CH620467A5

CH620467A5 - Commercially available liquid preparation of a diazotisable amine

Info

Publication number: CH620467A5
Application number: CH1410676A
Authority: CH
Inventors: Albert Bitterlin; Emil Bitterlin; Heinz Broglin; Richard Dr Peter
Original assignee: Rohner Ag
Priority date: 1976-11-09
Filing date: 1976-11-09
Publication date: 1980-11-28
Also published as: DE2749635A1

Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein stabiles, hochkonzentriertes, flüssiges Präparat eines diazotierbaren aromatischen Amins, das sich für die Verwendung beim Färben oder Bedrucken von Cellulosematerialien sowie deren 55 The present invention relates to a stable, highly concentrated, liquid preparation of a diazotizable aromatic amine which is suitable for use in dyeing or printing cellulosic materials and 55

Mischungen mit anderen Fasermaterialien eignet. Mixtures with other fiber materials are suitable.

Das Färben und Bedrucken von Textilmaterialien mit Entwicklungsfarbstoffen, bei welchen durch Kupplung in resp. auf der Faser wasserunlösliche Azopigmente erzeugt werden, ist zwar schon sehr lange bekannt, jedoch trotz dem Aufkommen 60 neuer Farbstoffklassen in der Textilveredlungsindustrie noch immer von sehr grosser praktischer Bedeutung, insbesondere für das Färben und Bedrucken von Cellulosematerialien sowie deren Mischungen mit anderen Fasermaterialien. In der neueren Literatur sind dazu verwendbare Produkte, ihre Darstel- 65 lung und ihre Anwendung beschrieben, z. B. in Venkataraman, «The Chemistry of Synthetic Dyes», Vol. 1, Academic Press, The dyeing and printing of textile materials with development dyes, in which by coupling in resp. Water-insoluble azo pigments have been produced on the fiber for a long time, but despite the advent of 60 new dye classes in the textile finishing industry, they are still of great practical importance, especially for dyeing and printing cellulose materials and their blends with other fiber materials. Products which can be used, their presentation and their use are described in the more recent literature, z. B. in Venkataraman, "The Chemistry of Synthetic Dyes", Vol. 1, Academic Press,

N.Y. N.Y.

Zur Erzeugung der unlöslichen Azopigmente werden kupplungsfähige Verbindungen, insbesondere solche aus der Klasse der Arylamide aromatischer ortho-Hydroxy-carbonsäuren oder der Acetessigsäurearylamide, und als Diazokomponenten aromatische Amine verwendet. Letztere werden in Form der freien Basen oder ihrer Salze, wie z. B. der Chloride oder Sulfate, in den Handel gebracht, zum Färben oder Drucken in verdünnten wässrigen Säuren gelöst und mit Natriumnitrit in die Diazoniumverbindung übergeführt. Als Salze werden insbesondere diejenigen aromatischen Amine eingesetzt, welche tiefe Schmelzpunkte aufweisen und bei Raumtemperatur oder nahe bei Raumtemperatur flüssig sind. Damit wird vermieden, dass sie während Transport oder Lagerung ihren physikalischen Zustand ändern, was Probleme mit der Handhabung aufwerfen könnte. Die Behebung dieser Probleme durch Überführung der Basen in ihre pulverförmigen Salze bringt ausser der Verbesserung der Handelsform auch eine Herabsetzung des Dampfdrucks der Basen, wodurch gesundheitliche Risiken durch Einatmen von Dämpfen vermindert werden. Andererseits müssen eine Verteuerung durch Vermehrung der Verfahrensschritte und Verluste beim Abscheiden der Salze bei ihrer Herstellung sowie die Gefahr der Kontaminierung durch Staub bei ihrer Anwendung in Kauf genommen werden. To produce the insoluble azo pigments, couplable compounds, in particular those from the class of the arylamides of aromatic ortho-hydroxy-carboxylic acids or of acetoacetic acid arylamides, and aromatic amines as diazo components are used. The latter are in the form of the free bases or their salts, such as. As the chlorides or sulfates, put on the market, dissolved for dyeing or printing in dilute aqueous acids and converted into the diazonium compound with sodium nitrite. In particular, those aromatic amines which have low melting points and are liquid at room temperature or near room temperature are used as salts. This prevents them from changing their physical state during transport or storage, which could lead to handling problems. Correcting these problems by converting the bases into their powdered salts brings not only an improvement in the commercial form but also a reduction in the vapor pressure of the bases, which reduces health risks from inhaling vapors. On the other hand, an increase in the price of the process steps and losses in the separation of the salts during their production and the risk of contamination by dust when using them must be accepted.

Als sehr gravierende Nachteile der heute üblichen Handelsform von Basen und ihren Salzen ist insbesondere die Tatsache zu nennen, dass bei der Diazotierung zur Verhinderung des Austritts von nitrosen Gasen und wegen der Instabilität der gebildeten Diazoverbindung mit Eis gekühlt werden muss; ausserdem lassen sich zahlreiche Basen und Salze nur schlecht benetzen, was den Löseprozess kompliziert. Éinige Basen lassen sich in wässrig salzsaurem Milieu nur sehr schlecht oder gar nicht diazotieren. The very serious disadvantages of the current commercial form of bases and their salts are in particular the fact that, in the case of diazotization, in order to prevent the escape of nitrous gases and because of the instability of the diazo compound formed, it is necessary to cool with ice; in addition, numerous bases and salts are difficult to wet, which complicates the dissolution process. Some bases are difficult or impossible to diazotize in an aqueous hydrochloric acid environment.

Alle diese Probleme wurden schon sehr frühzeitig erkannt, was zur Entwicklung verschiedener Sortimente von bereits dia-zotierten und stabilisierten Basen führte. In einigen wenigen Fällen besitzt das Diazoniumchlorid oder das Sulfat bereits eine ausreichende Stabilität. Als stabile Diazoverbindung der entsprechenden Basen kommen jedoch insbesondere gewisse Schwermetalldoppelsalze, ferner Borfluoride, Sulfonate, Anti-diazotate und Diazoaminoverbindungen in Betracht, welche sich wegen ihrer einfachen Anwendung teilweise eine beachtliche Marktstellung erobern konnten. Ihre Herstellung ist jedoch aufwendig und teuer, ausserdem sind Isolierung, Trocknung, Transport und Lagerung mit gewissen Verlusten und Sicherheitsrisiken verbunden, da zahlreiche Diazoverbindun-gen wärme- und feuchtigkeitsempfindlich und deshalb nur beschränkt haltbar sind. All of these problems were recognized at a very early stage, which led to the development of various ranges of already diazotized and stabilized bases. In a few cases, the diazonium chloride or the sulfate is already sufficiently stable. However, certain heavy metal double salts, boron fluorides, sulfonates, anti-diazotates and diazoamino compounds are particularly suitable as stable diazo compounds of the corresponding bases, some of which have gained a considerable market position due to their ease of use. However, their production is complex and expensive, and insulation, drying, transport and storage are also associated with certain losses and safety risks, since numerous diazo compounds are sensitive to heat and moisture and therefore have only a limited shelf life.

Die Aufgabenstellung der vorliegenden Erfindung war deshalb, eine billige und einfach herstellbare Handelsform von diazotierbaren aromatischen Aminen herzustellen, die sich schnell in Wasser verteilt, sich bei Säurezusatz löst oder zumindest in feinverteilter Form bleibt und sich nach Nitritzusatz ohne Eiskühlung vollständig diazotieren lässt. The object of the present invention was therefore to produce an inexpensive and easy to produce commercial form of diazotizable aromatic amines, which quickly disperses in water, dissolves when acid is added or at least remains in finely divided form and can be completely diazotized after addition of nitrite without ice cooling.

Es wurde nun gefunden, dass diese Bedingungen überraschenderweise in hohem Masse erfüllt werden von Präparaten, die als Lösungen vorliegen und ein diazotierbares Amin sowie mindestens zwei nichtionogene oberflächenaktive Substanzen aus mindestens zwei verschiedenen Substanzklassen enthalten. Falls die Mischung dieser Komponenten nicht flüssig ist, kann man sie durch Zusatz mindestens eines wasserlöslichen Lösungsmittels in eine Lösung überführen. It has now been found that these conditions are surprisingly met to a high degree by preparations which are in the form of solutions and contain a diazotizable amine and at least two nonionic surface-active substances from at least two different classes of substances. If the mixture of these components is not liquid, it can be converted into a solution by adding at least one water-soluble solvent.

Dieses stabile, hochkonzentrierte, flüssige Präparat kann mit wässriger Säure verdünnt und mit einer Nitritlösung versetzt werden; aus der so erhaltenen Diazolösung kann durch Weiterverdünnen beziehungsweise Zugabe zu einer Druckverdickung ein Entwicklungsbad beziehungsweise eine Druckpaste hergestellt und damit ein textiles Flächengebilde, das vorher mit einer Lösung einer Kupplungskomponente imprägniert This stable, highly concentrated, liquid preparation can be diluted with aqueous acid and mixed with a nitrite solution; a development bath or a printing paste can be produced from the diazo solution obtained in this way by further dilution or addition to a pressure thickener, and thus a textile fabric which has previously been impregnated with a solution of a coupling component

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worden ist, behandelt werden. has been treated.

Als diazotierbare aromatische Amine sind z. B. die folgenden zu nennen: 2-Nitro-anilin, 5-Nitro-2-methyl-anilin, 5-Nitro-2-methoxy-anilin, 4-Nitro-2-methoxy-anilin, 3-Chlor-2-methyl-ani-lin, 4-Nitro-anilin, 3-Amino4-methoxy-benzolsulfosäure-di- 5 äthylamid, 4-Chlor-2-nitro-anilin, 2-Nitro4-methyl-anilin, 4-Nitro-2-methyl-anilin, 2-Nitro4-methoxy-anilin, 2' ,3-Dimethyl-4-amino-l,l '-azobenzol, 2'-Nitro4',2-dimethyl-5-methoxy4-amino-1,1 '-azobenzol, 2-Chlor4-benzylamino-5-methoxy-anilin, 2-Methoxy4-benzoyl-amino-5-methyl-anilin, 4,4'-Diamino-3,3'- io dimethoxy-diphenyl,2,5-Diäthoxy4-benzoylamino-anilin, 2,5-Dimethoxy4-benzoyl-amino-anilin. As diazotizable aromatic amines such. B. to name the following: 2-nitro-aniline, 5-nitro-2-methyl-aniline, 5-nitro-2-methoxy-aniline, 4-nitro-2-methoxy-aniline, 3-chloro-2-methyl -ani-lin, 4-nitro-aniline, 3-amino4-methoxy-benzenesulfonic acid-di-5-ethylamide, 4-chloro-2-nitro-aniline, 2-nitro4-methyl-aniline, 4-nitro-2-methyl aniline, 2-nitro4-methoxy-aniline, 2 ', 3-dimethyl-4-amino-l, l' -azobenzene, 2'-nitro4 ', 2-dimethyl-5-methoxy4-amino-1,1' -azobenzene , 2-chloro-4-benzylamino-5-methoxy-aniline, 2-methoxy-4-benzoyl-amino-5-methyl-aniline, 4,4'-diamino-3,3'-io dimethoxy-diphenyl, 2,5-diethoxy4- benzoylamino-aniline, 2,5-dimethoxy4-benzoyl-amino-aniline.

Insbesondere sind die folgenden primären aromatischen Amine zur Herstellung erfindungsgemässer Präparate geeignet: 2-Chlor-anilin, 3-Chlor-anilin, 2,5-Dichlor-anilin, 5-Chlor-2- t s methyl-anilin, 4-Chlor-2-methyl-anilin, 5-Chlor-2-(4'-chlorphe-noxy)-anilin, 5-Chlor-2-methoxy-anilin. The following primary aromatic amines are particularly suitable for the preparation of preparations according to the invention: 2-chloro-aniline, 3-chloro-aniline, 2,5-dichloro-aniline, 5-chloro-2-ts methyl-aniline, 4-chloro-2 methyl aniline, 5-chloro-2- (4'-chlorophenoxy) aniline, 5-chloro-2-methoxy aniline.

Als nichtionogene oberflächenaktive Verbindungen kommen solche in Betracht, welche sich in Mischung mit den Aminen zu homogenen Lösungen verarbeiten lassen. Dies gilt für 20 Polyhydroxylverbindungen, wie substituierte Polyalkohole, z. B. Fettsäureester von Polyolen; Tenside auf Mono- oder Poly-saccharidbasis, wie Glycoside, Äther, Ester, Urethane, Harnstoffe und Amide von Zuckern, z. B. Fettsäureester des Sorbits oder der Saccharose, Saccharose-mono-a-naphtylurethan, 25 Umsetzungsprodukte von Polyoxyaminen mit Isocyanaten oder D-Gluconsäure-N-alkylamiden; höhermolekulare Acety-lenglykole; die höhermolekularen Alkylenoxyde und ihre Umsetzungsprodukte mit z. B. Carbonsäuren oder Polyalkoho-Ien; Alkylenoxydaddukte wie Polyäthylenglykole, Polypropy- 30 lenglykole, Acylpolyglykoläther, z. B. Fettsäure-Äthylen-oxydaddukte, Addukte aus Glyceriden oder Wachsen und Äthylenoxyd, Fettsäureamid- oder höhere Sulfonsäureamid-Äthylenoxydaddukte oder Fettsäurealkanolamide und ihre Äthylenoxydaddukte; oder oxäthylierte Fettsäure, die Sulfate 35 von substituierten Polyglykoläthern oder Propylenoxyd-Äthylen-oxyd-Blockpolymere. Weitere Beispiele nichtionogener Tenside finden sich in Kurt Lindner: «Tenside, Textilhilfsmittel, Waschrohstoffe», Band I, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1964. 40 Suitable nonionic surface-active compounds are those which can be processed into homogeneous solutions in a mixture with the amines. This applies to 20 polyhydroxyl compounds such as substituted polyalcohols, e.g. B. fatty acid esters of polyols; Monosaccharide or polysaccharide-based surfactants, such as glycosides, ethers, esters, urethanes, ureas and amides of sugars, e.g. B. fatty acid esters of sorbitol or sucrose, sucrose-mono-a-naphthyl urethane, 25 reaction products of polyoxyamines with isocyanates or D-gluconic acid-N-alkylamides; higher molecular weight acetylenic glycols; the higher molecular weight alkylene oxides and their reaction products with z. B. carboxylic acids or polyalcohols; Alkylene oxide adducts such as polyethylene glycols, polypropylene glycols, acyl polyglycol ethers, e.g. B. fatty acid-ethylene oxide adducts, adducts of glycerides or waxes and ethylene oxide, fatty acid amide or higher sulfonamide-ethylene oxide adducts or fatty acid alkanolamides and their ethylene oxide adducts; or oxyethylated fatty acid, the sulfates 35 of substituted polyglycol ethers or propylene oxide-ethylene oxide block polymers. Further examples of non-ionic surfactants can be found in Kurt Lindner: "Surfactants, Textile Aids, Washing Raw Materials", Volume I, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1964. 40

Zur Herstellung der erfindungsgemässen Präparate werden bevorzugt Kombinationen von Tensiden aus der Klasse der Alkylphenolpolyglykoläther, insbesondere Addukte aus 1 Mol eines Alkylphenols mit 1 bis 12, vorzugsweise 6 bis 10 Kohlen-stoffatomen im Alkylrest und 6 bis 20, vorzugsweise 8 bis 12 45 Mol Äthylenoxyd, mit solchen aus der Klasse der Fettalkoholpolyglykoläther, insbesondere Addukte aus 1 Mol eines Fettalkohols mit 8 bis 22, vorzugsweise 10 bis 18 Kohlenstoffatomen und 12 bis 30 Mol, vorzugsweise 14 bis 22 Mol Äthylenoxyd eingesetzt. 50 For the preparation of the preparations according to the invention, preference is given to combinations of surfactants from the class of the alkylphenol polyglycol ethers, in particular adducts of 1 mol of an alkylphenol with 1 to 12, preferably 6 to 10, carbon atoms in the alkyl radical and 6 to 20, preferably 8 to 12, 45 mol of ethylene oxide, with those from the class of fatty alcohol polyglycol ethers, in particular adducts of 1 mol of a fatty alcohol having 8 to 22, preferably 10 to 18 carbon atoms and 12 to 30 mol, preferably 14 to 22 mol, of ethylene oxide. 50

Die Verwendung von Gemischen aus mindestens zwei Tensiden aus zwei verschiedenen Substanzklassen ergibt die folgenden Effekte: Das eine Tensid wirkt als Stabilisator beim und nach dem Versetzen oder Lösen der Amine mit verdünnten Säuren, während das zweite als Stabilisator für das diazotierte ss Amin wirkt. Die Stabilisierung kann in beiden Fällen verschiedene Ursachen haben, genannt seien z. B. die Verbesserung der Löslichkeit, sowie des Emulgier- oder des Dispergierverhaltens. Sehr wichtig ist ferner die Tatsache, dass bei Verwendung von mindestens zwei verschiedenen Tensiden leichter bei Raum- &o temperatur flüssige Lösungen erhalten werden und ausserdem die Konzentration an Amin in den Präparaten wesentlich gesteigert werden kann. The use of mixtures of at least two surfactants from two different classes of substances gives the following effects: one surfactant acts as a stabilizer during and after adding or dissolving the amines with dilute acids, while the second acts as a stabilizer for the diazotized ss amine. The stabilization can have different causes in both cases. B. the improvement of solubility, as well as the emulsifying or dispersing behavior. Also very important is the fact that when at least two different surfactants are used, liquid solutions can be obtained more easily at room temperature and the concentration of amine in the preparations can also be increased significantly.

Die Eigenschaften der erfindungsgemässen Präparate können durch Zugabe geringerer Mengen weiterer Substanzen verbessert werden. So beeinflusst z. B. ein Zusatz von Fungiziden die Lagerstabilität, während ein Antischaummittel im Präparat ein unerwünschtes Auftreten von Schaum bei der Anwendung verhindert. Durch Zugabe von Substanzen, welche sowohl in der Kombination von Tensiden mit Basen als auch in Wasser löslich sind, können durch Verringerung der Tensid-mengen eine Verbilligung wie auch in gewissen Fällen eine Erhöhung der Konzentration an Amin erreicht werden. Solche Substanzen sind z. B. niedermolekulare Alkohole, Ester, Äther, Ketone, insbesondere jedoch Glykole, Harnstoffe und Verbindungen wie Pyrrolidone, Polyvinylalkohole und Caprolactam sowie lösliche Polyamine und Polyamide. The properties of the preparations according to the invention can be improved by adding smaller amounts of further substances. So influences e.g. B. an addition of fungicides storage stability, while an anti-foaming agent in the preparation prevents an undesirable occurrence of foam during use. By adding substances which are soluble both in the combination of surfactants with bases and in water, a reduction in the amount of surfactant can lead to a reduction in price and, in certain cases, an increase in the concentration of amine. Such substances are e.g. B. low molecular weight alcohols, esters, ethers, ketones, but especially glycols, ureas and compounds such as pyrrolidones, polyvinyl alcohols and caprolactam and soluble polyamines and polyamides.

Vorteilhaft wird darauf geachtet, dass die Konzentration der Amine möglichst hoch gehalten wird. Die erfindungsgemässen Präparate enthalten deshalb zumindest 40%, insbesondere mehr als 60%, an Amin und höchstens 60%, insbesondere weniger als 40%, an nichtionogenen Tensiden. Care is taken to ensure that the concentration of the amines is kept as high as possible. The preparations according to the invention therefore contain at least 40%, in particular more than 60%, of amine and at most 60%, in particular less than 40%, of nonionic surfactants.

Die Präparate lösen sich bei der Anwendung leicht in verdünnten Säuren oder ergeben stabile, feine Dispersionen oder Emulsionen, welche sich leicht und vollständig diazotieren lassen, ohne dass dabei durch Eiszugabe gekühlt werden muss, was die Herstellung von Färbebädern oder Druckpasten in klimatisch wärmeren Zonen ausserordentlich erleichtert. Bemerkenswert ist besonders, dass die Zugabe des in Wasser gelösten Natriumnitrits relativ schnell erfolgen kann und die Diazotie-rung kurz danach beendet ist. Ausserdem sind die erfindungsgemässen Präparate leicht und gefahrlos zu handhaben, sie bleiben auch bei Temperaturen unterhalb 0 °C flüssig oder erleiden zumindest keine irreversiblen Veränderungen, ferner besitzen sie eine ausgezeichnete Lagerstabilität. Im Vergleich zu den stabilisierten Diazoverbindungen ist ihre Herstellung durch einfaches Vermischen, gegebenenfalls unter Rühren und gelindem Erwärmen, sehr einfach, billig und völlig gefahrlos, was somit einen wesentlichen technischen Fortschritt bedeutet. When used, the preparations easily dissolve in dilute acids or give stable, fine dispersions or emulsions that can be easily and completely diazotized without having to be cooled by adding ice, which greatly facilitates the production of dye baths or printing pastes in climatically warmer zones . It is particularly noteworthy that the sodium nitrite dissolved in water can be added relatively quickly and the diazotization is ended shortly thereafter. In addition, the preparations according to the invention are easy and safe to handle, they remain liquid even at temperatures below 0 ° C. or at least do not undergo any irreversible changes, and they also have excellent storage stability. In comparison to the stabilized diazo compounds, their preparation by simple mixing, if appropriate with stirring and gentle heating, is very simple, cheap and completely safe, which therefore means a significant technical advance.

Die nachfolgenden Beispiele zeigen einige Möglichkeiten zur Verwendung sowie zur Herstellung und Zusammensetzung von erfindungsgemässen Präparaten, ohne dass sie jedoch den Umfang der Erfindung einschränken sollen. Die Teile bedeuten Gewichtsteile, Volumenteile verhalten sich zu den Gewichtsteilen wie der Liter zum Kilogramm. Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. The following examples show some possibilities for the use as well as for the production and composition of preparations according to the invention, without however being intended to limit the scope of the invention. The parts mean parts by weight, parts by volume relate to parts by weight like liters to kilograms. Temperatures are given in degrees Celsius.

Beispiele 1. Präparate Beispiel 1.1. Examples 1. Preparations Example 1.1.

In einem Gefäss mit Rührwerk werden 100 Teile eines Addukts aus 1 Mol einer Mischung von Cu- bis Cis-Alkanolen mit 18 Mol Äthylenoxyd, 120Teile eines Addukts aus 1 Mol Nonylphenol mit 10 Mol Äthylenoxyd und 60 Teile eines Poly-äthylenglykols mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 400 vorgelegt und gelinde erwärmt. In die entstandene klare Lösung lässt man unter Rühren bei 60° bis 70° 720 Teile 5-Chlor-2-methyl-anilin einlaufen. Man erhält so ein stabiles, flüssiges Präparat, welches zwar bei Abkühlung auf Temperaturen unterhalb 0° erstarrt, bei Raumtemperatur jedoch wieder flüssig wird, ohne dabei an Qualität eingebüsst zu haben. In a vessel with a stirrer, 100 parts of an adduct of 1 mol of a mixture of Cu to Cis alkanols with 18 mol of ethylene oxide, 120 parts of an adduct of 1 mol of nonylphenol with 10 mol of ethylene oxide and 60 parts of a polyethylene glycol with an average molecular weight of 400 presented and gently warmed. 720 parts of 5-chloro-2-methyl-aniline are run into the resulting clear solution with stirring at 60 ° to 70 °. The result is a stable, liquid preparation which solidifies when cooled to temperatures below 0 °, but becomes liquid again at room temperature without losing any of its quality.

Die folgende Tabelle enthält weitere Beispiele von Präparaten, die entsprechend den Angaben von Beispiel 1.1. hergestellt werden. The following table contains further examples of preparations which correspond to the information in Example 1.1. getting produced.

620467 620467

4 4th

Tabelle table

Bei At

Amin Amine

Alkylphenol Alkylphenol

Fettalkohol Fatty alcohol

Weitere Zusätze spiel Other additives game

polyglykol polyglykol polyglycol polyglycol

Nr. No.

äther ether

1.2. 1.2.

700 Teile 3-Chlor-anilin 700 parts of 3-chloro-aniline

170 Teile 170 pieces

50 Teile 50 parts

80 Teile Polyäthylenglykol 80 parts of polyethylene glycol

1.3. 1.3.

700 Teile 2-Chlor-anilin 700 parts of 2-chloro-aniline

170 Teile 170 pieces

50 Teile 50 parts

80 Teile Polyäthylenglykol 80 parts of polyethylene glycol

1.4. 1.4.

720 Teile 720 parts

4-Chlor-2-methyl-anilin 4-chloro-2-methyl-aniline

160 Teile 160 pieces

50 Teile 50 parts

70 Teile Polyäthylenglykol 70 parts of polyethylene glycol

1.5. 1.5.

552 Teile 2,5-Dichlor-anilin 552 parts of 2,5-dichloro-aniline

188 Teile 188 pieces

60 Teile 60 parts

50 Teile Polyäthylenglykol 50 Teile Dimethylformamid 50 Teile Isopropanol 50 Teile Äthylenglykol 50 parts of polyethylene glycol 50 parts of dimethylformamide 50 parts of isopropanol 50 parts of ethylene glycol

1.6. 1.6.

403 Teile 403 pieces

5-Chlor-2-(4'-chlorphenoxy)-ani-lin 5-chloro-2- (4'-chlorophenoxy) -ani-lin

447 Teile 447 pieces

150 Teile 150 pieces

2. Verwendung zum Färben und Bedrucken 20 abgelassen und durch Absaugen gut entwässert. 2. Use for dyeing and printing 20 drained and drained well by suction.

Färbebeispiel 2.1. 18 Teile des Präparats gemäss Beispiel 1.4. werden in einer Coloring example 2.1. 18 parts of the preparation according to Example 1.4. are in one

Zu einer Lösung von 140 Volumenteilen Natronlauge 32,5% Lösung von 27 Volumenteilen Salzsäure 20° Bé in 450 Volu- To a solution of 140 volumes of caustic soda 32.5% solution of 27 volumes of hydrochloric acid 20 ° Bé in 450 volumes of

und 40 Teilen eines Eiweissfettsäurekondensationsproduktes in menteilen kaltem Wasser unter Rühren durch Zugabe einer and 40 parts of a protein fatty acid condensation product in parts of cold water with stirring by adding one

20 000 Teilen Wasser wird eine Lösung von 24 Teilen C. I. Lösung von 6,7 Teilen Natriumnitrit in 67 Teilen kaltem Wasser 20,000 parts of water becomes a solution of 24 parts of C.I. solution of 6.7 parts of sodium nitrite in 67 parts of cold water

Azoic Cougling Component 28 in einer Mischung aus 60 Volu- 25 während 5 Minuten diazotiert und durch Zugabe von Wasser, Azoic Cougling Component 28 in a mixture of 60 volu-25 diazotized for 5 minutes and by adding water,

menteilen Äthanol, 12 Volumenteilen Natronlauge 32,5% und 73,5 Teilen Natriumacetat krist. und 3,6 Teilen Essigsäure 50% parts of ethanol, 12 parts by volume of caustic soda 32.5% and 73.5 parts of sodium acetate. and 3.6 parts acetic acid 50%

48 Teilen Wasser gegeben. In diesem Grundierungsbad werden auf ein Volumen von 6000 Teilen gestellt. Durch Zirkulation Given 48 parts of water. A volume of 6000 parts is placed in this primer bath. Through circulation

1000 Teile Baumwollgarn in Strangform bei 25° bis 30° wäh- dieses frischen Bades wird der Farbstoff auf dem Baumwoll- 1000 parts of cotton yarn in rope form at 25 ° to 30 ° during this fresh bath, the dye on the cotton

rend 30 Minuten behandelt und anschliessend durch Schleu- gara entwickelt. Die Nachbehandlung erfolgt wie in Färbebei- treated for 30 minutes and then developed by Schleuga. The aftertreatment is carried out as in dyeing

dern weitgehend entwässert. 30 spiel 2.1. Man erhält eine volle Rotfärbung mit guten Echtheits- largely drained. 30 game 2.1. A full red color is obtained with good fastness

40 Teile des Präparats gemäss Beispiel 1.1. werden mit 600 eigenschaften. 40 parts of the preparation according to Example 1.1. are with 600 properties.

Teilen kaltem Wasser Übergossen, 60 Volumenteile Salzsäure Pour cold water over poured, 60 volumes of hydrochloric acid

32% zugegeben und anschliessend unter Rühren durch Zugabe Druckbeispiel 2.3. 32% added and then with stirring by adding printing example 2.3.

einer Lösung von 14,8 Teilen Natriumnitrit in 148 Teilen Was- Baumwollgewebe wird mit einer 80-95° heissen Flotte aus ser während 5 Minuten diazotiert. Durch Zugabe dieser kon- 35 20 Teilen C. I. Azoic Coupling Component 2,15 Teilen eines zentrierten Diazolösung zu einer Lösung von 230 Teilen Eiweissfettsäurekondensationsproduktes, 24 Teilen Natron- a solution of 14.8 parts of sodium nitrite in 148 parts of cotton wool fabric is diazotized with an 80-95 ° hot float of water for 5 minutes. By adding this concentrated 35 20 parts of C.I. Azoic Coupling Component 2.15 parts of a centered diazo solution to a solution of 230 parts of protein fatty acid condensation product, 24 parts of sodium

Natriumacetat und 8 Teilen Essigsäure 50% in 20 000 Teilen kal- lauge 32,5% und 941 Teilen Wasser geklotzt, zwischen zwei tem Wasser wird ein Entwicklungsbad bereitet. In diesem wird Walzen auf 75% Flottenaufnahme, bezogen auf das Trockenge- Sodium acetate and 8 parts of acetic acid 50% in 20,000 parts of caustic 32.5% and 941 parts of water, a developing bath is prepared between two water. In this, rolling is based on 75% liquor absorption, based on the dry

das grundierte Garn während 30 Minuten behandelt. Anschlies- .wicht des Textilgutes, abgequetscht und getrocknet. treated the primed yarn for 30 minutes. Connection weight of the textile goods, squeezed and dried.

send wird kalt gespült, während 15 Minuten bei Kochtempera- 40 Anschliessend wird die Ware auf einer Rouleauxdruckma- Send is rinsed cold, for 15 minutes at cooking temperature. 40 The goods are then rolled on a Rouleaux printing machine.

tur in einem Bad aus 20 000 Teilen Wasser, 20 Teilen kalzinier- schine mit einer wie folgt bereiteten Druckpaste bedruckt: ter Soda und 60 Teilen Marseiller Seife behandelt, nochmals 12 Teile des Präparates gemäss Beispiel 1.2. werden mit kalt gespült und getrocknet. Man erhält eine volle Rotfärbung einer Mischung aus 60 Teilen kaltem Wasser und 20,4 Teilen mit guten Echtheitseigenschaften. Salzsäure 32,1% verdünnt und durch Zugabe von 4,8 Teilen In a bath of 20,000 parts of water, 20 parts of calcining machine, printed with a printing paste prepared as follows: soda and 60 parts of Marseille soap treated, another 12 parts of the preparation according to Example 1.2. are rinsed with cold and dried. A full red color is obtained from a mixture of 60 parts of cold water and 20.4 parts with good fastness properties. Hydrochloric acid diluted 32.1% and by adding 4.8 parts

45 Natriumnitrit, gelöst in 50 Teilen kaltem Wasser, innerhalb von 45 sodium nitrite, dissolved in 50 parts of cold water, within

Färbebeispiel 2.2. 3-5 Minuten diazotiert. Dann werden 12 Teile Natriumacetat Coloring example 2.2. Diazotized for 3-5 minutes. Then 12 parts of sodium acetate

600 Teile Baumwollgarn in Form von Kreuzspulen werden und 10 Teile Essigsäure 50% zugesetzt und mit kaltem Wasser in einem Färbeapparat mit einer 30° warmen Flotte aus 18 Tei- auf 500 Teile gestellt. Diese Lösung wird in 500 Teile einer len eines Eiweissfettsäurekondensationsprodukts, 46,5 Volu- 3,5%igen Kernmehlätherverdickung eingerührt. 600 parts of cotton yarn in the form of cross-wound bobbins and 10 parts of 50% acetic acid are added and the mixture is made up with 500 parts of cold water in a dyeing machine with a 30 ° warm liquor from 18 parts. This solution is stirred into 500 parts of an oil of a protein fatty acid condensation product, 46.5% by volume and 3.5% core meal ether thickener.

menteilen Natronlauge 32,5%, 9 Teilen C. I. Azoic Coupling 50 parts of caustic soda 32.5%, 9 parts of C.I. Azoic Coupling 50

Component 32,27 Volumenteilen Äthanol in 6000 Teilen Was- Die bedruckte Ware wird getrocknet und wie üblich ser unter Flottenzirkulation bei wechselnder Flottenrichtung kochend geseift, gespült und getrocknet. Man erhält einen vol- Component 32.27 parts by volume of ethanol in 6000 parts of water. The printed goods are dried and, as usual, soaped, rinsed and dried at the boil with the circulation of the liquor, changing the direction of the liquor. You get a full

während 30 Minuten behandelt. Anschliessend wird das Bad len Orangedruck mit guten Echtheiten. treated for 30 minutes. Then the bath len orange print with good fastness properties.

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Claims

620467 PATENT CLAIMS

1. Stable, highly concentrated, liquid preparation of a diazotatable aromatic amine, characterized in that

that it is in the form of a solution and contains the amine and at least two nonionic surface-active substances from at least two different classes of substances.

2. Preparation according to claim 1, characterized in that it also contains at least one water-soluble solvent if the mixture of the components mentioned in claim 1 is not liquid. 10th

3. Preparation according to claim 1 or 2, characterized in that at least one of the surface-active substances belongs to the class of alkylphenol polyglycol ethers.

4. Preparation according to claim 1 or 2, characterized in that at least one of the surface-active substances 15 belongs to the class of fatty alcohol polyglycol ether.

5. Preparation according to claim 1 or 2, characterized in that one of the surface-active substances belong to the class of alkylphenol polyglycol ethers and a second to the class of fatty alcohol polyglycol ethers. 20th

6. Preparation according to claim 5, characterized in that the alkylphenol polyglycol ether is an adduct of 1 mole of an alkylphenol having 1 to 12, preferably 6 to 10 carbon atoms in the alkyl radical and 6 to 20, preferably 8 to 12 moles of ethylene oxide and the fatty alcohol polyglycol ether is an adduct of 1 25 mol of a fatty alcohol having 8 to 22, preferably 10 to 18, carbon atoms and 12 to 30 mol, preferably 14 to 22 mol, of ethylene oxide.

7. Preparation according to claim 6, characterized in that the nonionic surface-active substances are an adduct 30 of 1 mol of nonylphenol and 10 mol of ethylene oxide and an adduct of 1 mol of a mixture of Cn- to cis-alkanols with 18 mol of ethylene oxide.

8. Preparation according to one of claims 1 to 7, characterized in that it contains more than 40 wt .-%, in particular 35 more than 60 wt .-%, of the diazotizable aromatic amine.

9. Preparation according to one of claims 1 to 7, characterized in that it contains more than 20 wt .-% and at most 40 wt .-% of the nonionic surface-active substances 40.

10. Preparation according to one of claims 1 to 9, characterized in that the diazotizable aromatic amine 2-chloroaniline or 3-chloroaniline, 4-chloro-2-methylaniline or 5-chloro-2-methylaniline, 2.5 -Dichloraniline or 5-chloro-2- (4'- 45 chlorophenoxy) aniline.