Die vorliegende Erfindung betrifft Mischungen von Monoazopyridonfarbstoffen, ihre Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von textilen Fasermaterialien.
Monoazopyridonfarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben von synthetischen Fasermaterialien sind z.B. aus EP-A 0 440 072 bekannt. Es hat sich jedoch gezeigt, dass diese Farbstoffe den höchsten Ansprüchen, nicht immer vollauf genügen. Es besteht daher Bedarf nach neuen Farbstoffen oder Farbstoffkombinationen, weiche insbesondere bessere Auszug-, Aufbau- oder Waschechtheiteigenschaften zeigen.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass die erfindungsgemässen Mischungen in hohem Masse auf die Faser aufziehen, sich durch einen sehr guten Aufbau auszeichnen und die resultierten Färbungen gute Licht-, Sublimier- und Waschechtheiten aufweisen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit eine Farbstoffmischung enthaltend mindestens zwei strukturell verschiedene Farbstoffe, die jeweils der Formel
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entsprechen, worin
R1 C1-C4-Alkyl, R2 den Rest (CH2)nO-R5, R5 unabhängig von R1 C1-C4-Alkyl, unsubstituiertes oder durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Hydroxy oder Halogen substituiertes Phenyl und n eine Zahl 2 oder 3 bedeuten.
C1-C4-Alkyl in Formel (1) bedeutet Methyl, Ethyl, lsopropyl, n-Propyl, Isobutyl, n-Butyl, sec. Butyl oder tert. Butyl.
C1-C4-Alkoxy in Formel (1) bedeutet Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, Propoxy, n-Butoxy, Isobutoxy, sek. Butoxy oder tert. Butoxy. Halogen in Formel (1) bedeutet z.B. Fluor, Brom oder vor allem Chlor.
Die strukturell verschiedenen Farbstoffe der Formel (1) in den erfindungsgemässen Farbstoffmischungen können jeweils gleiche Substituenten R1 und unterschiedliche Substituenten R2, oder gleiche Substituenten R2 und unterschiedliche Substituenten R1 oder unterschiedliche Substituenten R1 und R2 enthalten.
Bevorzugt sind Farbstoffmischungen, welche zwei strukturell verschiedene Farbstoffe der Formel (1) enthalten. Das Verhältnis der einzelnen Farbstoffe in den erfindungsgemässen Farbstoffmischungen kann in einem breiten Rahmen variieren z.B. von 1:1 bis zu 1:5. Bevorzugt werden Farbstoffmischungen, welche ein Verhältnis der beiden Farbstoffe von 1:1 bis 1:3 aufweisen. Besonders bevorzugt sind Farbstoffmischungen, welche die Farbstoffe im Verhältnis von 1:1 enthalten.
Bevorzugt sind Farbstoffmischungen enthaltend Farbstoffe der Formel (1), worin R1 Methyl ist.
Besonders bevorzugt sind folgende in der Tabelle 1 aufgeführten Farbstoffmischungen der strukturell verschiedenen Farbstoffe (A) und (B) der Formel (1):
<tb><TABLE> Columns=5 Tabelle 1
<tb>Head Col 2 to 3 AL=L: Farbstoff (A)
<tb>Head Col 4 to 5 AL=L: Farbstoff (B)
<tb>Head Col 1: Farbstoffmischung Nr.
<tb>Head Col 2: R1
<tb>Head Col 3: R2
<tb>Head Col 4: R1
<tb>Head Col 5:
R2
<tb><SEP>1<SEP>CH3<SEP>(CH2)3OCH3<SEP>CH3<SEP>(CH2)3OC2H5
<tb><SEP>2<CEL AL=L>CH3<CEL AL=L>(CH2)3OCH3<SEP>CH3<SEP>(CH2)3OCH(CH3)2
<tb><SEP>3<SEP>CH3<SEP>(CH2)3OC2H5<SEP>CH3<CEL AL=L>(CH2)3OCH(CH3)2
<tb><SEP>4<SEP>CH3<SEP>(CH2)3OCH3<SEP>CH3<SEP>(CH2)3OC6H5
<tb><SEP>5<CEL AL=L>CH3<SEP>(CH2)3OC2H5<SEP>CH3<SEP>(CH2)3OC6H5
<tb><SEP>6<SEP>CH3<SEP>(CH2)3OCH(CH3)2<CEL AL=L>CH3<SEP>(CH2)3OC6H5
<tb><SEP>7<SEP>CH3<SEP>(CH2)3OCH3<SEP>CH3<SEP>(CH2)2OCH3
<tb><CEL AL=L>8<CEL AL=L>CH3<SEP>(CH2)3OCH(CH3)2<SEP>CH3<SEP>(CH2)2OCH3
<tb><SEP>9<SEP>CH3<SEP>(CH2)3OC2H5<SEP>CH3<SEP>(CH2)2OCH3
<tb><SEP>10<SEP>CH3<CEL AL=L>(CH2)2OC6H5<SEP>CH3<SEP>(CH2)2OCH3
<tb></TABLE>
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiter ein Verfahren zur Herstellung der Farbstoffmischungen der Formel (1). Die erfindungsgemässen Mischungen können z.B. so hergestellt werden, dass man mindestens zwei an sich bekannte strukturell verschiedene Einzelfarbstoffe der allgemeinen Formel (1) im gewünschten Verhältnis miteinander vermischt, oder dass man eine Diazokomponente der Formel
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worin R1 die unter der Formel (1) angegebene Bedeutung hat, diazotiert und auf eine Mischung von mindestens zwei Kupplungskomponenten der Formel
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die sich im Substituenten R2 voneinander unterscheiden und worin R2 die unter der Formel (1) angegebene Bedeutung hat, kuppelt.
Die erfindungsgemässen Farbstoffmischungen der Formel (1) können zum Färben und Bedrucken von halbsynthetischen und insbesondere synthetischen hydrophoben Fasermaterialien, vor allem Textilmaterialien, verwendet werden. Textilmaterialien aus Mischgeweben, die derartige halbsynthetische bzw. synthetische hydrophobe Textilmaterialien enthalten, können ebenfalls mit Hilfe der erfindungsgemässen Farbstoffmischungen gefärbt oder bedruckt werden.
Als halbsynthetische Textilmaterialien kommen vor allem Cellulose 21/4 -Acetat und Cellulosetriacetat in Frage.
Synthetische hydrophobe Textilmaterialien bestehen vor allem aus linearen, aromatischen Polyestern, beispielsweise solchen aus Terephthalsäure und Glykolen, besonders Ethylenglykol oder Kondensationsprodukten aus Terephthalsäure und 1,4-Bis-(hydroxymethyl)cyclohexan; aus Polycarbonaten, z.B. solchen aus ( alpha , alpha -Dimethyl-4,4 min -dihydroxy-diphenylmethan und Phosgen, aus Fasern auf Polyvinylchlorid- sowie Polyamid-Basis.
Die Applikation der erfindungsgemässen Farbstoffmischungen auf die Textilmaterialien erfolgt nach bekannten Färbeverfahren. Beispielsweise färbt man Polyesterfasermaterialien im Ausziehverfahren aus wässriger Dispersion in Gegenwart von üblichen anionischen oder nichtionischen Dispergiermitteln und gegebenenfalls üblichen Quellmitteln (Carrier) bei Temperaturen zwischen 80 und 140 DEG C. Cellulose-21/4 -Acetat färbt man vorzugsweise zwischen ungefähr 65 bis 85 DEG C und Cellulosetriacetat bei Temperaturen bis zu 115 DEG C.
Die erfindungsgemässen Farbstoffmischungen färben im Färbebad gleichzeitig anwesende Wolle und Baumwolle nicht oder nur wenig an (sehr gute Reserve), so dass sie auch gut zum Färben von Polyester/Wolle- und Polyester/Cellulosefaser-Mischgeweben verwendet werden können.
Die erfindungsgemässen Farbstoffmischungen eignen sich zum Färben nach dem Thermosol-Verfahren, im Ausziehverfahren und für Druckverfahren. Das Ausziehverfahren ist bevorzugt. Das Flottenverhältnis ist von den apparativen Gegebenheiten, vom Substrat und der Aufmachungsform abhängig. Es kann jedoch innerhalb eines weiten Bereiches gewählt werden, z.B. 1:4 bis 1:100, liegt aber vorzugsweise zwischen 1:6 bis 1:25.
Das genannte Textilmaterial kann dabei in den verschiedenen Verarbeitungsformen vorliegen, wie z.B. als Faser, Faden oder Vlies, als Gewebe oder Gewirke.
Es ist vorteilhaft, die erfindungsgemässen Farbstoffmischungen vor ihrer Verwendung in ein Farbstoffpräparat zu überführen. Hierzu wird die Farbstoffmischung vermahlen, so dass seine Teilchengrösse im Mittel zwischen 0,1 und 10 Mikron beträgt. Das Vermahlen kann in Gegenwart von Dispergiermitteln erfolgen. Beispielsweise wird die getrocknete Farbstoffmischung mit einem Dispergiermittel gemahlen oder in Pastenform mit einem Dispergiermittel geknetet und hierauf im Vakuum oder durch Zerstäuben getrocknet. Mit den so erhaltenen Präparaten kann man nach Zugabe von Wasser Druckpasten und Färbebäder herstellen.
Beim Bedrucken wird man die üblichen Verdickungsmittel verwenden, z.B. modifizierte oder nichtmodifizierte natürliche Produkte, beispielsweise Alginate, British-Gummi, Gummi arabicum, Kristallgummi, Johannisbrotkernmehl, Tragant, Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Stärke oder synthetische Produkte, beispielsweise Polyacrylamide, Polyacrylsäure oder deren Copolymere, oder Polyvinylalkohole.
Die erfindungsgemässen Farbstoffmischungen verleihen den genannten Materialien, vor allem dem Polyestermaterial, egale gelbe oder goldgelbe Farbtöne von sehr guten Gebrauchs-Echtheiten, wie vor allem guter Lichtechtheit und guter Sublimierechtheit. Hervorzuheben ist die sehr gute Waschechtheit. Die erfindungsgemässen Farbstoffe zeichnen sich ferner durch einen guten Auszug und Aufbau aus.
Die erfindungsgemässen Farbstoffmischungen können auch gut verwendet werden zur Herstellung von Mischnuancen zusammen mit anderen Farbstoffen oder zusammen mit einem geeigneten roten und blauen Farbstoff für das Trichromie-Färben.
Die vorstehend genannten Verwendungen der erfindungsgemässen Farbstoffmischungen stellt ebenso einen Gegenstand der vorliegenden Erfindung dar wie ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von halbsynthetischem oder synthetischem hydrophobem Fasermaterial, insbesondere Textilmaterial, das darin besteht, die erfindungsgemässe Farbstoffmischung auf das genannte Material aufzubringen oder es in dieses einzuarbeiten. Das genannte hydrophobe Fasermaterial ist vorzugsweise textiles Polyestermaterial. Weitere Substrate, die durch das erfindungsgemässe Verfahren behandelt werden können sowie bevorzugte Verfahrensbedingungen sind vorstehend bei der näheren Erläuterung der Verwendung der erfindungsgemässen Farbstoffmischungen zu finden.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist das durch das genannte Verfahren gefärbte bzw. bedruckte hydrophobe Fasermaterial, vorzugsweise Polyester-Textilmaterial.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der Veranschaulichung der Erfindung. Darin sind, sofern nicht anders angegeben, die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Die Beziehung zwischen Gewichtsteilen und Volumenteilen ist dieselbe wie zwischen Gramm und Kubikzentimeter.
Beispiel 1
Eine Suspension von 33,6 Teilen 2-Nitro-4-methoxyanilin in 220 Teilen Wasser wird auf ca. 10-15 DEG C abgekühlt und mit 60 Teilen 32%iger Salzsäure tropfenweise versetzt. Anschliessend werden innert 15 Minuten unter gutem Rühren 55 Teile einer 4N Natriumnitritlösung zugegeben, wobei die Temperatur der Reaktionsmischung bei ca. 15 DEG C gehalten wird. Nach beendeter Zugabe wird noch 1 Stunde nachgerührt und der Nitritüberschuss mit wenig Amidosulfonsäure zerstört. Das resultierte Diazotierungsgemisch lässt man langsam in eine auf ca. 5-10 DEG C gekühlte Lösung von 23,5 Teilen N-Methoxypropyl-3-cyan-4-methyl-5-hydroxypyridon, 26,5 Teilen N-Isopropoxypropyl-3-cyan-4-methyl-5-hydroxypyridon und 19 Teilen einer 30%igen wässrigen Natriumhydroxidlösung in 200 Teilen Wasser einfliessen.
Während der Zugabe des Diazotierungsgemisches wird der pH-Wert mit einer 30%igen wässrigen Natriumhydroxidlösung konstant zwischen 5 und 6 gehalten. Die orangerote Suspension wird noch ca. 1 Stunde bei 15-20 DEG C nachgerührt. Der Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser nachgewaschen und bei 70 DEG C im Vakuum getrocknet. Man erhält 75,5 Teile der Farbstoffmischung Nr. 2. Die Farbstoffmischung färbt Polyester in brillanten goldgelben Tönen mit guten Echtheiten, insbesondere mit sehr guten Waschechtheiten.
Beispiel 2
Analog zu dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren oder durch Mischen von zwei strukturell verschiedenen Farbstoffen der Formel (1) erhält man die vorrangig in der Tabelle 1 aufgeführten Farbstoffmischungen 1 und 3 bis 10, welche ebenfalls Polyester in brillanten goldgelben Tönen mit guten Echtheiten, insbesondere sehr guten Waschechtheiten färben.
Beispiel 3
100 g Polyestergewebe werden bei einem Flottenverhältnis von 1:20 in eine Flotte, enthaltend
1 g der Farbstoffmischung Nr. 2,
1 g/l Ammoniumsulfat und
0,5 g/l eines handelsüblichen Egalisiermittels,
welche mit 80%iger Ameisensäure auf pH-Wert von 4,5-5 eingestellt ist, bei Raumtemperatur eingetaucht. Die Flotte wird dann zuerst mit einer Aufheizrate von 3 DEG C/Min auf 60 DEG C und anschliessend mit einer Aufheizrate von 2 DEG C auf 130 DEG C aufgeheizt. Bei 130 DEG C wird 60 Minuten gefärbt. Anschliessend wird die Flotte auf 40 DEG C abgekühlt, das gefärbte Polyestergewebe mit Wasser gewaschen und in einem Bad, enthaltend 5 ml/l 30%iger Natriumhydroxidlösung, 2 g/l 85%iger Natriumdithionitlösung und 1 g/l eines handelsüblichen Waschmittels während 20 Minuten bei 70-80 DEG C reduktiv gereinigt.
Anschliessend wird die fertiggestellte Färbung mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält eine brillante goldgelbe Färbung mit ausgezeichneten Waschechtheiten.
The present invention relates to mixtures of monoazopyridone dyes, their preparation and their use for dyeing or printing textile fiber materials.
Monoazopyridone dyes and their use for dyeing synthetic fiber materials are e.g. known from EP-A 0 440 072. However, it has been shown that these dyes do not always meet the highest standards. There is therefore a need for new dyes or dye combinations which, in particular, have better extraction, build-up or fastness to washing properties.
It has now surprisingly been found that the mixtures according to the invention attach to the fiber to a high degree, are distinguished by a very good structure and the resulting dyeings have good fastness to light, sublimation and washing.
The present invention thus relates to a dye mixture comprising at least two structurally different dyes, each of the formula
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correspond to what
R1 C1-C4-alkyl, R2 the radical (CH2) nO-R5, R5 independently of R1 C1-C4-alkyl, unsubstituted or substituted by C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, hydroxy or halogen and n one Number 2 or 3 mean.
C1-C4-alkyl in formula (1) means methyl, ethyl, isopropyl, n-propyl, isobutyl, n-butyl, sec. Butyl or tert. Butyl.
C1-C4-alkoxy in formula (1) means methoxy, ethoxy, isopropoxy, propoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec. Butoxy or tert. Butoxy. Halogen in formula (1) means e.g. Fluorine, bromine or especially chlorine.
The structurally different dyes of the formula (1) in the dye mixtures according to the invention can each contain the same substituents R1 and different substituents R2, or the same substituents R2 and different substituents R1 or different substituents R1 and R2.
Dye mixtures which contain two structurally different dyes of the formula (1) are preferred. The ratio of the individual dyes in the dye mixtures according to the invention can vary within a wide range, e.g. from 1: 1 to 1: 5. Dye mixtures which have a ratio of the two dyes of 1: 1 to 1: 3 are preferred. Dye mixtures which contain the dyes in a ratio of 1: 1 are particularly preferred.
Preferred are dye mixtures containing dyes of the formula (1), in which R1 is methyl.
The following dye mixtures of the structurally different dyes (A) and (B) of the formula (1) listed in Table 1 are particularly preferred:
<tb> <TABLE> Columns = 5 Table 1
<tb> Head Col 2 to 3 AL = L: dye (A)
<tb> Head Col 4 to 5 AL = L: dye (B)
<tb> Head Col 1: dye mixture no.
<tb> Head Col 2: R1
<tb> Head Col 3: R2
<tb> Head Col 4: R1
<tb> Head Col 5:
R2
<tb> <SEP> 1 <SEP> CH3 <SEP> (CH2) 3OCH3 <SEP> CH3 <SEP> (CH2) 3OC2H5
<tb> <SEP> 2 <CEL AL = L> CH3 <CEL AL = L> (CH2) 3OCH3 <SEP> CH3 <SEP> (CH2) 3OCH (CH3) 2
<tb> <SEP> 3 <SEP> CH3 <SEP> (CH2) 3OC2H5 <SEP> CH3 <CEL AL = L> (CH2) 3OCH (CH3) 2
<tb> <SEP> 4 <SEP> CH3 <SEP> (CH2) 3OCH3 <SEP> CH3 <SEP> (CH2) 3OC6H5
<tb> <SEP> 5 <CEL AL = L> CH3 <SEP> (CH2) 3OC2H5 <SEP> CH3 <SEP> (CH2) 3OC6H5
<tb> <SEP> 6 <SEP> CH3 <SEP> (CH2) 3OCH (CH3) 2 <CEL AL = L> CH3 <SEP> (CH2) 3OC6H5
<tb> <SEP> 7 <SEP> CH3 <SEP> (CH2) 3OCH3 <SEP> CH3 <SEP> (CH2) 2OCH3
<tb> <CEL AL = L> 8 <CEL AL = L> CH3 <SEP> (CH2) 3OCH (CH3) 2 <SEP> CH3 <SEP> (CH2) 2OCH3
<tb> <SEP> 9 <SEP> CH3 <SEP> (CH2) 3OC2H5 <SEP> CH3 <SEP> (CH2) 2OCH3
<tb> <SEP> 10 <SEP> CH3 <CEL AL = L> (CH2) 2OC6H5 <SEP> CH3 <SEP> (CH2) 2OCH3
<tb> </TABLE>
The present invention further relates to a process for the preparation of the dye mixtures of the formula (1). The mixtures according to the invention can e.g. be prepared in such a way that at least two structurally different individual dyes of the general formula (1) known per se are mixed with one another in the desired ratio, or that a diazo component of the formula
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wherein R1 has the meaning given under the formula (1), diazotized and on a mixture of at least two coupling components of the formula
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which differ from one another in the substituent R2 and in which R2 has the meaning given under the formula (1).
The dye mixtures of the formula (1) according to the invention can be used for dyeing and printing semi-synthetic and in particular synthetic hydrophobic fiber materials, especially textile materials. Textile materials from blended fabrics which contain such semi-synthetic or synthetic hydrophobic textile materials can also be dyed or printed with the aid of the dye mixtures according to the invention.
Cellulose 21/4 acetate and cellulose triacetate are particularly suitable as semi-synthetic textile materials.
Synthetic hydrophobic textile materials consist primarily of linear, aromatic polyesters, for example those made of terephthalic acid and glycols, especially ethylene glycol or condensation products made of terephthalic acid and 1,4-bis (hydroxymethyl) cyclohexane; from polycarbonates, e.g. those from (alpha, alpha-dimethyl-4,4 min -dihydroxy-diphenylmethane and phosgene, from fibers based on polyvinyl chloride and polyamide.
The dye mixtures according to the invention are applied to the textile materials by known dyeing processes. For example, polyester fiber materials are dyed in the exhaust process from aqueous dispersion in the presence of customary anionic or nonionic dispersants and, if appropriate, customary swelling agents (carriers) at temperatures between 80 and 140 ° C. Cellulose 21/4 acetate is preferably dyed between about 65 and 85 ° C. and cellulose triacetate at temperatures up to 115 ° C.
The dye mixtures according to the invention do not dye wool or cotton present in the dye bath at the same time or only slightly (very good reserve), so that they can also be used well for dyeing polyester / wool and polyester / cellulose fiber blended fabrics.
The dye mixtures according to the invention are suitable for dyeing by the thermosol process, in the exhaust process and for printing processes. The pull-out method is preferred. The liquor ratio depends on the equipment, the substrate and the packaging. However, it can be chosen within a wide range, e.g. 1: 4 to 1: 100, but is preferably between 1: 6 to 1:25.
The textile material mentioned can be in the various processing forms, such as as fiber, thread or fleece, as woven or knitted fabric.
It is advantageous to convert the dye mixtures according to the invention into a dye preparation before they are used. For this purpose, the dye mixture is ground so that its particle size is on average between 0.1 and 10 microns. The grinding can take place in the presence of dispersants. For example, the dried dye mixture is ground with a dispersant or kneaded in paste form with a dispersant and then dried in vacuo or by atomization. With the preparations obtained in this way, printing pastes and dyebaths can be prepared after adding water.
The usual thickeners will be used for printing, e.g. modified or unmodified natural products, for example alginates, British gum, gum arabic, crystal gum, locust bean gum, tragacanth, carboxymethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, starch or synthetic products, for example polyacrylamides, polyacrylic acid or their copolymers, or polyvinyl alcohols.
The dye mixtures according to the invention give the above-mentioned materials, especially the polyester material, level yellow or golden yellow hues of very good fastness to use, such as, above all, good light fastness and good sublimation fastness. The very good fastness to washing is to be emphasized. The dyes according to the invention are furthermore distinguished by a good extract and structure.
The dye mixtures according to the invention can also be used well to produce mixed shades together with other dyes or together with a suitable red and blue dye for trichromatic dyeing.
The abovementioned uses of the dye mixtures according to the invention are also an object of the present invention, as is a process for dyeing or printing semi-synthetic or synthetic hydrophobic fiber material, in particular textile material, which consists in applying the dye mixture according to the invention to the material mentioned or incorporating it into the latter. The hydrophobic fiber material mentioned is preferably textile polyester material. Further substrates which can be treated by the process according to the invention and preferred process conditions can be found above in the more detailed explanation of the use of the dye mixtures according to the invention.
Another object of the invention is the hydrophobic fiber material, preferably polyester textile material, dyed or printed by the method mentioned.
The following examples serve to illustrate the invention. Unless otherwise stated, the parts are parts by weight and percentages are percentages by weight. The temperatures are given in degrees Celsius. The relationship between parts by weight and parts by volume is the same as that between grams and cubic centimeters.
example 1
A suspension of 33.6 parts of 2-nitro-4-methoxyaniline in 220 parts of water is cooled to about 10-15 ° C. and 60 parts of 32% hydrochloric acid are added dropwise. 55 parts of a 4N sodium nitrite solution are then added with thorough stirring within 15 minutes, the temperature of the reaction mixture being kept at about 15 ° C. After the addition is complete, stirring is continued for 1 hour and the excess nitrite is destroyed with a little amidosulfonic acid. The resulting diazotization mixture is slowly let into a solution of 23.5 parts of N-methoxypropyl-3-cyan-4-methyl-5-hydroxypyridone and 26.5 parts of N-isopropoxypropyl-3-cyan cooled to approx. 5-10 ° C. Add -4-methyl-5-hydroxypyridone and 19 parts of a 30% aqueous sodium hydroxide solution in 200 parts of water.
During the addition of the diazotization mixture, the pH is kept constant between 5 and 6 with a 30% aqueous sodium hydroxide solution. The orange-red suspension is stirred for a further 1 hour at 15-20 ° C. The precipitate is filtered off, washed with water and dried at 70 ° C. in vacuo. 75.5 parts of dye mixture No. 2 are obtained. The dye mixture dyes polyester in brilliant golden yellow shades with good fastness properties, in particular with very good fastness to washing.
Example 2
Analogous to the process described in Example 1 or by mixing two structurally different dyes of the formula (1), the dye mixtures 1 and 3 to 10 listed primarily in Table 1 are obtained, which likewise have polyester in brilliant golden yellow shades with good fastness properties, in particular very high dye good wash fastness.
Example 3
100 g of polyester fabric are contained in a liquor at a liquor ratio of 1:20
1 g of dye mixture No. 2,
1 g / l ammonium sulfate and
0.5 g / l of a commercial leveling agent,
which is adjusted to pH 4.5-5 with 80% formic acid, immersed at room temperature. The liquor is then first heated to 60 ° C. at a rate of 3 ° C./min and then to 130 ° C. at a rate of 2 ° C. Dyeing is carried out at 130 ° C. for 60 minutes. The liquor is then cooled to 40 ° C., the dyed polyester fabric is washed with water and in a bath containing 5 ml / l of 30% sodium hydroxide solution, 2 g / l of 85% sodium dithionite solution and 1 g / l of a commercially available detergent for 20 minutes reductively cleaned at 70-80 ° C.
The finished dyeing is then washed with water and dried. A brilliant golden yellow color is obtained with excellent fastness to washing.