CN102503885A - 一种新型荧光分子探针及其应用 - Google Patents
一种新型荧光分子探针及其应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102503885A CN102503885A CN2011103868830A CN201110386883A CN102503885A CN 102503885 A CN102503885 A CN 102503885A CN 2011103868830 A CN2011103868830 A CN 2011103868830A CN 201110386883 A CN201110386883 A CN 201110386883A CN 102503885 A CN102503885 A CN 102503885A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- molecular probe
- application
- fluorescent molecular
- fluorescent
- detection range
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000003068 molecular probe Substances 0.000 title claims abstract description 39
- 238000001514 detection method Methods 0.000 claims abstract description 14
- -1 mercury ions Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 3
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 abstract description 12
- 238000000799 fluorescence microscopy Methods 0.000 abstract description 3
- 238000004621 scanning probe microscopy Methods 0.000 abstract description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 6
- 210000002950 fibroblast Anatomy 0.000 description 5
- 238000002073 fluorescence micrograph Methods 0.000 description 5
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 5
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 4
- 238000002795 fluorescence method Methods 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- PGXWDLGWMQIXDT-UHFFFAOYSA-N methylsulfinylmethane;hydrate Chemical compound O.CS(C)=O PGXWDLGWMQIXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000009920 chelation Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- YUKYVUHULHUJSC-UHFFFAOYSA-N ethanol;methanol Chemical compound OC.OC.CCO YUKYVUHULHUJSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003834 intracellular effect Effects 0.000 description 1
- 150000002678 macrocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- HNPPKZRZKDKXDO-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylformamide;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CN(C)C=O HNPPKZRZKDKXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000004962 physiological condition Effects 0.000 description 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001209 resonance light scattering Methods 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011896 sensitive detection Methods 0.000 description 1
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Investigating, Analyzing Materials By Fluorescence Or Luminescence (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
Abstract
本发明公开了一种新型荧光分子探针，具有如下结构的通式：
其中，R1为具有1至8个碳原子的烷基链；R2为连接在中间苯环4、5或6位的氢、磺酸基、磺酸根离子基或含3至15个碳原子的季铵基。本发明还公开了该新型荧光分子探针在Hg2+检测领域的应用。本发明的新型荧光分子探针对汞离子具有较高的选择性和灵敏度。通过结合激光共聚焦扫描显微技术，还可获取该新型荧光分子探针在细胞内捕获汞离子后的荧光成像。
Description
技术领域
本发明涉及荧光分子探针技术领域，尤其涉及一种新型荧光分子探针及其应用。
背景技术
在生命科学的研究中，金属离子占有重要的地位。实时在线检测生命体系内金属离子的浓度及其分布，探讨各种金属离子发挥的作用，将为生物学以及医学的研究提供必要的依据。汞是毒性最大的重金属之一，发展在生命体系内实现汞离子可视光谱分析的方法具有重要的意义。
人们设计并合成了能将分子识别信息通过分子的荧光信号有效表达的荧光分子，在一定体系内，当物质或体系中某一物理或化学性质发生变化时该分子的荧光信号能发生相应的改变，即形成针对该物理或化学性质检测的荧光分子探针。荧光染料是具有高度共轭体系的有机化合物，可选择性吸收紫外或可见光激发诱导下可发出特定波长的荧光，并有成熟的检测技术和灵敏的检测仪器。运用如图1所示的超分子的“锁-匙”选择性识别作用，在特定的结构区域内的非共价键和空间拓扑结构设计出探针的受体部分，可以与目标分子(客体)选择性地结合形成分子复合物，并通过超分子体系内的电荷传递影响探针的染料基团的荧光信号，实现在生理条件下高性能、高选择地识别目标分子的目的。
汞离子具有很高的毒性，在生物体内能积累富集，已被列入世界环境严重优先污染物质黑名单。到目前为止，环境中汞离子的测定方法有冷原子吸收法、分光光度法、共振光散射法、X-荧光法等，这些方法大多需要对样品进行破坏性消解，不适合活体细胞的在线监测。近年来，荧光分子探针法可有效地测定活体细胞内的汞含量，并可用于激光共聚焦细胞荧光成像，比如具有以下结构的罗丹明与大环组合形成的荧光分子探针，可测定活体细胞内的汞含量[J.Org.Chem.2008，73，8571 8574]，但其合成步骤复杂，成本很高，不适合产业化推广，没有价格竞争力。
发明内容
本发明就是为了解决上述现有技术存在的问题而提供一种新型荧光分子探针，该探针由两部分功能性基团组成：苯环及两侧共轭羰基作为荧光基团，席夫碱和吡啶基共同形成对汞离子具有高选择性的识别基团。
本发明的另一目的是提供该新型荧光分子探针在Hg2+检测领域的应用。
本发明的目的通过以下技术方案来实现：
一种新型荧光分子探针，具有如下结构的通式：
其中，R1为具有1至8个碳原子的烷基链；R2为连接在中间苯环4、5或6位的氢、磺酸基、磺酸根离子基或含3至15个碳原子的季铵基。
本发明还公开了该新型荧光分子探针在Hg2+检测领域的应用。采用荧光法，荧光分子探针在溶液中对Hg2+进行选择性识别和测定。
优选的，所述溶液的溶剂选自水、甲醇、乙醇、乙腈、丙酮、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜中的一种或几种。
优选的，所述荧光分子探针的检测使用浓度为1μM-300mM。
优选的，所述Hg2+的检测浓度为0.1μM-300mM。
优选的，所述Hg2+的识别通过观察其荧光颜色变化来实现。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
自由态探针自身荧光很弱；当加入汞离子后，基于螯合增强荧光机理(chelation-enhanced fluorescence mechanism，CHEF)，生成强荧光配合物。本发明的新型荧光分子探针对汞离子具有较高的选择性和灵敏度。通过结合激光共聚焦扫描显微技术，还可获取该新型荧光分子探针在细胞内捕获汞离子后的荧光成像。
附图说明
图1为超分子的“锁-匙”选择性识别作用示意图；
图2为本发明实施例1采集到的荧光图像；
图3为本发明实施例2采集到的荧光图像；
图4为本发明实施例3采集到的荧光图像；
图5为本发明实施例4采集到的荧光图像。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例详细描述本发明。
实施例1
本实施例中荧光分子探针具有以下分子结构式：
采用荧光法在溶液中对Hg2+进行选择性识别和测定：将该荧光分子探针以20μM的浓度及3μM Hg2+分散于二甲基亚砜-水(体积比1∶9)中，与小鼠成纤细胞共同孵育，采用Nikon Eclipse TE2000-5荧光显微镜观察(254nm激发)并采集得到如图2所示的荧光图像。
实施例2
本实施例采用与实施例1相同的荧光分子探针。
将该荧光分子探针以20μM的浓度及1μM Hg2+分散于二甲基亚砜-水(体积比1∶9)中，与小鼠成纤细胞共同孵育，采用Nikon Eclipse TE2000-5荧光显微镜观察(254nm激发)并采集得到如图3所示的荧光图像。
实施例3
本实施例中荧光分子探针具有以下分子结构式：
将该荧光分子探针以20μM的浓度及3μM Hg2+分散于二甲基亚砜-水(体积比1∶9)中，与小鼠成纤细胞共同孵育，采用Nikon Eclipse TE2000-5荧光显微镜观察(254nm激发)并采集得到如图4所示的荧光图像。
实施例4
本实施例中荧光分子探针具有以下分子结构式：
将该荧光分子探针以20μM的浓度及3μM Hg2+分散于水中，与小鼠成纤细胞共同孵育，采用Nikon Eclipse TE2000-5荧光显微镜观察(254nm激发)并采集得到如图5所示的荧光图像。
对比例
本对比例中的探针具有以下分子结构式：
将该探针以20μM的浓度及3μM Hg2+分散于水中，与小鼠成纤细胞共同孵育，采用Nikon Eclipse TE2000-5荧光显微镜观察(254nm激发)，并未得到有效荧光图像。
实施例5
本实施例中荧光分子探针具有以下分子结构式：
采用荧光法，将该荧光分子探针以1μM的浓度及0.1μM Hg2+分散于二甲醇-乙醇(体积比4∶6)中，对Hg2+进行选择性识别和测定，Hg2+的识别通过观察其荧光颜色变化来实现。
实施例6
本实施例中荧光分子探针具有以下分子结构式：
采用荧光法，将该荧光分子探针以300mM的浓度及300mM Hg2+分散于丙酮-N，N-二甲基甲酰胺(体积比8∶2)中，对Hg2+进行选择性识别和测定，Hg2+的识别通过观察其荧光颜色变化来实现。
以上公开的仅为本申请的几个具体实施例，但本申请并非局限于此，任何本领域的技术人员能思之的变化，都应落在本申请的保护范围内。
Claims (7)
1.一种新型荧光分子探针，其特征在于，具有如下结构的通式：
其中，R1为具有1至8个碳原子的烷基链；R2为连接在中间苯环4、5或6位的氢、磺酸基、磺酸根离子基或含3至15个碳原子的季铵基。
2.一种如权利要求1所述的新型荧光分子探针在Hg2+检测领域的应用。
3.如权利要求2所述的新型荧光分子探针在Hg2+检测领域的应用，其特征在于，采用荧光法，荧光分子探针在溶液中对Hg2+进行选择性识别和测定。
4.如权利要求3所述的新型荧光分子探针在Hg2+检测领域的应用，其特征在于，所述溶液的溶剂选自水、甲醇、乙醇、乙腈、丙酮、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜中的一种或几种。
5.如权利要求3所述的新型荧光分子探针在Hg2+检测领域的应用，其特征在于，所述荧光分子探针的检测使用浓度为1μM-300mM。
6.如权利要求3所述的新型荧光分子探针在Hg2+检测领域的应用，其特征在于，所述Hg2+的检测浓度为0.1μM-300mM。
7.如权利要求3所述的新型荧光分子探针在Hg2+检测领域的应用，其特征在于，所述Hg2+的识别通过观察其荧光颜色变化来实现。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2011103868830A CN102503885A (zh) | 2011-11-28 | 2011-11-28 | 一种新型荧光分子探针及其应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2011103868830A CN102503885A (zh) | 2011-11-28 | 2011-11-28 | 一种新型荧光分子探针及其应用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102503885A true CN102503885A (zh) | 2012-06-20 |
Family
ID=46216035
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2011103868830A Pending CN102503885A (zh) | 2011-11-28 | 2011-11-28 | 一种新型荧光分子探针及其应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102503885A (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105241852A (zh) * | 2015-08-26 | 2016-01-13 | 北京理工大学 | 一种荧光探针的制备方法及其应用 |
| CN105541697A (zh) * | 2016-01-21 | 2016-05-04 | 北京理工大学 | 一种三苯胺衍生物及其制备方法 |
-
2011
- 2011-11-28 CN CN2011103868830A patent/CN102503885A/zh active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105241852A (zh) * | 2015-08-26 | 2016-01-13 | 北京理工大学 | 一种荧光探针的制备方法及其应用 |
| CN105241852B (zh) * | 2015-08-26 | 2018-02-27 | 北京理工大学 | 一种荧光探针的制备方法及其应用 |
| CN105541697A (zh) * | 2016-01-21 | 2016-05-04 | 北京理工大学 | 一种三苯胺衍生物及其制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Di Antonio et al. | Single-molecule visualization of DNA G-quadruplex formation in live cells | |
| Gu et al. | Synergistic regulation of effective detection for hypochlorite based on a dual-mode probe by employing aggregation induced emission (AIE) and intramolecular charge transfer (ICT) effects | |
| Müller et al. | Red‐to NIR‐Emitting, BODIPY‐Based, K+‐Selective Fluoroionophores and Sensing Materials | |
| Zhang et al. | New fluorescent pH probes for acid conditions | |
| Cheng et al. | A near-infrared fluorescent probe for highly specific and ultrasensitive detection of hypochlorite ions in living cells | |
| Su et al. | A near-infrared and colorimetric fluorescent probe for palladium detection and bioimaging | |
| Guo et al. | An “OFF–ON” fluorescent chemosensor for highly selective and sensitive detection of Al (III) in aqueous solution | |
| Liu et al. | A smart reaction-based fluorescence probe for ratio detection of hydrazine and its application in living cells | |
| Huo et al. | The synthesis, characterization of three isomers of rhodamine derivative and their application in copper (II) ion recognition | |
| CN105693591A (zh) | 一种比率型pH荧光探针及其制备方法与应用 | |
| Ponnuvel et al. | A new tetrazole based turn-on fluorescence chemosensor for Zn2+ ions and its application in bioimaging | |
| CN106518860A (zh) | 一种基于荧光共振能量转移机理的靶向线粒体的次氯酸比例荧光探针及其应用 | |
| CN104177341B (zh) | 一种检测二价铜离子的化合物及其制备与应用 | |
| Hu et al. | A berberrubine-derived fluorescent probe for hydrazine and its practical application in water and food samples | |
| Tantipanjaporn et al. | Quinolinium-based viscosity probes for lysosome imaging and tracing lysosomal viscosity changes in living cells | |
| CN110590753B (zh) | 一种靶向线粒体的近红外so2衍生物比率荧光探针及其应用 | |
| Xue et al. | A novel fluorescent chemosensor for detection of mercury (II) ions based on dansyl-peptide and its application in real water samples and living LNcap cells | |
| CN106220640A (zh) | 一类汞离子荧光探针及其制备方法和应用 | |
| CN110229147A (zh) | 一种香豆素-苯并噻唑基腙类化合物及其制备方法和用途 | |
| Wang et al. | A novel peptide-based fluorescent probe for highly selective detection of mercury (II) ions in real water samples and living cells based on aggregation-induced emission effect | |
| CN113501818B (zh) | 一种荧光探针分子及其制备方法与应用 | |
| CN102382641A (zh) | 检测次氯酸的荧光探针及其制备方法 | |
| Xia et al. | Phenothiazine-based fluorescent probes for the detection of hydrazine in environment and living cells | |
| Zeng et al. | A near-infrared fluorescent sensor with large Stokes shift for rapid and highly selective detection of thiophenols in water samples and living cells | |
| CN108997289B (zh) | 一种靶向脂滴的次氯酸比率荧光探针及其应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20120620 |