CH628342A5 - Process for preparing new oxamic acid derivatives - Google Patents
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Abstract
Description
**WARNUNG** Anfang DESC Feld konnte Ende CLMS uberlappen **. ** WARNING ** Beginning of DESC field could overlap end of CLMS **.
PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Oxaminsäurederivate der Formel I PATENT CLAIM Process for the preparation of new oxamic acid derivatives of the formula I.
worin n eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet, R, für Wasserstoff, Halogen mit einer Atomzahl von 9 bis 35, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, Rr für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, R3 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, R4 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet und Rs die Nitril- oder Carbamoylgruppe bedeutet oder für eine Gruppe -COOR6, worin R6 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, steht, und ihren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man in Verbindungen der Formel II, where n is an integer from 1 to 4, R is hydrogen, halogen with an atomic number of 9 to 35, alkyl with 1 to 4 carbon atoms or alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, Rr is hydrogen, alkyl with 1 to 4 carbon atoms or alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, R3 represents hydrogen, alkyl with 1 to 4 carbon atoms or alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, R4 denotes an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms and Rs denotes the nitrile or carbamoyl group or a group -COOR6, in which R6 denotes an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, and their salts, characterized in that compounds of the formula II,
worin n, RI, R3, R3 und Rs obige Bedeutung besitzen, die Gruppe -COCOOR4 einführt und die erhaltenen Verbindunger der Formel I gewünschtenfalls in ihre Salze überführt. wherein n, RI, R3, R3 and Rs have the above meanings, the Introduces group -COCOOR4 and the resulting compounds of formula I, if desired, converted into their salts.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Oxaminsäurederivate der Formel 1, worin n eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet, R1 für Wasserstoff, Halogen mit einer Atomzahl von 9 bis 35, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, R2 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, R3 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, R4 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatome bedeutet und Rs die Nitril- oder Carbamoylgruppe bedeutet oder für eine Gruppe -COOR6, worin R6 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, steht, und ihren Salzen. The invention relates to a method for producing new Oxamic acid derivatives of the formula 1, in which n is an integer from 1 to 4, R1 for hydrogen, halogen with an atomic number of 9 to 35, alkyl of 1 to 4 carbon atoms or alkoxy of 1 to 4 Carbon atoms, R2 represents hydrogen, alkyl with 1 to 4 carbon atoms or alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, R3 represents hydrogen, alkyl with 1 to 4 carbon atoms or alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, R4 denotes an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and Rs denotes the nitrile or carbamoyl group or a group -COOR6, in which R6 denotes an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and their salts.
Erfindungsgemäss gelangt man zu den neuen Verbindungen der Formel I und ihren Salzen, indem man in Verbindungen der Formel II, worin n, RI, R2, R3 und Rs obige Bedeutung besitzen, die Gruppe -COCOOR4 einführt und die erhaltenen Verbindungen der Formel I gewünschtenfalls in ihre Salze überführt. According to the invention, the new compounds of the formula I and their salts are obtained by introducing the group -COCOOR4 into compounds of the formula II in which n, RI, R2, R3 and Rs have the above meaning and, if desired, the compounds of the formula I obtained in their salts transferred.
Vorzugsweise stehen Ri, R2 und R3 in den Verbindungen der Formel I für Wasserstoff. Ein sonstiger Substituent Ri, R2 oder R3 ist bevorzugt in 6- oder 7-Stellung des Ringgerüstes angeordnet, falls n für 1 steht, oder in einer entsprechenden Stellung, falls n eine andere Zahl bedeutet. Sofern Ri, R2 und/ oder R3 für vorstehend definierte Alkyl- oder Alkoxygruppen stehen, enthalten diese vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatome und stellen insbesondere Methyl oder Methoxy dar. Preferably, Ri, R2 and R3 in the compounds of the formula I are hydrogen. Another substituent Ri, R2 or R3 is preferably arranged in the 6- or 7-position of the ring structure if n is 1, or in a corresponding position if n is another number. If Ri, R2 and / or R3 are alkyl or alkoxy groups defined above, these preferably contain 1 or 2 carbon atoms and are in particular methyl or methoxy.
Sofern der Substituent Rl für vorstehend definiertes Halogen steht, stellt er vorzugsweise Chlor dar. R4 enthält vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatome und stellt insbesondere Methyl dar. If the substituent Rl represents halogen as defined above, it preferably represents chlorine. R4 preferably contains 1 or 2 carbon atoms and in particular represents methyl.
Aus der deutschen Offenlegungsschrift 2509457 ist die in ihrem Wirkungsbild vergleichbare, strukturell jedoch von den tricyclischen Verbindungen der Formel I völlig abweichende (3-Cyan-4,5,6,7-tetrahydrobenz[b]thien-2-yl)oxaminsäure bekannt. German Offenlegungsschrift 2509457 discloses (3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenz [b] thien-2-yl) oxamic acid, which is comparable in its action profile but structurally completely different from the tricyclic compounds of the formula I.
Die erfindungsgemässe Herstellung von Verbindungen der Formel I kann auf an sich bekannte Weise nach zur Acylierung von Aminen üblichen Methoden durchgeführt werden. Es können die üblichen Acylierungsmittel wie z. B. Chloride oder Bromide von Säuren der Formel III, worin R4 obige Bedeutung besitzt, eingesetzt werden. Die Umsetzung kann in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise einem Kohlenwasserstoff wie Benzol, einem halogenierten Kohlenwasserstoff wie Methylenchlorid oder Chloroform oder einem Äther wie Dioxan, zweckmässigerweise in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, beispielsweise eines organischen Amins wie Triäthylamin oder Pyridin durchgeführt werden.Die Reaktionstemperatur kann vorzugsweise zwischen etwa 0 und Siedetemperatur des Reaktionsge- misches, insbesondere zwischen etwa 0 und Raumtemperatur betragen. The inventive preparation of compounds of Formula I can be carried out in a manner known per se using methods customary for the acylation of amines. The usual acylating agents such as. B. chlorides or bromides of acids of the formula III, in which R4 has the above meaning, are used. The reaction can be carried out in an organic solvent which is inert under the reaction conditions, for example a hydrocarbon such as benzene, a halogenated hydrocarbon such as methylene chloride or chloroform or an ether such as dioxane, conveniently in the presence of an acid-binding agent, for example an organic amine such as triethylamine or pyridine The reaction temperature can preferably be between about 0 and the boiling point of the reaction mixture, in particular between about 0 and room temperature.
Die erhaltenen Verbindungen der Formel I können auf an sich bekannte Weise aus dem Reaktionsgemisch isoliert und gereinigt werden. Die Verbindungen der Formel I können auf an sich bekannte Weise in ihre Salze überführt werden und umgekehrt. Zur Säureadditionssalzbildung können z. B. folgende Säuren verwendet werden: Chlorwasserstoff-, Schwefel-, Fumar- oder Maleinsäure. The compounds of the formula I obtained can be isolated from the reaction mixture and purified in a manner known per se. The compounds of the formula I can be converted into their salts in a manner known per se and vice versa. For acid addition salt formation, z. B. the following acids can be used: hydrochloric, sulfuric, fumaric or maleic acid.
Die Ausgangsverbindungen der Formel II sind bekannt oder können erhalten werden, indem man auf an sich bekannte Weise Verbindungen der Formel IV, worin Ri, R2, R3 und n obige Bedeutung besitzen, mit Verbindungen der Formel V, worin Rs obige Bedeutung besitzt, kondensiert und die erhaltenen Verbindungen mit Schwefel umsetzt. The starting compounds of the formula II are known or can be obtained by condensing compounds of the formula IV in which R 1, R 2, R 3 and n have the above meaning with compounds of the formula V in which Rs has the above meaning in a manner known per se, and the compounds obtained are reacted with sulfur.
Soweit die Herstellung der Ausgangsverbindungen nicht So much for the production of the starting compounds
beschrieben wird, sind diese bekannt oder nach an sich bekannten Verfahren bzw. analog zu den hier beschriebenene oder analog zu an sich bekannten Verfahren herstellbar. is described, these are known or can be produced by processes known per se or analogously to those described here or analogously to processes known per se.
Die Verbindungen der Formel I und ihre physiologisch verträglichen Salze zeichnen sich durch interessante pharmakologische Eigenschaften aus und können daher als Heilmittel verwendet werden. The compounds of the formula I and their physiologically tolerable salts are distinguished by interesting pharmacological properties and can therefore be used as medicaments.
Insbesondere zeigen die Verbindungen eine dinatrium chromoglycat( DSCG)-ähnliche Wirkung. Diese Wirkung kann mit Hilfe des passiven, peritonealen Anaphylaxie(PPASTest an der Ratte festgestellt werden. Weibliche Wistar-Ratten werden mit 1 mg Eialbumin in 1 ml einer 29%igen AL(OHb-Lösung subcutan und 0,5 ml Hämophiluspertussis-lmpfstoff (Schweizerisches Serum- und Impfinstitut, Bern; 4x 1010 Organismen/ml) intraperitoneal sensibilisiert. 14 Tage später werden die Tiere dekapitiert, das Blut aufgefangen, sedimentiert, das Serum abpipettiert, gepoolt und bis zur Verwendung tiefgefroren.Weibliche Wistar-Ratten werden mit 3 ml 1:6 bis 1:10 verdünntem obigen Ratten-Antieiweiss-Serum (Antiserum) intraperitoneal sensibilisiert. 24 Stunden später wird den Tieren das zu prüfende Präparat in die Schwanzvene verabreicht und unmittelbar darauf die anaphylaktische Reaktion ausgelöst (5 mg/ml Tiereiweiss iv.). Anschliessend werden 5 ml HBSS (Hanks balanced salt solution) intraperitoneal injiziert. 5 Minuten später werden die Tiere getötet, die Bauchhöhle geöffnet, die darin enthaltene HBSS abpipettiert und der Histamingehalt fluorophotometrisch bestimmt (Kusner et al., Advances in Automated Analysis, 429 [1971] und J. Pharmacol. Exp. Therapeutics, 184,41-46 [1973]).Substanzeffekte werden als %-Hemmung der anaphylaxie-bedingte Histaminfreisetzung im Vergleich zu Kontrollen ausgedrückt. Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen hemmen die anaphylaxie-bedingte Histaminfreisetzung mit Dosen von ungefähr 0,1 bis ungefähr 10 mg/kg iv. In particular, the compounds show a disodium chromoglycate (DSCG) -like action. This effect can be determined with the help of the passive, peritoneal anaphylaxis (PPA test on rats. Female Wistar rats are administered 1 mg egg albumin in 1 ml of a 29% AL (OHb solution subcutaneously and 0.5 ml hemophilus pertussis vaccine (Swiss Serum- und Impfinstitut, Bern; 4x 1010 organisms / ml) sensitized intraperitoneally. 14 days later, the animals are decapitated, the blood collected, sedimented, the serum pipetted off, pooled and frozen until use. Female Wistar rats are given 3 ml 1 : 6 to 1:10 diluted above rat anti-protein serum (antiserum) sensitized intraperitoneally. 24 hours later, the test preparation is administered to the animals in the tail vein and immediately afterwards the anaphylactic reaction is triggered (5 mg / ml animal protein iv.). Then 5 ml of HBSS (Hanks balanced salt solution) are injected intraperitoneally, 5 minutes later the animals are sacrificed, the abdominal cavity is opened, the HBSS contained therein pipetted off and the histamine content determined fluorophotometrically (Kusner et al., Advances in Automated Analysis, 429 [1971] and J. Pharmacol. Exp. Therapeutics, 184, 41-46 [1973]). Substance effects are expressed as% inhibition of anaphylaxis-related histamine release in comparison with controls. The compounds prepared according to the invention inhibit the anaphylaxis-related histamine release with doses of approximately 0.1 to approximately 10 mg / kg iv.
Es kann daher angenommen werden, dass sie eine DSCG-ähnliche Wirkung aufweisen. It can therefore be assumed that they have a DSCG-like effect.
Die DSCG-ähnliche Wirkung der erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen kann auch mit Hilfe des passiven cutanen Anaphylaxie(PCASTests gezeigt werden. Letzterer Test basiert auf den von J. Mota in Immunology 7,681 (1964) beschriebenen Methoden. Weibliche Ratten erhalten am Tage 0 2 mg Eialbumin (Merck: Nr.967) in 0,1 ml physiologischer NaC1-Lösung i. m. und 0,5 ml Hämophiluspertussis-Vakzine i. p. The DSCG-like effect of the compounds prepared according to the invention can also be demonstrated with the aid of the passive cutaneous anaphylaxis (PCAS test. The latter test is based on the methods described by J. Mota in Immunology 7,681 (1964). Female rats receive 2 mg of egg albumin on day 0 ( Merck: No. 967) in 0.1 ml physiological NaCl solution im and 0.5 ml hemophilus pertussis vaccine ip
(Schweizerisches Serum- und Impfinstitut, Bern; Nr. 115324; 4x 10'0 Organismen/ml). Am Tag 14 werden die Tiere unter leichter Äthernarkose mit einer Pasteur-Pipette aus dem Augenplexus entblutet. Das Blut wird zentrifugiert, das Serum sämtlicher Tiere gepoolt und in l-ml-Portionen bis zur Verwendung tiefgefroren. In 4 Stellen der Rückenhaut von nicht vorbehandelten, weiblichen Ratten wird 0,1 ml des obigen Antiserums injiziert. 24 Stunden nach der passiven Sensibilisierung erhalten die Ratten die Versuchssubstanz i. v. in eine Schwanzvene appliziert. Unmittelbar nach dieser Verabreichung resp. (Swiss Serum and Vaccination Institute, Bern; No. 115324; 4x 10'0 organisms / ml). On day 14, the animals are bled from the eye plexus under light ether anesthesia with a Pasteur pipette. The blood is centrifuged, the serum from all animals is pooled and frozen in 1 ml portions until use. 0.1 ml of the above antiserum is injected into 4 sites on the dorsal skin of non-pretreated female rats. 24 hours after passive sensitization, the rats receive the test substance i. v. applied into a tail vein. Immediately after this administration, respectively.
60 Minuten nach oraler Applikation wird 1 ml Antigen appliziert. Das Antigen (5 mg/ml) ist in 0,25%igem Evansblau in physiologischer NaCI-Lösung gelöst. Kontrolltiere zeigen innerhalb kürzester Zeit an den Stellen, an denen die passive Sensibilierung erfolgte, runde blaue Flecken. 30 Minuten nach Antigenverabreichung werden die Tiere getötet. Die Rückenhaut der getöteten Tiere wird abgelöst und die Durchmesser der blauen Flecken von der Hautunterseite her gemessen. Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen hemmen diese Fleckbildung mit Dosen von ungefähr 0,1 bis ungefährt 10 mg/kgi.v. 60 minutes after oral administration, 1 ml of antigen is applied. The antigen (5 mg / ml) is dissolved in 0.25% Evans blue in physiological NaCl solution. Control animals show, within a very short time, round blue spots in the areas where the passive sensitization took place. The animals are sacrificed 30 minutes after administration of the antigen. The back skin of the killed animals is peeled off and the diameter of the bruises measured from the underside of the skin. The compounds prepared in accordance with the present invention inhibit this staining at doses from about 0.1 to about 10 mg / kgi.v.
Aufgrund ihrer DSCG-ähnlichen Wirkung können die Verbindungen zur Prophylaxe und Therapie von allergischen und anstrengungsbedingtem Asthma wie auch zur Prophylaxe von allergischen Affektionen verwendet werden. Because of their DSCG-like effect, the compounds can be used for the prophylaxis and therapy of allergic and exercise-induced asthma as well as for the prophylaxis of allergic affections.
Die zu verwendenden Dosen variieren naturgemäss je nach Art der Substanz, der Administration und des zu behandelnden Zustandes. Im allgemeinen werden jedoch befriedigende Resultate mit täglichen Dosen zwischen etwa 0,01 und etwa 10 mg/kg Körpergewicht erhalten. The doses to be used naturally vary depending on the type of substance, the administration and the condition to be treated. In general, however, satisfactory results have been obtained with daily doses between about 0.01 and about 10 mg / kg body weight.
Diese Dosis kann gegebenenfalls in mehreren, beispielsweise in 2 bis 4 Anteilen täglich, oder auch als Retardform verabreicht werden. Für grössere Säugetiere liegt die Tagesdosis bei etwa 1 bis 100 mg, sie wird vorzugseise oral verabreicht. Für orale Applikationen enthalten die Teildosen etwa 0,25 bis etwa 50 mg der Substanz neben festen oder flüssigen Trägersubstanzen. This dose can optionally be administered in several, for example in 2 to 4, portions daily, or as a sustained-release form. For larger mammals, the daily dose is around 1 to 100 mg and is preferably administered orally. For oral applications, the partial doses contain about 0.25 to about 50 mg of the substance in addition to solid or liquid carrier substances.
Als Heilmittel können die Verbindungen der Formel I und ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze zusammen mit üblichen pharmazeutischen Hilfsstoffen in galenischen Zubereitungen, wie z. B. Tabletten, Kapseln, Lösungen oder Sprays enthalten sein. Diese galenischen Zubereitungen können nach an sich bekannten Methoden dargestellt werden. As remedies, the compounds of formula I and their physiologically acceptable acid addition salts can be used together with customary pharmaceutical auxiliaries in pharmaceutical preparations, such as. B. tablets, capsules, solutions or sprays. These pharmaceutical preparations can be prepared by methods known per se.
Im nachfolgenden Beispiel, welche die Erfindung näher erläutern, ihren Umfang aber in keiner Weise einschränken sollen, erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgraden. In the following example, which explain the invention in more detail but are not intended to restrict its scope in any way, all temperatures are given in degrees Celsius.
Beispiel: 3.Cyano-4H-indeno[2,1-bjthiophen-2-oxamin-säuremethylester Zu einer Lösung von 10,0 g 2-Amino4H-ideno [2,1-b]thiophen-3-carbonsäurenitril und 7,6 g Pyridin in 150 ml wasserfreiem Methylenchlorid wird bei 5 eine Lösung von 6,4 g Oxalsäuremethylesterchlorid in 40 ml wasserfreiem Methylenchlorid zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird 7 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, mit Methylenchlorid verdünnt und auf Wasser gegossen. Die organische Lösung wird abgetrennt, die wässrige Lösung noch mit Methylenchlorid ausgeschüttet und die vereinigten organischen Lösungen werden mit Wasser neutral gewaschen und über Magneensiumsulfat getrocknet. Example: 3. Cyano-4H-indeno [2,1-bjthiophene-2-oxaminic acid methyl ester To a solution of 10.0 g of 2-Amino4H-ideno [2,1-b] thiophene-3-carboxylic acid nitrile and 7.6 g of pyridine in 150 ml of anhydrous methylene chloride is added dropwise at 5 a solution of 6.4 g of oxalic acid methyl ester chloride in 40 ml of anhydrous methylene chloride. The reaction mixture is stirred for 7 hours at room temperature, diluted with methylene chloride and poured into water. The organic solution is separated off, the aqueous solution is poured out with methylene chloride and the combined organic solutions are washed neutral with water and dried over magnesium sulfate.
Beim Einengen kristallisiert die Titelverbindung, die abfiltriert und mit Äther gewaschen wird. Smp.: 245-247 . The title compound crystallizes on concentration and is filtered off and washed with ether. M.p .: 245-247.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |