CH615567A5 - Process for inducing the evolution of ethylene in plants by means of (2-chloroethyl)phosphonic acid - Google Patents
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Abstract
Description
La présente invention concerne un procédé pour provoquer le dégagement de l'éthylène dans les tissus des végétaux. The present invention relates to a process for causing the release of ethylene in plant tissues.
On connaît bien maintenant le fait que le dégagement d'éthylène dans les tissus des végétaux entraîne une grande variété de réactions telles qu'une maturation et une abscission accrues des fruits, un taux de croissance et des profits augmentés, etc. It is now well known that the release of ethylene into plant tissues results in a wide variety of reactions such as increased ripening and abscission of fruits, increased growth rate and increased profits, etc.
L'acide 2-chloroéthylphosphonique est connu comme étant un composé capable de provoquer le dégagement d'éthylène dans de nombreuses plantes. Cette propriété, ainsi que l'utilisation de l'acide 2-chloroéthylphosphonique pour la régulation de la croissance des plantes ont été décrites dans le brevet américain N° 3879188. 2-Chloroethylphosphonic acid is known to be a compound capable of causing the release of ethylene in many plants. This property, as well as the use of 2-chloroethylphosphonic acid for regulating plant growth, has been described in US Patent No. 3,879,188.
Dans ce brevet, on attribue au moins quinze conséquences au dégagement interne d'éthylène dans les tissus des végétaux, induit par l'acide 2-chloroéthylphosphonique. Ces conséquences sont: In this patent, at least fifteen consequences are attributed to the internal release of ethylene in plant tissues, induced by 2-chloroethylphosphonic acid. These consequences are:
1) des rendements croissants, 1) increasing yields,
2) l'activité de l'auxine, 2) the activity of auxin,
3) l'inhibition de la croissance finale, contrôle de la dominance apicale, ramure et tallage accrus, 3) inhibition of final growth, control of apical dominance, increased antlers and tillering,
4) composition biochimique modifiée de la plante, 4) modified biochemical composition of the plant,
5) abscission du feuillage des fleurs et des fruits, 5) abscission of the foliage of flowers and fruits,
6) maturation accélérée et amélioration de la couleur du fruit, 6) accelerated ripening and improvement of fruit color,
7) floraison et fructification augmentées, 7) increased flowering and fruiting,
8) avortement ou inhibition du développement des fleurs et des graines, 8) abortion or inhibition of the development of flowers and seeds,
9) prévention de la verse, 9) prevention of lodging,
10) stimulation de la germination des grains et éclosion de la préfloraison, 10) stimulation of the germination of the grains and hatching of the pre-flowering,
11) résistance à la blessure du gel, 11) resistance to frost injury,
12) effets hormonaux ou effets de torsion des feuilles, 12) hormonal or twisting effects of the leaves,
13) interaction avec les autres régulateurs de croissance, 13) interaction with other growth regulators,
14) interaction avec les herbicides, 14) interaction with herbicides,
15) résistance aux maladies. 15) disease resistance.
On a démontré, au cours de 128 exemples spécifiques du brevet, que l'acide 2-chloroéthylphosphonique ou ses précurseurs ou ses dérivés parviennent à provoquer une ou plusieurs de ces réactions induites par l'éthylène dans une grande gamme de plantes, graines, fruits et légumes. It has been demonstrated, in 128 specific examples of the patent, that 2-chloroethylphosphonic acid or its precursors or its derivatives manage to cause one or more of these ethylene-induced reactions in a wide range of plants, seeds, fruits and vegetables.
On cite dans ce brevet l'utilisation de l'acide 2-chloro-éthylphosphonique à des concentrations de 10 à 48000 ppm ou 0,1 à 16 kg/ha. In this patent, the use of 2-chloroethylphosphonic acid is cited at concentrations of 10 to 48,000 ppm or 0.1 to 16 kg / ha.
Cependant, l'acide 2-chloroéthylphosphonique est à la fois cher et phytotoxique quand on l'utilise à des concentrations élevées qui sont quelquefois nécessaires. However, 2-chloroethylphosphonic acid is both expensive and phytotoxic when used in high concentrations which are sometimes necessary.
En conséquence, un but de la présente invention est d'augmenter la capacité de l'acide 2-chloroéthylphosphonique à provoquer le dégagement de l'éthylène dans les tissus des végétaux. Consequently, an object of the present invention is to increase the capacity of 2-chloroethylphosphonic acid to cause the release of ethylene in plant tissues.
On a maintenant trouvé qu'en mettant en contact un végétal avec l'acide 2-chloroéthylphosphonique en présence d'un composé azoté choisi parmi: We have now found that by bringing a plant into contact with 2-chloroethylphosphonic acid in the presence of a nitrogenous compound chosen from:
le N-[(trichlorométhyl)thio]phtalimide, le cis-N-[(trichlorométhyl)thio]-4-cyclohexène-1,2-dicarboximide, N - [(trichloromethyl) thio] phthalimide, cis-N - [(trichloromethyl) thio] -4-cyclohexene-1,2-dicarboximide,
le cis-N-[(l,l,2,2-tétrachlorométhyl)thio]-4-cyclohexène-1,2-dicarboximide, cis-N - [(1,1,2,2-tetrachloromethyl) thio] -4-cyclohexene-1,2-dicarboximide,
le diméthyldithiocarbamate ferrique, l'éthylènebisdithiocarbamate de manganèse, l'éthylènebisdithiocarbamate de zinc, le l-(butylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbamate de méthyle, et le tétrachloro-isophtalonitrile, ferric dimethyldithiocarbamate, manganese ethylenebisdithiocarbamate, zinc ethylenebisdithiocarbamate, methyl l- (butylcarbamoyl) -2-benzimidazolecarbamate, and tetrachloroisophthalonitrile,
la capacité de l'acide 2-chloroéthylphosphonique à provoquer le dégagement d'éthylène dans le tissu de la plante est augmentée. the ability of 2-chloroethylphosphonic acid to cause the release of ethylene into the plant tissue is increased.
Ce dégagement d'éthylène peut être attribué à la fois à la dégradation de l'acide chloroéthylphosphonique et au déclenchement concomitant de la production d'éthylène dans les tissus des plantes. Ainsi, on peut employer moins d'acide 2-chloroéthyl-phosphonique, en évitant ainsi des effets secondaires indésirables, ou on peut obtenir des effets plus importants de régulation de croissance à la même concentration d'acide 2-chloroéthyl- This release of ethylene can be attributed to both the breakdown of chloroethylphosphonic acid and the concomitant initiation of ethylene production in plant tissues. Thus, less 2-chloroethyl phosphonic acid can be used, thereby avoiding undesirable side effects, or more significant growth-regulating effects can be obtained at the same concentration of 2-chloroethyl acid.
5 5
10 10
15 15
20 20
25 25
30 30
55 55
40 40
45 45
5Ü 5Ü
55 55
60 60
65 65
phosphonique. De plus, puisque les composés ajoutés à l'acide phosphonique sont des fongicides, un contrôle des maladies se produisant après la récolte est possible. phosphonic. In addition, since the compounds added to phosphonic acid are fungicides, control of diseases occurring after harvesting is possible.
Les formules des composés azotés utilisés dans le procédé selon la présente invention sont les suivantes: le N-[(trichlorométhyl)thio]phtalimide : The formulas of the nitrogen compounds used in the process according to the present invention are the following: N - [(trichloromethyl) thio] phthalimide:
0 0
nscc1. nscc1.
le cis-N-[(trichlorométhyl)thio]-4-cyclohexène-l,2-dicarboximide: rj iï c cis-N - [(trichloromethyl) thio] -4-cyclohexene-1,2-dicarboximide: rj iï c
MSCCl. MSCCl.
lecis-N-[(l,l,2,2-tétrachloroéthyl)thio]-4-cyclohexène-1,2-dicarboximide: lecis-N - [(1,1,2,2-tetrachloroethyl) thio] -4-cyclohexene-1,2-dicarboximide:
0 0
M M
c vs
Cl Cl nsc-ch i I Cl Cl nsc-ch i I
Cl Cl le diméthyldithiocarbamate ferrique: Cl Cl ferric dimethyldithiocarbamate:
(ch3)2ncs s l'éthylènebisdithiocarbamate de manganèse: (ch3) 2ncs s ethylenebisdithiocarbamate of manganese:
s II s II
çhgmhc s. çhgmhc s.
CHgNHÇ CHgNHÇ
l'éthylènebisdithiocarbamate de zinc: zinc ethylenebisdithiocarbamate:
S S
jxak. jxak.
Fe ciy ch0nhc Fe ciy ch0nhc
2 u S 2 u S
3 615 567 3,615,567
le l-(butylcarbamoyl)-2-benzimidazo]ecarbamate de méthyle: l- (butylcarbamoyl) -2-benzimidazo] methyl ecarbamate:
q i \ cnhcooch-j cnh(ch0),ch, Il 2 3 3 q i \ cnhcooch-j cnh (ch0), ch, Il 2 3 3
le tétrachloro-isophtalonitrile: tetrachloroisophthalonitrile:
cn cn
Dans chaque cas, bien que le composé lui-même n'augmente pas de façon significative la production interne d'éthylène dans les tissus des végétaux, la quantité d'éthylène dont l'acide 2-chloro-25 éthylphosphonique provoque le dégagement dans les tissus des plantes est fortement accrue. Ainsi, là où on aurait précédemment employé de 50 à 5000 ppm d'acide 2-chloroéthylphosphonique seul, il est maintenant possible, en ajoutant de 25 à 10000 ppm du composé additif, de réduire la quantité d'acide 2-chloro-30 éthylphosphonique dans un intervalle compris entre 25 et 2500 ppm. Si on s'exprime d'une autre façon, .cela signifie qu'on emploie de 0,25 à 5 kg d'acide 2-chloroéthylphosphonique par hectare avec de 0,25 à 10 kg du composé additif par hectare. De façon typique, les constituants du mélange sont présents dans un 35 rapport de 0,1 à 50 parties en poids de composé additif par partie d'acide 2-chloroéthylphosphonique et, en particulier, ce rapport est de 0,5 à 2. In each case, although the compound itself does not significantly increase the internal production of ethylene in plant tissues, the amount of ethylene including 2-chloro-ethylphosphonic acid causes the release in plant tissue is greatly increased. Thus, where 50 to 5000 ppm of 2-chloroethylphosphonic acid alone would have been used previously, it is now possible, by adding 25 to 10,000 ppm of the additive compound, to reduce the amount of 2-chloroethylphosphonic acid in the range between 25 and 2500 ppm. If expressed in another way, this means that 0.25 to 5 kg of 2-chloroethylphosphonic acid is used per hectare with 0.25 to 10 kg of the additive compound per hectare. Typically, the constituents of the mixture are present in a ratio of 0.1 to 50 parts by weight of additive compound per part of 2-chloroethylphosphonic acid and, in particular, this ratio is 0.5 to 2.
On applique généralement la composition par pulvérisation aqueuse, cette méthode étant la plus pratique et la plus économique, 40 quoiqu'un saupoudrage ou d'autres méthodes d'application soient possibles. La préparation de la formation nécessite simplement la dispersion des matériaux dans des domaines de concentrations précises, en employant généralement un surfactif qui n'est pas phytotoxique, tel que le monolaurate de sorbitan polyoxy-45 éthylé. The composition is generally applied by aqueous spraying, this method being the most practical and economical, although dusting or other methods of application are possible. The preparation of the formation simply requires dispersing the materials in precise concentration ranges, generally using a surfactant which is not phytotoxic, such as polyoxy-45 ethyl sorbitan monolaurate.
Le temps d'application du mélange contenant le constituant actif dépend en général de l'effet de régulation de croissance désiré, par exemple avant la récolte dans le cas où l'abscission des fruits est le résultat désiré, ou avant la vente si c'est la maturation so des fruits qui est désirée, etc. Habituellement, on a trouvé que la combinaison des constituants, à cause probablement du dégagement plus important d'éthylène obtenu, permet d'obtenir le résultat désiré 1 à 2 j plus tôt que quand on utilise l'acide 2-chloroéthylphosphonique seul. L'application peut elle-même être faite 55 par toute méthode commode, de manière typique par application, par pulvérisation à faible volume ou par écoulement. The application time of the mixture containing the active ingredient generally depends on the desired growth-regulating effect, for example before harvesting in the case where the abscission of the fruits is the desired result, or before sale if it is is the desired fruit ripening, etc. Usually, it has been found that the combination of the constituents, probably due to the greater release of ethylene obtained, makes it possible to obtain the desired result 1 to 2 days sooner than when the 2-chloroethylphosphonic acid is used alone. The application can itself be made by any convenient method, typically by application, low volume spraying or flow.
La description qui va suivre, en référence aux exemples, permettra de bien comprendre comment l'invention peut être mise en pratique. The description which follows, with reference to the examples, will make it possible to understand clearly how the invention can be put into practice.
60 60
Exemple 1 : Example 1:
On prépare des mélanges aqueux ayant les concentrations et les compositions indiquées dans le tableau 1. Pendant que le mélange en question est agité, des cerises douces Bing avec leurs 65 queues sont immergées dans le mélange pendant 5 s, puis enlevées et mises à sécher. Les cerises sèches sont placées dans des flacons Erlenmeyer de 125 ml et mises à incuber à 24° C pendant le jour (12 h), à 16°C pendant la nuit, avec une humidité relative Aqueous mixtures are prepared having the concentrations and the compositions indicated in Table 1. While the mixture in question is agitated, sweet Bing cherries with their 65 tails are immersed in the mixture for 5 s, then removed and allowed to dry. The dry cherries are placed in 125 ml Erlenmeyer flasks and incubated at 24 ° C during the day (12 h), at 16 ° C at night, with relative humidity
615 567 615,567
4 4
de 60%, et sous une lumière (du jour) ayant une intensité de 32292 lux. 60%, and under (daylight) light having an intensity of 32,292 lux.
Aux intervalles indiqués, les flacons sont fermés pendant 2 h, après quoi un échantillon de la phase gazeuse est prélevé et analysé avec un appareil à Chromatographie gazeuse sensible à 10 parties par billion. Chaque résultat est la moyenne de 3 tests avec 5 cerises par test. At the indicated intervals, the vials are closed for 2 h, after which a sample of the gas phase is taken and analyzed with a gas chromatography apparatus sensitive to 10 parts per billion. Each result is the average of 3 tests with 5 cherries per test.
En lisant le tableau 1, la capacité des différents composés à augmenter la quantité du dégagement d'éthylène provoqué par l'acide 2-chloroéthylphosphonique est apparente, en dépit du fait que les additifs seuls n'ont pas d'effet significatif. By reading Table 1, the ability of the various compounds to increase the amount of ethylene release caused by 2-chloroethylphosphonic acid is apparent, despite the fact that the additives alone have no significant effect.
Exemple 2: Example 2:
On prépare des mélanges aqueux d'acide 2-chloroéthyl-phosphonique (ACEP) et/ou de tétrachloro-isophtalonitrile (TCIPN) à des concentrations données dans le tableau 2. Chacun des mélanges est appliqué par pulvérisation sur deux pommiers entiers, à raison de 13,61 par arbre. Aux intervalles indiqués, 10 pommes sont cueillies sur chaque arbre, et on mesure la force de traction qui est nécessaire pour séparer le fruit de la queue (comme décrit par L. J. Ergerton, «Hort Science», vol. 6, N° 4, août 1971). Les pommes sont ensuite placées dans un récipient scellé de 101 pendant 1 h avant de prélever un échantillon de gaz pour s l'analyse de l'éthylène comme dans l'exemple 1. La fermeté du . fruit est mesurée dans un appareil à tester les fruits Effegi. Finalement, la couleur des pommes Rome (à 7 j) et des pommes Mclntosh (à 11 j) est déterminée pour constater le degré de rougeur. Aqueous mixtures of 2-chloroethylphosphonic acid (ACEP) and / or tetrachloroisophthalonitrile (TCIPN) are prepared at the concentrations given in Table 2. Each of the mixtures is applied by spraying onto two whole apple trees, at the rate of 13.61 per tree. At the indicated intervals, 10 apples are picked from each tree, and the pulling force necessary to separate the fruit from the tail is measured (as described by LJ Ergerton, "Hort Science", vol. 6, No. 4, August 1971). The apples are then placed in a sealed container of 101 for 1 h before taking a gas sample for analysis of the ethylene as in Example 1. The firmness of the. fruit is measured in an Effegi fruit tester. Finally, the color of the Rome apples (7 days) and the Mclntosh apples (11 days) is determined to determine the degree of redness.
Le dégagement de l'éthylène par effet synergique est constaté io comme dans l'exemple 1. De plus, la corrélation connue entre le dégagement de l'éthylène et les effets de modification de croissance (par exemple abscission, fermeté et couleur) est confirmée. The release of ethylene by synergistic effect is noted as in Example 1. In addition, the known correlation between the release of ethylene and the effects of growth modification (for example abscission, firmness and color) is confirmed. .
Dans toute la description et les revendications, il est fait référence à l'effet des constituants additifs sur l'acide 2-chloroéthyl-15 phosphonique. Throughout the description and the claims, reference is made to the effect of the additive constituents on 2-chloroethyl-15 phosphonic acid.
Cependant, l'augmentation de l'effet de dégagement de l'éthylène est indépendante de la source d'acide 2-chloroéthyl-phosphonique. Ainsi, le composé peut être employé en lui-même au départ, ou on peut employer ses précurseurs, tels que le mono-20 ester, qui se décompose in situ en acide 2-chloroéthylphosphonique. However, the increase in the release effect of ethylene is independent of the source of 2-chloroethyl phosphonic acid. Thus, the compound can be used in itself at the start, or its precursors, such as the mono-ester, which can decompose in situ into 2-chloroethylphosphonic acid, can be used.
(Voir tableaux en fin de brevet) (See tables at the end of the patent)
5 5
Tableau 1 Table 1
615 567 615,567
c2h4 c2h4
Taux: Rate:
(nl/kg en poids de f/h)2 (nl / kg by weight of f / h) 2
Composé efficace Effective compound
ACEP1 ACEP1
(ppm) (ppm)
Composé Compound
(ppm) (ppm)
lj lj
2j 2d
3j additif c2h4 3d additive c2h4
0,07 0.07
0,07 0.07
0,07 0.07
250 250
— -
— -
3,25 3.25
2,07 2.07
1,26 1.26
tétrachloro-isophtalonitrile tetrachloroisophthalonitrile
500 500
0,10 0.10
0,11 0.11
0,09 0.09
250 250
tétrachloro-isophtalonitrile tetrachloroisophthalonitrile
500 500
4,84 4.84
2,92 2.92
1,26 1.26
1,37 1.37
— -
N-[(trichlorométhyl)thio]phtalimide N - [(trichloromethyl) thio] phthalimide
500 500
0,14 0.14
0,11 0.11
0,15 0.15
— -
250 250
N-[(trichlorométhyl)thio]phtalimide N - [(trichloromethyl) thio] phthalimide
500 500
4,44 4.44
2,77 2.77
1,66 1.66
1,32 1.32
— -
cis-N-[(trichlorométhyl)thio]-4-cyclohexène- cis-N - [(trichloromethyl) thio] -4-cyclohexene-
500 500
0,13 0.13
0,15 0.15
0,13 0.13
— -
250 250
1,2-dicarboximide 1,2-dicarboximide
500 500
4,25 4.25
3,48 3.48
0,96 0.96
1,32 1.32
— -
cis-N-[(l,l,2,2-tétrachloroéthyI)thio]- cis-N - [(l, l, 2,2-tetrachloroethyl) thio] -
500 500
0,15 0.15
0,11 0.11
0,15 0.15
— -
250 250
4-cyclohexène-1,2-dicarboximide 4-cyclohexene-1,2-dicarboximide
500 500
5,32 5.32
2,92 2.92
1,92 1.92
1,51 1.51
diméthyldithiocarbamate ferrique ferric dimethyldithiocarbamate
500 500
0,10 0.10
0,15 0.15
0,15 0.15
— -
250 250
diméthyldithiocarbamate ferrique ferric dimethyldithiocarbamate
500 500
4,14 4.14
2,48 2.48
1,18 1.18
1,20 1.20
— -
éthylènebisdithiocarbamate de Mn Mn ethylenebisdithiocarbamate
500 500
0,10 0.10
0,10 0.10
0,20 0.20
— -
250 250
éthylènebisdithiocarbamate de Mn Mn ethylenebisdithiocarbamate
500 500
4,03 4.03
2,63 2.63
— -
1,27 1.27
— -
éthylènebisdithiocarbamate de Zn Zn ethylenebisdithiocarbamate
500 500
0,17 0.17
0,17 0.17
0,15 0.15
— -
250 250
éthylènebisdithiocarbamate de Zn Zn ethylenebisdithiocarbamate
500 500
4,03 4.03
2,55 2.55
1,74 1.74
1,22 1.22
— -
l-(butylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbamate l- (butylcarbamoyl) -2-benzimidazolecarbamate
500 500
0,13 0.13
0,15 0.15
0,15 0.15
— -
250 250
de méthyle methyl
500 500
6,47 6.47
3,95 3.95
2,18 2.18
1,88 1.88
1 Acide 2-chloroéthylphosphonique. 1 2-Chloroethylphosphonic acid.
2 IO-6 1/kg en poids de fruit/h. 2 IO-6 1 / kg by weight of fruit / h.
Tableau 2 Table 2
Traitement Treatment
Composé actif Active compound
Concentration Concentration
Temps après Time after
Ethylène Ethylene
Force Strength
Fermeté Firmness
Chute Fall
Couleur Color
(ppm) (ppm)
le traitement the treatment
(|il/kg en poids de f/h) (| il / kg by weight f / h)
d'attraction (kg) pull (kg)
(kg) (kg)
des fruits 3 fruit 3
(%) (%)
aucun no
0 0
4 j1 4 d1
0,1 0.1
2,8 2.8
—. -.
60 60
ACEP ACEP
250 250
4 j 4 d
0,9 0.9
2,2 2.2
— -
— -
80 80
TCIPN TCIPN
500 500
4 j 4 d
0,1 0.1
2,6 2.6
— -
— -
60 60
ACEP+TCIPN ACEP + TCIPN
250 + 500 250 + 500
4j 4d
1,6 1.6
1,7 1.7
— -
— -
95 95
aucun no
0 0
7j2 7d2
0,1 0.1
1,1 1.1
4,2 4.2
2 2
60 60
ACEP ACEP
250 250
7j 7d
119,6 119.6
0,6 0.6
3,5 3.5
30 30
80 80
ACEP ACEP
500 500
7j 7d
138,8 138.8
0,2 0.2
3,5 3.5
55 55
95 95
TCIPN TCIPN
500 500
7 j 7 days
0,3 0.3
1,1 1.1
4,1 4.1
3 3
60 60
ACEP+TCIPN ACEP + TCIPN
250+ 500 250+ 500
7 j 7 days
170,6 170.6
0,4 0.4
3,1 3.1
50 50
94 94
ACEP+TCIPN ACEP + TCIPN
500+500 500 + 500
7 j 7 days
159,0 159.0
0,1 0.1
3,2 3.2
83 83
97 97
1 Variété Red Rome 1 Variety Red Rome
2 Variété Mclntosh 2 Mclntosh Variety
3 Chute des fruits=% de la récolte sur le sol. 3 Fruit drop =% of the crop on the ground.
Claims (10)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US61091675A | 1975-09-08 | 1975-09-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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