CH664362A5

CH664362A5 - METHOD FOR PRODUCING 2,2,6,6-tetramethyl-4-oxo-piperidine.

Info

Publication number: CH664362A5
Application number: CH2495/85A
Authority: CH
Inventors: Vladimir Ivanovich Paramonov; Boris Nikolaevich Gorbunov; Leonid Konstantinovich Popov; Albert Ivanovich Medvedev; Tamara Sidorovna Romanchenko; Rimma Sergeevna Voevodkina; Viktor Mikhailovich Bukatin; Vasily Alexeevich Latyshev
Original assignee: Nii Khim Dlya Polimernykh Mate
Priority date: 1981-05-13
Filing date: 1985-06-12
Publication date: 1988-02-29
Also published as: BG46963A1; DE3525385A1; GB8515706D0; DE3525385C2; GB2176777A; SU1014225A1; JPS61293971A; GB2176777B

Description

664 362 664 362

2 2nd

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 2,2,6,6-Tetramethyl-4-oxopiperidin durch Umsetzung von Azeton mit Ammoniak bei einer erhöhten Temperatur in Gegenwart eines Kationenaustauschers, dadurch gekennzeichnet, dass die genannte Umsetzung von Azeton mit Ammoniak in Gegenwart von Chelatbildnern und zwar Äthylendiamintetraessigsäure, Äthylendiamintetraessigsäure-Dinatriumsalz und/oder Di-methylglyoxim, in einer Menge von 0,001 bis 1%, bezogen auf die Masse des Kationenaustauschers, bei Temperaturen von 40 bis 55 C erfolgt. PATENT CLAIM Process for the preparation of 2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidine by reacting acetone with ammonia at an elevated temperature in the presence of a cation exchanger, characterized in that the said reaction of acetone with ammonia in the presence of chelating agents namely Ethylenediaminetetraacetic acid, ethylenediaminetetraacetic acid disodium salt and / or dimethylglyoxime, in an amount of 0.001 to 1%, based on the mass of the cation exchanger, at temperatures of 40 to 55 ° C.

BESCHREIBUNG DESCRIPTION

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von 2,2,6,6-Tetramethyl-4-oxopiperidin (Triazetonamin). The present invention relates to a process for the preparation of 2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidine (triazetonamine).

Die genannte Verbindung wird als Ausgangsstoff zur Herstellung von Stabilisatoren und Antioxydationsmitteln für polymere Werkstoffe, Brennstoff- und Schmierölzusätzen, pharmazeutischen und biologisch aktiven Präparaten weitgehend angewendet. The compound mentioned is widely used as a starting material for the production of stabilizers and antioxidants for polymeric materials, fuel and lubricating oil additives, pharmaceutical and biologically active preparations.

Es ist bekannt, dass zum Schutz von polymeren Werkstoffen gegen die UV-Strahlung solche Lichtstabilisatoren wie Derivate von p-Hydroxybenzophenon und p-Hydroxy-benztriazol eingesetzt werden. In der letzten Zeit benutzt man bei der Herstellung von Polymeren solche Lichtstabilisatoren, die auf der Basis von Triazetonamin gewonnen sind und eine höhere Wirksamkeit gegenüber den bekannten Stabilisatoren aufweisen. It is known that light stabilizers such as derivatives of p-hydroxybenzophenone and p-hydroxybenztriazole are used to protect polymeric materials against UV radiation. Recently, light stabilizers which have been obtained on the basis of triazetonamine and have a higher activity than the known stabilizers have been used in the production of polymers.

Es besteht eine Reihe von Verfahren zur Herstellung von 2,2,6,6-Tetramethyl-4-oxopiperidin. Bekannt sind zum Beispiel Verfahren, die in der Umsetzung von Azeton oder Kondensationsprodukten desselben mit Ammoniak in Gegenwart von sauren Katalysatoren bei einer Temperatur von 5 bis 120 C im Verlaufe von 4 bis 20 Stunden bestehen. Die Reaktion verläuft zweistufig in einem Lösungsmittel und zwar man stellt zunächst 2,2,4,6-Pentamethyl-2,3,5-tetrahy-dropiperidin her und führt dann das gewonnene Produkt bei einer erhöhten Temperatur in Gegenwart eines Katalysators, des Wassers und des überschüssigen Azetons in 2,2,6,6-Te-tramethyl-4-oxopiperidin über. In einer Reihe von Fällen wird das Zwischenprodukt nicht isoliert (UdSSR-Urheberschein Nr. 520 357, 1976; CH-Patentschrift Nr. 574 411, 1976; FR-Patentschrift Nr. 2 235 119, 1975; US-Patentschrift Nr. 3 513 170, 1970; JA-Patentschrift Nr. 121 141, 1970; SU-Patentschrift Nr. 721 001, 1980; US-Patentschrift Nr. 3 963 730, 1976; IT-Anmeldung Nr. 78 21858, 1978). There are a number of methods for making 2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidine. For example, processes are known which consist in the reaction of acetone or condensation products thereof with ammonia in the presence of acidic catalysts at a temperature of 5 to 120 ° C. in the course of 4 to 20 hours. The reaction proceeds in two stages in a solvent, namely that 2,2,4,6-pentamethyl-2,3,5-tetrahy-dropiperidine is first prepared and then the product obtained is carried out at an elevated temperature in the presence of a catalyst, the water and of the excess acetone in 2,2,6,6-Te-tramethyl-4-oxopiperidine. In a number of cases, the intermediate is not isolated (USSR copyright no. 520 357, 1976; CH patent no. 574 411, 1976; FR patent no. 2 235 119, 1975; US patent no. 3 513 170 , 1970; JA Patent No. 121 141, 1970; SU Patent No. 721 001, 1980; U.S. Patent No. 3,963,730, 1976; IT Application No. 78 21858, 1978).

Wie oben hingewiesen wird die Synthese von 2,2,6,6-Te-tramethyl-4-oxopiperidin in zwei Stufen durchgeführt. Es entstehen dabei bedeutende Mengen von Nebenprodukten, was die Ausbeute an Endprodukt herabsetzt sowie den ganzen technologischen Prozess und insbesondere die Technologie des Isolierens des Endprodukts komplizierter macht. As indicated above, the synthesis of 2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidine is carried out in two stages. Significant amounts of by-products are created, which lowers the yield of the end product and complicates the whole technological process and in particular the technology of isolating the end product.

Einer der Wege der Vervollkommnung des Verfahrens zur Herstellung von 2,2,6,6-Tetramethyl-4-oxopiperidin liegt darin, die Verfahrensstufen zu verringern, die Menge von Nebenprodukten zu vermindern, die Ausbeute an Endprodukt zu erhöhen und die Technologie des Prozesses zu vereinfachen. One of the ways to perfect the process for making 2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidine is by reducing the process steps, reducing the amount of by-products, increasing the yield of the final product and increasing the technology of the process simplify.

Es ist ein Verfahren zur Herstellung von 2,2,6,6-Tetra-methyl-4-oxopiperidin (DE-Anmeldung Nr. 2 807 172, 1979) bekannt, bei dem das Endprodukt aus Azeton und Ammoniak in Gegenwart von Kationenaustauschern einstufig erhalten wird. Der Prozess wird in einem Autoklaven unter Druck bei erhöhter Temperatur innerhalb von 4 bis 6 Stunden verwirklicht. A process for the preparation of 2,2,6,6-tetra-methyl-4-oxopiperidine (DE application No. 2 807 172, 1979) is known in which the end product is obtained in one step from acetone and ammonia in the presence of cation exchangers becomes. The process is carried out in an autoclave under pressure at elevated temperature within 4 to 6 hours.

Man erhält dadurch das Reaktionsgut folgender Zusammensetzung (in Masseprozent): This gives the reaction mixture of the following composition (in percent by mass):

Diskonti- Kontinu-nuierliches ierliches Verfahren Verfahren Discount Continuous Process Process

2,2,6,6-Tetramethyl-4- 2,2,6,6-tetramethyl-4-

oxopiperidin oxopiperidine

9,5 9.5

18,8 18.8

Azeton Acetone

45,5 45.5

64,5 64.5

Mesityloxid Mesityl oxide

0,4 0.4

4,6 4.6

Diazetonamin Diazetonamine

34,7 34.7

4,0 4.0

stickstoffhaltige Fraktion nitrogenous fraction

8,5 8.5

7,5 7.5

hochsiedender Anteil high-boiling portion

1,1 1.1

0,5 0.5

Aus diesem Reaktionsgut isoliert man das Endprodukt in 49,7%iger Ausbeute beim diskontinuierlichen Verfahren und in 69,9%iger Ausbeute beim kontinuierlichen Verfahren unter Berücksichtigung der Rückführung von Zwischenprodukten in die Synthese von 2,2,6,6-Tetramethyl-4-oxopiperi-din. The end product is isolated from this reaction product in 49.7% yield in the batch process and in 69.9% yield in the continuous process, taking into account the recycling of intermediates in the synthesis of 2,2,6,6-tetramethyl-4- oxopiperi-din.

Das beschriebene Verfahren unterscheidet sich von den oben angegebenen Verfahren vorteilhaft dadurch, dass der Prozess einstufig ist. The described method advantageously differs from the above-mentioned methods in that the process has one stage.

Die Verwirklichung der Synthese von 2,2,6,6-Tetrame-thyl-4-oxopiperidin unter harten Bedingungen führt jedoch zur Bildung einer bedeutenden Menge von Nebenprodukten im Reaktionsgut, was die Ausbeute und die Güte des Endprodukts herabsetzt sowie die Erschwerung der Technologie und der apparativen Gestaltung ergibt. However, realizing the synthesis of 2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidine under harsh conditions leads to the formation of a significant amount of by-products in the reaction product, which reduces the yield and the quality of the end product, as well as complicating the technology and the apparatus design results.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, solch ein Verfahren zur Herstellung von 2,2,6,6-Tetramethyl-4-oxopiperi-din zu entwickeln, das das Endprodukt nach einer einfacheren Technologie in einer ausreichend hohen Ausbeute herzustellen ermöglicht und von ökonomischen Nutzen ist. The invention has for its object to develop such a process for the production of 2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidine, which enables the end product to be produced in a sufficiently high yield using a simpler technology and is of economic benefit .

Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, dass ein Verfahren zur Herstellung von 2,2,6,6-Tetramethyl-4-oxopiperidin durch Umsetzung von Azeton mit Ammoniak bei einer erhöhten Temperatur in Gegenwart eines Kationenaustauschers vorgeschlagen wird, bei dem erfindungsgemäss die genannte Umsetzung in Gegenwart von Chelatbildnern und zwar Äthylendiamintetraessigsäure, Äthylendiaminitetraes-sigsäure-Dinatriumsalz und/oder Dimethylglyoxim, in einer Menge von 0,001 bis 1%, bezogen auf die Masse der Kationenaustauschers, bei einer Temperatur von 40 bis 55 °C er-folgt. This object is achieved in that a process for the preparation of 2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidine by reacting acetone with ammonia at an elevated temperature in the presence of a cation exchanger is proposed, in which the reaction according to the invention is carried out in the presence of chelating agents, namely ethylenediaminetetraacetic acid, ethylenediaminitetraacetic acid disodium salt and / or dimethylglyoxime, in an amount of 0.001 to 1%, based on the mass of the cation exchanger, at a temperature of 40 to 55 ° C.

Als Chelatbildner werden Äthylendiamintetraessigsäure, ihr Dinatriumsalz, Dimethylglyoxim sowie Mischungen derselben eingesetzt. Ethylene diamine tetraacetic acid, its disodium salt, dimethylglyoxime and mixtures thereof are used as chelating agents.

Die Durchführung des Verfahrens in Gegenwart der genannten Chelatbildner erhöht die Selektivität des Prozesses, verhindert die Oxydation des Endprodukts und vermindert die Bildung von Reaktionsnebenprodukten. Carrying out the process in the presence of the chelating agents mentioned increases the selectivity of the process, prevents the oxidation of the end product and reduces the formation of reaction by-products.

Die gewählten Bedingungen bewirken eine maximale Ausbeute an Endprodukt und machen es ökonomisch vorteilhaft. Die Herabsetzung der unteren Temperaturwerte und der Menge von Chelatbildnern bringt die Vergrösserung der Reaktionszeit mit sich. Die Zunahme des oberen Temperaturwertes ist durch die Siedetemperatur von Azeton beschränkt, und die Erhöhung der Menge von Chelatbildnern ist unwirtschaftlich. The selected conditions result in a maximum yield of the end product and make it economically advantageous. The lowering of the lower temperature values and the amount of chelating agents increases the reaction time. The increase in the upper temperature value is limited by the boiling temperature of acetone, and the increase in the amount of chelating agents is uneconomical.

Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung von 2,2,6,6-Tetramethyl-4-oxopiperidin ermöglicht es, das Endprodukt in einer ausreichend hohen Ausbeute nach einer einfachen Technologie zu gewinnen. The process according to the invention for the preparation of 2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidine enables the end product to be obtained in a sufficiently high yield using a simple technology.

Durch die Anwendung von Chelatbildnern und Durchführung des Verfahrens bei Temperaturen von 40 bis 55 °C kann man die Bildung von Nebenprodukten vermindern, die By using chelating agents and carrying out the process at temperatures from 40 to 55 ° C, the formation of by-products can be reduced

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

3 3rd

664 362 664 362

Güte des Endprodukts erhöhen und die technologische und apparative Gestaltung des Verfahrens vereinfachen. Increase the quality of the end product and simplify the technological and equipment design of the process.

Zur Verwirklichung des Verfahrens werden Normalausrüstungen verwendet. Standard equipment is used to implement the process.

Das Verfahren ist technologisch leicht auszuführen und wird wie folgt durchgeführt. The process is technologically easy to carry out and is carried out as follows.

In einen Normalreaktor, versehen mit einem Heizmantel und einem Thermometer, bringt man einen Kationenaustauscher mit Chelatbildner und eine Ammoniaklösung in Azeton ein. Der Reaktorinhalt wird auf eine zwischen 40 und 55 C liegende Temperatur erhitzt und innerhalb von 4 bis 6 Stunden gehalten. Nach der Beendigung der Reaktion wird das Gemisch abgekühlt, von dem Katalysator dekantiert und fraktioniert, indem man die Fraktion bei Temperaturen von 102 bis 105 C (24-102 Pa) sammelt. A cation exchanger with a chelating agent and an ammonia solution in acetone are introduced into a normal reactor equipped with a heating jacket and a thermometer. The reactor contents are heated to a temperature between 40 and 55 C and held within 4 to 6 hours. After the reaction is complete, the mixture is cooled, decanted from the catalyst and fractionated by collecting the fraction at temperatures of 102-105 C (24-102 Pa).

Die Ausbeute an Endprodukt beträgt 61 bis 90%, bezogen auf das umgesetzte Azeton. Die analytische Kontrolle des Verfahrens wird nach der Methode der Gas-Flüssigkeits-Chromatografie verwirklicht und bewirkt eine zuverlässige Prozesssteuerung. The yield of the final product is 61 to 90%, based on the acetone converted. The analytical control of the process is carried out according to the gas-liquid chromatography method and ensures reliable process control.

Im Falle der kontinuierlichen Verfahrensweise lässt man die Reagenzien ununterbrochen durch den mit dem Katalysator gefüllten Reaktor durch, in dem eine notwendige Reaktionstemperatur gehalten wird. In the case of the continuous procedure, the reagents are continuously passed through the reactor filled with the catalyst, in which a necessary reaction temperature is maintained.

Zum besseren Verstehen der vorliegenden Erfindung werden folgende konkrete Beispiele angeführt. To better understand the present invention, the following specific examples are given.

Beispiel 1 example 1

In einen Reaktor, versehen mit einem Thermometer und einem Heizmantel, bringt man 100 g Kationenaustauscher, 1 g Äthylendiamintetraessigsäure und 100 g 3%ige Ammoniak in Azeton ein. Das Gemisch wird auf 40 °C erwärmt und während 5 Stunden gehalten. Nach der Beendigung der Reaktion wird der Reaktorinhalt abgekühlt, von dem Katalysator dekantiert, und man erhält ein Reaktionsgut folgender Zusammensetzung in Masseprozent: 100 g of cation exchanger, 1 g of ethylenediaminetetraacetic acid and 100 g of 3% ammonia in acetone are introduced into a reactor equipped with a thermometer and a heating jacket. The mixture is heated to 40 ° C and held for 5 hours. After the end of the reaction, the contents of the reactor are cooled, decanted from the catalyst, and a reaction mixture of the following composition in mass percent is obtained:

2,2,6,6-Tetramethyl-4-oxopiperidin 28,89 2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidine 28.89

Azeton 51,04 Acetone 51.04

Mesityloxid 2,78 Mesityl oxide 2.78

Diazetonalkohol 2,88 Diazetone alcohol 2.88

Diazetonamin 2,90 Diazetonamine 2.90

stickstoffhaltige Fraktion 1,55 nitrogenous fraction 1.55

hochsiedender Anteil 0,62 high-boiling fraction 0.62

Wasser 7,76 Water 7.76

Verluste 1,49 Losses 1.49

Das Endprodukt wird durch Rektifizierung in 70,5%iger Ausbeute isoliert. The end product is isolated by rectification in 70.5% yield.

Beispiel 2 Example 2

Das Endprodukt wird unter den in 1 beschriebenen Bedingungen hergestellt, mit dem Unterschied aber, dass die Äthylendiamintetraessigsäure in einer Menge von 0,01 g genommen wird. Die Reaktion erfolgt bei 45 °C innerhalb von 4 Stunden. Man erhält ein Reaktionsgut folgender Zusammensetzung in Masseprozent: The final product is prepared under the conditions described in Figure 1, but with the difference that the ethylenediaminetetraacetic acid is taken in an amount of 0.01 g. The reaction takes place at 45 ° C within 4 hours. A reaction product of the following composition in mass percent is obtained:

2,2,6,6-Tetramethyl-4-oxopiperidin 25,82 2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidine 25.82

Azeton 52,90 Acetone 52.90

Mesityloxid 2,38 Mesityl oxide 2.38

Diazetonalkohol 2,41 Diazetone alcohol 2.41

Diazetonamin 1,87 Diazetonamine 1.87

stickstoffhaltige Fraktion 2,57 nitrogenous fraction 2.57

hochsiedender Anteil 1,61 high-boiling fraction 1.61

Wasser 7,76 Water 7.76

Verluste 2,61 Losses 2.61

Die Ausbeute an Endprodukt beträgt 65,7%. The yield of the final product is 65.7%.

Beispiel 3 Example 3

Das Endprodukt wird unter den in Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen hergestellt, mit dem Unterschied aber, dass als Chelatbildner das Dimethylglyoxim in einer Menge von •0,001 g verwendet wird. Die Reaktion erfolg 48 ' C innerhalb von 6 Stunden. The end product is produced under the conditions described in Example 1, with the difference, however, that the dimethylglyoxime is used as a chelating agent in an amount of • 0.001 g. The reaction takes place at 48 ° C within 6 hours.

Man erhält ein Reaktionsgut folgender Zusammensetzung in Masseprozent: A reaction product of the following composition in mass percent is obtained:

2,2,6,6-Tetramethyl-oxopiperidin 23,45 2,2,6,6-tetramethyl oxopiperidine 23.45

Azeton 56,77 Mesityloxid 2,16 Diazetonalkohol 2,01 Diazetonamin 2,32 stickstoffhaltige Fraktion 1,19 hochsiedender Anteil 0,076 Wasser 7,76 Verluste 4,27 Acetone 56.77 mesityl oxide 2.16 diazetone alcohol 2.01 diazetonamine 2.32 nitrogenous fraction 1.19 high-boiling fraction 0.076 water 7.76 losses 4.27

Die Ausbeute an Endprodukt beträgt 65,3%. The yield of the final product is 65.3%.

Beispiel 4 Example 4

Das Endprodukt wird unter den in Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen hergestellt, mit dem Unterschied aber, dass als Chelatbildner das Dinatriumsalz der Äthylendiamintetraessigsäure in einer Menge von 0,05 g und 200 ml 3%ige Ammoniaklösung in Azeton eingesetzt werden. Die Reaktion verläuft bei 50 C. The end product is prepared under the conditions described in Example 1, with the difference, however, that the disodium salt of ethylenediaminetetraacetic acid is used as a chelating agent in an amount of 0.05 g and 200 ml of 3% ammonia solution in acetone. The reaction proceeds at 50 C.

2,2,6,6-Tetramethyl-4-oxopiperidin 24,64 2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidine 24.64

Azeton 56,62 Acetone 56.62

Mesityloxid 1,6 Mesityl oxide 1.6

Diazetonalkohol 2,49 Diazetone alcohol 2.49

Diazetonamin 1,55 Diazetonamine 1.55

stickstoffhaltige Fraktion 0,64 nitrogen-containing fraction 0.64

hochsiedender Anteil 0,092 high-boiling fraction 0.092

Wasser 7,76 Water 7.76

Verluste 4,61 Losses 4.61

Die Ausbeute an Endprodukt beträgt 68,3%. The yield of the final product is 68.3%.

Beispiel 5 Example 5

Das Endprodukt wird unter den in Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen hergestellt, mit dem Unterschied aber, dass man 0,01 g Äthylendiamintetraessigsäure, 0,06 g Äthylen-diamintetraessigsäuresalz und 0,13 g Dimethylglyoxim nimmt. Die Reaktion erfolgt bei 55 °C. The end product is prepared under the conditions described in Example 1, with the difference, however, that 0.01 g of ethylenediaminetetraacetic acid, 0.06 g of ethylenediaminetetraacetic acid salt and 0.13 g of dimethylglyoxime are used. The reaction takes place at 55 ° C.

2,2,6,6-Tetramethyl-4-oxopiperidin 23,15- 2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidine 23.15

Azeton 57,62 Acetone 57.62

Mesityloxid 2,11 Mesityl oxide 2.11

Diazetonalkohol 2,23 Diazetonamin 1,67 Diazetone alcohol 2.23 diazetonamine 1.67

stickstoffhaltige Fraktion 2,37 hochsiedender Anteil 1,32 nitrogen-containing fraction 2.37 high-boiling fraction 1.32

Wasser 7,76 Verluste 1,7 Water 7.76 losses 1.7

Die Ausbeute an Endprodukt beträgt 61,1%. The yield of the final product is 61.1%.

Beispiel 6 Example 6

In eine Reaktionskolonne, versehen mit einem Heizmantel und einem Thermometer, bringt man 100 g Kationenaustauscher, 0,25 g Äthylendiamintetraessigsäure ein und lässt ununterbrochen bei 50 °C 3%ige Ammoniaklösung in Azeton mit einer Geschwindigkeit von 8 bis 10 ml/St durch. 100 g of cation exchanger, 0.25 g of ethylenediaminetetraacetic acid are introduced into a reaction column, equipped with a heating jacket and a thermometer, and 3% ammonia solution in acetone is continuously passed through at 50 ° C. at a rate of 8 to 10 ml / h.

2,2,6,6-Tetramethyl-4-oxopiperidin 32,18 2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidine 32.18

Azeton 51,98 Acetone 51.98

Mesityloxid 1,95 Mesityl oxide 1.95

Diazetonalkohol 2,11 Diazetone alcohol 2.11

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

664 362 664 362

4 4th

Beispiel 6 (Fortsetzung Ì Example 6 (continued Ì

Diazetonamin 1,60 Diazetonamine 1.60

stickstoffhaltige Fraktion 1,33 nitrogen-containing fraction 1.33

hochsiedender Anteil 0,99 high-boiling fraction 0.99

Wasser 7,76 Water 7.76

Verluste 0,10 Losses 0.10

Die Ausbeute an Endprodukt beträgt 83,4%. The yield of the final product is 83.4%.

Die physikalisch-chemischen Kennwerte von 2,2,6,6-Te- The physico-chemical parameters of 2,2,6,6-Te-

tramethyl-4-oxopiperidin, hergestellt nach dem erfmdungs-gemässen Verfahren, sind wie folgt: tramethyl-4-oxopiperidine, produced by the process according to the invention, are as follows:

Aussehen gelbliche kristalline Substanz Schmelzpunkt in °C 35,5 bis 36 5 Siedepunkt 102-105 C/24-102 Pa _ Appearance yellowish crystalline substance Melting point in ° C 35.5 to 36 5 Boiling point 102-105 C / 24-102 Pa _

Löslichkeit: löslich in Alkoholen, Äther, Kohlenwasserstoffen und anderen organischen Lösungsmitteln sowie wasserlöslich Solubility: soluble in alcohols, ether, hydrocarbons and other organic solvents as well as water soluble

Brechungsindex bei 35 C 1,460. Refractive index at 35 C 1.460.

C C.