CN102548404B - 二溴丙二酰胺组合物及其作为杀生物剂的用途 - Google Patents

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Abstract

含有2，2-二溴丙二酰胺和2，2-二溴-3-次氮基丙酰胺的杀生物组合物，及其用于控制水性系统和含水系统中的微生物的用途。

Description

二溴丙二酰胺组合物及其作为杀生物剂的用途
相关申请的交叉引用
本申请要求2009年9月28日提交的美国临时申请序列号61/246,191的权益，其以引用方式全部合并于此。
技术领域
本发明涉及杀生物组合物及其用于控制水性系统和含水系统中的微生物的用途。所述组合物包含2，2-二溴丙二酰胺和2，2-二溴-3-次氮基丙酰胺。
背景技术
水系统为其中一些可以是致病性的藻类、细菌、病毒和真菌提供了富饶的滋生地。这种微生物污染可以产生多种问题，包括不美观，例如泥泞的绿水；严重的健康风险，例如真菌、细菌或病毒感染；和机械问题，包括堵塞、设备侵蚀和传热降低。
杀生物剂通常用于消毒和控制水性系统和含水系统中微生物的生长。然而，不是所有的杀生物剂能有效对抗各种各样的微生物和/或温度，且一些杀生物剂与其他化学处理添加剂不相容。另外，一些杀生物剂不能在足够长的时期内提供微生物控制。
尽管这些缺点中的一些可通过使用较大量的杀生物剂来克服，但这种选择产生了其自身的问题，包括成本增加、损耗增加以及杀生物剂会干扰处理过的介质的所需性质的可能性增加。另外，即使使用较大量的杀生物剂，由于对抗某些类型微生物的活性较弱或微生物对这些化合物的抗性，许多商业杀生物化合物不能提供有效控制。
提供具有一个或多个以下优点的用于水处理系统的杀生物剂组合物将是重大进步：在较低浓度时的功效增加、与处理过的介质的物理条件和其他添加剂相容、有效对抗广谱微生物和/或提供短期和长期控制微生物的能力。
发明简述
一方面，本发明提供一种杀生物组合物。所述组合物可用于控制水性系统或含水系统中的微生物。所述组合物包含：2，2-二溴丙二酰胺和2，2-二溴-3-次氮基丙酰胺。
第二方面，本发明提供一种控制水性系统或含水系统中的微生物的方法。所述方法包括用有效量的本发明所述的杀生物组合物处理所述系统。
发明详述
如上所述，本发明提供杀生物组合物和用其控制微生物的方法。所述组合物包含：2，2-二溴丙二酰胺和2，2-二溴-3-次氮基丙酰胺。令人惊讶地发现，当用于水性介质或含水介质中的微生物控制时，以一定重量比的如本发明描述的2，2-5溴丙二酰胺和2，2-二溴-3-次氮基丙酰胺的组合具有协同作用。也就是说，组合的物质产生了比基于它们的单独性能所预期的改进的杀生物性质。这种协同作用允许用于实现所需杀生物性能的物质的量的减少，从而减少了由工业生产用水中的微生物生长所引起的问题，同时潜在减少了环境影响和物质成本。
除总体上有效对抗水性系统和含水系统中的微生物之外，本发明的2，2-二溴丙二酰胺和2，2-二溴-3-次氮基丙酰胺的组合在接近中性到碱性pH下比单独使用的2，2-二溴-3-次氮基丙酰胺组分更耐受水解。因此，尽管2，2-二溴-3-次氮基丙酰胺在酸性条件下是稳定的，已知其在中性到碱性溶液中迅速水解降解。从pH6(基本上中性)到pH8.9(弱碱性)，其消失率增加大约450倍。参见Exner等，J.Agr.Food.Chem.，1973，21(5)，838-842(″Exner″)。在pH 8，2，2-二溴-3-次氮基丙酰胺的半衰期是2小时(Exner，表1)。在pH 11.3，半衰期仅为25秒，基本上为瞬时降解(Exner，第839页，左栏)。因此，2，2-二溴-3-次氮基丙酰胺在碱性水系统中的延长的微生物控制方面不是一种有吸引力的杀生物剂。
为本说明书的目的，“微生物”的含义包括但不限于细菌、真菌、藻类和病毒。“控制(control)”和“控制(controlling)”应被广义解释为其含义包括但不限于，抑制微生物的生长或繁殖、杀灭微生物、消毒和/或防腐。
术语“2，2-二溴丙二酰胺”是指由以下化学式表示的化合物：
本发明组合物的2，2-二溴丙二酰胺是可商购的。2，2-二溴-3-次氮基丙酰胺也可从例如陶氏化学公司商购。这两种物质也可由本领域技术人员采用公知技术容易地制备。
在一些实施方式中，本发明组合物中2，2-二溴丙二酰胺和2，2-二溴-3-次氮基丙酰胺的重量比为约100∶1到约1∶20。
在一些实施方式中，2，2-二溴丙二酰胺和2，2-二溴-3-次氮基丙酰胺的重量比为约70∶1到约1∶10。
在一些实施方式中，2，2-二溴丙二酰胺和2，2-二溴-3-次氮基丙酰胺的重量比为约40∶1到约1∶5。
在一些实施方式中，2，2-二溴丙二酰胺和2，2-二溴-3-次氮基丙酰胺的重量比为约31∶1到约1∶1。
本发明组合物可用于控制多种水性系统和含水系统中的微生物。这种系统的实例包括但不限于，油漆和涂料、水乳剂、胶乳、粘合剂、油墨、颜料分散体、家用和工业用清洁剂、洗涤剂、碗碟洗涤剂、矿物浆、聚合物乳液、嵌缝胶(caulks)和粘合剂、带接缝剂(tape joint compound)、消毒剂、消毒杀菌剂、金属加工流体、建筑产品、个人护理产品、纺织流体(例如纺丝油剂(spin finishes))、工业生产用水(例如，油田水、纸浆和纸张用水、冷却水)、油田功能流体(例如钻探泥浆和压裂液)和燃料。优选的水性系统是洗涤剂、个人护理、家用和工业产品、油漆/涂料和工业生产用水。特别优选的是金属加工流体、矿物浆、聚合物乳液和工业生产用水。
在本发明的一些实施方式中，待处理的水性系统或含水系统的pH为5或更高。在优选的实施方式中，pH为7或更高。在更优选的实施方式中，pH为8或更高。
不需要过度的实验，本领域技术人员可以容易地确定在任何具体应用中提供微生物控制的应该使用的组合物的有效量。作为举例，适当的活性浓度(对于2，2-二溴丙二酰胺及2，2-二溴丙二酰胺和2，2-二溴-3-次氮基丙酰胺的总量)通常为基于水性系统或含水系统的总重量的至少约1ppm，或者至少约3ppm，或者至少约7ppm，或者至少约10ppm，或者至少约100ppm。在一些实施方式中，活性浓度的适当的上限为基于水性系统或含水系统的总重量的约1000ppm，或者约500ppm，或者约100ppm，或者约50ppm，或者约30ppm，或者约15ppm，或者约10ppm，或者约7ppm。
本发明组合物的组分可单独添加至水性系统或含水系统，或可在添加之前预混合。本领域技术人员可容易地确定适当的添加方法。所述组合物可用于含有其他添加剂的系统，例如但不限于，表面活性剂、离子/非离子聚合物和防垢剂和阻蚀剂、去氧剂和/或其他杀生物剂。
以下实施例说明本发明，但不意欲限制其范围。除非另有说明，本文使用的比率、百分比、份数等为重量。
具体实施方式
实施例1：用生长抑制试验评估DBMAL、DBNPA及其组合
该实施例的试验测定杀生物剂在抑制稀释的矿物盐培养基中菌群生长的功效。所述培养基包含以下组分(以mg/l为单位)：FeCl3.6H2O(1)；CaCl2.2H2O(10)；MgSO4.7H2O(22.5)；(NH4)2SO4(40)；KH2PO4(10)；K2HPO4(25.5)；酵母提取物(10)；和葡萄糖(100)。所述组分被加入去离子水后，将培养基的pH调节至7.5。过滤灭菌后，将100ul量的等分试样分配在灭菌微量滴定板孔中。然后将2，2-二溴丙二酰胺(“DBMAL”)和/或“杀生物剂B”的稀释液加入微量滴定板中。按如下所述制备活性物质组合后，用每毫升绿脓假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa)、克雷白氏杆菌(Klebsiella pneumoniae)、金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)和枯草杆菌(Bacillus subtilis)的混合物中含有约1x106个细胞的100μl的细胞悬液培养各孔。各孔中培养基的最终总体积为300μl。一旦如本文所述制备，各活性物质的浓度为表1所示的25ppm到0.195ppm。所得的基质允许测试各活性物质的八个浓度和各变化比率的活性物质的64种组合。
表1：显示各活性物质浓度的基于微量滴定板的协同试验的模板。比率为基于各活性物质的重量(mg/l，通称为ppm)。
对照(未显示)包含不添加杀生物剂的培养基。就在制备微量滴定板后，在600nm处测定各孔的光密度(OD)读数，然后板在37℃培养24小时。培养期后，轻轻搅拌板，然后收集OD值。t(24)的OD值减去t(0)的OD值来确定发生的总生长量(或无生长)。这些值用于计算由各杀生物剂和64种组合的各种的存在所引起的抑制百分比。90％的生长抑制用作以以下方程式计算协同指数(SI)值的阈：
协同指数＝MDBMAL/CDBMAL+MDBNPA/CDBNPA
其中：
MDBMAL：当和DBNPA组合使用时，抑制约90％的细菌生长所需的DBMAL的浓度。
CDBMAL：当单独使用时，抑制约90％的细菌生长所需的DBMAL的浓度。
MDBNPA：当和DBMAL组合使用时，抑制约90％的细菌生长所需的DBNPA的浓度。
CDBNPA：当单独使用时，抑制约90％的细菌生长所需的DBNPA的浓度。
SI值解释如下：
SI＜1：协同组合；
SI＝1：加合组合；
SI＞1：拮抗组合。
在该实施例中，溶液中的杀生物剂的量以每升溶液中的mg测定(mg/l)。由于溶液密度为约1.00，mg/l测定对应于重量ppm。因此该实施例中两个单位可互换使用。
表2显示DBMAL、2，2-二溴-3-次氮基丙酰胺(“DBNPA”)及其组合的生长抑制试验结果。引起约90％生长抑制的DBMAL和DBNPA的最低浓度分别是12.5ppm(CDBMAL)和3.13mg/l(CDBNPA)。
表2：用DBMAL、DBNPA和这些活性物质的组合攻击菌群的生长抑制百分比，以光密度值(600nm)的变化测定。
表3显示在生长抑制试验中显示具有协同作用的DBMAL和DBNPA的比率。数据表明在31∶1到1∶1(DBMAL∶DBNPA)的比率下观察到协同作用。
表3：
实施例2：用杀灭试验评估DBMAL、DBNPA和组合
该实施例表明当用于pH升高的水系统时，本发明组合物提供快速杀灭和长期微生物控制的能力。
灭菌的人工冷却塔水(1L水中0.2203g的CaCl2、0.1847g的MgSO4和0.2033g的NaHCO3，pH约8.5)被绿脓假单胞菌ATCC 10145以约106-7CFU/mL的浓度污染。然后用DBMAL、DBNPA或其组合处理该污染水的等分试样。在30℃下培养1hr、3hr、24hr和48hr后，采用连续稀释技术计数等分试样中的有效细菌。再用绿脓假单胞菌ATCC 10145以约105-6CFU/mL的浓度每日攻击所有等分试样。表4概括了DBMAL、DBNPA和各DBNPA/DBMAL组合以9.9ppm的活性剂量水平在1小时到48小时接触时期期间的对数杀灭。不同组合显示与单独使用DBNPA和DBMAL相比的快速杀灭(3hr)和持久功效(24小时和48小时)。
表4：DBMAL、DBNPA和各DBNPA/DBMAL组合的对数杀灭
尽管已根据其优选实施方式描述了本发明，其可在本发明精神和范围内进行修改。因此，本申请旨在覆盖使用本文公开的总体原则而进行的本发明的任何变化、用途或修改。此外，本申请旨在覆盖在本发明涉及且落入以下权利要求的限定内的领域中的已知或惯用实践范围内的本发明的这种修改。

Claims (7)

1.一种杀生物组合物，包含：2，2-二溴丙二酰胺和2，2-二溴-3-次氮基丙酰胺，其中2，2-二溴丙二酰胺和2，2-二溴-3-次氮基丙酰胺的重量比为31∶1到1∶1。
2.如权利要求1所述的组合物，所述组合物是：油漆、涂料、水乳剂、胶乳、粘合剂、油墨、颜料分散体、家用清洁剂、工业用清洁剂、洗涤剂、矿物浆、聚合物乳液、嵌缝胶、带接缝剂、消毒剂、消毒杀菌剂、金属加工流体、建筑产品、个人护理产品、纺织流体、工业生产用水、油田功能流体或燃料。
3.如权利要求1所述的组合物，所述组合物是碗碟洗涤剂。
4.如权利要求1-3任一项所述的组合物，所述组合物的pH是5或更高。
5.一种用于控制水性系统或含水系统中微生物生长的方法，所述方法包括用有效量的如权利要求1-3任一项所述的组合物处理所述水性系统或含水系统。
6.如权利要求5所述的方法，其中所述水性系统或含水系统是油漆、涂料、水乳剂、胶乳、粘合剂、油墨、颜料分散体、家用清洁剂、工业用清洁剂、洗涤剂、矿物浆、聚合物乳液、嵌缝胶、带接缝剂、消毒剂、消毒杀菌剂、金属加工流体、建筑产品、个人护理产品、纺织流体、工业生产用水、油田功能流体或燃料。
7.如权利要求5所述的方法，其中所述水性系统或含水系统是碗碟洗涤剂。
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR112012010351A2 (pt) * 2009-11-23 2020-08-25 Dow Global Technologies Llc processo para preparar 2, 2-dibromo-malonamida e processo para converter uma primeira formulação biocida numa segunda formulação biocida
RU2568745C2 (ru) * 2010-08-09 2015-11-20 Дау Глоубл Текнолоджиз Ллк Композиции, содержащие диброммалонамид, и их применение
US9314020B2 (en) 2012-09-17 2016-04-19 Dow Global Technologies Llc Microbicidal composition
JP6236459B2 (ja) * 2012-10-19 2017-11-22 インターデイジタル パテント ホールディングス インコーポレイテッド Ｈｔｔｐストリーミングのための多仮説レート適合
CN112868650A (zh) * 2021-02-03 2021-06-01 山东华特水处理科技有限公司 一种杀菌剂及其制备方法和应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4732913A (en) * 1987-02-25 1988-03-22 Betz Laboratories, Inc. Biocidal compositions and use thereof containing a synergistic mixture of 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol and 2,2-dibromo-3-nitrilopropionamide
WO2008091453A1 (en) * 2007-01-22 2008-07-31 Dow Global Technologies Inc. Method to control reverse osmosis membrane biofouling in drinking water production

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3647610A (en) * 1970-07-31 1972-03-07 Dow Chemical Co Preservation of aqueous dispersions with bromocyanoacetamides
US4241080A (en) * 1979-05-29 1980-12-23 The Dow Chemical Company Stabilized aqueous antimicrobial composition
US4800082A (en) * 1987-03-23 1989-01-24 The Dow Chemical Company Sustained release microbiological control composition
US5723486A (en) 1996-07-10 1998-03-03 The Dow Chemical Company 1,3 dithiolo(4,5)-1,3-dithiolo-2-thione derivatives, compositions and use as antimicrobial and marine antifouling agents
JP3754987B2 (ja) 1996-08-23 2006-03-15 株式会社片山化学工業研究所 工業用殺菌・静菌剤及び工業用殺菌・静菌方法
DE10042894A1 (de) * 2000-08-31 2002-03-14 Thor Chemie Gmbh Synergistische Biozidzusammensetzung mit 2-Methylisothiazolin-3-on
US20040261196A1 (en) 2003-06-27 2004-12-30 The Procter & Gamble Company Fabric care compositions for lipophilic fluid systems incorporating an antimicrobial agent

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4732913A (en) * 1987-02-25 1988-03-22 Betz Laboratories, Inc. Biocidal compositions and use thereof containing a synergistic mixture of 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol and 2,2-dibromo-3-nitrilopropionamide
WO2008091453A1 (en) * 2007-01-22 2008-07-31 Dow Global Technologies Inc. Method to control reverse osmosis membrane biofouling in drinking water production

Also Published As

Publication number Publication date
RU2012117765A (ru) 2013-11-10
BR112012006243B1 (pt) 2017-12-26
RU2548952C2 (ru) 2015-04-20
JP2013505959A (ja) 2013-02-21
BR112012006243A2 (pt) 2015-09-08
JP5756113B2 (ja) 2015-07-29
BR112012006243A8 (pt) 2016-12-20
PL2482653T3 (pl) 2016-03-31
US8852619B2 (en) 2014-10-07
EP2482653B1 (en) 2015-10-28
MX2012003738A (es) 2012-04-30
US20120172430A1 (en) 2012-07-05
WO2011038321A2 (en) 2011-03-31
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