CN102604087A - 一种水溶性导电聚苯胺的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种水溶性导电聚苯胺的制备方法，以聚2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸溶液为聚合介质，同时该聚合物还起到掺杂酸的作用，过硫酸铵为氧化剂，采用溶液聚合方法合成出了水溶性导电聚苯胺，明显地提高了聚苯胺在有机溶剂和水中的溶解度和导电性。本发明制备的水溶性导电聚苯胺在有机溶剂中的溶解度超过88％，在水中的溶解度达25％；导电率为5.6×10-1s/cm。本发明制备的水溶性导电聚苯胺是目前聚苯胺产品的在水中的溶解度度的1.67倍；导电率是目前聚苯胺导电率高2.8倍。制备过程中避免了无机酸介质的使用，使得制备过程简单，对环境影响小，得到的水溶性导电聚苯胺适用作生产聚苯胺水基产品的原料。

Description

一种水溶性导电聚苯胺的制备方法
技术领域
本发明涉及一种水溶性导电聚苯胺的制备方法。
背景技术
聚苯胺的导电性和化学稳定性十分优异，所以它具备非常有发展的实际应用方面的潜力，也是被研究开发最为广泛的一种导电高分子之一。但是聚苯胺的结构实在是特殊，所以导致聚苯胺难溶、不容易加工，同时也大大地阻碍了它的应用。所以聚苯胺的第一要解决的问题便是聚苯胺溶解性的问题。目前聚苯胺的制备方法归纳为化学氧化聚合法(通过这种方法制备的产品产率比较高，而且工艺流程比较简单，适合工业化生产)、电化学聚合法(一般来说PANI的涂层的制备方法一般采用电化学法)、溶液聚合法(这种方法的优点是：产率较高，溶解性比较好)、微乳液聚合法(微乳液聚合体主要用于分子量比较低的聚苯胺的合成)。目前，聚苯胺的合成通常采用溶液聚合法，在苯胺/氧化剂/酸/水体系中进行，常用的介质酸是HCL，氧化剂是过硫酸铵(APS)，但是所得产品性能不佳，溶解性差，并且过程对环境的污染大，极大地限制了在实际过程中的应用。水溶性导电聚苯胺的制备方法如下：(1)在聚苯胺的N或苯环上引入亲水性基团制备水溶性聚苯胺衍生物；(2)PAN的嵌段及接枝改性；(3)水乳液聚合法制备水溶性聚苯胺；(4)高分子酸模板法；(5)模板导向生物法；(6)水溶性有机酸掺杂法；(7)掺杂剂诱导增溶法等。目前，导电聚苯胺在普通有机溶剂中的稳定性能和溶解性能已经被解决[1]。但是由于有机溶剂对环境会造成很大的污染，价格一点也不便宜，大量的使用必然导致环境受到破坏。所以，开发新的水溶性聚苯胺显得十分重要。(参考文献：[1]匡汀等.聚苯胺溶解性研究[J].应用化工，2006，35(6).445-447.[2]Shoji Ito，Kazuhiko Murata等.Short Communication Simple Synthesis of Water-solubleConducting Polyaniline[J].Synthetic Metals.96(1998)161-163.)
发明内容
本发明的目的在于解决现有技术的不足，提供了一种水溶性导电聚苯胺的制备方法。其制备过程简单、聚苯胺的导电性较好，并具有高溶解性。
一种水溶性导电聚苯胺的制备方法，步骤和条件如下：
(1)在带有温控、搅拌的反应装置中，加入2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(AMPS)单体，用水配制成AMPS单体质量浓度为35-45％的溶液；然后在过硫酸铵(APS)溶液的引发下进行聚合反应，AMPS与APS体积比为5-10，聚合反应温度60-80℃，聚合反应时间1.0-5.0h；得到聚2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(PAMPS)溶液；
(2)取步骤(1)得到的PAMPS溶液作为聚合介质，溶液的质量浓度为10-70％；对苯胺(AN)进行溶液聚合，氧化剂是过硫酸铵(APS)，过硫酸铵与苯胺(AN)的摩尔比为0.2-0.6；聚合温度为-5℃-10℃；聚合时间为4.0-6.0h；得到目标产物水溶性导电聚苯胺。
导电率的测定：本发明制备的水溶性导电聚苯胺，用SDY-4型四探针数字测试仪(广州半导体研究所生产)，按如下公式测定导电率：
l/σ＝(V/I)×F(D/S)×W×F(W/S)×FsF
公式中D代表圆片直径，W代表圆片厚度，S代表探针间距，F2(D/S)代表圆片直径修正因子，F(W/S)代表厚度修正因子，Fsp代表探针间距修正因子，V是电压，I是电流。
溶解度按如下公式的计算：溶解度＝(a-b)/a×100％。
公式中a待测水溶性导电聚苯胺重量，b为待测水溶性导电聚苯胺经过溶剂溶解后的干重；
产率的测定按照下列公式计算：聚苯胺的产率＝(聚苯胺质量M1/苯胺单体质量M0)×100％
本发明制备的水溶性导电聚苯胺在有机溶剂二甲基甲酰胺(DMF)和二甲基亚砜(DMSO)及水中的溶解度分别为85.4％，88.2％和25％，导电率为5.6×10-1s/cm；适用作水性聚苯胺产品的原料。
本发明制备的水溶性导电聚苯胺的结构用红外光谱及扫描电镜等分析仪器进行表征，如图1和图2，及图3和图4所示。
(1)红外光谱分析 本发明制备的水溶性导电聚苯胺与本征态的聚苯胺的红外光谱图如图1和图2所示：从图1可知，本征态聚苯胺的FT-IR图谱在(3449cm-1)(1588cm-1)(1497cm-1)(1308cm-1)(1149cm-1)和(831cm-1)等处出现较强的吸收峰，上述吸收峰分别归属于N-H伸缩振动，醌亚胺中的C＝C伸缩振动及苯二胺单元中的C＝C伸缩振动，苯醌变体的C-N伸缩振动，醌亚胺结构的特征振动和对位二取代苯的C-H面外弯曲振动。
与本征态PAN相比，本发明制备的水溶性导电聚苯胺的图谱变化较大，PAMPS掺杂使PAN I在2924cm-1处出现了一个新峰，这个峰是N-H键伸缩振动所致，表明有＝N-H键存在，1735cm-1为-C＝O的伸缩振动特征吸收峰。本征态PAN的1590cm-1峰经PAMPS掺杂后向低频移动变成1496cm-1，同时在1576cm-1处出现一个小峰，1160cm-1峰红移到了1120cm-1处。表明苯式和醌式向中间状态变化，形成共轭结构形式。由于掺杂使聚合物分子链上电子云密度下降，降低了原子间的力常数，各个吸收峰都向低频方向移动，出现红移现象。表明得到的产品是聚苯胺。
(2)扫描电镜分析 如图3和图4所示，本发明制备的水溶性导电聚苯胺与本征态的对比扫描电镜图：
从图4中可发现：本发明制备的水溶性导电聚苯胺的形貌均为球型、堆积紧密，结构较为致密结实，颗粒细致均匀，形成单位体积内电极活性物质的表面积很大且孔隙多，这与许多文献报道的掺杂P型聚苯胺形貌是一致的。
有益效果：1)、本发明制备的水溶性导电聚苯胺引入环保的水溶性聚合物PAMPS作为聚合介质，同时该聚合物还起到掺杂酸的作用，明显地提高了聚苯胺在有机溶剂和水中的溶解度和导电性。本发明制备的水溶性导电聚苯胺在有机溶剂中的溶解度超过88％，在水中的溶解度达25％；导电率为5.6×10-1s/cm。而目前聚苯胺产品的在水中的溶解度为15％，导电率为2×10-3-2×10-1s/cm。本发明聚苯胺的溶解度见表2。本发明制备的水溶性导电聚苯胺是目前聚苯胺产品的在水中的溶解度度的1.67倍。本发明制备的水溶性导电聚苯胺的导电率是目前聚苯胺导电率高2.8倍。2)、制备过程中避免了无机酸介质的使用，使得制备过程简单，对环境影响小。3)、与目前市场上应用的产品相比，本产品更适用作生产聚苯胺水基产品的原料。
附图说明
图1是本发明制备的水溶性导电聚苯胺红外光谱图。
图2本征态聚苯胺红外光谱图。
图3是本征态聚苯胺扫描电镜图(x5000)。
图4是本发明制备的水溶性导电聚苯胺胺扫描电镜(x5000)。
具体实施方式
实施例1(1)在带有温控、搅拌的反应装置中，加入2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(AMPS)单体，用水配制成AMPS质量浓度为35％的溶液；然后在过硫酸铵溶液的引发下进行聚合反应，AMPS/APS体积比为10，聚合反应温度60℃，聚合反应时间5.0h；得到聚2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(PAMPS)溶液。
(2)取步骤(1)得到的PAMPS溶液作为聚合介质，溶液质量浓度为10％；对苯胺(AN)进行溶液聚合，氧化剂是过硫酸铵(APS)，过硫酸铵与苯胺(AN)的摩尔比为0.2；聚合温度为-5℃；聚合时间为4.0h；得到目标产物水溶性导电聚苯胺。产率为76.33％，NMF中的溶解度为81.4％，在DMSO中溶解度为84.6％，在H2O中的溶解度达22.3％；导电率为3.7×10-1s/cm。
实施例2(1)在带有温控、搅拌的反应装置中，加入2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(AMPS)单体，用水配制成AMPS单体质量浓度为45％的溶液；然后在过硫酸铵溶液的引发下进行聚合反应，AMPS/APS为5，聚合反应温度60℃，聚合反应时间5.0h；得到聚2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(PAMPS)溶液。
(2)取步骤(1)得到的PAMPS溶液作为聚合介质，溶液质量浓度为70％；对苯胺(AN)进行溶液聚合，氧化剂是过硫酸铵(APS)，过硫酸铵与苯胺(AN)的摩尔比为0.4；聚合温度为10℃；聚合时间为6.0h；得到目标产物水溶性导电聚苯胺。NMF中的溶解度为80.2％，在DMSO中溶解度为83.1％，在H2O中的溶解度达23.3％；产率为78.42％，导电率为3.9×10-1s/cm。
实施例3(1)在带有温控、搅拌的反应装置中，加入2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(AMPS)单体，用水配制成AMPS单体质量浓度为40％的溶液；然后在过硫酸铵溶液的引发下进行聚合反应，AMPS/APS为8，聚合反应温度70℃，聚合反应时间4.0h；得到聚2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(PAMPS)溶液。
(2)取步骤(1)得到的PAMPS溶液作为聚合介质，溶液质量浓度为40％；对苯胺(AN)进行溶液聚合，氧化剂是过硫酸铵(APS)，过硫酸铵与苯胺(AN)的摩尔比为0.6；聚合温度为5℃；聚合时间为5.0h；得到目标产物水溶性导电聚苯胺。NMF中的溶解度为85.4％，在DMSO中溶解度为88.6％，在H2O中的溶解度达25.3％；产率为86.42％，导电率为5.5×10-1s/cm。
实施例4(1)在带有温控、搅拌的反应装置中，加入2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(AMPS)单体，用水配制成AMPS单体质量浓度为45％的溶液；然后在过硫酸铵溶液的引发下进行聚合反应，AMPS/APS为6，聚合反应温度65℃，聚合反应时间4.5h；得到聚2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(PAMPS)溶液。
(2)取步骤(1)得到的PAMPS溶液作为聚合介质，溶液质量浓度为45％；对苯胺(AN)进行溶液聚合，氧化剂是过硫酸铵(APS)，过硫酸铵与苯胺(AN)的摩尔比为0.55；聚合温度为5℃；聚合时间为5.0h；得到目标产物水溶性导电聚苯胺。NMF中的溶解度为82.4％，在DMSO中溶解度为85.8％，在H2O中的溶解度达23.2％；产率为83.72％，导电率为4.6×10-1s/cm。
实施例5(1)在带有温控、搅拌的反应装置中，加入2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(AMPS)单体，用水配制成AMPS单体质量浓度为35％的溶液；然后在过硫酸铵溶液的引发下进行聚合反应，AMPS/APS为6，聚合反应温度80℃，聚合反应时间1.0h；得到聚2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(PAMPS)溶液。
(2)取步骤(1)得到的PAMPS溶液作为聚合介质，溶液质量浓度为35％；对苯胺(AN)进行溶液聚合，氧化剂是过硫酸铵(APS)，过硫酸铵与苯胺(AN)的摩尔比为0.45；聚合温度为10℃；聚合时间为5.0h；得到目标产物水溶性导电聚苯胺。NMF中的溶解度为83.5％，在DMSO中溶解度为86.6％，在H2O中的溶解度达24.3％；产率为81.12％，导电率为5.2×10-1s/cm。
实施例6目前典型工艺生产的聚苯胺的性能指标，依照参考文献[1-2]，其在DMSO中的溶解率为69.2％，在DMF中的溶解率为56.1％，在水中的溶解性为8.8％，表3。经过对比，本发明水溶性导电聚苯胺的溶解率大大的高于参考文献[1-2]。
下表1、表3为常规聚苯胺，与表2的本发明得到的水溶性导电聚苯胺溶解率的对比表。
表1
Figure BDA0000141545670000051
Figure BDA0000141545670000061
表1为盐酸掺杂聚苯胺(PAN-HCL)在DMSO、DMF、H2O中的溶解度。
表2
Figure BDA0000141545670000062
表2为本发明制备的水溶性导电聚苯胺(PAN-PAMPS)在DMSO、DMF、H2O中的溶解度
表3
表3为十二烷基苯磺酸掺杂聚苯胺(PAN-DBSA)在DMSO、DMF、H2O中的溶解度
表中DMSO为二甲基桠枫，DMF为二甲基甲酰胺。H2O为水。PAN-HCL为盐酸掺杂聚苯胺；PAN-PAMPS为聚2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸掺杂聚苯胺；PAN-DBSA为十二烷基苯磺酸掺杂聚苯胺。
结论：通过表1、表3与表2的对比可以发现：聚苯胺的溶解度大小为：PAN-PAMPS溶解率(％)＞PAN-DBSA溶解率(％)＞PAN-HCL溶解(％)。

Claims (6)

1.一种水溶性导电聚苯胺的制备方法，其特征在于，步骤和条件如下：(1)在带有温控、搅拌的反应装置中，加入2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸单体，用水配制成2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸质量浓度为35-45％的溶液；然后在过硫酸铵溶液的引发下进行聚合反应，2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸与过硫酸铵的体积比为5-10，聚合反应温度60-80℃，聚合反应时间1.0-5.0h；得到聚2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸溶液；
(2)取步骤(1)得到的2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸溶液作为聚合介质，溶液的质量浓度为10-70％；对苯胺进行溶液聚合，氧化剂是过硫酸铵，过硫酸铵与苯胺的摩尔比为0.2-0.6；聚合温度为-5℃-10℃；聚合时间为4.0-6.0h；得到目标产物水溶性导电聚苯胺。
2.如权利要求1所述的一种水溶性导电聚苯胺的制备方法，其特征在于，(1)在带有温控、搅拌的反应装置中，加入2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸单体，用水配制成2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸质量浓度为35％的溶液；然后在过硫酸铵溶液的引发下进行聚合反应，2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸与过硫酸铵的体积比为10，聚合反应温度60℃，聚合反应时间5.0h；得到聚2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸溶液；
(2)取步骤(1)得到的2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸溶液作为聚合介质，溶液的质量浓度为10％；对苯胺进行溶液聚合，氧化剂是过硫酸铵，过硫酸铵与苯胺的摩尔比为0.2；聚合温度为-5℃；聚合时间为4.0h；得到目标产物水溶性导电聚苯胺。
3.如权利要求1所述的一种水溶性导电聚苯胺的制备方法，其特征在于，(1)在带有温控、搅拌的反应装置中，加入2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸单体，用水配制成2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸质量浓度为45％的溶液；然后在过硫酸铵溶液的引发下进行聚合反应，2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸与过硫酸铵的体积比为5，聚合反应温度60℃，聚合反应时间5.0h；得到聚2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸溶液；
(2)取步骤(1)得到的2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸溶液作为聚合介质，溶液的质量浓度为70％；对苯胺进行溶液聚合，氧化剂是过硫酸铵，过硫酸铵与苯胺的摩尔比为0.4；聚合温度为10℃；聚合时间为6.0h；得到目标产物水溶性导电聚苯胺。
4.如权利要求1所述的一种水溶性导电聚苯胺的制备方法，其特征在于，(1)在带有温控、搅拌的反应装置中，加入2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸单体，用水配制成2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸质量浓度为40％的溶液；然后在过硫酸铵溶液的引发下进行聚合反应，2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸与过硫酸铵的体积比为8，聚合反应温度70℃，聚合反应时间4.0h；得到聚2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(PAMPS)溶液；
(2)取步骤(1)得到的P2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸溶液作为聚合介质，溶液的质量浓度40％；对苯胺进行溶液聚合，氧化剂是过硫酸铵，过硫酸铵与苯胺的摩尔比为0.6；聚合温度为5℃；聚合时间为5.0h；得到目标产物水溶性导电聚苯胺。
5.如权利要求1所述的一种水溶性导电聚苯胺的制备方法，其特征在于，(1)在带有温控、搅拌的反应装置中，加入2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸单体，用水配制成2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸质量浓度为45％的溶液；然后在过硫酸铵溶液的引发下进行聚合反应，2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸与过硫酸铵的体积比为6，聚合反应温度65℃，聚合反应时间4.5h；得到聚2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸溶液；
(2)取步骤(1)得到的2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸溶液作为聚合介质，溶液的质量浓度45％；对苯胺进行溶液聚合，氧化剂是过硫酸铵，过硫酸铵与苯胺的摩尔比为0.55；聚合温度为5℃；聚合时间为5.0h；得到目标产物水溶性导电聚苯胺。
6.如权利要求1所述的一种水溶性导电聚苯胺的制备方法，其特征在于，(1)在带有温控、搅拌的反应装置中，加入2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸单体，用水配制成2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸质量浓度为35％的溶液；然后在过硫酸铵溶液的引发下进行聚合反应，2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸与过硫酸铵的体积比为6，聚合反应温度80℃，聚合反应时间1.0h；得到聚2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸溶液；
(2)取步骤(1)得到的2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸溶液作为聚合介质，浓度为35％；对苯胺进行溶液聚合，氧化剂是过硫酸铵，过硫酸铵与苯胺的摩尔比为0.45；聚合温度为10℃；聚合时间为5.0h；得到目标产物水溶性导电聚苯胺。
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