CH616678A5 - - Google Patents
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Description
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit dopaminergischer Wirkung zu schaffen, die sich 40 zur Behandlung der Parkinsonschen Krankheit eignen, und die die Nebenwirkungen von L-Dopa nicht besitzen. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst. The invention has for its object to provide new compounds with dopaminergic effect, which are 40 suitable for the treatment of Parkinson's disease and which do not have the side effects of L-dopa. This object is achieved by the invention.
Die Erfindung betrifft somit den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand. The invention thus relates to the subject matter characterized in the claims.
45 In den Verbindungen der allgemeinen Formel I kann der Rest R, d. h. die Phenyl-, C-Pyridyl- oder C-Pyrimidinylgruppe durch einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest, eine Hydroxylgruppe oder ein Halogenatom substituiert sein. Der Ausdruck niederer Alkyl- oder Alkoxyrest bedeutet unver-50 zweigte oder verzweigte Reste mit 1 bis 5, vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen. Als Halogenatome kommen vorzugsweise Chloratome in Frage. 45 In the compounds of general formula I, the radical R, i. H. the phenyl, C-pyridyl or C-pyrimidinyl group may be substituted by a lower alkyl or alkoxy radical, a hydroxyl group or a halogen atom. The expression lower alkyl or alkoxy radical means unbranched or branched radicals having 1 to 5, preferably 1 or 2, carbon atoms. Halogen atoms are preferably chlorine atoms.
Das bevorzugte Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I verläuft nach folgendem Reak-55 tionsschema: The preferred process for the preparation of the compounds of the general formula I proceeds according to the following reaction scheme:
/y > / y>
1 1
1 M 1 st
1 1
N /) N /)
CII2C1 CII2C1
h/ H/
V V
III III
A DMF/NaaCOs N-R A DMF / NaaCOs N-R
y , y,
R R
\ / \ /
3 3rd
616678 616678
In den Formeln haben R und Ri die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung. DMF bedeutet Dimethylformamid. In the formulas, R and Ri have the meaning given in claim 1. DMF means dimethylformamide.
Die verfahrensgemäss eingesetzten Verbindungen werden in an sich bekannter Weise hergestellt. Das substituierte ß-Chlor-methylnaphthalin der allgemeinen Formel II wird im allgemeinen mit dem Piperazinderivat der allgemeinen Formel III in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, vorzugsweise Dimethylformamid, und eines Säureakzeptors, wie Natriumoder Kaliumcarbonat, vorzugsweise Natriumcarbonat, umgesetzt. Gemäss einer anderen Ausführungsform kann auch das unsubstituierte Piperazin mit dem ß-Chlormethylnaphthalin der allgemeinen Formel II zum ß-(Naphthylmethyl)-piperazin umgesetzt werden, das seinerseits mit einer Verbindung der Formel R-X, worin X Halogen bedeutet, umgesetzt wird. The compounds used in the process are produced in a manner known per se. The substituted β-chloromethylnaphthalene of the general formula II is generally reacted with the piperazine derivative of the general formula III in the presence of an organic solvent, preferably dimethylformamide, and an acid acceptor, such as sodium or potassium carbonate, preferably sodium carbonate. According to another embodiment, the unsubstituted piperazine can also be reacted with the β-chloromethylnaphthalene of the general formula II to give the β- (naphthylmethyl) piperazine, which in turn is reacted with a compound of the formula R-X, where X is halogen.
Die Salzbildung erfolgt in an sich bekannter Weise. Entweder wird die Base mit einer stöchiometrischen Menge einer organischen oder anorganischen Säure in einem wassermischbaren Lösungsmittel, wie Aceton oder Äthanol, umgesetzt und das Salz durch Eindampfen und Abkühlen der Lösung isoliert oder die Säure wird im Überschuss in einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel, wie Diäthyläther oder Chloroform verwendet und das entstandene Salz unmittelbar aus der Lösung abfiltriert. Beispiele für die zur Salzbildung verwendbaren Säuren sind Maleinsäure, Fumarsäure, Benzoesäure, Ascorbinsäure, Pamoinsäure, Bernsteinsäure, Bismethylensali-cylsäure, Methansulfonsäure, Äthandisulfonsäure, Essigsäure, Propionsäure, Weinsäure, Salicylsäure, Citronensäure, Glu-consäure, Milchsäure, Äpfelsäure, Mandelsäure, Zimtsäure, Citraconsäure, Aspariginsäure, Stearinsäure, Palmitinsäure, Itaconsäure, Glykolsäure, p-Aminobenzoesäure, Glutaminsäure, Benzolsulfonsäure und Theophyllinessigsäure, sowie die 8-HalogentheophylIine, wie 8-Chlortheophyllin und 8-Brom-theophyllin, ferner Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Salpetersäure. Die Salze können auch durch doppelte Umsetzung der entsprechenden Salze hergestellt werden. Salt formation takes place in a manner known per se. Either the base is reacted with a stoichiometric amount of an organic or inorganic acid in a water-miscible solvent, such as acetone or ethanol, and the salt is isolated by evaporation and cooling of the solution, or the acid is excess in a water-immiscible solvent, such as diethyl ether or chloroform is used and the salt formed is filtered off immediately from the solution. Examples of the acids which can be used for salt formation are maleic acid, fumaric acid, benzoic acid, ascorbic acid, pamoic acid, succinic acid, bismethylene-sensyl-cyclic acid, methanesulfonic acid, ethane disulfonic acid, acetic acid, propionic acid, tartaric acid, salicylic acid, citric acid, gluconic acid, lactic acid, malic acid, malic acid, malic acid citraconic acid, Aspariginsäure, stearic, palmitic, itaconic, glycolic, p-aminobenzoic, glutamic, benzenesulfonic and theophylline acetic acids, as well as the 8-HalogentheophylIine, such as 8-chlorotheophylline and 8-bromo-theophylline, also hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid and nitric acid. The salts can also be prepared by double reaction of the corresponding salts.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind wertvolle Arzneistoffe, die als Anti-Parkinsonmittel verwendet werden können. The compounds of general formula I are valuable medicinal substances which can be used as anti-Parkinson agents.
Die neuen Verbindungen haben eine Anti-Parkinson-Wirkung ohne entsprechende Nebenwirkungen. Dies konnte in der Modifikation eines standardisierten, pharmakologischen Tierversuchs nach Ungerstedt et al., Brain Research, Bd. 24 (1970), Seiten 485 bis 493, gezeigt werden. Der Test ermöglicht die qualitative Aufzeichnung der durch 6-Hydroxydopa-min induzierten Rotationsbewegungen bei Ratten nach Läsionen des Dopaminsystems der Substantia nigra und des Corpus striatum. Eine unilaterale Hirnläsion der linken Substantia nigra verursacht über die sekundär resultierende Degeneration der Nigra-Nervenzellen eine vermehrte Ansprechbarkeit der Dopaminrezeptoren der Nervenzellen im linken Nucleus cau-datus. Diese Läsionen zerstören die Nervenzellen in der Substantia nigra, die diese dopaminergen Stoffe bilden und zum Nucleus caudatus leiten. Die Dopaminrezeptoren der Nervenzellen im Caudatum bleiben hierbei intakt. The new compounds have an anti-Parkinson effect without corresponding side effects. This could be shown in the modification of a standardized, pharmacological animal experiment according to Ungerstedt et al., Brain Research, Vol. 24 (1970), pages 485 to 493. The test enables a qualitative recording of the rotational movements induced by 6-hydroxydopamine in rats after lesions of the dopamine system of the substantia nigra and the corpus striatum. A unilateral brain lesion of the left substantia nigra causes an increased responsiveness of the dopamine receptors of the nerve cells in the left cau-datus nucleus via the secondary degeneration of the nigra nerve cells. These lesions destroy the nerve cells in the substantia nigra, which form these dopaminergic substances and lead to the caudate nucleus. The dopamine receptors of the nerve cells in the caudate remain intact.
Die Aktivierung dieser Rezeptoren durch Verbindungen, die eine kontralaterale Rotation hervorrufen, entsprechend der Seite der gesetzten Hirnläsion, wird als Mass für die zentrale Dopaminstimulierende Wirkung eines Arzneistoffs benutzt. Activation of these receptors by compounds that cause contralateral rotation, corresponding to the side of the brain lesion set, is used as a measure of the central dopamine-stimulating effect of a drug.
Substanzen, von denen klinisch eine Anti-Parkinson-Wir-kung bekannt ist, wie z.B. L-Dopa und Apomorphin, sind auch im Rotationstest der Ratte wirksam. Diese Verbindungen aktivieren direkt die Dopaminrezeptoren und verursachen eine kontralaterale Rotation der Ratte mit entsprechender Hirnlä-siori. Substances clinically known to have an anti-Parkinson's effect, e.g. L-dopa and apomorphine are also effective in the rat rotation test. These compounds activate the dopamine receptors directly and cause a contralateral rotation of the rat with corresponding brain lesions.
Die Rotationsaktivität ist definiert als die Fähigkeit einer Verbindung, 500 kontralaterale Drehungen in einem Zeitraum von zwei Stunden nach der, gewöhnlich intraperitonealen, Rotational activity is defined as the ability of a compound to perform 500 contralateral rotations in a two hour period, usually intraperitoneal,
Gabe hervorzurufen. Die Dosis, die 500 kontralaterale Drehungen in zwei Stunden erzeugt, wird als RDsoo bezeichnet. Evoke gift. The dose that produces 500 contralateral turns in two hours is called RDsoo.
Eine bevorzugte Verbindung ist l-(ß-Naphthylmethyl)-4-(2-pyridyl)-piperazin, das im modifizierten Ungerstedt-Test eine RDsoo von 8 mg/kg aufweist im Vergleich zu 22,6 mg/kg bei L-Dopa. A preferred compound is 1- (β-naphthylmethyl) -4- (2-pyridyl) piperazine, which in the modified Ungerstedt test has an RDsoo of 8 mg / kg compared to 22.6 mg / kg for L-dopa.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I und ihre Salze können oral oder parenteral in üblichen Dosierungsformen, wie Tabletten, Kapseln oder Injektionspräparaten, verabfolgt werden. The compounds of general formula I and their salts can be administered orally or parenterally in customary dosage forms, such as tablets, capsules or injectables.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. The examples illustrate the invention.
Beispiel 1 example 1
Ein Gemisch von 5,0 g ß-Chlormethylnaphthalin, 3,0 g Natriumcarbonat und 30 ml Dimethylformamid wird mit 4,6 g Pyrimidinyl-piperazin versetzt und 2 Stunden auf einem Dampfbad erhitzt und gerührt. Danach wird das Reaktionsge-misch abgekühlt, filtriert und das Filtrat unter vermindertem Druck stark eingedampft. Der Rückstand wird mit Wasser gewaschen und aus Äthanol umkristallisiert. Es wird das l-(ß-Naphthylmethyl)-4-(2-pyrimidinyl)-piperazin vom F. 109 bis 110°C erhalten. A mixture of 5.0 g of β-chloromethylnaphthalene, 3.0 g of sodium carbonate and 30 ml of dimethylformamide is mixed with 4.6 g of pyrimidinyl-piperazine and heated and stirred on a steam bath for 2 hours. The reaction mixture is then cooled, filtered and the filtrate is strongly evaporated under reduced pressure. The residue is washed with water and recrystallized from ethanol. The 1- (β-naphthylmethyl) -4- (2-pyrimidinyl) -piperazine of mp 109 to 110 ° C. is obtained.
Eine Lösung der freien Base in Diäthyläther wird mit Chlorwasserstoff behandelt. Es wird das Hydrochlorid erhalten. A solution of the free base in diethyl ether is treated with hydrogen chloride. The hydrochloride is obtained.
Beispiel 2 Example 2
Ein Gemisch von 7,0 g ß-Chlormethylnaphthalin, 6,56 g 2-Pyridylpiperazin und 4,4 g Natriumcarbonat in 40 ml Dimethylformamid wird 90 Minuten auf einem Dampfbad erhitzt und gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch filtriert und das Filtrat mit Eiswasser verrührt. Die entstandene Fällung wird abfiltriert und aus Isobutanol umkristallisiert. Es wird das l-(ß-Naphthylmethyl)-4-(2-pyridyl)-piperazin vom F. 124 bis 126°C erhalten. A mixture of 7.0 g of β-chloromethylnaphthalene, 6.56 g of 2-pyridylpiperazine and 4.4 g of sodium carbonate in 40 ml of dimethylformamide is heated and stirred for 90 minutes on a steam bath. The reaction mixture is then filtered and the filtrate is stirred with ice water. The resulting precipitate is filtered off and recrystallized from isobutanol. The 1- (β-naphthylmethyl) -4- (2-pyridyl) -piperazine of mp 124 to 126 ° C. is obtained.
Eine Lösung der freien Base in Aceton wird mit Bernsteinsäure umgesetzt. Es wird das entsprechende Succinat erhalten. A solution of the free base in acetone is reacted with succinic acid. The corresponding succinate is obtained.
Beispiel 3 Example 3
Ein Gemisch von 10,0 g ß-Chlormethylnaphthalin, 6,0 g Natriumcarbonat und 9,0 g Phenylpiperazin in 60 ml Dimethylformamid wird unter Stickstoff als Schutzgas 5 Stunden auf einem Dampfbad erhitzt und gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und filtriert. Das Filtrat wird eingedampft und der Rückstand mit Eiswasser verrührt. Die entstandene Fällung wird abfiltriert, in Isobutanol gelöst und mit einer Lösung von Chlorwasserstoff in Diäthyläther versetzt. Es wird das l-(ß-Naphthylmethyl)-4-(phenyl)-piperazin-hydrochlorid vom F. 226 bis 228°C erhalten. A mixture of 10.0 g of β-chloromethylnaphthalene, 6.0 g of sodium carbonate and 9.0 g of phenylpiperazine in 60 ml of dimethylformamide is heated and stirred on a steam bath for 5 hours under nitrogen as a protective gas. The reaction mixture is then cooled and filtered. The filtrate is evaporated and the residue is stirred with ice water. The resulting precipitate is filtered off, dissolved in isobutanol and mixed with a solution of hydrogen chloride in diethyl ether. The 1- (β-naphthylmethyl) -4- (phenyl) -piperazine hydrochloride of mp 226 to 228 ° C. is obtained.
Beispiel 4 Example 4
Beispiel 3 wird wiederholt, anstelle von Phenylpiperazin werden jedoch 10,9 g l-(4-Methoxyphenyl)-piperazin verwendet. Es wird das l-(ß-Naphthylmethyl)-4-(4-methoxy-phenyl)-piperazin vom F. 117 bis 118°C erhalten. Example 3 is repeated, but 10.9 g of l- (4-methoxyphenyl) piperazine are used instead of phenylpiperazine. The l- (β-naphthylmethyl) -4- (4-methoxy-phenyl) -piperazine of melting point 117 to 118 ° C. is obtained.
Beispiel 5 Example 5
Beispiel 3 wird wiederholt, anstelle von Phenylpiperazin werden jedoch 9,8 g l-(3-Chlorphenyl)-piperazin verwendet. Es wird das l-(ß-Naphthylmethyl)-4-(m-chlorphenyl)-pipera-zin vom F. 114 bis 115°C erhalten. Example 3 is repeated, but 9.8 g of l- (3-chlorophenyl) piperazine are used instead of phenylpiperazine. The l- (ß-naphthylmethyl) -4- (m-chlorophenyl) -piperazine of mp 114 to 115 ° C. is obtained.
Beispiel 6 Example 6
Eine Lösung von 20,0 g ß-Chlormethylnaphthalin, 17,9 g Piperazin-dihydrochlorid und 22,0 g Piperazin-hexahydrat in 55 ml Methanol wird 2 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Danach wird die Lösung abgekühlt, filtriert und das Filtrat eingedampft. Der feste Rückstand wird in Wasser aufgenommen und mit lOprozentiger Natronlauge behandelt. Die alka- A solution of 20.0 g of β-chloromethylnaphthalene, 17.9 g of piperazine dihydrochloride and 22.0 g of piperazine hexahydrate in 55 ml of methanol is heated under reflux for 2 hours. The solution is then cooled, filtered and the filtrate evaporated. The solid residue is taken up in water and treated with 10% sodium hydroxide solution. The alkali
5 5
10 10th
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
60 60
65 65
616 678 616 678
4 4th
lische Lösung wird mehrmals mit Chloroform extrahiert. Die vereinigten Chloroformextrakte werden mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Der ölige Rückstand wird destilliert. Es wird das ß-(Naphthylmethyl)-piperazin erhalten. Lische solution is extracted several times with chloroform. The combined chloroform extracts are washed with water, dried and evaporated. The oily residue is distilled. The ß- (naphthylmethyl) piperazine is obtained.
Ein Gemisch von 4,5 g ß-(Naphthylmethyl)-piperazin, 2,6 g 2-Chlor-3-hydroxypyridin und 2,8 g Natriumcarbonat in 50 ml Dimethylformamid wird 4 Stunden auf einem Dampfbad erhitzt und gerührt. Danach wird das Gemisch abgekühlt und filtriert. Das Filtrat wird mit Eiswasser verrührt und die entstandene Fällung abfiltriert, in Isobutanol gelöst und mit einer Lösung von Chlorwasserstoff in Diäthyläther versetzt. Es wird das 1 -( ß-Naphthylmethyl)-4-(3-hydroxy-2-pyridyl)-piperazin-hydrochlorid erhalten. A mixture of 4.5 g of β- (naphthylmethyl) piperazine, 2.6 g of 2-chloro-3-hydroxypyridine and 2.8 g of sodium carbonate in 50 ml of dimethylformamide is heated and stirred for 4 hours on a steam bath. The mixture is then cooled and filtered. The filtrate is stirred with ice water and the precipitate formed is filtered off, dissolved in isobutanol and mixed with a solution of hydrogen chloride in diethyl ether. The 1 - (β-naphthylmethyl) -4- (3-hydroxy-2-pyridyl) piperazine hydrochloride is obtained.
Beispiel 7 Example 7
Ein Gemisch von 4,50 g gemäss Beispiel 6 hergestelltes l-(ß-NaphthyImethyl)-piperazin und 2,5 g 2-Chlor-5-hydro-xypyrimidin in 30 ml Dimethylformamid wird mit 2,0 g Natri-umbicarbonat versetzt und 6 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Danach wird das Gemisch abgekühlt, filtriert und das Filtrat unter vermindertem Druck stark eingedampft. Das Konzentrat wird mit 100 ml Wasser verdünnt und das unlösliche Produkt mit Wasser und Hexan gewaschen. Es wird das l-(ß-Naphthyl-methyl)-4-(5-hydroxy-2-pyrimidinyl)-piperazin erhalten. A mixture of 4.50 g of l- (β-naphthyimethyl) piperazine and 2.5 g of 2-chloro-5-hydro-xypyrimidine in 30 ml of dimethylformamide is mixed with 2.0 g of sodium bicarbonate and 6 Heated under reflux for hours. The mixture is then cooled, filtered and the filtrate is evaporated strongly under reduced pressure. The concentrate is diluted with 100 ml of water and the insoluble product is washed with water and hexane. The 1- (β-naphthyl-methyl) -4- (5-hydroxy-2-pyrimidinyl) piperazine is obtained.
Beispiel 8 Example 8
Eine Suspension von 2,7 g Lithiumaluminiumhydrid in 75 ml wasserfreiem Diäthyläther wird tropfenweise mit einer Lösung von 5,5 g 6-Methyl-2-naphthoesäure in 75 ml wasserfreiem Diäthyläther versetzt. Das Gemisch wird 3 Stunden unter Rückfluss erhitzt, danach abgekühlt und mit lOprozenti-ger Natronlauge behandelt. Sodann wird das Gemisch filtriert und der Filterrückstand getrocknet. Es wird das 6-Methyl-2-naphthalinmethanol erhalten. A suspension of 2.7 g of lithium aluminum hydride in 75 ml of anhydrous diethyl ether is mixed dropwise with a solution of 5.5 g of 6-methyl-2-naphthoic acid in 75 ml of anhydrous diethyl ether. The mixture is heated under reflux for 3 hours, then cooled and treated with 10% sodium hydroxide solution. The mixture is then filtered and the filter residue is dried. The 6-methyl-2-naphthalene-methanol is obtained.
Eine Lösung von 20,3 g 6-Methyl-2-naphthalinmethanol in 100 ml wasserfreiem Benzol wird mit 30 ml Thionylchlorid s versetzt, 1 Stunde gerührt und sodann eingedampft. Es wird das 2-Chlormethyl-6-methylnaphthalin erhalten. A solution of 20.3 g of 6-methyl-2-naphthalene methanol in 100 ml of anhydrous benzene is mixed with 30 ml of thionyl chloride, stirred for 1 hour and then evaporated. The 2-chloromethyl-6-methylnaphthalene is obtained.
Ein Gemisch von 11,0g 2-Chlormethyl-6-methylnaphtha-lin, 7,0 g Natriumcarbonat und 10,0 g 2-Pyridylpiperazin in 75 ml Dimethylformamid wird 6 Stunden unter Rückfluss io erhitzt und gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch abgekühlt, filtriert und das Filtrat eingedampft. Die entstandene Fällung wird mit Wasser gewaschen und aus Äthanol umkristallisiert. Es wird das l-(6-Methyl-ß-naphthylmethyl)-4-(2-pyridyl)-piperazin erhalten. A mixture of 11.0 g of 2-chloromethyl-6-methylnaphtha-lin, 7.0 g of sodium carbonate and 10.0 g of 2-pyridylpiperazine in 75 ml of dimethylformamide is heated and refluxed for 6 hours. The reaction mixture is then cooled, filtered and the filtrate evaporated. The resulting precipitate is washed with water and recrystallized from ethanol. The 1- (6-methyl-β-naphthylmethyl) -4- (2-pyridyl) piperazine is obtained.
IS IS
Beispiel 9 Example 9
Beispiel 8 wird wiederholt, anstelle von 6-Methyl-2-naphthoesäure werden jedoch 5-Methoxy-2-naphthoesäure bzw. 7-Chlor-2-naphthoesäure verwendet. Es wird das 20 l-(5-Methoxy-ß-naphthylmethyl)-4-(2-pyridyl)-piperazin und das l-(7-Chlor-ß-naphthylmethyl)-4-(2-pyridyl)-pi-perazin erhalten. Example 8 is repeated, but 5-methoxy-2-naphthoic acid or 7-chloro-2-naphthoic acid are used instead of 6-methyl-2-naphthoic acid. It becomes the 20 l- (5-methoxy-ß-naphthylmethyl) -4- (2-pyridyl) -piperazine and the l- (7-chloro-ß-naphthylmethyl) -4- (2-pyridyl) -pi-perazin receive.
Beispiel 10 Example 10
Eine Lösung von 3,4 g l-(5-Methoxy-ß-naphthylmethyl)-2s 4-(2-pyridyl)-piperazin in 100 ml 48prozentiger Bromwasserstoffsäure wird 3 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Danach wird das Gemisch abgekühlt, eingedampft und mit wässriger Natri-umcarbonatlösung alkalisch gemacht. Das Gemisch wird mehrmals mit Chloroform extrahiert. Die Chloroformextrakte 30 werden vereinigt, getrocknet und eingedampft. Es wird das 1-(5-Hydroxy-ß-naphthylmethyl)-4-(2-pyridyl)-piperazin erhalten. Dieses entspricht der Formel I. A solution of 3.4 g of l- (5-methoxy-β-naphthylmethyl) -2s 4- (2-pyridyl) piperazine in 100 ml of 48 percent hydrobromic acid is heated under reflux for 3 hours. The mixture is then cooled, evaporated and made alkaline with aqueous sodium carbonate solution. The mixture is extracted several times with chloroform. The chloroform extracts 30 are combined, dried and evaporated. The 1- (5-hydroxy-ß-naphthylmethyl) -4- (2-pyridyl) piperazine is obtained. This corresponds to Formula I.
B B
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