Die Erfindung bezieht sich auf ein Dentalanstrich- oder Verbindungsmittel, das als Vorlack oder Anstrichmittel auf Zahnsubstratoberflächen aufgebracht werden kann und eine verbesserte Klebeverbindung für Harz enthaltende Materialien, wie beispielsweise zusammengesetzte Zahnfüllmaterialien, hervorruft.
Allgemein wird ein Voranstrichmittel in Dentalmaterialien als eine Kavitätsauskleidung definiert, die ein harziges, filmbildendes Agens aufweist, welches in einem geeigneten flüchtigen Lösungsmittel aufgelöst ist (F. A. Peyton, Restorative Dental Materials, 3. Auflage, Mosby, 1968, Seite 447). Zu den geeigneten, zum Auflösen des Harzes oder der Polymere verwendbaren Lösungsmitteln gehören die folgenden: Chloroform, Alkohol, Azeton, Benzol, Toluol, Äthylazetat und Amylazetat.
Ein weiterer Verfasser, R. W. Phillips, gibt in The Science of Dental Materials , 6. Auflage, Saunders, 1968, Seiten 510-511, die folgenden organischen Lösungsmittel als geeignet an: Azeton, Chloroform und Äther, wobei die letztgenannten bei der Durchführung der vorliegenden Erfindung bevorzugt werden, wobei wiederum Azeton am meisten vorgezogen wird.
Die Anwendung und der Nutzen von Anstrichmitteln besteht darin, dass sie unter einer Krone od. dgl. oder einer Füllung angeordnet werden können, um die angeschnittenen Zahnkanäle gegenüber Bestandteilen des Füllmaterials zu schützen und um bei der Verhinderung des Austretens oraler Flüssigkeiten bei der Zahnbehandlung (Anbringen von Kronen u. dgl. oder Füllungen) unterstützend zu wirken.
Gemäss dieser Erfindung verbessert das Anstreichmittel die Klebebindung zwischen der Zahnoberfläche und dem zur Reparatur verwendeten Material und wirkt somit als ein Kupplungsmittel oder Verbindungsagens. Die vorliegende Erfindung schlägt insbesondere die Verwendung von Chelat bildenden Addukten (Additionsreaktionsprodukten) vor, in denen N-Phenylglyzin oder Abkömmlinge davon mit jedem Glyzidyläther reagiert werden, wobei die Reaktionsstellen die N-H-Gruppe der Aminosäure und jede reaktive Epoxygruppe sind.
Die Reaktion verläuft normalerweise mit leichter Erwärmung über eine 2-3-Stundenperiode hinweg und das Klebeprodukt oder Kupplungsmittel wird sodann vorzugsweise mit ungefähr 5-15 Gewichtsprozent in Azeton aufgelöst und als ein Vorlack-Lack verwendet, um die Adhäsion (Klebung) zwischen einem Harz oder einem zusammengesetzten Material und dem menschlichen Dentin oder Zahnschmelz zu erhöhen.
Was den Stand der Technik anlangt, so sei auf das US-Patent 3 200 142 verwiesen, in welchem das Kupplungsmittel eine Chelatgruppe ähnlich zur vorliegenden Erfindung aufwies, wobei aber auch eine polymerisierbare monomere Vinyl- oder Methacrylat-Gruppe vorhanden war. Dabei war jedoch die Aufbewahrungsstabilität der Lösungen des ober flächenaktiven Komonomers durch die Tendenz der monomeren Gruppen zur Polymerisation während der Aufbewahrung verringert.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Erkenntnis zugrunde, dass eine ausreichende Dispersionskraft-Zwischenwirkung zwischen dem Kupplungsmittel und dem darüberliegenden, Harz enthaltenden Dentalmaterial auftritt, um eine signifikante Adhäsion (Verbindung oder Verklebung) selbst beim Nichtvorhandensein der kopolymerisierbaren Gruppen gestattet. Die vorliegende Erfindung hat erkannt, dass solche Kupplungsmittel eine günstige Adhäsion ergeben, welche im gleichen Molekül eine geeignete Chelat-Gruppe zusammen mit einer bevorzugten aromatischen Molekül-Gruppe enthalten. Die erfindungsgemässen Verbindungen besitzen keine monomeren Gruppen, die vorzeitig während der Aufbewahrung als Lösungen polymerisieren können, wodurch sich eine bessere Aufbewahrungsstabilität ergibt, was deren Verwendungsfähigkeit erhöht.
Was die die Epoxy-Gruppen vorsehenden Verbindungen der Glyzidylätherart anlangt, so können Glyzidyläther verwendet werden, welche Monoepoxy-, Diepoxy oder Polyepoxy Gruppen vorsehen; die erfindungsgemässen Äther können durch folgende Formel beschrieben werden:
EMI1.1
wobei R ein Teil der Äthermoleküle ist und unten näher beschrieben wird. Wenn Monoepoxyde verwendet werden, so ist ein bevorzugter Äther p-Chlorophenylglycidyläther und weitere verwendbare Verbindungen sind Phenylglycidyläther und o-Phenylphenolglycidyläther. Somit ist in der obigen Formel R für diese Verbindungen p-Chlorophenyl bzw. Phenyl bzw. o-Phenyl-Phenyl.
Diepoxy-Gruppen vorsehende Glycidyläther können auch in der vorliegenden Erfindung verwendet werden, und eine bevorzugte Verbindung ist der Diglycidyläther von Bisphenol A, der Diglycidyläther von Tetrachlorbisphenol A und der Glycerindiglycidyläther (EPIOL G-100-Nippon) und auch die Bisglycidyläther von chloriertem Hydrochinon (beschrieben im US-Patent 2 682 547-Eastman) und die Diglycidylthio äther von Dithiolen (US-Patent 2 731 437). Zudem können auch Resorcindiglycidyläther (ERE 1359-CIBA) und auch Äthylenglykoldiglycidyläther (EPIOL E-100-Nippon) verwendet werden.
Für die vorliegende Erfindung geeignete Polyglycidylreaktionsmittel schliessen die folgenden ein: Tetraglycidoxytetraphenyläthan (EPON 1031-Shell) und auch Polyglycidyläther von Novolakharzen - als Beispiel sei das Union Carbide Erzeugnis ERR-0100 angegeben - und den Polyglycidyläther von Novolakpolymeren, wobei als Beispiel ECN 1325 und ECN 1299 von CIBA angegeben seien.
Allgemein wurde festgestellt, dass das Vorhandensein einer chloraromatischen, bromaromatischen, jodaromatischen oder polyaromatischen Gruppe in der Glycidyläthermolekül Gruppe die Klebewirkung (Adhäsivwirkung) der Endverbindung erhöht, während das Vorhandensein von im wesentlichen aliphatischen oder fluorierten aliphatischen Molekülgruppen gegenteilige Wirkungen auslöst.
Das Dentalanstrichmittel gemäss der Erfindung ist gekennzeichnet durch eine Aminocarbonsäure mit tertiärem Aminstickstoff, wie sie durch Anlagerung von einem N-Phenylglycin der Formel
EMI1.2
wobei A = H, CH3
B = H, CH3, OCH3, p-Cl-Phenoxy
C = H, CH3 bedeuten, an einen Glycidyläther aus der Gruppe p-Chlorphenylglycidyläther, Diglycidyläther von Bisphenol A, Diglycidyläther von Tetrachlorbisphenol A, Glycerindiglycidyl äther, Bisglycidyläther von chloriertem Hydrochinon, Diglycidylthioäther von Dithiolen, Resorcindiglycidyläther, Äthylenglykoldiglycidyläther, Tetraglycidoxytetraphenyläthan und Polyglycidyläther von Novolakpolymeren unter Verwendung von einem Epoxyäquivalent des Glycidyläthers pro Mol Glycin erhältlich ist, aufgelöst in Aceton, Chloroform oder Äther in einer Konzentration von 5-15 Gewichtsprozent.
Bevorzugte ringsubstituierte aromatische Glycine sind N (p-Methoxyphenyl)-glycin, N-[p- (p-Chlorophenoxy)-phe nyl]-glycin und N- (3 ,5-Dimethylphenyl)-glycin. Ebenfalls verwendbar sind Variationen, wo der Wasserstoff am Alphakohlenstoff des Glycins durch Methyl ersetzt ist. Es wurde ferner festgestellt, dass die nach oben gehende Substitution in der aliphatischen Reihe bei Alpha infolge der sterischen Hinderung schädlich ist.
Die Reaktionsprodukte der vorliegenden Erfindung schneiden bei einem Vergleich mit natürlichen Materialien, wie beispielsweise Kopalitharz, günstig ab; Kopalitharz ist ein natürliches Harz, welches bislang als ein Kavitätslack verwendet wurde, und ist in der oben angegebenen Literaturstelle von Peyton auf Seite 256 in Spalte 2 diskutiert.
Beispiel I
NPG-CGE
Dieses Kupplungsmittel NPG-CGE ist das Additionsreaktionsprodukt von N-Phenylglycin und p-Chlorphenylglycidyl äther (CPE). CPE (auch als p-Chlorphenyl-2,3-epoxypropyläther bezeichnet, 0,527 Mol aufgelöst in 293 g Methanol) wurde tropfenweise über eine 2-Stunden-Periode hinweg in gerührtes wässriges N-Phenylglycin (0,527 Mol, auf einen pH Wert 7-9 mit 0,527 Mol NaOH in 284 g H2O gebracht) eingebracht. Die Reaktion war etwas exotherm. Die Temperatur betrug in der ersten Stunde 30 + 5" C und 50+50 C 3 Stunden lang infolge externer Erwärmung.
Die Reaktionsmischung wurde auf einen pH-Wert von 3,8 mit 0,527 Mol HCI (konzentrierte wässrige Lösung) angesäuert, was einen kristallinen Niederschlag ergab (153,4 g netto; 87% der theoretischen Ausbeute; Schmelzpunkt 93-102 C nach Rekristallisation aus Methanol).
Die Strukturformel von NPG-CGE ist:
EMI2.1
Eine 5 ziege Azetonlösung wurde hergestellt und verwendet, um die Kapazität dieses Kupplungsmittels NPG-CGE zur Verbesserung der Verbindung zwischen einem zusammengesetzten Harzmaterial und menschlichem Dentin auszuwerten. Dabei wurde ein Adhäsions- oder Verbindungsversuch benutzt, wie er in den Absätzen 5 und 6 von US-Patent 3 200 142 beschrieben ist. Die Ergebnisse sind in der unten stehenden Tabelle 1 angegeben.
Tabelle 1
Adhäsion zwischen einem zusammengesetzten Füll- bzw.
Zahnreparaturmaterial und Dentin, abhängig vom Anbringen eines Voranstrichmittels
Zahl der kg/cm2"' S.D.: V;
Tage im
Wasser vor dem
Testen NPG-CGE-Voranstrichmittel 1 19,6 26 9 Azetonsteuerung oder Kontrolle 1 2,1 27 90 NPG-GMA-Voranstrichmittel 1 22,4 94 29
Durchschnitt von 6 Messungen :
Standardabweichung (SD) = X
Variationskoeffizient (V) = SD. (100) x
Beispiel II
Diglycidyläther von Bisphenol A/N-Phenylglycin
Ein adhäsiver Lack wurde dadurch synthetisiert, dass man tropfenweise 0,5 Mol des Diglycidyläthers von Bisphenol A (aufgelöst in einer Mischung von 174 g Methanol und 22 g Azeton) über eine 3-Stunden-Periode hinweg 1,0 Mol des Natriumsalzes von N-Phenylglycin (aufgelöst in 506 g Methanol und 150 g Wasser) unter Rühren zufügte, wobei weitere 4 Stunden bei 70" C folgten. Das Erzeugnis wurde durch Hinzufügen von 0,5 Mol Kalziumchlorid (aufgelöst in 133 g Wasser) ausgefällt, gefiltert und getrocknet. Die scheinende Ausbeute war quantitativ. Die Verflüssigungstemperatur betrug 180-200 C.
Das oben hergestellte Kalziumsalz schien in Wasser, Methanol, Azeton oder Äther unlöslich zu sein. Es wurde in 423 g Azeton und einem Mol Salzsäure aufgelöst und 500 g Wasser wurden hinzugefügt. was zwei Phasen ergab. Die wässrige Phase wurde weggeschüttet und 500 ml Benzol wurden hinzugefügt. Die Lösung wurde zweimal mit 500 ml Wasser gewaschen, worauf eine Waschung mit 500 ml Cyclohexan erfolgte, worauf dann eine Verdünnung mit 290 g Methanol und sodann eine zweimalige Waschung mit Wasser erfolgte, worauf sodann dreimal mit kochendem Wasser gewaschen wurde und schliesslich mit kochendem Cyclohexan, um die Verunreinigungen zu entfernen. Nach der über Nacht erfolgenden Trocknung bei 1200 C und 180 mm Hg ergab sich als Produkt ein klares braunes amorphes Glas (220 g; 69 e"c Ausbeute).
Seine Strukturformel ist die folgende:
EMI2.2
Das Lackerzeugnis wurde durch Auflösen des Produkts m Azeton erzeugt, was ein 8,4%-Lösung ergab. Die Ergebnisse bezüglich der Adhäsion an Dentin sind in der Tabelle 2 unten zusammengefasst. Gesonderte Tests durch unabhängige Personen bewiesen die in den Tabellen angegebenen speziellen Ergebnisse.
Tabelle II
Adhäsion zwischen einem zusammengesetzten Füll- oder
Zahnreparaturmaterial und Dentin, abhängig vom Aufbringen von Lacken
Tage im kg/cm2 S.D. v;
Wasser vor dem
Test Azetonsteuerung 1 1,4 20 95 Adhäsiver Lack 1 19,6 91 33 Kopalit R-Lack 1 8,4 84 69 Azetonsteuerung 3 4,2 32 56 Adhäsiver Lack 3 14,0 104 52 = = Durchschnitt von 6 Messungen
EMI3.1
= Variationskoeffizient (V)= S.D. (100%) x
Die Adhäsion an menschlichem Zahnschmelz ist im allgemeinen besser als an menschlichem Dentin; die hier gezeigten Ergebnisse mit Dentin sind somit kritischer.
PATENTANSPRUCH 1
Dentalanstrichmittel zur Anbringung an einem dentalen Substrat, gekennzeichnet durch eine Aminocarbonsäure mit tertiärem Aminstickstoff, wie sie durch Anlagerung von einem N-Phenylglycin der Formel
EMI3.2
wobei A = H,CH3
B = H, CH3, OCH3, p-C1-Phenoxy
C = H, CH3 bedeuten, an einem Glycidyläther aus der Gruppe p-Chlorphenylglycidyläther, Diglycidyläther von Bisphenol A, Diglycidyläther von Tetrachlorbisphenol A, Glycerindiglycidyläther, Bisglycidyläther von chloriertem Hydrochinon, Diglycidylthioäther von Dithiolen, Resorcindiglycidyläther, Äthylenglykoldiglycidyläther, Tetraglycidoxytetraphenyläthan und Polyglycidyläther von Novolakpolymeren unter Verwendung von einem Epoxyäquivalent des Glycidyläthers pro Mol Glycin erhältlich ist, aufgelöst in Aceton,
Chloroform oder Äther in einer Konzentration von 5-15 Gewichtsprozent.
UNTERANSPRÜCHE
1. Dentalanstrichmittel nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die Aminocarbonsäure aus N-Phenylglycin und p-Chlorphenylglycidyläther in einer Konzentration von 5-15 Gewichtsprozent in Azeton aufgelöst ist.
2. Dentalanstrichmittel nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die Aminocarbonsäure aus N-Phenylglycin und dem Diglycidyläther von Bisphenol A in einer Konzentration von 5-15 Gewichtsprozent in Azeton aufgelöst ist.
PATENTANSPRUCH II
Verfahren zur Herstellung eines Dentalanstrichmittels gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man die im Dentalanstrichmittel als Komponente enthaltene Aminocarbonsäure mit tertiärem Aminostickstoff durch Anlagerung von einem genannten N-Phenylglycin an einen genannten Glycidyläther unter Verwendung von einem Epoxyäquivalent des Glycidyläthers pro Mol Glycin herstellt, wobei die Reaktion bei einer Temperatur von 30-70 C während 3-4 Stunden durchgeführt wird.
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
The invention relates to a dental paint or bonding agent which can be applied as a primer or paint to tooth substrate surfaces and which provides an improved adhesive bond for resin-containing materials, such as composite tooth filling materials.
Generally, a primer in dental materials is defined as a cavity liner that includes a resinous film-forming agent dissolved in a suitable volatile solvent (Peyton, F.A., Restorative Dental Materials, 3rd Edition, Mosby, 1968, p. 447). Suitable solvents that can be used to dissolve the resin or polymers include the following: chloroform, alcohol, acetone, benzene, toluene, ethyl acetate, and amyl acetate.
Another author, RW Phillips, in The Science of Dental Materials, 6th Edition, Saunders, 1968, pages 510-511, indicates the following organic solvents as suitable: acetone, chloroform, and ether, the latter of which are useful in practicing the present Invention are preferred, with acetone again being most preferred.
The application and the benefit of paints is that they can be arranged under a crown or the like or a filling in order to protect the cut tooth canals from constituents of the filling material and in order to prevent the escape of oral fluids during dental treatment (attachment of crowns and the like or fillings) to have a supportive effect.
According to this invention, the paint improves the adhesive bond between the tooth surface and the material used for the repair and thus acts as a coupling agent or connecting agent. The present invention specifically proposes the use of chelating adducts (addition reaction products) in which N-phenylglycine or derivatives thereof are reacted with any glycidyl ether, the reaction sites being the N-H group of the amino acid and any reactive epoxy group.
The reaction usually proceeds with gentle heating over a 2-3 hour period and the adhesive product or coupling agent is then dissolved, preferably at about 5-15 percent by weight, in acetone and used as a primer to improve the adhesion between a resin or a composite material and the human dentin or tooth enamel.
For the prior art, see U.S. Patent 3,200,142, in which the coupling agent had a chelating group similar to the present invention, but also having a polymerizable vinyl or methacrylate monomeric group. However, the storage stability of the solutions of the surface-active comonomer was reduced by the tendency of the monomeric groups to polymerize during storage.
The present invention is based on the finding that there is sufficient dispersive force interaction between the coupling agent and the overlying resin-containing dental material to permit significant adhesion even in the absence of the copolymerizable groups. The present invention has recognized that coupling agents which contain a suitable chelating group together with a preferred aromatic molecular group in the same molecule give favorable adhesion. The compounds according to the invention do not have any monomeric groups which can polymerize prematurely during storage as solutions, which results in better storage stability, which increases their usability.
As regards the compounds of the glycidyl ether type which provide the epoxy groups, glycidyl ethers can be used which provide monoepoxy, diepoxy or polyepoxy groups; the ethers according to the invention can be described by the following formula:
EMI1.1
where R is part of the ether molecules and is described in more detail below. If monoepoxides are used, a preferred ether is p-chlorophenyl glycidyl ether and further compounds which can be used are phenyl glycidyl ether and o-phenylphenol glycidyl ether. Thus, in the above formula, R for these compounds is p-chlorophenyl or phenyl or o-phenyl-phenyl.
The glycidyl ethers providing epoxy groups can also be used in the present invention, and a preferred compound is the diglycidyl ether of bisphenol A, the diglycidyl ether of tetrachlorobisphenol A and the glycerol diglycidyl ether (EPIOL G-100-Nippon) and also the bisglycidyl ether of chlorinated hydrochloride (described in U.S. Patent 2,682,547 Eastman) and the diglycidylthio ethers of dithiols (U.S. Patent 2,731,437). Resorcinol diglycidyl ether (ERE 1359-CIBA) and ethylene glycol diglycidyl ether (EPIOL E-100-Nippon) can also be used.
Polyglycidyl reactants suitable for the present invention include the following: tetraglycidoxytetraphenylethane (EPON 1031 Shell) and also polyglycidyl ethers of novolak resins - exemplified by Union Carbide product ERR-0100 - and the polyglycidyl ethers of novolak polymers and ECN 1225 as an example specified by CIBA.
In general, it has been found that the presence of a chloroaromatic, bromoaromatic, iodoaromatic or polyaromatic group in the glycidyl ether molecule group increases the adhesive effect of the final compound, while the presence of essentially aliphatic or fluorinated aliphatic molecular groups induces adverse effects.
The dental paint according to the invention is characterized by an aminocarboxylic acid with tertiary amine nitrogen, such as that caused by the addition of an N-phenylglycine of the formula
EMI1.2
where A = H, CH3
B = H, CH3, OCH3, p-Cl-phenoxy
C = H, CH3 mean to a glycidyl ether from the group p-Chlorphenylglycidyläther, diglycidyl ether of bisphenol A, diglycidyl ether of tetrachlorobisphenol A, Glycerindiglycidyl ether, Bisglycidyläther chlorinated hydroquinone, Diglycidylthioäther from dithiols, Resorcindiglycidyläther, Äthylenglykoldiglycidyläther, Tetraglycidoxytetraphenyläthan and polyglycidyl ethers of novolac using from one epoxy equivalent of the glycidyl ether per mole of glycine dissolved in acetone, chloroform or ether at a concentration of 5-15 percent by weight.
Preferred ring-substituted aromatic glycines are N (p-methoxyphenyl) -glycine, N- [p- (p-chlorophenoxy) -phenyl] -glycine and N- (3,5-dimethylphenyl) -glycine. Variations in which the hydrogen on the alpha carbon of the glycine is replaced by methyl can also be used. It has also been found that the upward substitution in the aliphatic series at alpha is deleterious due to steric hindrance.
The reaction products of the present invention compare favorably with natural materials such as copalite resin; Copalite resin is a natural resin that has heretofore been used as a cavity varnish and is discussed in column 2 of the Peyton reference cited above on page 256.
Example I.
NPG-CGE
This coupling agent NPG-CGE is the addition reaction product of N-phenylglycine and p-chlorophenylglycidyl ether (CPE). CPE (also referred to as p-chlorophenyl-2,3-epoxypropyl ether, 0.527 mole dissolved in 293 g of methanol) was added dropwise over a 2 hour period into stirred aqueous N-phenylglycine (0.527 mole, to pH 7-9 brought with 0.527 mol NaOH in 284 g H2O). The reaction was somewhat exothermic. The temperature was 30 + 5 "C in the first hour and 50 + 50 C for 3 hours due to external heating.
The reaction mixture was acidified to a pH of 3.8 with 0.527 mol of HCl (concentrated aqueous solution), which gave a crystalline precipitate (153.4 g net; 87% of the theoretical yield; melting point 93-102 ° C. after recrystallization from methanol ).
The structural formula of NPG-CGE is:
EMI2.1
A goat acetone solution was prepared and used to evaluate the capacity of this coupling agent NPG-CGE to improve the bond between a composite resin material and human dentin. An adhesion or bonding test as described in paragraphs 5 and 6 of U.S. Patent 3,200,142 was used. The results are given in Table 1 below.
Table 1
Adhesion between a composite filling resp.
Tooth repair material and dentin, depending on the application of a primer
Number of kg / cm2 "'S.D .: V;
Days in
Water before
Testing NPG-CGE Primer 1 19.6 26 9 Acetone Control or Control 1 2.1 27 90 NPG-GMA Primer 1 22.4 94 29
Average of 6 measurements:
Standard deviation (SD) = X
Coefficient of variation (V) = SD. (100) x
Example II
Diglycidyl ether of bisphenol A / N-phenylglycine
An adhesive varnish was synthesized by adding, dropwise, 0.5 mol of the diglycidyl ether of bisphenol A (dissolved in a mixture of 174 g of methanol and 22 g of acetone) over a 3 hour period 1.0 mol of the sodium salt of N- Phenylglycine (dissolved in 506 g of methanol and 150 g of water) was added with stirring, which was followed by a further 4 hours at 70 "C. The product was precipitated by adding 0.5 mol of calcium chloride (dissolved in 133 g of water), filtered and dried. The apparent yield was quantitative. The liquefaction temperature was 180-200 C.
The calcium salt prepared above appeared to be insoluble in water, methanol, acetone, or ether. It was dissolved in 423 g of acetone and one mole of hydrochloric acid, and 500 g of water was added. which resulted in two phases. The aqueous phase was discarded and 500 ml of benzene was added. The solution was washed twice with 500 ml of water, followed by washing with 500 ml of cyclohexane, followed by dilution with 290 g of methanol and then two washes with water, followed by three washes with boiling water and finally boiling cyclohexane. to remove the impurities. After drying overnight at 1200 ° C. and 180 mm Hg, the product was a clear brown amorphous glass (220 g; 69 e "c yield).
Its structural formula is the following:
EMI2.2
The lacquer product was made by dissolving the product in acetone to give an 8.4% solution. The results for adhesion to dentin are summarized in Table 2 below. Separate tests by independent persons demonstrated the specific results given in the tables.
Table II
Adhesion between a composite filler or
Tooth repair material and dentin, depending on the application of varnishes
Days in kg / cm2 S.D. v;
Water before
Test acetone control 1 1.4 20 95 adhesive varnish 1 19.6 91 33 Kopalit R varnish 1 8.4 84 69 acetone control 3 4.2 32 56 adhesive varnish 3 14.0 104 52 = = average of 6 measurements
EMI3.1
= Coefficient of variation (V) = S.D. (100%) x
The adhesion to human enamel is generally better than to human dentin; the results shown here with dentine are therefore more critical.
PATENT CLAIM 1
Dental paints for application to a dental substrate, characterized by an aminocarboxylic acid with tertiary amine nitrogen, as obtained by the addition of an N-phenylglycine of the formula
EMI3.2
where A = H, CH3
B = H, CH3, OCH3, p-C1-phenoxy
C = H, denote CH 3, to a glycidyl ether from the group p-Chlorphenylglycidyläther, diglycidyl ether of bisphenol A, diglycidyl ether of tetrachlorobisphenol A, Glycerindiglycidyläther, Bisglycidyläther chlorinated hydroquinone, Diglycidylthioäther from dithiols, Resorcindiglycidyläther, Äthylenglykoldiglycidyläther, Tetraglycidoxytetraphenyläthan and polyglycidyl ethers of novolac using one epoxy equivalent of glycidyl ether per mole of glycine is available, dissolved in acetone,
Chloroform or ether at a concentration of 5-15 percent by weight.
SUBCLAIMS
1. Dental paint according to claim I, characterized in that the aminocarboxylic acid from N-phenylglycine and p-chlorophenylglycidyl ether is dissolved in acetone in a concentration of 5-15 percent by weight.
2. Dental paint according to claim I, characterized in that the aminocarboxylic acid from N-phenylglycine and the diglycidyl ether of bisphenol A is dissolved in acetone in a concentration of 5-15 percent by weight.
PATENT CLAIM II
Process for the production of a dental paint according to claim I, characterized in that the aminocarboxylic acid with tertiary amino nitrogen contained in the dental paint as a component is produced by the addition of a named N-phenylglycine to a named glycidyl ether using one epoxy equivalent of the glycidyl ether per mole of glycine, the Reaction is carried out at a temperature of 30-70 C for 3-4 hours.
** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.