Des composés tels que l'hydroxy-4 diméthyl-2,5 dihydro-2,3 furannone-3 ou l'hydroxy-4 éthyl-2 méthyl-5 dihydro-2,3 furannone-3 ainsi que certains de leur homologues possédant un atome de soufre hétérocyclique. comme l'hydroxy-4 méthyl-5 dihydro-2,3 thiophénone-3 ou l'hydroxy-4 diméthyl-2,5 dihydro-2,3 thiophénone-3 par exemple, ont retenu l'attention des aromatiseurs depuis quelque temps déjà. Entre autres, les composés soufrés hétérocycliques mentionnés ci-dessus sont les représentants d'une classe de composés particuliérement prisés pour l'aromatisation d'aliments carnés ou pour la reconstitution synthétique d'arômes de viande.
Lesdits composés soufrés, ainsi que leurs homologues mono-ou disulfurés, I'hydroxy-4 diméthyl2,5 thiophènethione-3 ou la mercapto-4 méthyl-2 thiophènetione3 par exemple, ont d'ailleurs fait l'objet d'une demande de brevet (voir par exemple Offenlegungsschrift allemande N" 1932800).
On a cependant trouvé, de façon surprenante, que lesdits composés soufrés hétérocycliques possèdent un champ d'application nettement plus étendu que celui primitivement défini. Ils peuvent être en effet avantageusement utilisés pour modifier, renforcer ou améliorer le goût et l'arôme d'aliments autres que la viande, et pour préparer des arômes artificiels possédant un goût autre que celui de la viande.
La présente invention a donc pour objet l'utilisation de composés soufrés hétérocycliques de formule
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possédant une double liaison dans l'une des positions indiquées par les pointillés et dans laquelle les symboles Z et Y désignent une fonction C = O, C = S. C-OH ou C-SH et les symboles R1 et
R2 désignent chacun un reste alkyle inférieur, comme agents aromatisants destinés à modifier, renforcer ou améliorer des notes olfactives et gustatives de type grillé, brûlé, torréfié, caramel et soufré, dans des aliments solides et liquides pour les hommes et les animaux, et des boissons non nutritives. Dans la formule I, les symboles Rt et R2 servent à désigner des groupes tels que méthyle ou éthyle par exemple.
Parmi les composés de formule I dont l'utilisation constitue l'objet de la présente invention, on peut citer, à titre d'exemple, I'hydroxy-4 diméthyl-2,5 dihydro-2,3 thiophénone-3, I'hydroxy4 éthyl-2 méthyl-5 dihydro-2,3 thiophénone-3 et l'hydroxy-4 éthyl-5 méthyl-2 dihydro-2,3 thiophénone-3.
Les composés soufrés de formule I permettent notamment de modifier, renforcer ou améliorer des notes de type grillé, brûlé ou torréfié, en particulier dans des aliments tels que céréales, café, cacao, chocolat. pain ou d'autres produits de boulangerie ou de pâtisserie. On a en outre observé que lesdits composés pouvaient encore développer, selon la nature des aliments ou boissons auxquels ils sont incorporés, en fonction également de la concentration à laquelle ils sont utilisés, des notes aussi variées que celles de type caramel, voire d'oeuf. Les composés soufrés de formule I peuvent encore être utilisés pour la préparation d'arômes artificiels tels que des arômes de noisettes ou cacahuétes grillées, de pain cuit ou grillé, de caramel ou d'oeufs, plus particulièrement d'oeufs cuits.
Selon la matière aromatisée, ou selon l'effet recherché, les quantités utilisées peuvent varier de façon étendue et peuvent être alors comprises entre environ 1 ppm et environ 1% du poids total de la matière aromatisée. Les effets aromatisants les plus intéressants sont cependant obtenus par l'utilisation de quantités de l'ordre de I à 100 ppm environ, par rapport au poids total de la matière aromatisée.
Lorsque lesdits composés soufrés sont utilisés pour la préparation d'arômes artificiels, on peut les utiliser à raison d'environ 0,1 à environ 15% du poids total de la composition aromatisante, les proportions utilisées de préférence étant de l'ordre d'environ 1% à environ 10% du poids total de ladite composition.
Les composés soufrés hétérocycliques de formule I peuvent être préparés à partir des dérivés furanniques correspondants, en traitant ceux-ci par de l'hydrogène sulfuré à pression et température élevées, selon la méthode décrite dans l'Offenlegungsschrift allemande N" 1932800. Lesdits composés soufrés peuvent être également obtenus par cyclisation de dihalodicétones de formule
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dans laquelle Rt et R2 possèdent le sens défini pour la formule I et dans laquelle le symbole X représente un atome d'halogène, tel le chlore ou le brome par exemple, en présence d'hydrogène sulfuré ou de l'un de ses précurseurs, selon une méthode notamment décrite dans le brevet suisse N" 539631.
Comme précurseurs d'hydrogène sulfuré, on peut utiliser l'hydrosulfure d'ammonium ou sodium ou des sulfures de métaux alcalins ou encore des acides aminés soufrés tels la cystéine ou la méthionine. On utilisera de préférence l'hydrosulfure d'ammonium ou sodium ou le sulfure de sodium. L'hydrogène sulfuré peut être également engendré à partir d'un de ses précurseurs. en soumettant ce dernier à une pyrolyse etíou une hydrolyse, et, dans ce dernier cas, on peut opérer dans le récipient même dans lequel on conduit la cyclisation.
Suivant un mode d'exécution particulier du procédé mentionné, on peut cycliser les dicétones de formule II en milieu aqueux et à une température comprise entre environ 25 et 150 C. La cyclisation est préférablement conduite en milieux aqueux acide ou neutre.
Comme solvant, on peut employer soit un mélange d'eau et d'un solvant organique miscible à l'eau, tel un éther comme, par exemple, le dioxanne, le tétrahydrofuranne, le monoglyme ou le diglyme, soit l'eau uniquement. On peut en outre opérer soit à la pression atmosphérique, soit à une pression plus élevée que celleci. Pour des raisons pratiques, on préfère travailler à la pression atmosphérique et à la température de reflux du mélange de réaction.
La préparation de l'un des composés soufrés de formule I est décrite ci-après à titre d'exemple. Dans ladite description, les températures sont indiquées en degrés centigrades.
Hydroxy-4 diméthyl-2,5 dEhydro-2,3 thiophénone-3:
A une solution de 2,0 g (7,5 mMole) de dibromo-2,5 hexadione-3,4 dans 20 ml de méthanol, on a ajouté goutte à goutte, durant 5 mn, une solution de 1,7 g (15 mMole) de sulfure de sodium dihydraté dans 15 ml H2O. Après avoir chauffé à reflux pendant 3 heures, on a amené le mélange réactionnel refroidi à pH 3 à l'aide de quelques gouttes de H2SO4 à 10%. Après évaporation du méthanol, le résidu a été extrait à l'éther (4 x 15 ml).
Les extraits organiques combinés ont été finalement évaporés à sec, après avoir été lavés et séchés selon les techniques usuelles. Le résidu ainsi obtenu a été purifié par chromatographie en phase gazeuse (CARBOWAX 20 M, 10% /CHROMOSORB g -3 m -200" C) pour donner des cristaux blancs à odeur pénétrante caractéristique. P.F. 75-78"C.
IR (CCI4): 3340, 1670, 1605, 1395, 1360, 1275, 1130 cml;
RMN (CC14): 1,55 (3H, d, J=7 cps); 2,25 (3H, m); 3,63 (1H, m);
6,75 (1H, bande large) 6 ppm;
SM: M = 144 (80); m/e: 85 (54); 59 (100).
La dibromo-2,5 hexadione-3,4, utilisée comme produit de départ dans la préparation ci-dessus, peut être préparée comme suit:
a) Hydroxy-3- hexanone-4
Ce produit a été préparé suivant la méthode décrite dans Org.
Synth., 13, 24 et modifié par J. Wegmann et H. Dahn, Helv.
Chim. Acta, 29, 101 (1946) par condensation de propionate d'éthyle en présence de sodium dans l'éther anhydre maintenu à reflux. Eb. 63-65-C/12 Torr.
b) Hexadione-3,4 (suivant Helv. Chim. Acta, 29, 111 (1946))
30 g d'hydroxy-3 hexanone-4, dans une solution de 100 g de chlorure ferrique dans 250 ml d'eau et d'éther, ont été maintenus avec vive agitation pendant 12 heures. L'hexadione-3,4 ainsi formée a été ensuite séparée par entraînement à la vapeur et le distillat a été extrait à l'éther. Les extraits combinés, après avoir subi les traitements habituels de lavage et séchage, ont fourni par évaporation des parties volatiles et distillation fractionnée du résidu obtenu, 16 g d'une huile ayant Eb. 33-350C1l0 Torr.
c) Dibromo-2,5 hexadione-3,4
A une solution d'hexadione-3,4 (25 g; 0,219 Mole) dans 100 ml de dioxanne et 100 ml d'éther anhydres, on a ajouté avec vigoureuse agitation en 1 V2 heure et à une température de 15-20 C, du brome (72 g; 0,45 Mole). Le mélange de réaction a été ensuite porté à 37 C pendant 5 minutes et ensuite maintenu à 20 C pendant une nuit.
Les parties volatiles ont été évaporées sous vide à une température d'environ 40 C. La phase finale de l'évaporation a été effectuée sous vide poussé (I x 10-5 Torr). On a ainsi obtenu la dibromo-2,5 hexanedione-3,4, 57,3 g (rendement 96%).
RMN: 1,81 (6H, d, J=7 cps); 5,20 (2H, q, J=7 cps) 6 ppm.
Le produit obtenu a été utilisé directement pour la réaction de cyclisation.
Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer la présente invention de façon plus détaillée.
Exemple 1:
A une base de chocolat commercial de qualité ordinaire, on a ajouté à chaud une solution à 1% d'hydroxy-4 diméthyl-2,5 dihydro-2,3 thiophénone-3 dans du propylène glycol, à raison de
1 ml de solution à 1% pour I kg de chocolat. Le chocolat en fusion, ainsi aromatisé, a ensuite été utilisé pour la préparation de barres de chocolat qui, après refroidissement, ont été goûtées par un groupe d'experts. Après avoir comparé ledit chocolat à une base de chocolat ne contenant que le propylène glycol, dans les proportions indiquées ci-dessus, ils ont unanimement déclaré que le produit aromatisé possédait une note grillée très agréable, rappelant notamment le goût des céréales, noix ou cacahuètes rôties, ladite note étant absente dans le produit non aromatisé.
Exemple 2:
A 100 ml d'une base consistant en une solution à 1,35% d'un café soluble commercial relativement neutre de goût, on a ajouté à chaud 0,1 ml d'une solution éthanolique à 1% d'hydroxy4 diméthyl-2,5 dihydro-2,3 thiophénone-3.
La boisson test ainsi aromatisée a ensuite été répartie dans de petits récipients afin d'être soumise à l'évaluation d'un groupe d'experts, au plus tard 15 minutes après aromatisation. Ceux-ci, après l'avoir comparé à une boisson témoin préparée de façon identique et contenant de l'alcool éthylique dans les proportions indiquées ci-dessus, ont unanimement déclaré que la boisson test présentait une note brûlée, torréfiée, plus marquée que celle de la boisson témoin , rappelant en outre le goût de céréales rôties.
Exemple 3:
On a préparé une composition aromatisante de base possédant un goût et un arôme de noix en mélangeant les ingrédients suivants
(parties en poids): Méthylcyclopenténolone . . .......... 50
Alcool furfurylique . ....... 50
Furfural ..... ' ... 10 Diacétyle . . . . ........ 5
Acètylméthyl carbinol ..... ..... 30
Alcool benzylique . 100
Propylène glycol.. . 755
Total .. . 1000
On a ensuite préparé deux compositions aromatisantes comme suit (parties en poids):
B (test) C (témoin)
Composition de base 100 100
Hydroxy-4 diméthyl-2,5 dihydro-2,3 thiophénone-3 . 15 15
Propylène glycol ..... .....
... 885 900
Total 1000 1000
Les mélanges B et C ont ensuite été utilisés pour aromatiser les aliments dont la préparation est décrite ci-après. Pour cela, les deux compositions ont été utilisées à raison de 100 g de composition pour 100 kg de matière alimentaire.
Glace: On prépare un mélange pour crème glacée à partir d'un litre de lait, Sjaunes d'oeufs et 250 g de sucre comme suit: on chauffe le lait, on mélange le sucre et les jaunes d'oeufs et, tout en agitant, on ajoute le lait chaud. On continue à agiter jusqu'à ce que la masse devienne onctueuse, et on ajoute l'arôme. On procède alors à la réfrigération du mélange selon les moyens habituels.
Pouding: Tout en remuant, on ajoute un mélange de 60 g de saccharose et 3 g de pectine à 500 ml de lait chaud. On porte quelques secondes à l'ébullition, ajoute l'arôme et laisse refroidir.
Les aliments préparés comme décrit ci-dessus ont ensuite été soumis à l'évaluation d'un groupe d'experts qui ont comparé aliments test et aliments témoin . Ils ont unanimement déclaré que les deux aliments test possédaient un goût de noix plus relevé et présentaient en outre une note grillée, torréfiée rappelant le goût de caramel. Le pouding présentait encore, à côté des notes décrites ci-dessus, un caractère très légèrement soufré rappelant celui des oeufs.
Exemple 4:
On a intimement mélangé les ingrédients suivants: 100 g de margarine végétale, 1,5 g de NaCI, 100 g de saccharose, 2 oeufs et
100 g de farine et séparé la masse ainsi préparée en deux quantités égales. On a ajouté à l'une d'entre elles une solution à 1% d'hydroxy4 diméthyl-2,5 dihydro-2,3 thiophénone-3 dans le propylèneglycol, à raison de 1 ml de solution à 1% pour 1 kg de matière aromatisée, obtenant ainsi l'aliment test . L'aliment témoin a été préparé par l'addition d'une quantité identique de propylène glycol à l'autre partie de matière alimentaire. On a finalement cuit la masse au four 40 minutes à 180 C.
Après refroidissement, les deux cakes ainsi préparés ont été soumis à l'évaluation d'un groupe d'experts qui ont tous déclaré que l'aliment test possédait une note grillée, torréfiée plus prononcée que celle de l'aliment témoin , rappelant celle de la croûte de pain fraîchement préparé.
Compounds such as 4-hydroxy-2,5-dimethyl-2,3-dihydro-furanone-3 or 4-hydroxy-2-ethyl-5-methyl-2,3-dihydro-furanone-3 as well as some of their homologues possessing a heterocyclic sulfur atom. such as 4-hydroxy-5-methyl-2,3-dihydro thiophenone-3 or 4-hydroxy-2,5-dimethyl-2,3-dihydro-thiophenone-3 for example, have attracted the attention of flavorers for some time now . Among others, the heterocyclic sulfur compounds mentioned above are representatives of a class of compounds particularly valued for flavoring meat foods or for the synthetic reconstitution of meat flavors.
Said sulfur compounds, as well as their mono-or disulfurized homologues, 4-hydroxy-dimethyl2,5-thiophenethione-3 or 4-mercapto-2-methyl thiophenetione3 for example, have moreover been the subject of a patent application (see for example German Offenlegungsschrift N "1932800).
It has, however, been found, surprisingly, that said heterocyclic sulfur compounds have a field of application which is markedly wider than that originally defined. They can in fact be advantageously used to modify, strengthen or improve the taste and aroma of foods other than meat, and to prepare artificial flavors having a taste other than that of meat.
A subject of the present invention is therefore the use of heterocyclic sulfur compounds of formula
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having a double bond in one of the positions indicated by the dotted lines and in which the symbols Z and Y denote a function C = O, C = S. C-OH or C-SH and the symbols R1 and
R2 each denote a lower alkyl residue, as flavoring agents intended to modify, strengthen or improve olfactory and taste notes of the toasted, burnt, roasted, caramel and sulfur type, in solid and liquid foods for humans and animals, and non-nutritious drinks. In formula I, the symbols Rt and R2 are used to denote groups such as methyl or ethyl, for example.
Among the compounds of formula I, the use of which constitutes the object of the present invention, there may be mentioned, by way of example, 4-hydroxy-2,5-dimethyl-2,3-dihydro-3-thiophenone, I ' 4-hydroxy-2-ethyl-5-methyl-2,3-dihydro-3-thiophenone and 4-hydroxy-5-ethyl-2-methyl-2,3-dihydro-thiophenone.
The sulfur compounds of formula I make it possible in particular to modify, strengthen or improve notes of the toasted, burnt or roasted type, in particular in foods such as cereals, coffee, cocoa or chocolate. bread or other bakery or pastry products. It was further observed that said compounds could still develop, depending on the nature of the food or drink in which they are incorporated, also depending on the concentration at which they are used, notes as varied as those of the caramel or even egg type. . The sulfur compounds of formula I can also be used for the preparation of artificial flavors such as flavors of roasted hazelnuts or peanuts, of baked or toasted bread, of caramel or of eggs, more particularly of cooked eggs.
Depending on the flavored material, or depending on the desired effect, the amounts used can vary widely and can then be between about 1 ppm and about 1% of the total weight of the flavored material. The most advantageous flavoring effects are however obtained by using amounts of the order of about 1 to 100 ppm, relative to the total weight of the flavored material.
When said sulfur compounds are used for the preparation of artificial flavors, they can be used in an amount of about 0.1 to about 15% of the total weight of the flavoring composition, the proportions preferably used being of the order of about 1% to about 10% of the total weight of said composition.
The heterocyclic sulfur compounds of formula I can be prepared from the corresponding furan derivatives, by treating them with hydrogen sulphide at elevated pressure and temperature, according to the method described in German Offenlegungsschrift No. 1932800. Said sulfur compounds can also be obtained by cyclization of dihalodiketones of formula
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in which Rt and R2 have the meaning defined for formula I and in which the symbol X represents a halogen atom, such as chlorine or bromine for example, in the presence of hydrogen sulfide or of one of its precursors, according to a method described in particular in Swiss patent No. 539631.
As precursors of hydrogen sulphide, one can use ammonium or sodium hydrosulphide or alkali metal sulphides or else sulfur-containing amino acids such as cysteine or methionine. Ammonium or sodium hydrosulphide or sodium sulphide will preferably be used. Hydrogen sulfide can also be generated from one of its precursors. by subjecting the latter to pyrolysis and / or hydrolysis, and, in the latter case, it is possible to operate in the same vessel in which the cyclization is carried out.
According to a particular embodiment of the process mentioned, the diketones of formula II can be cyclized in an aqueous medium and at a temperature of between approximately 25 and 150 ° C. The cyclization is preferably carried out in acidic or neutral aqueous media.
As solvent, one can employ either a mixture of water and an organic solvent miscible with water, such as an ether such as, for example, dioxane, tetrahydrofuran, monoglyme or diglyme, or water only. It is also possible to operate either at atmospheric pressure or at a pressure higher than this. For practical reasons, it is preferred to work at atmospheric pressure and at the reflux temperature of the reaction mixture.
The preparation of one of the sulfur compounds of formula I is described below by way of example. In said description, temperatures are indicated in degrees centigrade.
4-hydroxy-2,5-dimethyl-2,3-hydro-3-thiophenone:
To a solution of 2.0 g (7.5 mMole) of 2,5-dibromo-3,4-hexadione in 20 ml of methanol was added dropwise, over 5 min, a solution of 1.7 g ( 15 mMole) of sodium sulfide dihydrate in 15 ml of H2O. After heating at reflux for 3 hours, the cooled reaction mixture was brought to pH 3 using a few drops of 10% H2SO4. After evaporation of methanol, the residue was extracted with ether (4 x 15 ml).
The combined organic extracts were finally evaporated to dryness, after having been washed and dried according to the usual techniques. The residue thus obtained was purified by gas chromatography (20 M CARBOWAX, 10% / CHROMOSORB g -3 m -200 "C) to give white crystals with a characteristic penetrating odor. M.p. 75-78" C.
IR (CCI4): 3340, 1670, 1605, 1395, 1360, 1275, 1130 cc;
NMR (CC14): 1.55 (3H, d, J = 7 cps); 2.25 (3H, m); 3.63 (1H, m);
6.75 (1H, broadband) 6 ppm;
MS: M = 144 (80); m / e: 85 (54); 59 (100).
2,5-dibromo-3,4-hexadione, used as a starting material in the above preparation, can be prepared as follows:
a) Hydroxy-3-hexanone-4
This product was prepared according to the method described in Org.
Synth., 13, 24 and modified by J. Wegmann and H. Dahn, Helv.
Chim. Acta, 29, 101 (1946) by condensation of ethyl propionate in the presence of sodium in anhydrous ether maintained at reflux. Eb. 63-65-C / 12 Torr.
b) Hexadione-3,4 (according to Helv. Chim. Acta, 29, 111 (1946))
30 g of 3-hydroxyhexanone-4, in a solution of 100 g of ferric chloride in 250 ml of water and ether, were kept with vigorous stirring for 12 hours. The 3,4-hexadione thus formed was then separated by steam stripping and the distillate was extracted with ether. The combined extracts, after having undergone the usual washing and drying treatments, gave, by evaporation of the volatile parts and fractional distillation of the residue obtained, 16 g of an oil having Eb. 33-350C1l0 Torr.
c) 2,5-dibromo-3,4-hexadione
To a solution of 3,4-hexadione (25 g; 0.219 Mole) in 100 ml of dioxane and 100 ml of anhydrous ether, was added with vigorous stirring over 1.2 hours and at a temperature of 15-20 C, bromine (72 g; 0.45 mol). The reaction mixture was then brought to 37 C for 5 minutes and then kept at 20 C overnight.
The volatile parts were evaporated in vacuo at a temperature of about 40 ° C. The final stage of the evaporation was carried out under high vacuum (I x 10-5 Torr). There was thus obtained 2,5-dibromo-3,4-hexanedione, 57.3 g (yield 96%).
NMR: 1.81 (6H, d, J = 7 cps); 5.20 (2H, q, J = 7 cps) 6 ppm.
The product obtained was used directly for the cyclization reaction.
The examples which follow are intended to illustrate the present invention in more detail.
Example 1:
To a regular grade commercial chocolate base, a 1% solution of 4-hydroxy-2,5-dimethyl-2,3-dihydro-2,3-thiophenone in propylene glycol was hot added at the rate of
1 ml of 1% solution for 1 kg of chocolate. The molten chocolate, thus flavored, was then used for the preparation of chocolate bars which, after cooling, were tasted by a group of experts. After comparing said chocolate to a chocolate base containing only propylene glycol, in the proportions indicated above, they unanimously declared that the flavored product had a very pleasant toasted note, recalling in particular the taste of cereals, nuts or peanuts. roasted, said note being absent in the unflavored product.
Example 2:
To 100 ml of a base consisting of a 1.35% solution of a commercial soluble coffee relatively neutral in taste was added while hot 0.1 ml of a 1% ethanolic solution of 4-hydroxy-2-dimethyl. , 5-dihydro-2,3-thiophenone-3.
The test drink thus flavored was then distributed into small containers in order to be submitted for evaluation by a group of experts, at the latest 15 minutes after flavoring. These, after having compared it to a control drink prepared in an identical way and containing ethyl alcohol in the proportions indicated above, unanimously declared that the test drink had a burnt, roasted note, more marked than that of the control drink, also reminiscent of the taste of roasted cereals.
Example 3:
A basic flavoring composition having a nutty taste and aroma was prepared by mixing the following ingredients
(parts by weight): Methylcyclopentenolone. . .......... 50
Furfuryl alcohol. ....... 50
Furfural ..... '... 10 Diacetyl. . . . ........ 5
Acetylmethyl carbinol ..... ..... 30
Benzyl alcohol. 100
Propylene glycol.. . 755
Total ... 1000
Two flavoring compositions were then prepared as follows (parts by weight):
B (test) C (control)
Basic composition 100 100
4-hydroxy-2,5-dimethyl-2,3-dihydro-thiophenone-3. 15 15
Propylene glycol ..... .....
... 885 900
Total 1000 1000
Mixtures B and C were then used to flavor foods, the preparation of which is described below. For this, the two compositions were used at a rate of 100 g of composition per 100 kg of food material.
Ice cream: We prepare an ice cream mix from a liter of milk, egg yolks and 250 g of sugar as follows: heat the milk, mix the sugar and the egg yolks and, while stirring , add hot milk. Continue to stir until the mass becomes smooth, and add the aroma. The mixture is then refrigerated using the usual means.
Pudding: While stirring, add a mixture of 60 g of sucrose and 3 g of pectin to 500 ml of hot milk. Bring to the boil for a few seconds, add the aroma and let cool.
The foods prepared as described above were then subjected to the evaluation of a group of experts who compared test foods and control foods. They unanimously stated that the two test foods had a more tangy nutty taste and also had a toasted, roasted note reminiscent of the taste of caramel. The pudding still presented, next to the notes described above, a very slightly sulfur character reminiscent of eggs.
Example 4:
The following ingredients were thoroughly mixed: 100 g of vegetable margarine, 1.5 g of NaCl, 100 g of sucrose, 2 eggs and
100 g of flour and separated the mass thus prepared into two equal quantities. To one of them was added a 1% solution of 4-hydroxy-2,5-dimethyl-2,3-dihydro-thiophenone-3 in propylene glycol, at a rate of 1 ml of a 1% solution per 1 kg of flavored material, thus obtaining the test food. The control food was prepared by adding an identical amount of propylene glycol to the other part of the food material. The mass was finally baked in the oven for 40 minutes at 180 C.
After cooling, the two cakes thus prepared were subjected to the evaluation of a group of experts who all declared that the test food had a toasted, roasted note more pronounced than that of the control food, reminiscent of that of the crust of freshly baked bread.