CN102503885A - 一种新型荧光分子探针及其应用 - Google Patents

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孟庆华
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Abstract

本发明公开了一种新型荧光分子探针，具有如下结构的通式：
Figure DDA0000113375440000011
其中，R1为具有1至8个碳原子的烷基链；R2为连接在中间苯环4、5或6位的氢、磺酸基、磺酸根离子基或含3至15个碳原子的季铵基。本发明还公开了该新型荧光分子探针在Hg2+检测领域的应用。本发明的新型荧光分子探针对汞离子具有较高的选择性和灵敏度。通过结合激光共聚焦扫描显微技术，还可获取该新型荧光分子探针在细胞内捕获汞离子后的荧光成像。

Description

一种新型荧光分子探针及其应用
技术领域
本发明涉及荧光分子探针技术领域，尤其涉及一种新型荧光分子探针及其应用。
背景技术
在生命科学的研究中，金属离子占有重要的地位。实时在线检测生命体系内金属离子的浓度及其分布，探讨各种金属离子发挥的作用，将为生物学以及医学的研究提供必要的依据。汞是毒性最大的重金属之一，发展在生命体系内实现汞离子可视光谱分析的方法具有重要的意义。
人们设计并合成了能将分子识别信息通过分子的荧光信号有效表达的荧光分子，在一定体系内，当物质或体系中某一物理或化学性质发生变化时该分子的荧光信号能发生相应的改变，即形成针对该物理或化学性质检测的荧光分子探针。荧光染料是具有高度共轭体系的有机化合物，可选择性吸收紫外或可见光激发诱导下可发出特定波长的荧光，并有成熟的检测技术和灵敏的检测仪器。运用如图1所示的超分子的“锁-匙”选择性识别作用，在特定的结构区域内的非共价键和空间拓扑结构设计出探针的受体部分，可以与目标分子(客体)选择性地结合形成分子复合物，并通过超分子体系内的电荷传递影响探针的染料基团的荧光信号，实现在生理条件下高性能、高选择地识别目标分子的目的。
汞离子具有很高的毒性，在生物体内能积累富集，已被列入世界环境严重优先污染物质黑名单。到目前为止，环境中汞离子的测定方法有冷原子吸收法、分光光度法、共振光散射法、X-荧光法等，这些方法大多需要对样品进行破坏性消解，不适合活体细胞的在线监测。近年来，荧光分子探针法可有效地测定活体细胞内的汞含量，并可用于激光共聚焦细胞荧光成像，比如具有以下结构的罗丹明与大环组合形成的荧光分子探针，可测定活体细胞内的汞含量[J.Org.Chem.2008，73，8571 8574]，但其合成步骤复杂，成本很高，不适合产业化推广，没有价格竞争力。
Figure BDA0000113375420000021
发明内容
本发明就是为了解决上述现有技术存在的问题而提供一种新型荧光分子探针，该探针由两部分功能性基团组成：苯环及两侧共轭羰基作为荧光基团，席夫碱和吡啶基共同形成对汞离子具有高选择性的识别基团。
本发明的另一目的是提供该新型荧光分子探针在Hg2+检测领域的应用。
本发明的目的通过以下技术方案来实现：
一种新型荧光分子探针，具有如下结构的通式：
Figure BDA0000113375420000022
其中，R1为具有1至8个碳原子的烷基链；R2为连接在中间苯环4、5或6位的氢、磺酸基、磺酸根离子基或含3至15个碳原子的季铵基。
本发明还公开了该新型荧光分子探针在Hg2+检测领域的应用。采用荧光法，荧光分子探针在溶液中对Hg2+进行选择性识别和测定。
优选的，所述溶液的溶剂选自水、甲醇、乙醇、乙腈、丙酮、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜中的一种或几种。
优选的，所述荧光分子探针的检测使用浓度为1μM-300mM。
优选的，所述Hg2+的检测浓度为0.1μM-300mM。
优选的，所述Hg2+的识别通过观察其荧光颜色变化来实现。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
自由态探针自身荧光很弱；当加入汞离子后，基于螯合增强荧光机理(chelation-enhanced fluorescence mechanism，CHEF)，生成强荧光配合物。本发明的新型荧光分子探针对汞离子具有较高的选择性和灵敏度。通过结合激光共聚焦扫描显微技术，还可获取该新型荧光分子探针在细胞内捕获汞离子后的荧光成像。
附图说明
图1为超分子的“锁-匙”选择性识别作用示意图；
图2为本发明实施例1采集到的荧光图像；
图3为本发明实施例2采集到的荧光图像；
图4为本发明实施例3采集到的荧光图像；
图5为本发明实施例4采集到的荧光图像。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例详细描述本发明。
实施例1
本实施例中荧光分子探针具有以下分子结构式：
Figure BDA0000113375420000031
采用荧光法在溶液中对Hg2+进行选择性识别和测定：将该荧光分子探针以20μM的浓度及3μM Hg2+分散于二甲基亚砜-水(体积比1∶9)中，与小鼠成纤细胞共同孵育，采用Nikon Eclipse TE2000-5荧光显微镜观察(254nm激发)并采集得到如图2所示的荧光图像。
实施例2
本实施例采用与实施例1相同的荧光分子探针。
将该荧光分子探针以20μM的浓度及1μM Hg2+分散于二甲基亚砜-水(体积比1∶9)中，与小鼠成纤细胞共同孵育，采用Nikon Eclipse TE2000-5荧光显微镜观察(254nm激发)并采集得到如图3所示的荧光图像。
实施例3
本实施例中荧光分子探针具有以下分子结构式：
Figure BDA0000113375420000041
将该荧光分子探针以20μM的浓度及3μM Hg2+分散于二甲基亚砜-水(体积比1∶9)中，与小鼠成纤细胞共同孵育，采用Nikon Eclipse TE2000-5荧光显微镜观察(254nm激发)并采集得到如图4所示的荧光图像。
实施例4
本实施例中荧光分子探针具有以下分子结构式：
Figure BDA0000113375420000042
将该荧光分子探针以20μM的浓度及3μM Hg2+分散于水中，与小鼠成纤细胞共同孵育，采用Nikon Eclipse TE2000-5荧光显微镜观察(254nm激发)并采集得到如图5所示的荧光图像。
对比例
本对比例中的探针具有以下分子结构式：
Figure BDA0000113375420000043
将该探针以20μM的浓度及3μM Hg2+分散于水中，与小鼠成纤细胞共同孵育，采用Nikon Eclipse TE2000-5荧光显微镜观察(254nm激发)，并未得到有效荧光图像。
实施例5
本实施例中荧光分子探针具有以下分子结构式：
Figure BDA0000113375420000051
采用荧光法，将该荧光分子探针以1μM的浓度及0.1μM Hg2+分散于二甲醇-乙醇(体积比4∶6)中，对Hg2+进行选择性识别和测定，Hg2+的识别通过观察其荧光颜色变化来实现。
实施例6
本实施例中荧光分子探针具有以下分子结构式：
Figure BDA0000113375420000052
采用荧光法，将该荧光分子探针以300mM的浓度及300mM Hg2+分散于丙酮-N，N-二甲基甲酰胺(体积比8∶2)中，对Hg2+进行选择性识别和测定，Hg2+的识别通过观察其荧光颜色变化来实现。
以上公开的仅为本申请的几个具体实施例，但本申请并非局限于此，任何本领域的技术人员能思之的变化，都应落在本申请的保护范围内。

Claims (7)

1.一种新型荧光分子探针，其特征在于，具有如下结构的通式：
其中，R1为具有1至8个碳原子的烷基链；R2为连接在中间苯环4、5或6位的氢、磺酸基、磺酸根离子基或含3至15个碳原子的季铵基。
2.一种如权利要求1所述的新型荧光分子探针在Hg2+检测领域的应用。
3.如权利要求2所述的新型荧光分子探针在Hg2+检测领域的应用，其特征在于，采用荧光法，荧光分子探针在溶液中对Hg2+进行选择性识别和测定。
4.如权利要求3所述的新型荧光分子探针在Hg2+检测领域的应用，其特征在于，所述溶液的溶剂选自水、甲醇、乙醇、乙腈、丙酮、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜中的一种或几种。
5.如权利要求3所述的新型荧光分子探针在Hg2+检测领域的应用，其特征在于，所述荧光分子探针的检测使用浓度为1μM-300mM。
6.如权利要求3所述的新型荧光分子探针在Hg2+检测领域的应用，其特征在于，所述Hg2+的检测浓度为0.1μM-300mM。
7.如权利要求3所述的新型荧光分子探针在Hg2+检测领域的应用，其特征在于，所述Hg2+的识别通过观察其荧光颜色变化来实现。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105241852A (zh) * 2015-08-26 2016-01-13 北京理工大学 一种荧光探针的制备方法及其应用
CN105541697A (zh) * 2016-01-21 2016-05-04 北京理工大学 一种三苯胺衍生物及其制备方法

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