料，适于喷墨印刷(包括在涂布纸基底上印刷)。
具体地，本发明实施方案提供了一种相变油墨，包含：一种无定形组分和一种晶体组分，其中该无定形组分是一种具有下式的柠檬酸的酯：
其中R1、R2和R3各自，彼此独立或者换句话说它们可相同或不同，选自烷基，其中烷基部分可为直链、支链或环状、饱和或不饱和、取代或未取代、具有约1至约40个碳原子；或者一种取代或未取代的芳香族或杂芳族基团，及其混合物；
其中该晶体组分是一种具有以下结构的酰胺：
其中R4和R5，各自彼此独立或者换句话说它们可相同或不同，选自烷基，其中烷基部分可为直链、支链或环状、饱和或不饱和、取代或未取代、具有约1至约40个碳原子；或者一种取代或未取代的芳香族或杂芳族基团，及其混合物。
在其他实施方案中，本发明提供了一种相变油墨，包含：一种无定形组分和一种晶体组分，其中该无定形组分是一种具有下式的柠檬酸的酯：
其中R1、R2和R3各自，彼此独立或者换句话说它们可相同或不同，选自烷基，其中烷基部分可为直链、支链或环状、饱和或不饱和、取代或未取代、具有约1至约40个碳原子；或者一种取代或未取代的芳香族或杂芳族基团，及其混合物；
其中该晶体组分是一种具有以下结构的酰胺：
其中R4和R5各自，彼此独立或者换句话说它们可相同或不同，选自烷基，其中烷基部分可为直链、支链或环状、饱和或不饱和、取代或未取代、具有约1至约40个碳原子；或者一种取代或未取代的芳香族或杂芳族基团，及其混合物，并且另外其中该相变油墨的Tmelt为约65至约150℃并且Tcrys为约65至约140℃。
在另外的实施方案中，本发明提供了一种相变油墨，包含：一种无定形组分和一种晶体组分，其中该无定形组分是一种由柠檬酸通过与至少一种醇进行酯化反应合成的酯，并且具有下式：
其中R1、R2和R3各自，彼此独立或者换句话说它们可相同或不同，选自烷基，其中烷基部分可为直链、支链或环状、饱和或不饱和、取代或未取代、具有约1至约40个碳原子；或者一种取代或未取代的芳香族或杂芳族基团，及其混合物；
其中该晶体组分是一种具有以下结构的酰胺：
其中R4和R5各自，彼此独立或者换句话说它们可相同或不同，选自烷基，其中烷基部分可为直链、支链或环状、饱和或不饱和、取代或未取代、具有约1至约40个碳原子，或者一种取代或未取代的芳香族或杂芳族基团，及其混合物。
附图说明
为更好地理解本发明实施方案，可参考附图。
图1是本发明实施方案的N-苯乙基苯丙酰胺的差示扫描量热法(DSC)数据(DSC数据在一个Q1000差示扫描量热仪(TAInstruments)上以10℃/分钟的速率从-50至200至-50℃得到)；
图2是本发明实施方案的包含N-苯乙基苯丙酰胺/柠檬酸三基酯(TMC)(70/30重量百分比)的油墨样品的DSC数据；并且
图3是举例说明本发明实施方案的包含芳香族酰胺晶体组分/TMC无定形组分(70/30重量百分比)的油墨样品的流变学数据的图。
所有流变学测量均在一个装有Peltier加热板并使用一个25mm平行板的RFS3控制应变流变仪(TAInstruments)上进行。所用方法为从高温到低温，以5℃的温度降低，在各温度之间120秒的保温(平衡)时间并且以1Hz的恒定频率进行扫描。
具体实施方式
在下述说明中，应理解在不脱离本发明实施方案的范围的情况下可使用其他实施方案并且可作出结构和操作的改变。
固体油墨技术拓宽了印刷生产能力和横跨许多市场的客户，并且通过有效整合印刷头技术、印刷方法和油墨材料而促进印刷应用的多样性。固体油墨的特征是在室温(RT)(例如，20-27℃)下为固体而在高温下熔化，在此温度下将熔化油墨施用至基底。如上文所述，虽然现有的可选油墨成功用于多孔纸基底，但这些选择对于涂布纸基底而言不总是令人满意。
已发现在固体油墨制剂中使用晶体和无定形组分的混合物可提供牢固(robust)的油墨，特别是在涂布纸上展示出牢固图像的固体油墨。而由于晶体或无定形材料的已知特性，使用这种方法是出人意料的。对于晶体材料，小分子当固化时通常倾向于结晶并且低分子量有机固体通常为晶体。虽然晶体材料通常更硬并且耐受性更好，但是这种材料也更脆，使得由主要是晶体的油墨组合物制成的印刷品对损伤非常敏感。对于无定形材料，高分子量无定形材料(如聚合物)在高温下变成粘性且粘稠的液体，但是在高温下未显示出足够低的粘度。结果，聚合物在所需的喷射温度(≤140℃)无法从印刷头喷嘴喷出。但是在本发明实施方案中，发现通过晶体和无定形组分的混合可得到一种牢固的固体油墨。
本发明实施方案提供了一种新型喷墨固体油墨组合物，其包含一种(1)晶体和(2)无定形组分的混合物，通常以约60∶40至约95∶5的重量比。在更具体的实施方案中，晶体与无定形组分的重量比为约65∶35至约95∶5，或者为约70∶30至约90∶10。在其他实施方案中，晶体和无定形组分以约1.5至约20或约2.0至约10的重量比混合。通常，无定形组分是一种具有下式的柠檬酸的酯：
其中R1、R2和R3各自，彼此独立或者换句话说它们可相同或不同，选自烷基，其中烷基部分可为直链、支链或环状、饱和或不饱和、取代或未取代、具有约1至约40个碳原子；或者一种取代或未取代的芳香族或杂芳族基团，及其混合物。通常，晶体组分具有以下结构：
其中R4和R5，各自彼此独立或者换句话说它们可相同或不同，选自烷基，其中烷基部分可为直链、支链或环状、饱和或不饱和、取代或未取代、具有约1至约40个碳原子；或者一种取代或未取代的芳香族或杂芳族基团，及其混合物。
纳入了这些无定形和晶体组分的混合物的所得油墨在涂布和未涂布基底上显示出优良的牢固性。油墨制剂中的晶体组分通过在冷却时快速结晶驱动相变。晶体组分也形成最终的油墨薄膜的结构并且通过降低无定形组分的粘性而产生硬的油墨。无定形组分向印刷油墨提供粘性并赋予其牢固性。
晶体材料来自一类可与无定形材料混溶的芳香族酰胺化合物。芳香族酰胺在文献中已知并且可从商业来源购得，但是，它们的性质根据化学结构而不同。本发明实施方案使用经选择的芳香族酰胺作为晶体组分以向固体油墨提供所需特性。该材料显示出急剧的结晶，在约140℃的温度下较低的粘度(≤101厘泊(cps)，或约0.5至约10cps，或约1至约10cps)，和在室温下很高的粘度(＞106cps)。这些材料的熔点(Tmelt)低于150℃，或为约65至约150℃，或约66至约145℃，并且结晶温度(Tcrys)高于60℃，或为约60至约140℃，或约65至约120℃。Tmelt和Tcrys之间的ΔT小于约55℃。这些特性证明这些芳香族酰胺适于作为本发明实施方案的固体油墨的晶体组分。
无定形材料通过柠檬酸的酯化反应合成。这些材料显示出无结晶作用、在高温下粘度较低(＜102cps，或约1至约100cps，或约5至95cps)以及在室温下粘度很高(＞106cps)。在室温的高粘度赋予了牢固性。这些特征使该材料成为用于本发明实施方案的固体油墨的晶体和无定形组分的良好选择。柠檬酸与多种醇反应得到三酯，如以下合成路线中所示，该合成路线阐述了本发明实施方案的柠檬酸三酯的制备。无定形材料具有玻璃化转变温度Tg但不显示出结晶或熔融峰转变，如DSC所测量(从-50至200至-50℃，10℃/分钟)。Tg值通常为约10至约50℃，或约10至约40℃，或约10至约35℃，以赋予油墨以所需的韧性和柔性。所选无定形材料具有低分子量，如小于1000g/mol，或为约100至约1000g/mol，或约200至约1000g/mol。更高分子量的无定形材料(如聚合物)在高温下变成粘性和粘稠的液体，但在所需温度下具有过高的粘度以致于不可用压电印刷头喷射。
在本发明实施方案中，固体油墨组合物也可包含与一种着色剂组合的晶体和无定形材料。本发明实施方案包含平衡量的无定形和晶体材料以实现由液体至固体的快速相变并且有助于得到坚硬和牢固的印刷图像，同时保持所需水平的粘度。用这种油墨制得的印刷品被证明优于商购的油墨，例如更好的抗划伤的牢固性。因此，所得包含晶体和无定形组分的混合物的油墨组合物显示出良好的流变学曲线并且满足喷墨印刷的多种需求。
在具体实施方案中，油墨组合物包含一种着色剂，其可为一种颜料或染料，在油墨组合物中以至少约0.1重量％至约50重量％，或至少约0.2重量％至约20重量％，或约0.5重量％至约10重量％的量存在，基于油墨组合物的总重量计。在实施方案中，晶体材料以约60重量％至约95重量％，或约65重量％至约95重量％，或约70重量％至约90重量％的量存在，基于油墨组合物的总重量计。在实施方案中，无定形材料以约5重量％至约40重量％，或约5重量％至约35重量％，或约10重量％至约30重量％的量存在，基于油墨组合物的总重量计。
在实施方案中，所得固体油墨在约140℃的温度下的粘度为约1至约14cps，或约2至约15cps，或约2至约13cps，或约3至约12cps。在实施方案中，固体油墨在室温下的粘度为约＞106cps。在实施方案中，固体油墨的Tmelt为约65至约150℃，或约65至约135℃，约70至约130℃，并且Tcrys为约40至约140℃，或约45至约130℃，约50至约125℃，通过DSC以10℃/分钟的速率测得。
晶体组分
对于芳香族酰胺，选择了三种具体的备选物以得到实验数据：N-苯乙基苯丙酰胺、N-苯乙基苯甲酰胺和N-苯甲基苯甲酰胺。N-苯乙基苯丙酰胺和N-苯乙基苯甲酰胺的合成描述于实施例部分中。N-苯甲基苯甲酰胺购自于Sigma-Aldrich(St.Louis，Missouri)。
使用差示扫描量热法(DSC，10℃/分钟，从-50至200至-50℃)测量所选材料的热性质。例如，图1提供了代表性数据。图1显示了N-苯乙基苯丙酰胺的DSC数据。
所有材料在所需温度范围内展示出非常急剧的转变，如图1所述的热性质所示。该数据表明材料具有油墨的相变材料所需的特性。Tmelt和Tcrys之间较窄的间隔表明快速相变，使得这些材料成为油墨的晶体组分的极好的选择。
表1
＊DSC数据在一个Q1000差示扫描量热仪(TAInstruments)上从-50至200至-50℃以10℃/分钟的速率得到。
无定形组分
本发明实施方案的油墨组合物包含一种柠檬酸三酯化合物的无定形组分。柠檬酸与多种醇反应得到三酯。在十种不同的反应的醇中，DL-薄荷醇被确定是形成稳定的无定形三酯的最好的材料。L-薄荷醇和叔丁基环己醇的三酯也无定形地固化，但也部分地结晶。苯乙醇和环己醇的三酯在一个冰箱中结晶。其他合成的三酯在室温下是粘性液体。可用于本发明实施方案的合适的醇可选自烷基醇，其中该醇的烷基部分可为直链、支链或环状、饱和或不饱和、取代或未取代、具有约1至约40个碳原子，或者一种取代或未取代的芳香族或杂芳族基团，及其混合物。在实施方案中，三或更多摩尔当量的醇可用于反应中以制备柠檬酸的三酯。如果使用二摩尔当量的醇，则主要是得到二酯，并且如果使用一摩尔当量的醇，则主要是得到单酯。
实施方案的油墨可另外包括常规添加剂以利用与这些常规添加剂有关的已知功能。这些添加剂包括，例如至少一种抗氧化剂、消泡剂、增滑和流平剂、澄清剂、粘度调节剂、胶粘剂、增塑剂等等。
油墨可任选地含有抗氧化剂以保护图像不被氧化并且也可保护油墨组分当在油墨容器中作为加热熔体存在时不发生氧化。合适的抗氧化剂的实例包括N，N′-六亚甲基双(3，5-二叔丁基-4-羟基苯丙酰胺)(IRGANOX1098，购自BASF)、2，2-双(4-(2-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯丙酰基氧基))乙氧基苯基)丙烷(TOPANOL-205，购自Vertullus)、三(4-叔丁基-3-羟基-2，6-二甲基苄基)异氰脲酸酯(Aldrich)、2，2′-亚乙基双(4，6-二叔丁基苯基)氟亚膦酸酯(ETHANOX-398，购自AlbermarleCorporation)、四(2，4-二叔丁基苯基)-4，4′-联苯基二亚膦酸酯(Aldrich)、季戊四醇四硬脂酸酯(TCIAmerica)、三丁基次磷酸铵(Aldrich)、2，6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚(Aldrich)、2，4-二叔丁基-6-(4-甲氧基苄基)苯酚(Aldrich)、4-溴-2，6-二甲基苯酚(Aldrich)、4-溴-3，5-二甲基苯酚(Aldrich)、4-溴-2-硝基苯酚(Aldrich)、4-(二乙基氨基甲基)-2，5-二甲基苯酚(Aldrich)、3-二甲基氨基苯酚(Aldrich)、2-氨基-4-叔戊基苯酚(Aldrich)、2，6-双(羟基甲基)-对甲酚(Aldrich)、2，2′-亚甲基二苯酚(Aldrich)、5-(二乙基氨基)-2-亚硝基苯酚(Aldrich)、2，6-二氯-4-氟苯酚(Aldrich)、2，6-二溴氟苯酚(Aldrich)、α-三氟-邻甲酚(Aldrich)、2-溴-4-氟苯酚(Aldrich)、4-氟苯酚(Aldrich)、4-氯苯基-2-氯-1，1，2-三氟乙基砜(Aldrich)、3，4-二氟苯基乙酸(Aldrich)、3-氟苯基乙酸(Aldrich)、3，5-二氟苯基乙酸(Aldrich)、2-氟苯基乙酸(Aldrich)、2，5-双(三氟甲基)苯甲酸(Aldrich)、2-(4-(4-(三氟甲基)苯氧基)苯氧基)丙酸乙酯(Aldrich)、四(2，4-二叔丁基苯基)-4，4′-联苯基二亚膦酸酯(Aldrich)、4-叔戊基苯酚(Aldrich)、3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯乙醇(Aldrich)、NAUGARD76、NAUGARD445、NAUGARD512以及NAUGARD524(由ChemturaCorporation制造)等等，及其混合物。抗氧化剂当存在时，可在油墨中以任何所需的或有效的量存在，如油墨的约0.25重量％至约10重量％或油墨的约1重量％至约5重量％。
在实施方案中，此处所述的相变油墨组合物也包含一种着色剂。因此本发明实施方案的油墨可含或不含着色剂。任何所需的或有效的着色剂可用于相变油墨组合物中，包括染料、颜料、其混合物等等，条件是着色剂可溶解或分散于油墨载体中。可选择任意染料或颜料，条件是它能够分散或溶解于油墨载体中并且与其他油墨组分相容。相变载体组合物可与以下常规相变油墨着色剂材料组合使用：如比色指数(C.I.)溶剂染料、分散染料、改性酸和直接染料、碱性染料、硫化染料、还原染料等等。合适的染料的实例包括Neozapon红492(BASF)；Orasol红G(PylamProducts)；直接亮桃红B(OrientalGiantDyes)；直接红3BL(ClassicDyestuffs)；色派诺亮红3BW(BayerAG)；柠檬黄6G(UnitedChemie)；耐晒黄3G(Shaanxi)；AizenSpilon黄C-GNH(HodogayaChemical)；Bemachrome黄GDSub(ClassicDyestuffs)；CartasolBrilliant黄4GF(Clariant)；Cibanone黄2G(ClassicDyestuffs)；Orasol黑RLI(BASF)；Orasol黑CN(PylamProducts)；Savinyl黑RLSN(Clariant)；吡唑黑BG(Clariant)；Morfast黑101(Rohm&Haas)；Diaazol黑RN(ICI)；热塑塑料蓝670(BASF)；Orasol蓝GN(PylamProducts)；Savinyl蓝GLS(Clariant)；LuxolFast蓝MBSN(PylamProducts)；塞夫隆蓝5GMF(ClassicDyestuffs)；Basacid蓝750(BASF)；Keyplast蓝(KeystoneAnilineCorporation)；Neozapon黑X51(BASF)；经典溶剂黑7(ClassicDyestuffs)；苏丹蓝670(C.I.61554)(BASF)；苏丹黄146(C.I.12700)(BASF)；苏丹红462(C.I.26050)(BASF)；C.I.分散黄238；Neptune红BaseNB543(BASF，C.I.溶剂红49)；Neopen蓝FF-4012(BASF)；Lampronol黑BR(C.I.溶剂黑35)(ICI)；MortonMorplas品红36(C.I.溶剂红172)；金属酞菁着色剂(如记载于美国专利6,221,137，其全部公开内容以引用的方式纳入本文)等。也可使用聚合物染料(如公开于美国专利5,621,022和美国专利5,231,135，各专利的全部公开内容以引用的方式纳入本文)，并且可从Milliken&Company作为MillikenInk黄869、MillikenInk蓝92、MillikenInk红357、MillikenInk黄1800、MillikenInk黑8915-67、uncutReactint橙X-38、uncutReactint蓝X-17、溶剂黄162、酸红52、溶剂蓝44和uncutReactint紫X-80购得。
颜料也是合适的用于相变油墨的着色剂。合适的颜料的实例包括PALIOGEN紫5100(BASF)；PALIOGEN紫5890(BASF)；HELIOGEN绿L8730(BASF)；立索猩红D3700(BASF)；SUNFAST蓝15:4(SunChemical)；Hostaperm蓝B2G-D(Clariant)；Hostaperm蓝B4G(Clariant)；永久红P-F7RK；Hostaperm紫BL(Clariant)；立索猩红4440(BASF)；Bon红C(DominionColorCompany)；ORACET桃红RF(BASF)；PALIOGEN红3871K(BASF)；SUNFAST蓝15:3(SunChemical)；PALIOGEN红3340(BASF)；SUNFAST咔唑紫23(SunChemical)；立索坚牢猩红L4300(BASF)；SUNBRITE黄17(SunChemical)；HELIOGEN蓝L6900、L7020(BASF)；SUNBRITE黄74(SunChemical)；SPECTRAPACC橙16(SunChemical)；HELIOGEN蓝K69027、K6910(BASF)；SUNFAST品红122(SunChemical)；HELIOGEN蓝D6840、D7080(BASF)；苏丹蓝OS(BASF)；NEOPEN蓝FF4012(BASF)；PVFast蓝B2GO1(Clariant)；IRGALITE蓝GLO(BASF)；PALIOGEN蓝6470(BASF)；苏丹橙G(Aldrich)、苏丹橙220(BASF)；PALIOGEN橙3040(BASF)；PALIOGEN黄152、1560(BASF)；立索坚牢黄0991K(BASF)；PALIOTOL黄1840(BASF)；NOVOPERM黄FGL(Clariant)；InkJet黄4GVP2532(Clariant)；色定黄HG(Clariant)；Lumogen黄D0790(BASF)；Suco-黄L1250(BASF)；Suco-黄D1355(BASF)；SucoFast黄D1355、D1351(BASF)；HOSTAPERM桃红E02(Clariant)；汉撒亮黄5GX03(Clariant)；永固黄GRL02(Clariant)；永固宝石红L6B05(Clariant)；法哪桃红D4830(BASF)；CINQUASIA品红(DUPONT)；PALIOGEN黑L0084(BASF)；颜料黑K801(BASF)；和炭黑如REGAL330TM(Cabot)、Nipex150(Evonik)炭黑5250和炭黑5750(ColumbiaChemical)等等，及其混合物。
油墨基料中的颜料分散体可通过增效剂和分散剂稳定。通常，合适的颜料可为有机材料或无机材料。磁性材料基颜料也是合适的，例如用于制备牢固的磁墨水字符辨识(MagneticInkCharacterRecognition，MICR)油墨。磁性颜料包括磁性纳米颗粒，例如铁磁性纳米颗粒。
同样合适的还有公开于美国专利6,472,523、美国专利6,726,755、美国专利6,476,219、美国专利6,576,747、美国专利6,713,614、美国专利6,663,703、美国专利6,755,902、美国专利6,590,082、美国专利6,696,552、美国专利6,576,748、美国专利6,646,111、美国专利6,673,139、美国专利6,958,406、美国专利6,821,327、美国专利7,053,227、美国专利7,381,831和美国专利7,427,323中的着色剂，各专利的全部公开内容以引用的方式纳入本文中。
在实施方案中，使用了溶剂染料。适用于本文的溶剂染料的实例可包括醇溶性染料，因为它们与本文所述的油墨载体相容。合适的醇溶性染料的实例包括Neozapon红492(BASF)；Orasol红G(PylamProducts)；直接亮桃红B(GlobalColors)；AizenSpilon红C-BH(HodogayaChemical)；Kayanol红3BL(NipponKayaku)；醇溶耐晒黄3G；AizenSpilon黄C-GNH(HodogayaChemical)；CartasolBrilliant黄4GF(Clariant)；Pergasol黄5RAEX(ClassicDyestuffs)；Orasol黑RLI(BASF)；Orasol蓝GN(PylamProducts)；Savinyl黑RLS(Clariant)；Morfast黑101(RohmandHaas)；热塑塑料蓝670(BASF)；Savinyl蓝GLS(Sandoz)；LuxolFast蓝MBSN(Pylam)；塞夫隆蓝5GMF(ClassicDyestuffs)；Basacid蓝750(BASF)；Keyplast蓝(KeystoneAnilineCorporation)；Neozapon黑X51(C.I.溶剂黑、C.I.12195)(BASF)；苏丹蓝670(C.I.61554)(BASF)；苏丹黄146(C.I.12700)(BASF)；苏丹红462(C.I.260501)(BASF)，其混合物等等。
着色剂在相变油墨中可以任何所需的或有效的量存在以得到所需的颜色或色相，例如油墨的至少约0.1重量％至油墨的约50重量％，油墨的至少约0.2重量％至油墨的约20重量％，和油墨的至少约0.5重量％至油墨的约10重量％。
在实施方案中，用于相变油墨的油墨载体可具有的熔点为约65℃至约150℃，例如约70℃至约140℃，约75℃至约135℃，约80℃至约130℃，或约85℃至约125℃，由例如差示扫描量热法以10℃/分钟的速率测得。此外，这些油墨在约140℃的温度的喷射粘度为约1cps至约13cps，如约2cps至约13cps，约4cps至约12cps。
油墨组合物可通过任何所需的或合适的方法制备。例如，油墨载体的各组分可混合在一起，接着将该混合物加热至至少其熔点，例如约60℃至约150℃，80℃至约145℃，和85℃至约140℃。着色剂可在油墨成分加热之前或之后加入。当颜料为所选的着色剂时，熔融混合物可在一个超微磨碎机或球磨设备或其他高能混合设备中进行研磨以实现颜料在油墨载体中的分散。然后将加热的混合物搅拌约5秒至约30分钟或更长，以得到一种基本均匀、均一的熔体，随后将该油墨冷却至环境温度(通常为约20℃至约25℃)。该油墨在环境温度下为固体。在一个具体实施方案中，在形成过程中，油墨以其熔融状态倒入模具中，然后使其冷却并固化以形成油墨棒。合适的油墨制备技术描述于美国专利7,186,762，其全部公开内容以引用的方式纳入本文。
油墨可用于直接印刷喷墨方法的设备中以及间接(胶印)印刷喷墨应用中。本文公开的另一个实施方案涉及一种方法，包含：将一种本文公开的油墨装入一个喷墨印刷设备中，熔化该油墨并且使熔化油墨的液滴以图案形式喷射到记录基底上。一种直接印刷方法也公开于例如美国专利5,195,430中，其全部公开内容以引用的方式纳入本文中。本文公开的另一个实施方案涉及一种方法，包含：将一种本文公开的油墨装入一个喷墨印刷设备中，熔化该油墨并且使熔化油墨的液滴以图案形式喷射到一个中间转印元件，以及将以图案形式的油墨从中间转印元件转印到最终的记录基底上。在一个具体实施方案中，将中间转印元件加热到高于最终记录纸张且低于印刷设备中的熔化油墨的温度。在另一个具体实施方案中，将中间转印元件和最终记录纸张加热；在此实施方案中，将中间转印元件和最终记录纸张加热到低于印刷设备中的熔化油墨的温度；在此实施方案中，中间转印元件和最终记录基底的相对温度可为(1)将中间转印元件加热到高于最终记录基底且低于印刷设备中的熔化油墨的温度；(2)将最终记录基底加热到高于中间转印元件且低于印刷设备中的熔化油墨的温度；或(3)将中间转印元件和最终记录基底加热到大致相等的温度。一种转印或间接印刷方法也公开于例如美国专利5,389,958中，其全部公开内容以引用的方式纳入本文中。在一个具体实施方案中，印刷设备使用了一种压电印刷方法，其中通过压电振动部件的振荡使得油墨液滴以图案形式喷射。本文公开的油墨也可用在其他热熔印刷方法中，如热熔声动喷墨印刷(hotmeltacousticinkjetprinting)、热熔热喷墨印刷、热熔连续流或偏转喷墨印刷等等。本文公开的相变油墨也可用于除热熔喷墨印刷方法以外的其他印刷方法中。
可使用任何合适的基底或记录纸张，包括普通纸，如XEROX4200纸、XEROXImageSeries纸、Courtland4024DP纸、有格笔记本纸、证券纸、二氧化硅涂布纸如SharpCompany二氧化硅涂布纸、JuJo纸、HAMMERMILLLASERPRINT纸等等；光面涂布纸如XEROXDigitalColorEliteGloss、SappiWarrenPapersLUSTROGLOSS；特种纸如XeroxDURAPAPER等；透明材料、织物、纺织品、塑料、聚合物膜、无机记录介质如金属和木材；透明材料、织物、纺织品、塑料、聚合物膜、无机基底如金属和木材等等。
本文所述油墨在以下实施例中进一步阐述。所有份和百分比均以重量计，除非另有指明。
应理解的是上文公开的多种和其他特征和功能、或其替代方案，可有利地与许多其他不同的体系或应用组合。而且，本领域技术人员随后可作出多种目前无法预知或无法预期的替代、修改、变化或改进方案，并且其也将包括在以下权利要求中。
虽然以上说明涉及具体实施方案，但应理解的是可作出许多修改方案而不脱离其主旨。所附权利要求意在涵盖落入本文实施方案的真实范围和主旨内的这些修改方案。
因此，目前所公开的实施方案的所有方面均被认为是示例性的和非限制性的，实施方案的范围由所附权利要求指明而不是前述说明指明。落入权利要求等同的含义和范围内的所有变化都将包括于其中。
实施例
实施例阐述于下文中并且说明了可用于实施本发明实施方案的不同组合物和条件。所有比例均以重量计，除非另有指明。但是，明显的是本发明实施方案可用许多种类的组合物实施并且根据上文公开内容以及下文所指出的内容而可具有许多不同的用途。
实施例1
材料的合成
对于N-苯乙基苯丙酰胺的合成，将苯丙酸乙酯(30.0g，168mmol)、2-苯乙胺(21.2ml，168mmol)、碳酸钾(2.3g，16.83mmol)和MeOH(250ml)一起加入一个500ml烧瓶中得到悬浮液。将反应混合物回流44小时然后冷却至室温。移除溶剂并且将得到的白色沉淀用乙醚稀释并用水(3x)洗涤并且用MgSO4干燥。在过滤后，移除溶剂并且将残余黄色油状物保持于冰箱中过夜，得到白色晶体(3.4g，产率：8％)。样品通过1HNMR表征。
对于N-苯乙基苯甲酰胺的合成，将2-苯乙胺(12.15g，100mmol)和吡啶(8.11ml，100mmol)一起加入一个500ml烧瓶中得到无色溶液。将烧瓶用冰浴冷却并且在搅拌下用10分钟缓慢加入苯甲酰氯(12.80ml，110mmol)。将所得晶体混合物用二氯甲烷萃取并用水(1x)、5％HCl水溶液(1x)、5％NaOH水溶液(1x)、水(2x)洗涤，然后用MgSO4干燥。在过滤后，移除溶剂并且将所得晶体用MeOH/水(95/5)重结晶得到白色晶体(15.8g，产率：70％)。样品通过1HNMR波谱表征。
在例如柠檬酸三DL-基酯(TMC)的典型合成中，将柠檬酸(20.0g，104mmol)、DL-薄荷醇(48.8g，312mmol)和二甲苯(250ml)加入一个装有迪安-斯托克分水器(Dean-Starktrap)的500ml烧瓶中，得到悬浮液。加入对甲苯磺酸一水合物(0.396g，2.08mmol)并且将混合物回流21小时，通过共沸移除水。将反应混合物冷却至室温并用10wt％KOH水溶液(1x)和盐水(2x)洗涤，然后用MgSO4干燥。在过滤和移除溶剂之后，将残余物于120℃搅拌下在真空下干燥，得到49.3g(产率：78％)无定形固体。将样品通过1HNMR波谱和酸值分析(16.34mgKOH/g)表征。合成路线表示如下：
在实施方案中，R定义为烷基，其中烷基部分可为直链、支链或环状、饱和或不饱和、取代或未取代、具有约1至约40个碳原子；或者一种取代或未取代的芳香族或杂芳族基团，及其混合物。
固体油墨1的制备
实施例中所用的无定形组分为柠檬酸三基酯(TMC)，在高温(＞100℃)具有低粘度(η＜102cps)但在室温具有高粘度(η＞106cps)。N-苯乙基苯丙酰胺作为晶体组分和TMC无定形组分以熔融状态在120℃搅拌，然后冷却以得到透明无色油墨样品。油墨样品的晶体/无定形比例为70/30重量百分比。晶体和无定形材料在此混合比例下良好混溶。
固体油墨2的制备
透明无色油墨2以与油墨1相同的方法制备，不同在于使用N-苯乙基苯甲酰胺作为晶体组分。
固体油墨3的制备
透明无色油墨3以与油墨1相同的方法制备，不同在于使用N-苯甲基苯甲酰胺作为晶体组分。
图2显示了油墨样品的代表性DSC数据。Tmelt和Tcrys均移至较低温度，但是样品仍然展示出相对急剧的相变，即使是在与无定形组分混合时。图3显示了油墨样品的流变学数据。油墨在65至105℃之间显示相变至＞106cps。相变温度可通过材料的选择和改变晶体/无定形比例来调节。在130℃左右的粘度低于12cps。
印刷性能
向油墨1中加入3重量％的青色染料(CibaOrasolBlueGN)。染料在油墨中显示出良好的溶解性。随后，使用一个KPrintingProofer(由RKPrintCoatInstrumentLtd.，Litlington，Royston，Heris，SG80OZ，U.K.制造)在XeroxDigitalColorEliteGloss(DCEG)120gsm纸上涂布油墨1。当一个带有弧形尖端的与垂直成约15°角的刮擦/划擦手指(施加528g的重量)以大约13mm/s的速率划过图像时，未见到油墨从图像上移除。刮擦/划擦尖端类似于具有大约12mm的曲率半径的车床圆头切削钻头。
K-proofer是打印商店中的一种常用的测试设备。在此情况中，K-proofer被改进为加热印刷板以熔化该固体油墨。所用K-proofer具有三个矩形凹版图案，每个大约为9.4x4.7cm。第一个矩形的单元密度标称是100％，第二个是80％，而第三个是60％。在实际中此K-proofer板得到约5微米厚度(或高度)的薄膜(或像素)。将测试油墨铺展于加热的凹版印刷板上并且通过将刮墨刀经过板表面，紧接着使一个固定有一张测试纸的橡胶辊经过板表面，制得测试印刷品。随着纸辊的经过，油墨从凹版单元转印到纸上。
总结
总的来说，本发明实施方案提供了为喷墨印刷开发的固体油墨制剂，含有至少一种晶体材料和至少一种无定形材料。该油墨也可包括一种着色剂，如一种颜料或染料。晶体材料选自一类酰胺化合物并且具有提供牢固油墨的所需的物理特性。
权利要求，如原始提交的以及如其可修改的，包括本文中所公开的教导和实施方案的变化方案、替代方案、修改方案、改进方案、等同方案和基本等同方案，包括那些目前无法预见或无法预期的方案，并且例如可由申请人/专利权人或其它人提出。除非在权利要求中具体叙述，权利要求的步骤或组分的任何具体顺序、数目、位置、尺寸、形状、角度、颜色或材料都不应从说明书或任何其他权利要求中暗示或引出。
本文所引用的所有专利和申请在此处具体地全部以引用的方式纳入本说明书中。

Claims (12)

1.一种相变油墨，包含：
至少一种无定形组分和至少一种晶体组分，其中该无定形组分是一种具有下式的柠檬酸的酯：
其中所述无定形组分通过使柠檬酸与彼此独立地选自以下物质的R1-OH、R2-OH和R3-OH中的至少一种反应而获得：
及为其混合物；
其中该晶体组分是一种具有以下结构的酰胺：
其中R4和R5各自彼此独立地选自烷基，其中烷基部分可为直链、支链或环状、饱和或不饱和、取代或未取代、具有1至40个碳原子；或者一种取代或未取代的芳香族或杂芳族基团，及其混合物，并且
所述晶体组分在140℃的温度下的粘度为1至10cps，在室温下的粘度大于106cps，以及
其中，所述无定形组分以5重量％至40重量％的量存在，所述晶体组分以60重量％至95重量％的量存在，基于相变油墨的总重量计。
2.权利要求1的相变油墨，其中所述无定形组分以5重量％至35重量％的量存在，基于相变油墨的总重量计。
3.权利要求1的相变油墨，其中所述晶体组分以65重量％至95重量％的量存在，基于相变油墨的总重量计。
4.权利要求1的相变油墨，其中所述晶体组分和无定形组分以2至10的重量比混合。
5.权利要求1的相变油墨，还包含一种选自颜料、染料或其混合物的着色剂。
6.权利要求1的相变油墨，其中所述无定形组分在140℃的温度下的粘度为1至100cps。
7.权利要求1的相变油墨，其中所述无定形组分在室温下的粘度大于106cps。
8.权利要求1的相变油墨，在140℃的温度下的粘度小于15cps。
9.权利要求8的相变油墨，在140℃的温度下的粘度为2至15cps。
10.权利要求1的相变油墨，在室温下的粘度大于106cps。
11.权利要求1的相变油墨，其中所述酰胺选自N-苯乙基苯丙酰胺、N-苯乙基苯甲酰胺和N-苯甲基苯甲酰胺，及其混合物。
12.一种相变油墨，包含：
至少一种无定形组分和至少一种晶体组分，其中该无定形组分是一种具有下式的柠檬酸的酯：
其中所述无定形组分通过使柠檬酸与彼此独立地选自以下物质的R1-OH、R2-OH和R3-OH中的至少一种反应而获得：
，及为其混合物；
其中该晶体组分是一种具有以下结构的酰胺：
其中R4和R5各自彼此独立地选自烷基，其中烷基部分可为直链、支链或环状、饱和或不饱和、取代或未取代、具有1至40个碳原子；或者一种取代或未取代的芳香族或杂芳族基团，及其混合物，并且
其中该相变油墨的Tmelt为65至150℃并且Tcrys为65至140℃，并且
所述晶体组分在140℃的温度下的粘度为1至10cps，在室温下的粘度大于106cps，以及
其中，所述无定形组分以5重量％至40重量％的量存在，所述晶体组分以60重量％至95重量％的量存在，基于相变油墨的总重量计。
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