CH627726A5 - Procede de fabrication du 2,3,6-trimethylphenol. - Google Patents

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Description

La présente invention concerne un procédé pour la méthylation à haute pression du 2,6-xylénol au moyen de méthanol pour former du 2,3,6-triméthylphénol.
Une méthode efficace pour produire du 2,3,6-triméthylphénol à partir du 2,6-xylénol par méthylation en phase liquide à haute pression de 2,6-xylénol sur un catalyseur d'alumine en utilisant du méthanol comme agent de méthylation a été décrite dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique N° 3979464. Le procédé révélé est effectué industriellement en utilisant un faisceau de tubes de réaction de petit diamètre avec un fluide d'échange de chaleur s'écoulant sur la surface externe des tubes pour entraîner la chaleur de réaction de sorte que la température reste dans l'intervalle optimal dans tout le réacteur pendant la durée de réaction. En pratique, la charge passe normalement à travers un préchauffeur avant d'entrer dans le réacteur pour élever la température de la charge aux niveaux requis par la réaction. La température de réaction est critique puisque, lorsque la température est trop faible, la réaction se produit à une vitesse négligeable tandis que, lorsque la température est trop élevée, le catalyseur se désactive rapidement. Cependant, dans les réacteurs industriels, un problème majeur concernant le système d'alimentation du liquide est apparu, en ce sens que, lorsque la charge a quitté aux températures de réaction le préchauffeur nécessaire, elle peut être partiellement vaporisée. Dans la charge, la vapeur contient une proportion principale de méthanol et une moindre proportion de 2,6-xylénol. Cette charge partiellement vaporisée est ensuite amenée en tête d'un réacteur essentiellement constitué d'une chambre ouverte disponible pour tous les tubes de réaction contenant le catalyseur. Lorsque la vapeur et le liquide pénètrent en tête, il n'y a pas de répartition uniforme de liquide et de gaz dans les nombreux tubes du réacteur. Les rapports optimaux de méthanol au 2,6-xylénol ne sont pas obtenus dans les différents tubes, ce qui conduit à une mauvaise conversion, à une mauvaise sélectivité vis-à-vis du produit désiré et à une obturation au carbone de quelques tubes du réacteur en raison de la cokéfaction sur le catalyseur.
Le brevet des Etats-Unis d'Amérique N° 3929421 montre que ce problème était connu depuis longtemps pour les réacteurs multiples, ce brevet faisant état d'un réacteur catalytique tubulaire ayant des moyens de prémélange pour de multiples composés de réaction ayant différentes densités. Cependant, ce brevet est relatif à des mélanges de fluides non miscibles et divulgue un réacteur qui est compliqué, qui possède de nombreux éléments fonctionnels et qui travaille normalement en courant ascendant. Un tel réacteur n'est pas efficace pour des mélanges de fluide et de vapeur et il exige un lit particulaire à une extrémité pour égaliser le mélange des deux fluides non miscibles. En résumé, un tel réacteur n'est pas adaptable à d'autres systèmes et il n'est tout spécialement pas applicable au système de méthylation à haute pression du 2,6-xylénol.
Il serait par conséquent d'un grand intérêt de pouvoir disposer d'un procédé pour la méthylation à haute pression du 2,6-xylénol pour produire du 2,3,6-triméthylphénol qui constitue un produit intermédiaire de valeur dans la préparation de la vitamine E.
Par conséquent, un but de la présente invention est d'égaliser ou uniformiser les compositions de charge dans tous les tubes d'un réacteur à tubes multiples horizontaux ou verticaux tout en maintenant de hautes réactivité et sélectivité vis-à-vis du produit désiré. A cet effet, l'invention propose le procédé défini dans la revendication 1.
Après réaction, on se trouve en présence d'un mélange de vapeur et de liquide. Dans les réacteurs verticaux, cette vapeur s'élève et a tendance à vouloir atteindre à nouveau la zone d'admission de la chambre vers les tubes de réaction où la vapeur rompt l'équilibre de 2,6-xylénol/méthanol. La présente invention, par l'injection de la charge d'alimentation à travers des orifices prévus dans les tubes de réaction, évite tous ces problèmes. Cette méthode est simple et fournit un système très fiable avec un minimum d'éléments fonctionnels ne se rencontrant pas dans les systèmes courants de réacteur.
On donne ci-après une brève description des dessins ci-joints:
la fig. 1 est une vue en section verticale, illustrant une forme d'exécution de l'appareil pour la mise en œuvre du procédé selon l'invention, montrant les tubes du réacteur contenant les catalyseurs;
la fig. 2 est une vue en coupe transversale selon la ligne 2-2 de la fig-1 ;
la fig. 3 est une abaque qui donne la pression de la vapeur réelle en bars en fonction de la fraction molaire de méthanol dans la charge
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d'alimentation à des températures allant de 275 à 350°C, par accroissements de 25° C.
La description détaillée ci-après mettra en évidence les difficultés de parvenir à une répartition essentiellement uniforme d'un mélange liquide/gaz sur une zone prédéterminée qui s'ouvre directement sur une pluralité de tubes d'un réacteur tubulaire, et elle montrera aussi une méthode pour obtenir un mélange uniforme de l'alimentation dans tout le réacteur.
Sur la fig. 1, la charge d'alimentation méthanol/xylénol, sous une pression suffisante pour maintenir cette charge à l'état liquide, alors qu'elle sort du préchauffeur, entre dans l'appareil par l'admission de fluide 1 qui est montée sur un premier moyen formant enveloppe 2. Ce premier moyen formant enveloppe est en liaison étanche au fluide et à la vapeur avec un moyen formant enceinte 4 entourant une pluralité de tubes de réaction 5 latéralement espacés les uns des autres, chaque tube pénétrant dans une plaque de montage 6 à chacune de ses extrémités opposées, ce tube étant relié auxdites plaques de montage et fixé à chacune de ces extrémités opposées, de manière étanche à la vapeur et au fluide. Chaque tube contient un catalyseur à base d'alumine formé de particules. Ce premier moyen formant enveloppe 2 est relié au moyen formant enceinte 4 de manière étanche au fluide et à la vapeur pour déterminer une chambre d'entrée 3 commune à tous les tubes, cette chambre d'entrée étant une chambre étanche au fluide et à la vapeur. Une plaque 7 est interposée entre le premier moyen formant enveloppe et le moyen formant enceinte, cette plaque ayant au moins un orifice communiquant avec chaque tube du réacteur, ladite plaque étant en liaison étanche à la vapeur et au fluide avec le joint entre le premier moyen formant enveloppe et le moyen formant enceinte respectivement. Chaque tube 5 est au moins partiellement rempli d'un catalyseur 9 qui est maintenu dans les tubes par un moyen de maintien en place 10, ledit moyen de maintien en place étant disposé de telle sorte que les fluides et les vapeurs puissent le traverser. Aux extrémités opposées dudit moyen formant enceinte 4 par rapport audit moyen formant enveloppe 2, il est prévu un second moyen formant enveloppe 11 qui est relié d'une manière étanche au fluide et à la vapeur avec ledit moyen formant enceinte et qui forme une chambre de sortie 12 pour lesdits tubes. Les produits de réaction du réacteur sortent ensuite de celui-ci par un orifice de sortie 14. On peut faire circuler un fluide d'échange thermique autour des parois externes des tubes 5 dans le moyen 4 qui est équipé d'orifices d'entrée et de sortie 15 et 16.
Les tubes 5 sont remplis d'un catalyseur particulaire en lit fixe. Lorsqu'un catalyseur est utilisé, une grille, tamis ou analogue 10 peut être disposé transversalement, le long de la plaque 6, à travers laquelle les tubes 5 sont montés, pour maintenir en place la substance 9 du lit particulaire. Lorsque la réaction effectuée est la méthylation du 2,6-xylénol pour produire le 2,3,6-triméthylphénol, le catalyseur est un catalyseur d'alumine.
La plaque 7 comportant les orifices à travers lesquels le matériau d'alimentation liquéfié passe dans les tubes de réaction est illustrée à plus grande échelle sur la fig. 2. Lorsque la charge liquide vient en contact avec la plaque 7, le liquide passe à travers les ouvertures 18 de celle-ci, cette plaque définissant une chute de température et de pression entre son côté amont et son côté aval. Cette chute de température permet à une portion de la charge d'alimentation liquéfiée de se vaporiser en un mélange liquide/gaz dans les tubes de réaction, aux conditions de réaction désirées alors que la réaction se poursuit jusqu'à son terme. Il est prévu un flasque ou anneau 20 s'étendant vers l'extérieur pour maintenir en place la plaque à orifices 7, ledit flasque comportant des ouvertures pour l'adaptation d'une pluralité d'ensembles boulons/écrous 21 s'étendant à travers des trous dans le prolongement les uns des autres, situés respectivement dans la plaque à orifices 7, le premier moyen formant enveloppe 2 et le moyen formant enceinte 4 afin de fournir une liaison étanche au fluide et à la vapeur.
La plaque 7 comportant les orifices 18 présente au moins un orifice pour chacun des tubes de réaction 5. On peut clairement voir que les dimensions des orifices dépendent de la température et de la pression de l'alimentation en tête du réacteur 3. Les dimensions des orifices peuvent être modifiées pour s'adapter aux conditions désirées; cependant, plus les dimensions des orifices sont petites, plus le contrôle qui peut être exercé sur les conditions de température et de pression de la charge d'alimentation liquide est précis. Les dimensions des orifices sont en pratique suffisantes pour permettre la détente d'une charge liquéfiée pour avoir un mélange vapeur/liquide dans les tubes de réaction aux conditions de réaction désirées. Puisque la charge admise à la réaction doit être maintenue à l'état liquide jusqu'à ce que le passage à travers les orifices soit complet, les dimensions des orifices sont calculées sur la base de la chute de température et de pression entre la chambre d'entrée 3 et les tubes de réaction 4. Il est avantageux que la température dans les tubes de réaction soit d'environ 300 à environ 390° C et que la pression manométrique soit d'environ 24,50 à environ 105 bars. Des conditions de réaction préférées vont de 340 à 375°C et d'environ 28 à environ 38,5 bars (pression manométrique). Le rapport molaire du méthanol au 2,6-xylénol dans la charge réactionnelle est normalement d'environ 0,1 à environ 1, respectivement.
Cette configuration de réacteur résout les problèmes antérieurs d'une alimentation non uniforme dans les tubes de réaction avec pour conséquences un bouchage et une absence de sélectivité et de vitesse de réaction. L'invention est décrite d'une manière plus concrète en référence à l'exemple ci-après dans lequel toutes les parties et pourcentages sont exprimés en poids, sauf indication contraire. Cet exemple est seulement donné à titre illustratif de la présente invention et ne doit pas être interprété limitativement. L'exemple présenté donne la pression de vapeur de mélanges de 2,6-xylénol, d'une pureté d'environ 99% en poids, et de méthanol à plusieurs températures et teneurs en méthanol. Une composition à 10-15% en poids de méthanol (environ 30-40 mol %) est typique des charges normalement utilisées dans ces systèmes.
Si la pression de l'alimentation est au-dessus de la pression de vapeur du mélange, le courant se liquéfiera complètement. La présente invention prévoit que la pression à l'entrée des tubes de réaction sera maintenue au-dessus de la pression de vapeur du mélange d'alimentation aux températures de réaction, les températures de réaction optimales étant décrites plus haut. La charge d'alimentation dans la chambre d'entrée 3 se liquéfiera aux pressions et températures normales de réaction et pour les compositions normales de la charge d'alimentation.
Puisque ces conditions de réaction sont proches de la région critique, on doit noter que la température de la charge pourrait être maintenue au-dessus de la température critique du mélange (la température la plus élevée dans le système à laquelle la vapeur et le liquide peuvent coexister) et que la charge pourrait être maintenue sous la forme d'une phase unique par utilisation de la température. Cependant, il a été montré que, à cette température, la décomposition de la charge est rapide et que des réactions s'emballant peuvent se produire dans la première portion du réacteur, dans certaines conditions, à moins que des mesures spéciales, telles que la dilution du catalyseur, soient prises. Les températures critiques des mélanges sont données dans le tableau I pour les mélanges de 2,6-xylénol/ méthanol. La température qui est réellement intéressante dans la présente invention est la température critique de condensation qui est seulement légèrement supérieure à la température critique, et ainsi les conditions désirées sont bien obtenues dans le présent procédé. Le facteur critique dans le présent procédé est le maintien de la charge sous pression et l'empêchement fait à la vapeur d'entrer en tête du réacteur, tout en permettant l'entrée d'un mélange vapeur/liquide dans les tubes de réaction. En général, de plus faibles dimensions d'orifices permettent un intervalle plus grand de variations de température et de pression qu'il n'est possible avec des orifices plus gros.
Exemple 1:
Une charge d'alimentation composée de 37,5 mol % de méthanol
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Tableau I
Composition de la charge
Température
d'alimentation critique
5
(en poids)
CC)
100% de méthanol
239
80% de méthanol
20% de 2,6-xylénol
264
60% de méthanol
40% de 2,6-xylénol
296
10
40,9% de méthanol
59,1% de 2,6-xylénol
379
28,2% de méthanol
71,8% de 2,6-xylénol
406
14,9% de méthanol
85,1% de 2,6-xylénol
417
100% de 2,6-xylénol
428
15
et de 62,5 mol % de 2,6-xylénol est préchauffée et envoyée au réacteur à une vitesse horaire spatiale du liquide de 4,0. Le réacteur est maintenu à une pression de 31,5 bars et à une température de 355'C. Les dimensions des orifices dans les entrées des tubes de réaction, ainsi que la température du préchauffeur, sont déterminées de telle sorte que: a) la pression en tête du réacteur soit supérieure à la pression de vapeur du mélange, et que: b) la charge d'alimentation soit aux conditions du réacteur après détente très rapide à travers l'orifice. La conversion du 2,6-xylénol est d'environ 32,1 % et la sélectivité par rapport au 2,3,6-triméthylphénol est d'environ 50,5%.
Les températures critiques pour diverses compositions d'alimentation sont données dans le tableau I, de 100% de 2,6-xylénol jusqu'à 100% de méthanol.
( Tableau en tête de la colonne suivante )
Les taux de conversion obtenus dans la mise en œuvre de cet exemple sont pratiquement les mêmes que ceux donnés dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique N° 3979464 précédemment mentionné. Le procédé de la présente invention opère sensiblement dans les mêmes conditions de réaction en ce qui concerne la température, les rapports de charge d'alimentation, les pressions et les vitesses spatiales horaires. En conséquence, la répartition vapeur/liquide à chaque tube de réaction est suffisamment uniforme par rapport aux caractéristiques de distribution et d'écoulement pour donner des résultats optimaux de conversion dans un lit de catalyseur d'alumine.
Finalement, dans les zones de réaction tubulaires, le mélange est 20 soumis à des conditions de phase liquide prédéterminées en ce qui concerne la température, le catalyseur et la durée, le mélange réactionnel résultant sortant des extrémités desdites zones tubulaires et étant recueilli dans la chambre de sortie commune. Le mélange ou produit réactionnel est ensuite retiré de la chambre de sortie par 25 l'orifice desortie 14.
R
1 feuille dessins

Claims (4)

  1. 627726
    2
    REVENDICATIONS
    1. Procédé pour la production de 2,3,6-triméthylphénol à partir de 2,6-xylénol par mise en contact dudit xylénol avec le méthanol en présence de catalyseurs à base d'alumine à des températures de 300 à 390°C et à des pressions relatives de 24,5 à 105 bars dans un réacteur tubulaire, ce procédé étant caractérisé en ce que le meilleur rapport molaire entre les réactifs dans chaque tube du réacteur est établi en:
    a) préchauffant le mélange d'alimentation liquide 2,6-xylénol/ méthanol essentiellement en l'absence d'alumine, tout en maintenant une pression suffisante pour avoir le mélange d'alimentation en phase liquide;
    b) injectant et provoquant la détente dudit mélange d'alimentation dans des tubes de réaction contenant suffisamment d'alumine pour catalyser ladite réaction, cette injection dans chaque tube étant effectuée à travers au moins un orifice de dimension suffisante pour provoquer une chute de pression suffisante sur le côté aval de l'orifice pour vaporiser partiellement ledit mélange d'alimentation et atteindre les conditions de réaction avant mise en contact avec ledit catalyseur;
    c) ledit préchauffage étant effectué à une température suffisante pour maintenir les températures et pressions de réaction après détente.
  2. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la réaction s'effectue à des températures de 340 à 375°C et à des pressions réelles de 28 à 38,5 bars.
  3. 3. Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que le rapport molaire des réactifs est de 0,1 à 1,0, respectivement.
  4. 4. Appareil pour la mise en œuvre du procédé selon la revendication 1, cet appareil comprenant:
    a) une pluralité de tubes de réaction espacés latéralement les uns des autres, chaque tube pénétrant dans une plaque de montage aux extrémités opposées dudit tube, ce tube étant relié auxdites plaques de montage et fixé sur celles-ci, à ses extrémités opposées, de manière étanche à la vapeur et au fluide, chaque tube contenant un catalyseur particulaire à base d'alumine;
    b) un moyen formant enceinte entourant lesdits tubes d'une manière étanche au fluide et à la vapeur et pourvu de moyens d'entrée et de moyens de sortie pour la circulation d'un fluide d'échange thermique à travers ladite enceinte;
    c) un premier moyen formant enveloppe à l'une des extrémités desdits tubes de réaction, ledit moyen étant relié au moyen formant enceinte et déterminant une chambre d'entrée commune à ces tubes, ladite chambre d'entrée étant étanche au fluide et à la vapeur, et d) un second moyen formant enveloppe à l'extrémité opposée desdits tubes de réaction, ledit moyen étant relié au moyen formant enceinte et déterminant une chambre de sortie commune auxdits tubes, cette chambre de sortie étant étanche au fluide et à la vapeur;
    cet appareil étant caractérisé par le fait qu'il comprend une plaque insérée entre ledit premier moyen formant enveloppe et ledit moyen formant enceinte, d'une manière étanche au fluide et à la vapeur, cette plaque comportant au moins un orifice communiquant avec chaque tube de réaction, ledit orifice étant d'une dimension suffisante pour provoquer une chute de pression suffisante sur le côté aval de l'orifice pour vaporiser partiellement ledit mélange d'alimentation et pour que ce mélange passe à travers ledit orifice, pour maintenir des conditions spécifiques de pression et de température avant le contact avec le catalyseur contenu dans lesdits tubes.
CH216678A 1977-04-18 1978-02-28 Procede de fabrication du 2,3,6-trimethylphenol. CH627726A5 (fr)

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