CH656118A5 - MIXTURES hindered phenol. - Google Patents
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Description
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PATENTANSPRÜCHE 1. Mischungen sterisch gehinderter Phenole, dadurch gekennzeichnet, dass diese die Komponenten (a) und (b) in solch einem Verhältnis enthalten, dass der Kristallisations-punkt tiefer als 10 °C liegt und die Komponente (a) der Formel PATENT CLAIMS 1. Mixtures of sterically hindered phenols, characterized in that they contain components (a) and (b) in such a ratio that the crystallization point is lower than 10 ° C. and component (a) of the formula
(a), (a),
die Komponente (b) der Formel dünnungseffektes ungünstig ist. Es wurde auch vorgeschlagen, bestimmte Mengen von 2,6-Di-tert.-butylphenol, 2-tert.-Butylphenol und 2,4,6-Tri-tert.-butylphenol zu mischen, um so eine flüssige Zusammensetzung zu erhalten. 5 Diese Zusammensetzungen neigen aber bei tieferen Temperaturen zum Auskristallisieren. the component (b) of the formula thinning effect is unfavorable. It has also been proposed to mix certain amounts of 2,6-di-tert-butylphenol, 2-tert-butylphenol and 2,4,6-tri-tert-butylphenol so as to obtain a liquid composition. 5 However, these compositions tend to crystallize at lower temperatures.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass ausgewählte Mischungen von 2-tert.-Butylphenolverbindungen mit 2-Methylphenolverbindungen Kristallisationspunkte io aufweisen, die unter 10 C und sogar unter dem Gefrierpunkt liegen und die insbesondere für die Verwendung in flüssigen Substraten geeignet sind. It has now surprisingly been found that selected mixtures of 2-tert-butylphenol compounds with 2-methylphenol compounds have crystallization points which are below 10 ° C. and even below freezing point and which are particularly suitable for use in liquid substrates.
Die vorliegende Erfindung betrifft Mischungen sterisch gehinderter Phenole, dadurch gekennzeichnet, dass diese die i5 Komponenten (a) und (b) in solch einem Verhältnis enthalten, dass der Kristallisationspunkt tiefer als 10 ÖC liegt und die Komponente (a) der Formel The present invention relates to mixtures of sterically hindered phenols, characterized in that they contain i5 components (a) and (b) in such a ratio that the crystallization point is lower than 10 ° C. and component (a) of the formula
(b) (b)
entsprechen, worin correspond to what
Rj Wasserstoff, Methyl oder tert.-Butyl, Rj is hydrogen, methyl or tert-butyl,
R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder tert.-Butyl, R2 independently of one another is hydrogen or tert-butyl,
R3 Wasserstoff, Methyl oder tert.-Butyl, R3 is hydrogen, methyl or tert-butyl,
bedeuten. mean.
2. Mischungen nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass diese als Komponente (a) 2,6-Di-tert.-butyl-phenol (aj), 2,4,6-Tri-tert.-Butylphenol (a2), 2,6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol (a3), 2-tert.-Butylphenol (a4) oder 2-tert.-Butyl-4-methylphenol (as) oder ein Gemisch zweier oder mehrerer dieser Verbindungen enthalten, vorzugsweise die Verbindungen (a,) und (a3) oder ein Gemisch dieser Verbindungen. 2. Mixtures according to claim 1, characterized in that these as component (a) 2,6-di-tert-butyl-phenol (aj), 2,4,6-tri-tert-butylphenol (a2), 2nd , 6-di-tert-butyl-4-methylphenol (a3), 2-tert-butylphenol (a4) or 2-tert-butyl-4-methylphenol (as) or a mixture of two or more of these compounds, preferably the compounds (a,) and (a3) or a mixture of these compounds.
3. Mischungen nach einem der Patentansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass diese als Komponente (b) 2,4-Dimethyl-6-tert.-butyl-phenol (bj) oder 2-Methyl-4,6-di-tert.-butylphenol (b2) oder ein Gemisch dieser Verbindungen enthalten. 3. Mixtures according to one of claims 1 and 2, characterized in that these as component (b) 2,4-dimethyl-6-tert-butyl-phenol (bj) or 2-methyl-4,6-di-tert .-Butylphenol (b2) or a mixture of these compounds.
4. Mischungen nach einem der Patentansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass diese die Komponenten (a) und (b) im Gewichts-Verhältnis (a):(b) = 1:4 bis 4:1 enthalten. 4. Mixtures according to one of the claims 1-3, characterized in that they contain the components (a) and (b) in the weight ratio (a) :( b) = 1: 4 to 4: 1.
5. Verwendung der Mischungen nach einem der Patentansprüche 1-4 als Zusatz zu Treibstoffen. 5. Use of the mixtures according to one of claims 1-4 as an additive to fuels.
6. Treibstoffe, insbesondere Flugbenzine, die eine Mischung gemäss einem der Patentansprüche 1-4 enthalten. 6. Fuels, in particular aviation fuel, which contain a mixture according to one of claims 1-4.
C(CH3>3 C (CH3> 3
OH OH
(a). (a).
25 "2 25 "2
die Komponente (b) der Formel component (b) of the formula
30 30th
35 35
ch3 ch3
,-q-' , -q- '
(b) (b)
Die vorliegende Erfindung betrifft Mischungen sterisch gehinderter Phenole, die bei Raumtemperatur und bis zu Temperaturen unter dem Gefrierpunkt flüssig sind. The present invention relates to mixtures of sterically hindered phenols which are liquid at room temperature and up to temperatures below freezing.
Es ist bekannt, sterisch gehinderte Phenole, wie z.B. 2,6-Di-tert.-butylphenol, 2,6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol oder 2,4-Dimethyl-6-tert.-butylphenol als Antioxydantien in Kunststoffen oder andern organischen Materialien einzusetzen. Verwendet man diese Antioxidantien in flüssigen Substraten, wie dies z.B. beim Einsatz in Treibstoffen (Gasoli-nen, Benzinen) der Fall ist, so liegen diese Antioxydantien mit Vorteil in flüssiger Form vor. Dies ist nötig für die genaue und schnelle Dosierung bei der Zugabe. Es hat deshalb nicht an Versuchen gefehlt, diese Verbindungen in flüssiger Form vorzulegen. So wurden diese Verbindungen mit organischen Lösungsmitteln verdünnt, was aber infolge des Verentsprechen, worin It is known to use sterically hindered phenols such as e.g. Use 2,6-di-tert-butylphenol, 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol or 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol as antioxidants in plastics or other organic materials. If these antioxidants are used in liquid substrates, e.g. when used in fuels (gasoline, gasoline), these antioxidants are advantageously in liquid form. This is necessary for the exact and quick dosing when adding. There has been no shortage of attempts to present these compounds in liquid form. Thus, these compounds were diluted with organic solvents, but this was due to the promise in which
Rj Wasserstoff, Methyl oder tert.-Butyl, Rj is hydrogen, methyl or tert-butyl,
R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder tert.-40 Butyl, R2 independently of one another hydrogen or tert-40 butyl,
R3 Wasserstoff, Methyl oder tert.-Butyl, R3 is hydrogen, methyl or tert-butyl,
bedeuten. mean.
In diesen Verbindungen bedeutet Rj vorzugsweise Wasserstoff oder Methyl. In these compounds, Rj is preferably hydrogen or methyl.
45 R2 bedeutet vorzugsweise tert.-Butyl. 45 R2 preferably means tert-butyl.
R3 bedeutet vorzugsweise Methyl oder tert.-Butyl. R3 is preferably methyl or tert-butyl.
Als Komponente (a) kommen vor allem 2,6-Di-tert.-Butylphenol (a,), 2,4,6-Tri-tert.-butylphenol (a2), 2,6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol (a3), 2-tert.-Butylphenol (a4) so oder 2-tert.-Butyl-4-methylphenol (a5) infrage oder ein Gemisch zweier oder mehrerer dieser Verbindungen, vorzugsweise die Verbindungen (aj und (a3) oder ein Gemisch dieser Verbindungen. Component (a) includes, in particular, 2,6-di-tert-butylphenol (a,), 2,4,6-tri-tert-butylphenol (a2), 2,6-di-tert-butyl- 4-methylphenol (a3), 2-tert-butylphenol (a4) or 2-tert-butyl-4-methylphenol (a5) or a mixture of two or more of these compounds, preferably the compounds (aj and (a3) or a mixture of these compounds.
Als Komponente (b) ist vor allem 2,4-Dimethyl-6-tert.-55 butylphenol (bj oder 2-Methyl-4,6-di-tert.-butylphenol (b2) oder ein Gemisch dieser Verbindungen geeignet. Particularly suitable as component (b) is 2,4-dimethyl-6-tert-55 butylphenol (bj or 2-methyl-4,6-di-tert-butylphenol (b2) or a mixture of these compounds.
Die entsprechenden Mischungen mit tiefen Kristallisationspunkten sind in diesem Bereich vielfaltig und können vom Fachmann ohne weiteres hergestellt werden. In der Re-6o gel ergeben Mischungen der Komponenten (a) und (b) im Gewichts-Verhältnis (a):(b) = 1:4 bis 4:1 Kristallisationspunkte, die unter 10 "C liegen. The corresponding mixtures with deep crystallization points are diverse in this area and can be easily produced by a person skilled in the art. In the Re-6o gel, mixtures of components (a) and (b) in the weight ratio (a) :( b) = 1: 4 to 4: 1 crystallization points which are below 10 ° C.
Für die Praxis können die Rohprodukte, wie solche z.B. bei der Herstellung der Verbindungen (aj), (a3), (bj) und 65 (b2) anfallen, direkt verwendet werden. Diese Verbindungen werden heute in industriellem Massstab hergestellt, wobei, je nach dem zu verwendenden Ausgangsprodukt, die Verbindungen (a2), (a4) und (a5) u.a. als Nebenprodukte anfallen. In practice, the raw products, such as e.g. can be used directly in the preparation of the compounds (aj), (a3), (bj) and 65 (b2). These compounds are now manufactured on an industrial scale, and depending on the starting product to be used, the compounds (a2), (a4) and (a5) and others. accrued as by-products.
Dabei sind Rohprodukte die Gemische, die bei der Butylie-rung von z. B. Phenol, p-Kresol (p-Methylphenol) und/oder 2,4-Xylelol (2,4-Dimethylphenol) entstehen ohne anschliessender fraktionierender Destillation. Naturgemäss lassen sich die herzustellenden technischen Produktegemische durch die entsprechende Auswahl der zu butylierenden Ausgangsprodukte stark variieren, wobei durch die geeignete Wahl des Ausgangsproduktes die erfinduungsgemässe flüssige Mischung der Verbindungstypen (a) und (b) direkt herstellbar wird. Raw products are the mixtures that are used in the butylation of e.g. B. phenol, p-cresol (p-methylphenol) and / or 2,4-xylene (2,4-dimethylphenol) are formed without subsequent fractional distillation. Naturally, the technical product mixtures to be produced can be varied widely by the appropriate selection of the starting products to be butylated, the liquid mixture of the compound types (a) and (b) according to the invention being able to be produced directly by the suitable choice of the starting product.
So erhält man z.B. bei der industriellen Herstellung von 2,6-Di-tert.-butylphenol (aj) durch Butylierung von Phenol ein technisches Gemisch (ajT) bestehend aus den Verbindungen (aj), (a2) und (a4) im durchschnittlichen Gewichtsverhältnis (a1):(a2):(a4.)78:18:4. So you get e.g. in the industrial production of 2,6-di-tert-butylphenol (aj) by butylation of phenol a technical mixture (ajT) consisting of the compounds (aj), (a2) and (a4) in the average weight ratio (a1): (a2) :( a4.) 78: 18: 4.
Bei der technischen Herstellung von (a3) durch Butylierung von 4-Methylphenol erhält man beispielsweise ein Gemisch (a3T) enthaltend vorwiegend die Verbindungen (a3) und (a5) im Gewichtsverhältnis (a3):(a5) = (90-94):(10-6). In the industrial production of (a3) by butylating 4-methylphenol, for example, a mixture (a3T) containing predominantly the compounds (a3) and (a5) in the weight ratio (a3) :( a5) = (90-94) :( 10-6).
Entsprechenderweise erhält man bei der technischen Herstellung der Verbindung (b2) z.B. ein Gemisch (bjT) enthaltend 72 Gew.-% (bj) und 28 Gew.-% an tert.-butylierten Produkten von 2-Methylphenol und 2,5-Dimethylphenol. Die Zusammensetzung hängt ab von der Qualität des als Ausgangsprodukt verwendeten Dimethylphenols. Die technischen Produkte enthalten oft noch einen geringen, nicht störenden Anteil an nicht-umgesetzten Ausgangsprodukten. Die Butylierungsbedingungen sind bekannt. Correspondingly, the technical production of compound (b2) gives e.g. a mixture (bjT) containing 72 wt .-% (bj) and 28 wt .-% of tert-butylated products of 2-methylphenol and 2,5-dimethylphenol. The composition depends on the quality of the dimethylphenol used as the starting product. The technical products often still contain a small, non-disturbing proportion of unreacted starting products. The butylation conditions are known.
Beispiele für derartige technische Gemische sind solche enthaltend Examples of such technical mixtures are those containing
(axT) und (biT) im Gewichtsverhältnis (aiT):(biT) = (50-75): (50-25) oder (axT) and (biT) in the weight ratio (aiT) :( biT) = (50-75): (50-25) or
(ajT), (a3T) und (bxT) im Gewichtsverhältnis (a1T):(a3T):(b1T) = (ca.)50: (5-15): (45-35) (ajT), (a3T) and (bxT) in weight ratio (a1T) :( a3T) :( b1T) = (approx.) 50: (5-15): (45-35)
Solche erfindungsgemässen Mischungen bleiben zuverlässig kontrollierbar flüssig ohne - bezogen auf das Gewicht - eine Einbusse bezüglich der antioxydativen Wirksamkeit zu zeigen. Sie können auch kostengünstig hergestellt werden. Such mixtures according to the invention remain reliably controllable in liquid without - based on the weight - showing any loss in the antioxidative activity. They can also be manufactured inexpensively.
Die Verwendung dieser antioxydativ wirkender Verbindungen ist hinreichend bekannt. Die erfindungsgemässen flüssigen Gemische sind, wie erwähnt, insbesondere für die Zudosierung zu flüssigen Substraten geeignet. Solche Substrate sind z.B. Flugbenzine (turbine fuel), wo die Zugabe zahlreicher solcher Verbindungen z.B. gemäss MIL-T-5624 J erlaubt ist (U.S.A.F. oder NATO-aproval). The use of these antioxidant compounds is well known. As mentioned, the liquid mixtures according to the invention are particularly suitable for metering into liquid substrates. Such substrates are e.g. Aviation gasoline (turbine fuel), where the addition of numerous such compounds e.g. permitted under MIL-T-5624 J (U.S.A.F. or NATO aproval).
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. The following examples illustrate the invention.
3 656118 3 656118
Bestimmung des Kristallisationspunktes Man rührt 50-100 g der zu untersuchenden Mischung in einem Glasgefäss und kühlt gleichzeitig langsam in einem Kühlbad unter Verwendung einer Kochsalz/Eis- oder Trok-5 keneis/Aceton-Mischung. Das Gemisch wird kontinuierlich geimpft, z.B. durch Zugabe einer bei Raumtemperatur festen Komponente oder durch Zugabe einer kleinen Menge des kalten kristallisierten Gemisches. Sobald die Kristallisation einsetzt, wird die Kühlung unterbrochen. Infolge der io exothermen Kristallisationswärme steigt die Temperatur des Gemisches um 1-2 "C. Die Temperatur, bei der das gesamte Gemisch fest ist, wird als «Kristallisationspunkt» bezeichnet. Determination of the crystallization point. 50-100 g of the mixture to be examined is stirred in a glass vessel and, at the same time, slowly cooled in a cooling bath using a sodium chloride / ice or Trok-5 ice / acetone mixture. The mixture is continuously vaccinated, e.g. by adding a solid component at room temperature or by adding a small amount of the cold crystallized mixture. As soon as crystallization begins, the cooling is interrupted. As a result of the exothermic heat of crystallization, the temperature of the mixture rises by 1-2 "C. The temperature at which the entire mixture is solid is called the" crystallization point ".
i5 Beispiel 1 i5 Example 1
Man mischt 500 g 2,6-Di-tert.-butylphenol mit 500 g 2,4-Dimethyl-6-tert.-butylphenol gut durch. Die beiden Ausgangsprodukte haben eine Reinheit von 98%. Die Mischung hat einen Kristallisationspunkt von — 5 C bis — 7 C. 500 g of 2,6-di-tert-butylphenol are mixed thoroughly with 500 g of 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol. The two starting products have a purity of 98%. The mixture has a crystallization point of - 5 C to - 7 C.
Beispiel 2 Example 2
Die Komponenten (a3) und (ba) werden im Verhältnis (a3):(bj) =1:3 gemischt. Beide Komponenten haben einen 25 Reinheitsgrad von 98%. Die Mischung hat einen Kristallisationspunkt von —12 °C bis —14 C. The components (a3) and (ba) are mixed in the ratio (a3) :( bj) = 1: 3. Both components have a purity of 98%. The mixture has a crystallization point of -12 ° C to -14 C.
Beispiel 3 Example 3
30 750 g des technischen Gemisches (a]T) werden mit 250 g der Verbindung (bj) (Reinheitsgrad: 98%) gemischt. Der Kristallisationspunkt beträgt — 1 °C bis —2 °C. 30 750 g of the technical mixture (a] T) are mixed with 250 g of the compound (bj) (degree of purity: 98%). The crystallization point is -1 ° C to -2 ° C.
35 Beispiel 4 35 Example 4
500 g der technischen Mischung (ajT) werden mit 500 g der technischen Mischung (btT) gemischt. Diese Mischung hat einen Kristallisationspunkt von — 14 °C bis — 16 °C. 500 g of the technical mixture (ajT) are mixed with 500 g of the technical mixture (btT). This mixture has a crystallization point of - 14 ° C to - 16 ° C.
40 40
Beispiel 5 Example 5
500 g des technischen Gemisches (ajT), 75 g des technischen Gemisches (a3T) und 425 g des technischen Gemisches (bjT) werden zusammen vermischt. Diese Mischung bleibt 45 auch bei —10 °C flüssig und kann sehr gut flüssigen Treibstoffen zudosiert werden. 500 g of the technical mixture (ajT), 75 g of the technical mixture (a3T) and 425 g of the technical mixture (bjT) are mixed together. This mixture remains liquid even at -10 ° C and can be added very well to liquid fuels.
55 55
65 65
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| Date | Code | Title | Description |
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| PL | Patent ceased |