CH581162A5 - Preventing organic phosphate flame retardants migration in polyolefins - by addn. of oil absorbent inorganic cpd. - Google Patents

Preventing organic phosphate flame retardants migration in polyolefins - by addn. of oil absorbent inorganic cpd.

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CH581162A5
CH581162A5 CH951173A CH951173A CH581162A5 CH 581162 A5 CH581162 A5 CH 581162A5 CH 951173 A CH951173 A CH 951173A CH 951173 A CH951173 A CH 951173A CH 581162 A5 CH581162 A5 CH 581162A5
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Abstract

Process for reducing migration of cpds. of formula (I) in polyolefin compsns (where R, R1 and R2 are 1-6C alkyl, 5-6C cycloalkyl or Ph residue opt. substd. with 1,2,3,4 or 5 halogen atoms or R1 and R2 together can represent a gp. of formula (II) where at least one X gp. represents halogen and the other is H, Cl or Br), comprises by addn. of at least one inorganic, finely divided solid capable of adsorbing oil, which is chemically inert to both polyolefins and (I) and neither sublimes nor melts below 280 degrees C.

Description

  

  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verhinderung der Migration in Polyolefinen von Verbindungen der Formel
EMI1.1     
 worin R,   Rl    und R2 unabhängig voneinander einen gegebenenfalls mit Halogen substituierten Alkylrest mit 1-6 C-Atomen, einen Cycloalkylrest mit 5 oder 6 C-Atomen oder einen Phenylrest welche gegebenenfalls mit 1,2, 3,4 oder 5 Halogenatomen substituiert sein können, und   Rl    und R2 zusammen auch einen Rest der Formel
EMI1.2     
 worin X unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor oder Brom bedeuten, bilden können, wobei die Verbindung mindestens 1 Halogenatom enthält, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man dem Polyolefin neben der Verbindung der Formel (I) als Migrationsinhibitor mindestens eine anorganische feste, feinteilige Verbindung, die gegenüber öl adsorbierend wirkt,

   bei der   -Verarbeitungstemperatur    gegenüber den Polyolefinen und Additiven chemisch inert ist und unterhalb   280"C    weder   Sublimiert    noch schmilzt, zusetzt.



   Die Erfindung betrifft auch die derart behandelten Polyolefine.



   Die Verbindungen der Formel (I) werden dem Polyolefin vorallem als flammhemmende Substanzen beigegeben. Bereits beim Einarbeiten, aber auch beim Lagern und Gebrauch, wandern viele dieser Verbindungen ohne den erfindungsgemässen Zusatz vom Innern des Kunststoffes an die Oberfläche. Diese Migration hat eine unerwünschte Entmischung zur Folge. Die vorliegende Erfindung verhindert diese Entmischung.



   Vorzugsweise bezieht sich die Erfindung auf die Verhinderung der Migration von Verbindungen der Formel
EMI1.3     
 worin X die obige Bedeutung hat und das Molekül mindestens 2 Chlor- oder Bromatome enthält.



   Bevorzugt betrifft die Erfindung auch die Verhinderung der Migration von Verbindungen der Formel
EMI1.4     
 worin R' einen Alkylrest mit 1-5 C-Atomen bedeutet, X die obige Bedeutung hat und das Molekül mindestens 2 Chlor- oder Bromatom aufweist.



   Solche Verbindungen sind z.B. in den belgischen Patentschriften Nos. 773 153 und 800 324 beschrieben. Beispiele solcher Verbindungen sind
EMI1.5     

Viele der in Frage kommenden Migrationsinhibitoren sind bekannt. Siehe dazu besonders Encyclopaedia of Polymer Science and Technology, Band 6, Seite 740-763, insbesondere die Tabelle ab Seite 744. Solche geeignete anorganische Adsorbentien sind beispielsweise: Kaolin, Bentonit, Celite, Talk, Mica, Feldspat, Asbest, Fullererde, Titandioxid, Kieselsäure, Magnesiumoxid, Aluminiumoxid, Zinkoxid, Calciumkarbonat, Magnesiumkarbonat, Bariumsulfat, Calciumsulfat, Aluminiumphosphat, Ammoniumbromid und Russ.



  Siehe hiezu auch die Beschreibung über Bentonite und Kaolin in F. Snell and L. Ettre, Encyclopaedia of Industrial Chemical Analysis, Interscience, New York 1970, welche für das erfindungsgemässe Verfahren geeignet sind.



   Zur Einarbeitung und anschliessenden Verarbeitung verwendet man ungefähr dieselben Temperaturen, die üblicherweise für die in Frage kommenden Polymere auf den in der Kunststoffindustrie bekannten Apparaten benutzt werden.



  Man kann beispielsweise Kalandrieren, Pressen, Extrudieren, Giessen,   Faserschmelzspinnen    oder nach üblichen Verfahren Spritzgussartikel und Splitfasern herstellen.  



   Das erfindungsgemässe Verfahren wird durch die folgenden Beispiele illustriert.



   Beispiel
Die Verbindung der Formel (b) wurde in der in nachstehender Tabelle I aufgeführten Menge und den dort aufgeführten Migrationsinhibitoren mit unstabilisiertem Polypropylenpulver (Propathen HM 20 der ICI) in einem Taumelmischer während 15 Minuten durchgemischt. Diese Mischung wurde auf einem Kalander während 1 Minute bei 155-165 C zu einem Fell gewalzt bei Umlaufgeschwindigkeiten von 20 bis 26 Umdrehungen pro Minute. Anschliessend wurden auf einer Presse Platten von 1 mm Dicke geformt. Die Pressplatten-Temperatur betrug 190-2000C und der Presspunkt 2 t während 3¸ Minuten und 20t während 1¸ Minuten. Die Kunststoffplatten wurden unter leichtem Druck abgekühlt.



  Teile der so hergestellten Platten wurden bei Raumtemperatur,45 und 700C gelagert und nach Ablauf einer gewissen Frist auf ihre Migration untersucht.



   In den Tabellen 1 und 2 sind auch die Resultate eingetragen, die bei Variation des angeführten Beispiels erhalten wurden.



   Untersucht wurden die im obigen Text aufgeführten Verbindungen (a) bis (g), es bedeuten: nn = nicht bemerkbar w = schwach m = mittel s = stark ss = sehr stark
Aus diesen Beispielen kann die migrationshemmende Wirkung klar ersehen werden.



     
TABELLE 1
Migration bei
Menge Verbindung Menge   
Adsorbent Raumtemperatur 45 C 70 C g/100 g der Formel g/100 g
0 Stdn. 240 Stdn. 72 Stdn. 72 Stdn.



   - (a) 3 nn w nn w
Bentonit 6 (a) 3   nn      nn      nn      nn   
Celite 400 6 (a) 3   nn    nn   nn    nn
Kaolin 6 (a) 3   nn    w   nn      nn     - (b) 3   nn    w w w
Bentonit 6 (b) 3   nn    w   nn    nn    Seite 400 6 (b) 3 nn nn nn nn   
Kaolin 6 (b) 3 nn   nn      nn      nn     - (c) 3 w ss ss ss
Bentonit 6 (c) 3   nn      nn    ss   ss   
Celite 400 6 (c) 3   nn    w ss ss
Kaolin 6 (c) 3   nn    w ss ss  - (d) 3   nn    w m 

   m
Bentonit 6 (d) 3   nn      nn    nn nn
Celite 6 (d) 3 nn nn nn nn
Kaolin 6 (d) 3 nn nn w m  - (e) 3 nn w ss s
Bentonit 6 (e) 3 nn nn m m
Celite 400 6 (e) 3 nn w m nn
Kaolin 6 (e) 3 nn w m m  - (f) 3 w ss ss ss
Bentonit 6 (f) 3 nn m s s
Celite 400 6 (f) 3 nn m w s
Kaolin 6 (f) 3 nn m m s      TABELLE 2
Verbindung
Migr.-inhibitor Migration bei der Formel (g)
Menge Menge Raumtemperatur 45 C 70 C Art g/100 g g/100 g 0 Std. 240 Std. 240 Std. 100 Std.   



   Vergleich 0 3 w w w w  (Nullprobe) 0 6 w w w w
0 9 w m m s
Kieselgel 3 3 nn nn nn nn
3 6 nn nn nn nn
3 9 nn nn nn nn
Bentonit 1,5 3 nn nn nn nn
3 6 nn nn nn nn
4,5 9 nn nn nn w
Kaolin 1,5 3 nn nn nn nn
3 6 nn nn nn nn
4,5 9 nn nn nn nn
12 6 nn nn nn nn
Titandioxid (Rutil) 1,5 3 nn nn nn nn
3 6 nn nn nn nn
4,5 9 nn nn nn w
Titandioxid (Anatas) 1,5 3 nn nn nn nn
3 6 nn nn nn nn
6 6 nn nn nn nn
Talk 1,5 3 nn nn nn w
3 6 nn nn nn w
4,5 9 nn nn w w
3 3 nn nn nn w
6 6 w w w w
6 3 nn nn nn w
12 6 w w w w
Calciumcarbonat 1,5 3 nn nn w nn
3 6 w w w w
4,5 9 nn nn w nn
6 3 nn nn nn nn
Bariumsulfat (Blancfix) 1,5 3 nn nn nn w
3 6 nn nn nn w
4,5 9 nn w w w
3 3 nn nn nn w
6 3 nn nn nn w    PATENTANSPRÜCHE   
I. 

  Verfahren zur Verhinderung der Migration in Polyolefinen von Verbindungen der Formel
EMI3.1     
 worin R, R1 und R2 unabhängig voneinander einen gegebenenfalls mit Halogen substituierten Alkylrest mit 1-6 C-Atomen, einen Cycloalkylrest mit 5 oder 6 C-Atomen oder einen Phenylrest welche gegebenenfalls mit 1,2, 3,4 oder 5 Halogenatomen substituiert sein können, und Ru und R2 zusammen auch einen Rest der Formel
EMI3.2     
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.



   



  
 



   The present invention relates to a method for preventing migration in polyolefins of compounds of the formula
EMI1.1
 wherein R, Rl and R2, independently of one another, are an optionally halogen-substituted alkyl radical with 1-6 carbon atoms, a cycloalkyl radical with 5 or 6 carbon atoms or a phenyl radical which can optionally be substituted with 1,2, 3,4 or 5 halogen atoms , and Rl and R2 together also represent a radical of the formula
EMI1.2
 wherein X are independently hydrogen, chlorine or bromine, the compound containing at least 1 halogen atom, which is characterized in that the polyolefin in addition to the compound of formula (I) as a migration inhibitor at least one inorganic solid, finely divided compound which has an adsorbing effect on oil,

   is chemically inert to the polyolefins and additives at the processing temperature and does not sublime or melt below 280 ° C.



   The invention also relates to the polyolefins treated in this way.



   The compounds of the formula (I) are added to the polyolefin primarily as flame-retardant substances. Already during incorporation, but also during storage and use, many of these compounds migrate from the inside of the plastic to the surface without the addition according to the invention. This migration results in undesirable segregation. The present invention prevents this segregation.



   Preferably the invention relates to preventing the migration of compounds of the formula
EMI1.3
 wherein X has the above meaning and the molecule contains at least 2 chlorine or bromine atoms.



   The invention also preferably relates to preventing the migration of compounds of the formula
EMI1.4
 where R 'denotes an alkyl radical with 1-5 carbon atoms, X has the above meaning and the molecule has at least 2 chlorine or bromine atoms.



   Such compounds are e.g. in Belgian patents Nos. 773 153 and 800 324. Examples of such compounds are
EMI1.5

Many of the migration inhibitors in question are known. See especially Encyclopaedia of Polymer Science and Technology, Volume 6, pages 740-763, in particular the table from page 744. Such suitable inorganic adsorbents are, for example: kaolin, bentonite, celite, talc, mica, feldspar, asbestos, fuller's earth, titanium dioxide, Silica, magnesium oxide, aluminum oxide, zinc oxide, calcium carbonate, magnesium carbonate, barium sulfate, calcium sulfate, aluminum phosphate, ammonium bromide and carbon black.



  See also the description of bentonites and kaolin in F. Snell and L. Ettre, Encyclopaedia of Industrial Chemical Analysis, Interscience, New York 1970, which are suitable for the process according to the invention.



   For incorporation and subsequent processing, approximately the same temperatures are used that are usually used for the polymers in question on the apparatuses known in the plastics industry.



  For example, calendering, pressing, extrusion, casting, fiber melt spinning or injection molded articles and split fibers can be produced using conventional methods.



   The process according to the invention is illustrated by the following examples.



   example
The compound of the formula (b) was mixed in the amount listed in Table I below and the migration inhibitors listed there with unstabilized polypropylene powder (Propathen HM 20 from ICI) in a tumble mixer for 15 minutes. This mixture was rolled into a sheet on a calender for 1 minute at 155-165 ° C. at speeds of 20 to 26 revolutions per minute. Sheets 1 mm thick were then molded on a press. The press plate temperature was 190-2000C and the press point 2 t for 3¸ minutes and 20t for 1¸ minutes. The plastic plates were cooled under slight pressure.



  Parts of the plates produced in this way were stored at room temperature, 45 ° and 70 ° C. and examined for their migration after a certain period of time.



   Tables 1 and 2 also show the results obtained when the example given was varied.



   The compounds (a) to (g) listed in the above text were investigated, the following meanings: nn = not noticeable w = weak m = medium s = strong ss = very strong
The migration-inhibiting effect can be clearly seen from these examples.



     
TABLE 1
Migration at
Quantity connection quantity
Adsorbent room temperature 45 C 70 C g / 100 g of the formula g / 100 g
0 hours 240 hours 72 hours 72 hours



   - (a) 3 nn w nn w
Bentonite 6 (a) 3 nn nn nn nn
Celite 400 6 (a) 3 nn nn nn nn
Kaolin 6 (a) 3 nn w nn nn - (b) 3 nn w w w
Bentonite 6 (b) 3 nn w nn nn page 400 6 (b) 3 nn nn nn nn
Kaolin 6 (b) 3 nn nn nn nn - (c) 3 w ss ss ss
Bentonite 6 (c) 3 nn nn ss ss
Celite 400 6 (c) 3 nn w ss ss
Kaolin 6 (c) 3 nn w ss ss - (d) 3 nn w m

   m
Bentonite 6 (d) 3 nn nn nn nn
Celite 6 (d) 3 nn nn nn nn
Kaolin 6 (d) 3 nn nn w m - (e) 3 nn w ss s
Bentonite 6 (e) 3 nn nn m m
Celite 400 6 (e) 3 nn w m nn
Kaolin 6 (e) 3 nn w m m - (f) 3 w ss ss ss
Bentonite 6 (f) 3 nn m s s
Celite 400 6 (f) 3 nn m w s
Kaolin 6 (f) 3 nn m m s TABLE 2
connection
Migration inhibitor migration with formula (g)
Quantity Quantity Room temperature 45 C 70 C Type g / 100 g g / 100 g 0 hrs. 240 hrs. 240 hrs. 100 hrs.



   Comparison 0 3 w w w w (blank sample) 0 6 w w w w
0 9 w m m s
Silica gel 3 3 nn nn nn nn
3 6 nn nn nn nn
3 9 nn nn nn nn
Bentonite 1.5 3 nn nn nn nn
3 6 nn nn nn nn
4.5 9 nn nn nn w
Kaolin 1.5 3 nn nn nn nn
3 6 nn nn nn nn
4.5 9 nn nn nn nn
12 6 nn nn nn nn
Titanium dioxide (rutile) 1.5 3 nn nn nn nn
3 6 nn nn nn nn
4.5 9 nn nn nn w
Titanium dioxide (anatase) 1.5 3 nn nn nn nn
3 6 nn nn nn nn
6 6 nn nn nn nn
Talk 1.5 3 nn nn nn w
3 6 nn nn nn w
4.5 9 nn nn w w
3 3 nn nn nn w
6 6 w w w w
6 3 nn nn nn w
12 6 w w w w
Calcium carbonate 1.5 3 nn nn w nn
3 6 w w w w
4.5 9 nn nn w nn
6 3 nn nn nn nn
Barium sulfate (Blancfix) 1.5 3 nn nn nn w
3 6 nn nn nn w
4.5 9 nn w w w
3 3 nn nn nn w
6 3 nn nn nn w PATENT CLAIMS
I.

  Process for preventing migration in polyolefins of compounds of the formula
EMI3.1
 wherein R, R1 and R2 independently of one another are an optionally halogen-substituted alkyl radical with 1-6 carbon atoms, a cycloalkyl radical with 5 or 6 carbon atoms or a phenyl radical which can optionally be substituted with 1,2, 3,4 or 5 halogen atoms , and Ru and R2 together are also a radical of the formula
EMI3.2
 

** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.

Claims (1)

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. TABELLE 2 Verbindung Migr.-inhibitor Migration bei der Formel (g) Menge Menge Raumtemperatur 45 C 70 C Art g/100 g g/100 g 0 Std. 240 Std. 240 Std. 100 Std. ** WARNING ** Beginning of CLMS field could overlap end of DESC **. TABLE 2 connection Migration inhibitor migration with formula (g) Quantity Quantity Room temperature 45 C 70 C Type g / 100 g g / 100 g 0 hours 240 hours 240 hours 100 hours. Vergleich 0 3 w w w w (Nullprobe) 0 6 w w w w 0 9 w m m s Kieselgel 3 3 nn nn nn nn 3 6 nn nn nn nn 3 9 nn nn nn nn Bentonit 1,5 3 nn nn nn nn 3 6 nn nn nn nn 4,5 9 nn nn nn w Kaolin 1,5 3 nn nn nn nn 3 6 nn nn nn nn 4,5 9 nn nn nn nn 12 6 nn nn nn nn Titandioxid (Rutil) 1,5 3 nn nn nn nn 3 6 nn nn nn nn 4,5 9 nn nn nn w Titandioxid (Anatas) 1,5 3 nn nn nn nn 3 6 nn nn nn nn 6 6 nn nn nn nn Talk 1,5 3 nn nn nn w 3 6 nn nn nn w 4,5 9 nn nn w w 3 3 nn nn nn w 6 6 w w w w 6 3 nn nn nn w 12 6 w w w w Calciumcarbonat 1,5 3 nn nn w nn 3 6 w w w w 4,5 9 nn nn w nn 6 3 nn nn nn nn Bariumsulfat (Blancfix) 1,5 3 nn nn nn w 3 6 nn nn nn w 4,5 9 nn w w w 3 3 nn nn nn w 6 3 nn nn nn w PATENTANSPRÜCHE I. Comparison 0 3 w w w w (blank sample) 0 6 w w w w 0 9 w m m s Silica gel 3 3 nn nn nn nn 3 6 nn nn nn nn 3 9 nn nn nn nn Bentonite 1.5 3 nn nn nn nn 3 6 nn nn nn nn 4.5 9 nn nn nn w Kaolin 1.5 3 nn nn nn nn 3 6 nn nn nn nn 4.5 9 nn nn nn nn 12 6 nn nn nn nn Titanium dioxide (rutile) 1.5 3 nn nn nn nn 3 6 nn nn nn nn 4.5 9 nn nn nn w Titanium dioxide (anatase) 1.5 3 nn nn nn nn 3 6 nn nn nn nn 6 6 nn nn nn nn Talk 1.5 3 nn nn nn w 3 6 nn nn nn w 4.5 9 nn nn w w 3 3 nn nn nn w 6 6 w w w w 6 3 nn nn nn w 12 6 w w w w Calcium carbonate 1.5 3 nn nn w nn 3 6 w w w w 4.5 9 nn nn w nn 6 3 nn nn nn nn Barium sulfate (Blancfix) 1.5 3 nn nn nn w 3 6 nn nn nn w 4.5 9 nn w w w 3 3 nn nn nn w 6 3 nn nn nn w PATENT CLAIMS I. Verfahren zur Verhinderung der Migration in Polyolefinen von Verbindungen der Formel EMI3.1 worin R, R1 und R2 unabhängig voneinander einen gegebenenfalls mit Halogen substituierten Alkylrest mit 1-6 C-Atomen, einen Cycloalkylrest mit 5 oder 6 C-Atomen oder einen Phenylrest welche gegebenenfalls mit 1,2, 3,4 oder 5 Halogenatomen substituiert sein können, und Ru und R2 zusammen auch einen Rest der Formel EMI3.2 Process for preventing migration in polyolefins of compounds of the formula EMI3.1 wherein R, R1 and R2 independently of one another are an optionally halogen-substituted alkyl radical with 1-6 carbon atoms, a cycloalkyl radical with 5 or 6 carbon atoms or a phenyl radical which can optionally be substituted with 1,2, 3,4 or 5 halogen atoms , and Ru and R2 together are also a radical of the formula EMI3.2 worin X unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor oder Brom bedeuten, bilden können, wobei die Verbindung mindestens 1 Halogenatom enthält, dadurch gekennzeichnet, dass man dem Polyolefin neben der Verbindung der Formel (I) als Migrationsinhibitor mindestens eine anorganische feste, feinteilige Verbindung, die gegenüber öl adsorbierend wirkt, bei der Verarbeitungstemperatur gegenüber den Polyolefinen und Additiven chemisch inert ist und unterhalb 280"C weder sublimiert noch schmilzt, zusetzt. wherein X are independently hydrogen, chlorine or bromine, the compound containing at least 1 halogen atom, characterized in that the polyolefin in addition to the compound of the formula (I) as a migration inhibitor at least one inorganic solid, finely divided compound which is opposite to oil has an adsorbing effect, is chemically inert towards the polyolefins and additives at the processing temperature and below 280 "C neither sublimates nor melts, clogs. II. Die nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I behandelten Polyolefine. II. The polyolefins treated by the process according to claim I. UNTERANSPRtCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I zur Verhinderung der Migration von Verbindungen der Formel EMI4.1 worin X die in Formel II angegebene Bedeutung hat, und das Molekül mindestens 2 Chlor- oder Bromatome enthält. SUBClaims 1. The method according to claim I for preventing the migration of compounds of the formula EMI4.1 wherein X has the meaning given in formula II, and the molecule contains at least 2 chlorine or bromine atoms. 2. Verfahren nach Patentanspruch I zur Verhinderung der Migration von Verbindungen der Formel EMI4.2 worin R' einen Alkylrest mit 1-5 C-Atomen bedeutet, X die in Formel II angegebene Bedeutung hat und das Molekül mindestens 2 Chlor- oder Bromatome aufweist. 2. The method according to claim I for preventing the migration of compounds of the formula EMI4.2 where R 'denotes an alkyl radical with 1-5 carbon atoms, X has the meaning given in formula II and the molecule has at least 2 chlorine or bromine atoms. 3. Verfahren nach Patentanspruch I und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Migrationsinhibitor Bentonit, Kaolin, Talk, Mica, Feldspat, Asbest, Fullererde, Titandioxid, Kieselsäure, Magnesiumoxid, Aluminiumoxid, Zinkoxid, Calziumkarbonat, Magnesiumkarbonat, Bariumsulfat, Calziumsulfat, Aluminiumphosphat, Ammoniumbromid und/oder Russ verwendet. 3. The method according to claim I and the dependent claims 1 and 2, characterized in that the migration inhibitor used is bentonite, kaolin, talc, mica, feldspar, asbestos, fuller's earth, titanium dioxide, silica, magnesium oxide, aluminum oxide, zinc oxide, calcium carbonate, magnesium carbonate, barium sulfate, Calcium sulfate, aluminum phosphate, ammonium bromide and / or carbon black are used.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0000084A1 (en) * 1977-06-07 1978-12-20 SOLVAY & Cie (Société Anonyme) Use of alpha-polyolefin compositions for extrusion

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EP0000084A1 (en) * 1977-06-07 1978-12-20 SOLVAY & Cie (Société Anonyme) Use of alpha-polyolefin compositions for extrusion

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