CH549335A - Aryl-oxy-and aryl-thio-(substd)-alkenes - as pesticides - Google Patents

Aryl-oxy-and aryl-thio-(substd)-alkenes - as pesticides

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CH549335A
CH549335A CH1847270A CH1847270A CH549335A CH 549335 A CH549335 A CH 549335A CH 1847270 A CH1847270 A CH 1847270A CH 1847270 A CH1847270 A CH 1847270A CH 549335 A CH549335 A CH 549335A
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Abstract

Title cpds. are of formula (I): Q is H, W is lower alkyl or hal, Z is alkyl, alkenyl or alkenyloxy, formyl, alkyl CO, carbamoyl substd. by 1 or 2 alkyls, alkoxymethylene or alkylthio, hal, CN or NO2, each of R10 and R11 is H or 1-5C alkyl, n and p are each 1 or 2, m and r are both 0-4, and q is 0 or 1, n + m + r = 5, R1 is straight or branched chain 1-11C alkyl gp. an aliphatic mono- or poly-unsatd straight or branched chain 3-11C hydrocarbyl gp. cycloalkyl opt. alkyl substd. or cycloalkenyl, the cyclic residue contg. 4-7C, phenyl or Ar2, Ar2 is selected as in Ar, and may be the same as it, R2-9 are H, 1-5C alkyl or 2-5C alkenyl X is O or S, or -OCH2- or -SCH2-, Y is O or S, s, v and w are 0 or 1, and z is 1,2 or 3. Prepn. is claimed of 58 cpds. specif. claimed, 2-(3-ethyl-5-sec. butoxy-2-pentenyloxy)benzaldehyde is an example.

Description

  

  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an den neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I
EMI1.1     
 worin R, einen Rest (R2)2CH-,   (R2)2CCH3,    einen Cycloalkylrest ohne Ringsubstituenten, einen Cycloalkenylrest oder einen mit einer niederen Alkylgruppe substituierten Cycloalkylrest mit 4 bis 7 Ring-Kohlenstoffatomen, R2 eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Y Schwefel oder Sauerstoff, X Schwefel, Sauerstoff,   eine -OCH2-    oder -SCH2-Gruppe bedeuten und Ar für einen aromatischen Rest
EMI1.2     
 steht, worin W eine niedere Alkylgruppe oder ein Halogenatom wie Chlor oder Brom und Z eine niedere Alkenyl-, niedere Alkoxy-, niedere Alkenyloxy-, eine Formyl-, niedere Alkylcarbonyl-, niedere Alkoxycarbonyl-,

   niedere Alkylcarbamoyl-, niedere Alkoxymethylen- oder eine niedere Alkylthiogruppe oder ein Halogenatom, Cyano oder Nitro bedeutet und R3 und R4 Wasserstoff oder dasselbe wie R2 bedeuten   undnsowiep 1 oder2,q0oder 1 undm0, 1,2,3oder4    bedeuten, mit der Massgabe, dass n + m höchstens 5 sein soll, als aktive Komponente.



   Die Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich beispielsweise durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel II
EMI1.3     
 worin R1, R2 und Y die oben bezeichneten Bedeutungen besitzen und Hai für Chlor oder Brom steht, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III
MX-Ar III worin Ar und X die oben bezeichneten Bedeutungen besitzen und M für Wasserstoff oder ein salzbildendes Kation wie Natrium oder Kalium steht, mit der Massgabe, dass, wenn M für Wasserstoff steht, die Reaktion in Gegenwart eines Säureakzeptors durchgeführt wird, herstellen.



   Die Umsetzung kann wie folgt durchgeführt werden:
Die Verbindungen der allgemeinen Formel III lässt man in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z. B. einem Äther, wie Dioxan, Dimethoxyäthan, Diäthylenglykol-dimethyl äther, einem Alkohol, wie Äthanol, einem Keton, wie Aceton, einem Nitril, wie Acetonitril, einem Säureamid, wie Dimethylformamid oder einem geeigneten Lösungsmittelgemisch und, wenn M in der allgemeinen Formel III für Wasserstoff steht, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie beispielsweise Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, bei Temperaturen zwischen vorzugsweise 0 und etwa 1000 mit Verbindungen der allgemeinnen Formel II reagieren.



   Anstelle der Verbindungen der allgemeinen Formel III in Gegenwart eines Säureakzeptors können auch die Verbindungen der allgemeinen Formel IIIa
MX-Ar IIIa worin Ar und X die obigen Bedeutungen besitzen und M für ein geeignetes Kation, wie z. B. Natrium oder Kalium steht, mit Verbindungen der allgemeinen Formel II zu den erfin dungsgemässen Verbindungen der Formel I umgesetzt wer den.



   Die Aufarbeitung des Reaktionsproduktes erfolgt in der  üblichen Weise.



   Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind farblose  Öle, die in der üblichen Weise charakterisiert werden können.



   Als Verbindungen der allgemeinen Formel I seien bei spielsweise genannt:
2-(3-Äthyl-5 -sek.-butoxy-2-pentenyloxy)-benzaldehyd,
5-(3-Äthyl-5-sek.-butoxy-2-pentenyloxy)- 1   ,3-benzodioxol,       5-(3-Äthyl-5-isopropoxy-2-pentenyloxy)- 1 ,3-benzodioxol, 5-(5-tert.-Butoxy-3-methyl-2-pentenyloxy)-1 3-benzodioxol,       5-(5-Isopropylthio-3-methyl-2-pentenyloxy)-1    ,3-benzo dioxol,    4-(3-Äthyl-5 -isopropoxy-2-pentenyloxy) -benzoesäure-    methylester,   5-(5-Cyclohexyloxy-3 -meth yl-2-p entenyloxy)-l ,3 -b enzo-    dioxol,
4-( 5-Isopropylthio-3   -methyl-2-pentenyloxy)-benzoesäure-    methylester,    4'-(3-Äth yl-5-sek.-butoxy-2-pentenyloxy)- acetophenon,   
4- (3-Äthyl-5-sek.-butoxy-2-pentenyloxy)-benzoesäure methylester,  <RTI  

    ID=1.11> 
4-(5-Cyclohexyloxy-3-methyl-2-pentenyloxy)-benzoesäure-    methylester,
4' -(3-Äth   yl-5-sek.-butoxy-2-pentenyloxy)-butyrophenon,       4-(3-Äthyl-5-sek.-butoxy-2-pentenyloxy)-b    enzoesäure isopropylester,    5-( 5-Cyclopentyloxy-3 -methyl-2-pentenyloxy)- 1,3 -benzo-    dioxol,    5-t3-Methyl-5-(3-pentyloxy)-2-pentenyloxyj-1 ,3-benzo-    dioxol,    5-[3-Methyl-5-(2-pentyloxy)-2-pentenyloxy]-1 ,3-benzo-    dioxol,
5-[(5-Isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy)-methyl]-1 ,3 benzodioxol,    5-(5-Isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy) 1 2,3-benzodioxol,       2-(5-Isopropoxy-3-methyl-2-pentenylthio)-benzoes    äure methylester,
3 -(5-Isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy)-brombenzol,
4-  <RTI  

    ID=1.19> (5-lsopropoxy-3-methyl-2-pentenylthio)-chlorbenzol,   
4-(5-Isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy)-anisol,    4-(5-Isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy)-thioanisol,   
4- (5-Isopropoxy-3-methyl-2-p entenyloxy)-nitrobenzol,
4-(5-Isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy)-äthylbenzol.



   Die Verbindungen der allgemeinen Formel II können nach bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise durch Umsetzung der Verbindungen der allgemeinen Formel
IV
EMI1.4     
 worin R1, R2 und Y die oben bezeichneten Bedeutungen besitzen, mit Bromwasserstoffsäure, mit Thionylhalogeniden, mit geeigneten Phosphorhalogeniden in Gegenwart von   säure-    bindenden Mitteln oder mit anderen geeigneten Halogenid Überträgern, wobei gegebenenfalls auf die Reindarstellung verzichtet werden kann, oder durch Umsetzung eines   Chlor    äthers der allgemeinen Formel V    RtY-CH2-CI    V  worin R, und Y die oben bezeichneten Bedeutungen besitzen, mit einem konjugierten Dien der allgemeinen Formel VI
EMI2.1     
 worin R2 die oben bezeichnete Bedeutung besitzt, in Gegenwart eines geeigneten Katalysators,

   wie beispielsweise wasserfreiem Zinkchlorid.



   Die Verbindungen der allgemeinen Formel IV lassen sich beispielsweise durch Reaktion von Verbindungen der allgemeinen Formel VII    R,-Y-CH,CH,-CO-R,    VII worin R1, R2 und Y die oben bezeichneten Bedeutungen besitzen, mit Vinylmagnesiumchlorid oder Vinylmagnesiumbromid in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z. B. Tetrahydrofuran, oder mit Vinyllithium in geeigneten Lösungsmitteln, wie z. B. Tetrahydrofuran, Äther usw., und nachfolgende auf übliche Weise durchgeführte Hydrolyse der entstehenden Magnesium- oder Lithiumverbindungen herstellen.



   Die Verbindungen der allgemeinen Formel V, VI und VII sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen.



   Es wurde gefunden, dass die Verbindungen der allgemeinen Formel I die Entwicklung von Insekten und Spinnmilben hemmen. Wird eine unreife Form bestimmter Insekten oder Spinnmilben mit einer erfindungsgemässen Verbindung behandelt, so wird deren Übergang in die anschliessende Erscheinungsform verhindert.



   Diese Entwicklungshemmung kann bei bestimmten Insekten und Spinnmilben unmittelbar den Tod zur Folge haben.



  In anderen Beispielen führt der Kontakt mit den Verbindungen der allgemeinen Formel I zu verminderter Eiablage oder zur Verhinderung der Kopulationsfähigkeit.



   Die reifungsverhindernde Wirkung der synthetisch gewonnenen Verbindungen der Formel I erreicht bzw. übertrifft beispielsweise die des natürlichen Cecropia-Juvenilhormons, das jedoch nicht auf vergleichbar wirtschaftliche Weise erhalten werden kann.



   Die Verbindungen der allgemeinen Formel I wirken bei der Aufnahme durch die unreifen Formen der Insekten oder bei deren Kontakt damit. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I eignen sich daher hervorragend zur Schädlingsbekämpfung. Sie zeichnen sich besonders dadurch aus, dass sie praktisch nicht toxisch gegenüber Warmblütern sind.



   Für die Anwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel können die Verbindungen der allgemeinen Formel I in Form von Stäube- oder Spritzmitteln, z. B. als Lösungen bzw. Dispersionen, die mit Wasser oder geeigneten organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Alkoholen, Petroleum, Teerdestillaten u. a., sowie Emulgatoren, z. B. flüssigen Polyglykoläthern, die aus höhermolekularen Alkoholen, Merkaptanen oder Alkylphenolen durch Anlagerung von Alkylenoxid entstanden sind, zubereitet werden. Dem Gemisch können auch noch geeignete organische Lösungsmittel, wie Ketone, aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, Mineralöle usw., als Lösungsvermittler beigefügt werden.



   Die Spritz- und Stäubemittel können die üblichen inerten Trägerstoffe, wie z. B. Talkum, Kieselgur, Bentonit, Bimsstein, oder weitere Zusätze, wie Cellulosederivate und dergleichen, ferner zur Verbesserung der Netzfähigkeit und Haftfestigkeit die üblichen Netz- und Haftmittel enthalten.



   Die Wirkstoffe der allgemeinen Formel I können in den Formulierungen und in den Spritzbrühen in Mischungen mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 2 und 90 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 5 und 50%. In den Gebrauchsbrühen reicht im allgemeinen eine Konzentration zwischen 0,01 und 0,1 Gewichtsprozent an Aktivstoff zur wirksamen Schädlingsbekämpfung aus.



   Die Wirkstofformulierungen können auf bekannte Weise hergestellt werden, z. B.:    á)    25 Gewichtsteile einer Verbindung der allgemeinen Formel I werden mit 25 Gewichtsteilen Isooctylphenyldecaglykoläther und 50 Gewichtsteilen Xylol vermischt, wodurch man eine klare, in Wasser gut emulgierbare Lösung erhält.



  Das Konzentrat wird mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.



   b) 25 Gewichtsteile einer Verbindung der allgemeinen Formel I werden mit 30 Gewichtsteilen Isooctylphenyloctaglykoläther und 45 Gewichtsteilen einer Petroleumfraktion vom Siedepunkt   210-280       (D2o:0,92)    vermischt. Das Konzentrat wird mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.



   c) 50 Gewichtsteile einer Verbindung der allgemeinen Formel I werden mit 50 Gewichtsteilen Isooctylphenyloctaglykoläther vermischt. Man erhält ein klares Konzentrat, das in Wasser leicht emulgierbar ist und mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt wird.



   Die folgenden Anwendungsbeispiele dienen zur Erläuterung der hervorragenden Wirksamkeit der erfindungsgemässen Schädlingsbekämpfungsmittel.



   Beispiel a
Insektizide Wirkung auf Dysdercus fasciatus-Larven  (Baumwollwanze)
Filterpapier wird mit einer Lösung des Wirkstoffs der allgemeinen Formel I getränkt. Mit dem so behandelten Filterpapier wird eine Dose aus Polystyrol (200 x 100 x 85 mm) ausgekleidet. In diese Dose gibt man ein ebenfalls imprägniertes, gefaltetes Filterpapier und besetzt mit etwa 30 Dysdercus Larven im 4. Larvenstadium. Man gibt als Futter gestossene Baumwollsamen und ein Trinkgefäss dazu. Die Angabe der Anzahl nach 14 bis 15 Tagen normal entwickelter Adulten erfolgt in %.



  Wirkstoff- Wirkstoff Entwicklungsrate Dosierung der Dysdercus0,1 mg/cm2   Larven zu Adulter   
4-(3 -Äthyl-5 -isopropoxy-2-p entenyloxy) -b enzaldehyd 0 %    5-(3-Äthyl-5-isopropoxy-2-pentenyloxy)- 1 3-benzodioxol    0 %
5-(5-tert.Butoxy-3-methyl-2-pentenyloxy)-   1,3-benzodioxol    0 %
5-(5-Isopropylthio-3-methyl-2-pentenyloxy)-   1 ,3-benzodioxol      0 %      
4-(3-Äthyl-5-sek.butoxy-2-pentenyloxy) -benzoesäure-methylester 0 %
4-(3-Äthyl-5-isopropoxy-2-pentenyloxy)-benzoesäure-methylester 0%
4-(5-Isopropylthio-3-methyl-2-pentenyloxy)-benzoesäure-isopropylester 0 %
4'-(3-Äthyl-5-sek.butoxy-2-pentenyloxy)-acetophenon 3 %
4'-(3 -Äthyl-5-sek .butoxy-2-pentenyloxy) -butyrophenon 0 %      <RTI   

    ID=2.11> 4-(3-Äthyl-5-sek.butoxy-2-pentenyloxy')-benzoesäure-isopropylester    3 %   Wirkstoff- Wirkstoff Entwicklungsrate Dosierung: der Dysdercus0,1 mg/cm2   Larven zu Adulten   
5-Cyclopentyloxy-3-methyl-2-pentenyloxy)-   1,3-benzodioxol      0 %   
5-[3-Methyl-5-(3-pentyloxy)-2-pentenyloxy]-1,3-benzodioxol 0 %
5-[3-Methyl-5-(2-pentyloxy)-2-pentenyloxy]- 1,3    -benzodioxol O %   
5-(5-Isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy) - 1,3 -benzodioxol   O %   
3-(5-Isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy)-brombenzol   0 %       4-(5-Isopropoxy-3-methyl-2-penten-ylthio)-chlorbenzol 0 %
4 -(5-Isopropoxy3 -methyl-2-pentenyloxy) -anisol 0 %
4-(5-Isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy) -thioanisol 0 %   

   
5-[(5-Isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy)-methyl]-1,3-benzodioxol   0 %   
Beispiel b
Wirkung auf die Entwicklung von Prodenialittura-Larven  (Baumwolleule) zu Adulten
Filterpapier wird mit einer Lösung des Wirkstoffs der allgemeinen Formel I getränkt. Mit dem so behandelten Papier werden 3,5 x 5,5 cm grosse Fächer einer Plastikschachtel ausgekleidet. In jedes Fach wird eine Prodenia-Raupe im 3. bis 4. Larvenstadium gesetzt und ein Stück Kunstmedium als Futter zugegeben. Die Tiere werden bei   25"    gehalten. Die Angabe der Anzahl nach 21 Tagen normal entwickelter Adulten erfolgt in %.



  Wirkstoff- Wirkstoff Entwicklungsrate Dosierung der Prodenia0,1   mg/cm    Larven zu Adulten   
5-(3-Äthyl-5-sek,butoxy-2-pentenyloxy)-l ,3-benzodioxol 0 %
5-(3-Äthyl-5-isopropoxy-2-pentenyloxy)-1,3-benzodioXol 0 %   
5-(5-tert.Butoxy-3-methyl-2-pentenyloxy)- 1,3 -benzodioxol 0 %
5-(5-Isopropylthio-3 -methyl-2-pentenyloxy)- 1,3 -benzodioxol   0%   
4-(3-Äthyl-5-sek.butoxy-2-pentenyloxy)-benzoesäure-methylester   0    %
4'-(3-Äthyl-5-sek.butoxy-2-pentenyloxy)-acetophenon 0 %    5-(5-Cyclopentyloxy-3-methyl-2-pentenyloxy) - 1 3-benzodioxol 0 %
5-[3-Methyl-5-(3-pentyloxy)-2-pentenylox ,3-benzodioxol 0 %       5-[3-Methyl-5-(2-pentyloxy)-2-pentenyloxy]-    1,3 -benzodioxol 0 %
5-(5-Isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy)-   1,3-benzodioxol     <RTI  

    ID=3.17> 0 %       5-[(5-Isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy)-methyl]-    1,3-benzodioxol   0 %   
4-(5-Isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy)-thioanisol   0 %   
Beispiel c
Wirkung auf die Entwicklung von Tenebriomolitor-Puppen  (Mehlkäfer) zu Adulten
Die erfindungsgemässen Verbindungen der allgemeinen Formel I werden in Konzentrationen von   1%    Wirkstoff in acetonischer Lösung verwendet. Auf die Bauchseite der letzten drei Segmente von frischen Puppen (nicht älter als 18 Stunden) werden mittels einer 1-Mikroliter-Vollpipette 2  l Substanzlösung, entsprechend 20 Mikrogramm Wirkstoff, aufgebracht. Je 10 Puppen werden für jeden Test verwendet. Die behandelten Puppen werden in Plastikbechern bei   28"    gehalten.

  Die Auszählung normal entwickelter Adulten erfolgt nach 10 bis 12 Tagen. Die Anzahl normal entwickelter Adulten wird in % angegeben.



  Wirkstoff Entwicklungsrate der    Tenebrio-Puppen    zu
Adulten 5-(3-Äthyl-5-sek.butoxy-2-pentenyloxy)-   1,3-benzodioxol      0 %      5-(3-Äthyl-5-isopropoxy-2-pentenyloxy)-l ,3 -benzodioxol 0 %    5-(5-tert.Butoxy-3-methyl-2-pentenyloxy)-   1,3-benzodiozol    0 % 5-(5-Isopropylthio-3-methyl-2-pentenyloxy)-1,3-benzodioxol 0 %   5-(5-Cyclohexyloxy-3-metliyl-2-pentenyloxy) 1,3 -benzodioxol 0 %    5-(5-Cyclopentyloxy-3-methyl-2-pentenyloxy)-1,3   -b    enzodioxol 0 %   5-(5-Isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy)- 1 3-benzodioxol 0 %    4-(5-Isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy) -thioanisol   0%      5-[(5-Isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy)-methylj- 1 3-benzodioxol 0 %   
Beispiel 

   d
Kontaktwirkung bei Tetranychus urticae (rote Spinne)
1 Tag vor der Behandlung werden mit einem feinen Pinsel je 10 adulte Weibchen von Tetranychus urticae in den Innenbereich zweier Ringe (Durchmesser: 3 cm) aus Raupenleim auf einem Blatt einer Baumwollpflanze übertragen. Die Baumwollblätter werden mittels eines Zerstäubers mit einer Brühe, die jeweils   0,1 %    Aktivstoff enthält, bis zum Abtropfen besprüht. Nach dem Trocknen werden die Pflanzen bei Raumtemperatur und Dauerlicht gehalten. Die Auszählung der toten und lebenden Tiere erfolgt 6 Tage nach der Behandlung. Die Wirkung wird als Relation der behandelten und einer unbehandelten Population in % angegeben.  



  Wirkstoff Wirkung nach
6 Tagen:   5-(5-tert.Butoxy-3-methyl-2-pentenyloxy)-1,3-benzodioXol    76 %   5- (5-Isopropylthio-3 -methyl-2-p entenyloxy)-l ,3-benzodioxol    76 %   4-(3-Äthyl-5-sek.butoxy-2-pentenyloxy)-benzoesäure-methylester    73 %
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I, sollen die Erfindung aber in keiner Weise einschränken. Die Temperaturangaben erfolgen in Celciusgraden.



   Beispiel 1
2-(3-Äthyl-5-sek.-butoxy-2-pentenyloxy) -benzaldehyd
Zu 20 ml 48 %iger Bromwasserstoffsäure werden unter Rühren bei   5     im Verlauf von 15 Minuten 9,3 g (0,05 Mol) 3-Äthyl-5-sek.-butoxy-1-penten-3-ol getropft. Nach   t/2stün-    digem intensivem Rühren bei 5 bis   10     wird mit Äther extrahiert, der Ätherauszug mit   10%iger    Sodalösung und anschliessend mit gesättigter Kochsalzlösung extrahiert, mit Kalziumcarbonat getrocknet und eingedampft.



   Das so hergestellte Bromid wird ohne Reinigung zu 6,1 g (0,05 Mol) Salicylaldehyd und 2,8 g (0,05 Mol) Kaliumhydroxid in 80 ml 1,2-Dimethoxyäthan gegeben. Das Gemisch wird 24 Stunden bei   20-25     gerührt, anschliessend filtriert und unter vermindertem Druck eingedampft. Der Rückstand wird in Äther aufgenommen, mit eiskalter   10%iger    Natriumhydroxidlösung und anschliessend mit gesättigter Kochsalzlösung extrahiert, mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft.



   Der anfallende 2-(3-Äthyl-5-sek.-butoxy-2-pentenyloxy)benzaldehyd kann durch Chromatographie an Kieselgel mit Hexan/Essigsäureäthylester 1:1 als Elutionsmittel gereinigt werden.   nu20:    1,5090.



  Analyse:   C,8H2603    Molgewicht: 290,4 ber: C 74,4 H 9,0% gef: C 74,1 H 9,2%
Auf analoge Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben, werden die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel I erhalten: Bei Bruttoformel Molge-   nD20    Analyse % spiel wicht ber./gef.



   C H S
2   2-(3-Äthyl-5-isopropoxy-2-pentenyl-      C17H24O3    276,4 1,5194 73,9 8,8 oxy)-benzaldehyd 73,5 9,1
3   4-(3-Äthyl-5-isopropoxy-2-pentenyl      C17H24O3    276,4 1,5290 73,9 8,8 oxy)-benzaldehyd 74,3 8,8
4 5-(3-Äthyl-5-sek.butoxy-2-pentenyl-   C18H26 4    306,4 1,5104 70,6 8,6 oxy)-1,3-benzodioxol 70,1 8,1
5   5-(3-Äthyl-5-isopropoxy-2-pentenyl-      C17HO4    292,4 1,5128 69,8 8,3    oxy)- 1,3 -benzodioxol    69,0 8,7
6   5-(5-tert.Butoxy-3-methyl-2-p entenyl-    C17H2404 292,4 1,5124 69,8 8,3    oxy)-1,3-benzodioxol    69,3 8,0
7   5-(5-Isopropylthio-3-methyl-2-pentenyl-      C16H2203S    294,4 1,5481 65,4 7,5 10,9 

   oxy)-1,3-benzodioxol 65,8 7,8 11,0
8   5-(5-Cyclohexyloxy-3-methyl-2      C1gH2604    318,4 1,5310 71,7 8,2 pentenyloxy)-1,3-benzodioxol 71,9 8,4
9   4-(3-Äthyl-5-sek.butoxy-2-penten-      C19H28O4,    320,4 1,5114 71,2 8,8    yloxy)-b enzoesäure-methylester    71,5 8,9 10   4-(3-Äthyl-5-isopropoxy-2-penten-      C18H2604    306,4 1,5153 70,6 8,6    yloxy) -b enzoesäure-methylester    70,7 8,9 11 4-(5-tert.Butoxy-3-methyl-2-penten-   C15H26O4    306,4 1,5143 70,6 8,6    yloxy) -b enzoesäure-methylester    70,9 8,9 12   4-(5-Isopropykhio-3-methyl-2-pen-      C17H24o3S    308,4 1,5461 66,2 7,8 10,4 tenyloxy) -benzoesäure-methylester 66,1 

   8,1 10,5 13 4'-(3-Äthyl-5-sek.butoxy-2-penten-   C1gH2803    304,4 1,5214 75,0 9,3    yloxy)- acetophenon 75,0 9,4   
Beispiel 14
4-(5-Cyclohexyloxy-3-methyl-2-pentenyloxy) -benzoesäure methylester
Zu 21 ml 48 %iger Bromwasserstoffsäure werden unter Rühren bei   5     im Verlaufe von 15 Minuten 9,9 g (0,05 Mol)   5-Cyclohexyloxy-3 -methyl-1-penten-3-ol    getropft. Das Gemisch wird während 30 Minuten bei   0-5"    gerührt und anschliessend mit Äther extrahiert. Der Ätherextrakt wird mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft.

 

   Das so anfallende   1-Brom-5-cyclohexyloxy-3-methyl-2-    penten (11,0 g) wird ohne Reinigung zu 7,6 g (0,05 Mol) p-Hydroxybenzoesäure-methylester und 2,8 g Kaliumhydroxid in 80 ml 1,2-Dimethoxyäthan gegeben. Das Reaktionsgemisch wird nach 24stündigem Rühren bei Raumtemperatur filtriert und das Filtrat eingedampft. Der Rückstand wird in Äther aufgenommen. mit eiskalter Natronlauge und anschliessend mit gesättigter Kochsalzlösung extrahiert, die Ätherphase mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft.



   Der Rückstand wird an Kieselgel mit Hexan/Essigester 9:1 chromatographiert. Man erhält chromatographisch einheitlichen   4-(5 -Cyclohexyloxy-3 -methyl-2-pentenyloxy) -b en-    zoesäuremethylester als farbloses   Ö1.    nD20 = 1,5299.



  Analyse: C20H2804 Molgewicht: 332,4 ber: C 72,3 H 8,5% gef: C 72,7 H 8,8%   Auf analoge Weise, wie in Beispiel 14 beschrieben, werden die folgenden Verbindungen der allgemeinen   Formeln    erhalten:
Bei- Brutto- Molge-   nD20    Analyse % spiel formel wicht ber./gef.



   C H
15 4'-(3-Äthyl-5-sek.butoxy-2-pentenyloxy)- C21H3203 332,5 1,5154 75,9 9,7 butyrophenon 76,4 9,8
16 4-(3-Äthyl-5-sek.butoxy-2-pentenyloxy)-   C2lH3204    348,5 1,5037 72,4 9,3 benzoesäure-isopropylester 72,6 9,5
17 5-(5-Cyclopentyloxy-3-methyl-2-pentenyl- C18H2404 304,4 1,5301 71,0 7,9    oxy)-1,3-benzodioxol    71,3 8,1
18 5-[3-Methyl-5-(3-pentyloxy)-2-pentenyl- C18H2604 306,4 1,5118 70,6 8,6    oxy]-1,3-benzodioxol    70,9 8,6
19 5-[3-Methyl-5-(2-pentyloxy)-2-pentenyl- C18H2604 306,4 1,5080 70,6 8,6    oxyj- 1,3 -benzodoxol    70,5 8,9
Beispiel 20    5-[(5-Isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy)-methyl]-   
1,3-benzodioxol
Zu 40 ml 48 %iger Bromwasserstoffsäure werden unter Rühren bei   5     im Verlaufe von 15 Minuten 15,8 g (0,1 Mol)   5-Isopropoxy-3 

   -methyl- 1 -penten-3-ol    zugetropft. Nach 30 Minuten bei   0-5     wird die Mischung mit Äther extrahiert, der Ätherauszug mit   10%iger    Sodalösung und anschliessend mit gesättigter Kochsalzlösung extrahiert, mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft.



   Das angefallene   1-Brom-5-isopropoxy-3-methyl-2-penten    (19,0 g) wird zu 17,4 g (0,1 Mol) Natriumsalz von 3,4 Methylendioxy-benzylalkohol in 150 ml Dimethylformamid gegeben und das Gemisch während 5 Stunden bei   60     gerührt. Das Reaktionsgemisch wird auf 300 ml Wasser gegossen und mit Äther extrahiert. Die Ätherlösung wird mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird an Kieselgel mit Hexan/Essigester 9:1 chromatographiert. Man erhält 5-[5-Isopropoxy   3-methyl-2-pentenyloxy)-methyl]-    1,3-benzodioxol als farbloses   Öl.      nD20    = 1,5088.



  Analyse: C17H2404 Molgewicht: 292,4 ber.: C 69,8 H   8,3%    gef.: C 69,4 H 8,2%
Beispiel 21   
5-( 5-Isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy) - 1,3-benzodioxol   
Zu einer Lösung von 4,1 g (0,03 Mol) 3,4-Methylendioxyphenol und 6,2 g (0,035 Mol) 1-Chlor-5-isopropoxy-3methyl-2-penten in 100 ml 1,2-Dimethoxyäthan werden 1,7 g (0,03 Mol) pulverisiertes Kaliumhydroxid zugefügt. Das Gemisch wird während 18 Stunden bei   60     gerührt, anschliessend filtriert und unter vermindertem Druck eingedampft.



  Der Rückstand wird in Äther gelöst, mit   5%iger    Natronlauge und danach mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft.



   Das zurückbleibende 5-(5-Isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy)-1,3-benzodioxol wird durch Chromatographie an Kieselgel mit Hexan/Essigester   9:1    gereinigt. Man erhält ein chromatographisch einheitliches farbloses   Ö1.    das nach Gaschromatogramm und NMR-Spektrum aus einem Gemisch von 30% der 2-cis- und 70% der 2-trans-Verbindung besteht und mit dem analog Beispiel 1 hergestellten Produkt indentisch ist.   nD20    = 1,5167.



  Analyse: C16H2204 Molgewicht: 278,3 ber.: C 69,0 H 7,9% gef.: C 68,5 H 7,9%
Auf analoge Weise, wie in Beispiel 21 beschrieben, werden die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel I erhalten: Bei-   Bruttoformel    Molge-   nD20    Analyse spiel wicht ber./gef.



   C H S 22 2-(5-Isopropoxy-3-methyl-2-pentenyl- C,7H2403S 308,4 1,5492 66,2 7,8 10,4 thiol)-benzoesäure-methylester 66,9 7,9 10,4
Br 23 3-(5-Isopropoxy-3-methyl-2-pentenyl-   Ct5H21BrO2    313,2 1,5138 57,5 6,8 25,5 oxy)-brombenzol 58,1 7,0 25,1
Cl 24 4-(5-Isopropoxy-3-methyl-2-pentenyl-   C15H21ClOS    284,8 1,5332 63,3 7,4 11,3 12,4 thiol)-chlorbenzol 63,1 7,6 10,6 13,0 25 4-(5-lsopropoxy-3-methyl-2-pentenyl-   C1 > H2403    264,4 1,5050 72,7 9,2 oxy)-anisol 72,3 9,5 26   4-(5-Isopropoxy-3-methyl-2-pentenyl      C16HO2S    280,4 1,5329 68,5 8,6 11,4 oxy)-thioanisol 68,0 8,6 10,9 27   4-(5-Isopropoxy-3-methyl-2-pentenyl-      Ca,H2602    262,4 1,4992 77,8 10,0 oxy)-äthylbenzol 77,5 10,7
N 28 4-(5-Isopropoxy-3-methyl-2-pentenyl-  <RTI  

    ID=5.33> C15H2lNO4    279,3 1,5335 64,5 7,6 5,0 oxy)-nitrobenzol 64,4 7,7 4,8
Die als Ausgangsprodukte verwendeten tertiären Alkohole der allgemeinen Formel IV können beispielsweise wie folgt hergestellt werden:
5-Isopropoxy-3 -methyl-   1-penten-3-ol   
12 g (0,5 Mol) Magnesiumspäne werden in einem mit Rührer und eisgekühltem Rückflusskühler ausgestatteten Kol  ben unter Stickstoff mit 60 ml absolutem Tetrahydrofuran überschichtet und auf 40 bis   45Q    erwärmt. Aus einem Tropfentrichter werden 5 ml einer Lösung von 53,5 g (0,5 Mol) Vinylbromid in 100 ml absolutem Tetrahydrofuran zugetropft, worauf eine exotherme Reaktion einsetzt.

  Die restliche Vinylbromidlösung wird so schnell zugetropft, dass eine Temperatur des Reaktionsgemisches von 45 bis   50     erhalten bleibt (etwa 1 bis   1t/2    Stunden). Danach wird eine Stunde bei   50    gerührt und anschliessend auf   0     gekühlt. Unter kräftigem Rühren werden nun im Verlauf von 45 Minuten 52 g (0,4 Mol) 4-Isopropoxy-2-butanon in 100 ml abs. Tetrahydrofuran zugetropft und anschliessend wird das Reaktionsgemisch während 16 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach dieser Zeit werden im Verlauf von 15 Minuten 250 ml einer 20 %igen Ammoniumchlorid-Lösung zu dem auf 5 bis   10     gekühlten Reaktionsgemicch hinzugefügt. Die Mischung wird 15 Minuten gerührt und mit Äther extrahiert.



  Der Ätherextrakt wird im Scheidetrichter mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird bei 13 mm Druck fraktioniert, wobei das 5   Isopropoxy-3-methyl- 1-penten-3-ol    bei   72-73     übergeht.



     und20 = 1,4297.   



  Analyse:   CgHjs02    Molgewicht: 158,2 ber.: C 68,3 H 11,5% gef.: C 68,1 H   11,4%   
Auf analoge Weise werden die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel IV hergestellt: Verbindung Sdp./Druck   nD20      3-Äthyl-5-isopropoxy-1-penten-3-ol      81-84 /12    mm 1,4346 5-sek.Butoxy-3-methyl-1-penten-3-ol   87-91 /15    mm 1,4352 3-Äthyl-5-sek.butoxy-1-penten-3-ol   1131150/30    mm 1,4380   5-tert.Butoxy-3 -methyl-l-p enten-3 -ol      78-81 /12    mm 1,4316   5-Isopropylthio-3-methyl- 1-penten-3 -ol      79-80"/1,2    mm 1,4813 5-Cyclohexyloxy-3-methyl- 1-penten-3-ol   87-90 /0,6    mm 1,4669  <RTI  

    ID=6.22> 5-sek.Butylthio-3-methyl-1-penten-3-ol      86-89"/0,85    mm 1,4844   5-Cyclopentyloxy-3 -methyl- 1-penten-3-ol      76-79"/1,2    mm 1,4612   3-Methyl-5-(2-pentyloxy)-1-penten-3-ol      64-67 /1,0    mm 1,4358   3-Methyl-5-(3-pentyloxy)-1-penten-3-ol      66-69"/1,0    mm 1,4377
Die Verbindungen der allgemeinen Formel II, worin Hal Chlor bedeutet, können beispielsweise wie folgt hergestellt werden:
Zu 20,4 g (0,3 Mol) Isopren und 0,3 g Zinkchlorid werden unter Rühren bei   0     im Verlauf von 40 Minuten 32,4 g Chlormethyl-isopropyläther zugetropft. Anschliessend wird während 24 Stunden bei Raumtemperatur gerührt.

  Das Reaktionsgemisch wird in Äther aufgenommen, mit Wasser und anschliessend mit Natriumbicarbonatlösung und wieder mit Wasser gewaschen. Die Ätherphase wird mit Natriumsulfat getrocknet, der Äther abdestilliert und der Rückstand bei 12 mm destilliert, wobei 1-Chlor-5-isopropoxy-3-methyl-2penten als farbloses Öl erhalten wird. Sdp.   86-92 /12    mm,   n020    = 1,4553.



  Analyse:   CgH,7ClO    Molgewicht: 176,7 ber.: C 61,2 H 9,7 Cl 20,1% gef.: C 61,3 H 9,6 Cl 20,3%
PATENTANSPRUCH 1
Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel I
EMI6.1     
 worin   RX    einen Rest   (R2)2CH-,      (R2)2CCH3,    einen Cycloalkylrest ohne Ringsubstituenten, einen Cycloalkenylrest oder einen mit einer niederen Alkylgruppe substituierten Cycloalkylrest mit 4 bis 7 Ring-Kohlenstoffatomen, R2 eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Y Schwefel oder Sauerstoff, X Schwefel, Sauerstoff,   eine -OCH2-    oder   SCH2-Gruppe    bedeuten und Ar für einen aromatischen Rest
EMI6.2     
 steht,

   worin W eine niedere Alkylgruppe oder ein Halogenatom und Z eine niedere Alkenyl-, niedere Alkoxy-, niedere Alkenyloxy-, eine Formyl-, niedere Alkylcarbonyl-, niedere Alkoxycarbonyl-, niedere Alkylcarbamoyl-, niedere Alkoxymethylen- oder eine niedere Alkylthiogruppe oder ein Halogenatom, Cyano oder Nitro bedeutet und R3 und R4 Wasserstoff oder dasselbe wie R2 bedeuten und n sowie p 1 oder 2, q 0 oder 1 und m 0, 1, 2, 3 oder 4 bedeuten, mit der Massgabe, dass n + m höchstens 5 sein soll, als aktive Komponente.



   UNTERANSPRÜCHE
1. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass W in der Verbindung der allgemeinen Formel I für Chlor oder Brom steht.

 

   2. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es 4-(3-Äthyl-5-sek.-butoxy2-pentenyloxy)-benzoesäuremethylester als aktive Komponente enthält.



   3. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es   5-(5-Isopropoxy-3-methyl-    2-pentenyloxy)-1,3-benzodioxol als aktive Komponente enthält.



   4. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet dass es   5-1(5-Isopropoxy-3-methyl-      2-pentenyloxy) -methyl]-l ,3-benzodioxol    als aktive Komponente enthält.



      PATENTANSPRUCH II   
Verwendung des Schädlingsbekämpfungsmittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von Insekten und Akarinen.

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   The present invention relates to a pesticide, characterized by a content of the new compounds of general formula I.
EMI1.1
 wherein R is a radical (R2) 2CH-, (R2) 2CCH3, a cycloalkyl radical without ring substituents, a cycloalkenyl radical or a cycloalkyl radical with 4 to 7 ring carbon atoms substituted with a lower alkyl group, R2 is a lower alkyl group with 1 to 5 carbon atoms or a Alkenyl group with 2 to 5 carbon atoms, Y is sulfur or oxygen, X is sulfur, oxygen, an -OCH2- or -SCH2- group and Ar is an aromatic radical
EMI1.2
 where W is a lower alkyl group or a halogen atom such as chlorine or bromine and Z is a lower alkenyl, lower alkoxy, lower alkenyloxy, a formyl, lower alkylcarbonyl, lower alkoxycarbonyl,

   is lower alkylcarbamoyl, lower alkoxymethylene or a lower alkylthio group or a halogen atom, cyano or nitro and R3 and R4 are hydrogen or the same as R2 and as well as 1 or 2, q0 or 1 and m0, 1, 2, 3 or 4, with the proviso that n + m should be at most 5, as the active component.



   The compounds of the general formula I can, for example, by reacting a compound of the general formula II
EMI1.3
 in which R1, R2 and Y have the meanings indicated above and Hal stands for chlorine or bromine, with a compound of the general formula III
MX-Ar III where Ar and X have the meanings given above and M stands for hydrogen or a salt-forming cation such as sodium or potassium, with the proviso that, when M stands for hydrogen, the reaction is carried out in the presence of an acid acceptor.



   The implementation can be carried out as follows:
The compounds of general formula III are left in a suitable solvent, such as. B. an ether such as dioxane, dimethoxyethane, diethylene glycol dimethyl ether, an alcohol such as ethanol, a ketone such as acetone, a nitrile such as acetonitrile, an acid amide such as dimethylformamide or a suitable solvent mixture and, if M in the general formula III stands for hydrogen, react in the presence of an acid-binding agent such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, at temperatures between preferably 0 and about 1000 with compounds of the general formula II.



   Instead of the compounds of the general formula III in the presence of an acid acceptor, the compounds of the general formula IIIa
MX-Ar IIIa wherein Ar and X have the above meanings and M is a suitable cation, such as. B. sodium or potassium is reacted with compounds of the general formula II to give the compounds of the formula I according to the invention who the.



   The reaction product is worked up in the customary manner.



   The compounds of general formula I are colorless oils which can be characterized in the usual way.



   Examples of compounds of the general formula I include:
2- (3-ethyl-5-sec-butoxy-2-pentenyloxy) -benzaldehyde,
5- (3-Ethyl-5-sec.-butoxy-2-pentenyloxy) - 1, 3-benzodioxole, 5- (3-ethyl-5-isopropoxy-2-pentenyloxy) - 1, 3-benzodioxole, 5- ( 5-tert-butoxy-3-methyl-2-pentenyloxy) -1 3-benzodioxole, 5- (5-isopropylthio-3-methyl-2-pentenyloxy) -1, 3-benzo dioxole, 4- (3-ethyl -5 -isopropoxy-2-pentenyloxy) -benzoic acid methyl ester, 5- (5-cyclohexyloxy-3-meth yl-2-pentenyloxy) -l, 3 -b enzo-dioxole,
4- (5-Isopropylthio-3-methyl-2-pentenyloxy) -benzoic acid methyl ester, 4 '- (3-Ethyl-5-sec-butoxy-2-pentenyloxy) -acetophenone,
4- (3-Ethyl-5-sec-butoxy-2-pentenyloxy) -benzoic acid methyl ester, <RTI

    ID = 1.11>
4- (5-Cyclohexyloxy-3-methyl-2-pentenyloxy) -benzoic acid methyl ester,
4 '- (3-Ethyl-5-sec-butoxy-2-pentenyloxy) -butyrophenone, 4- (3-ethyl-5-sec-butoxy-2-pentenyloxy) -benzoic acid isopropyl ester, 5- (5 -Cyclopentyloxy-3-methyl-2-pentenyloxy) -1,3-benzo-dioxole, 5-t3-methyl-5- (3-pentyloxy) -2-pentenyloxyj-1,3-benzo-dioxole, 5- [3 -Methyl-5- (2-pentyloxy) -2-pentenyloxy] -1, 3-benzo-dioxole,
5 - [(5-isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy) methyl] -1, 3 benzodioxole, 5- (5-isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy) 1 2,3-benzodioxole, 2- ( 5-isopropoxy-3-methyl-2-pentenylthio) -benzoic acid methyl ester,
3 - (5-isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy) bromobenzene,
4- <RTI

    ID = 1.19> (5-isopropoxy-3-methyl-2-pentenylthio) chlorobenzene,
4- (5-isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy) -anisole, 4- (5-isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy) -thioanisole,
4- (5-isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy) nitrobenzene,
4- (5-isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy) ethylbenzene.



   The compounds of the general formula II can be prepared by known methods, for example by reacting the compounds of the general formula
IV
EMI1.4
 in which R1, R2 and Y have the meanings given above, with hydrobromic acid, with thionyl halides, with suitable phosphorus halides in the presence of acid-binding agents or with other suitable halide carriers, where the pure representation can optionally be dispensed with, or by reacting a chlorine ether of the general formula V RtY-CH2-CI V in which R 1 and Y have the meanings given above, with a conjugated diene of the general formula VI
EMI2.1
 wherein R2 has the meaning given above, in the presence of a suitable catalyst,

   such as anhydrous zinc chloride.



   The compounds of the general formula IV can be prepared, for example, by reacting compounds of the general formula VII R, -Y-CH, CH, -CO-R, VII in which R1, R2 and Y have the meanings given above, with vinyl magnesium chloride or vinyl magnesium bromide in one suitable solvent, such as. B. tetrahydrofuran, or with vinyl lithium in suitable solvents, such as. B. tetrahydrofuran, ether, etc., and subsequent hydrolysis of the resulting magnesium or lithium compounds carried out in the usual way.



   The compounds of the general formulas V, VI and VII are known or can be prepared by known methods.



   It has been found that the compounds of general formula I inhibit the development of insects and spider mites. If an immature form of certain insects or spider mites is treated with a compound according to the invention, their transition into the subsequent appearance is prevented.



   This inhibition of development can lead to immediate death in certain insects and spider mites.



  In other examples, contact with the compounds of general formula I leads to reduced oviposition or to the prevention of copulatory ability.



   The anti-ripening effect of the synthetically obtained compounds of the formula I reaches or exceeds, for example, that of the natural cecropia juvenile hormone, which, however, cannot be obtained in a comparable economic manner.



   The compounds of general formula I act when ingested by the immature forms of insects or when they come into contact with them. The compounds of general formula I are therefore outstandingly suitable for combating pests. They are particularly characterized by the fact that they are practically non-toxic to warm-blooded animals.



   For use as pesticides, the compounds of general formula I can be used in the form of dusts or sprays, e.g. B. as solutions or dispersions with water or suitable organic solvents, such as. B. alcohols, petroleum, tar distillates and. a., and emulsifiers, e.g. B. liquid polyglycol ethers, which have arisen from higher molecular weight alcohols, mercaptans or alkylphenols by the addition of alkylene oxide, are prepared. Suitable organic solvents, such as ketones, aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, mineral oils, etc., can also be added to the mixture as solubilizers.



   The spray and dust can be the usual inert carriers, such as. B. talc, kieselguhr, bentonite, pumice stone, or other additives such as cellulose derivatives and the like, also contain the usual wetting agents and adhesives to improve the wetting ability and adhesion.



   The active ingredients of the general formula I can be present in the formulations and in the spray liquors as mixtures with other known active ingredients. The formulations generally contain between 2 and 90 percent by weight of active ingredient, preferably between 5 and 50%. A concentration of between 0.01 and 0.1 percent by weight of active ingredient in the use broths is generally sufficient for effective pest control.



   The active ingredient formulations can be prepared in a known manner, e.g. B .: á) 25 parts by weight of a compound of general formula I are mixed with 25 parts by weight of isooctylphenyl decaglycol ether and 50 parts by weight of xylene, resulting in a clear solution which can be readily emulsified in water.



  The concentrate is diluted with water to the desired concentration.



   b) 25 parts by weight of a compound of general formula I are mixed with 30 parts by weight of isooctylphenyloctaglycol ether and 45 parts by weight of a petroleum fraction with a boiling point of 210-280 (D20: 0.92). The concentrate is diluted with water to the desired concentration.



   c) 50 parts by weight of a compound of the general formula I are mixed with 50 parts by weight of isooctylphenyloctaglycol ether. A clear concentrate is obtained which can easily be emulsified in water and which is diluted with water to the desired concentration.



   The following application examples serve to illustrate the outstanding effectiveness of the pesticides according to the invention.



   Example a
Insecticidal effect on Dysdercus fasciatus larvae (cotton bug)
Filter paper is soaked with a solution of the active ingredient of general formula I. A box made of polystyrene (200 x 100 x 85 mm) is lined with the filter paper treated in this way. A folded filter paper, which has also been impregnated, is placed in this box and populated with about 30 Dysdercus larvae in the 4th larval stage. You add crushed cotton seeds and a drinking vessel as feed. The number of adults developing normally after 14 to 15 days is given in%.



  Active ingredient- Active ingredient Development rate Dosage of Dysdercus 0.1 mg / cm2 larvae to adults
4- (3-Ethyl-5 -isopropoxy-2-pentenyloxy) -benzaldehyde 0% 5- (3-Ethyl-5-isopropoxy-2-pentenyloxy) - 1 3-benzodioxole 0%
5- (5-tert-butoxy-3-methyl-2-pentenyloxy) - 1,3-benzodioxole 0%
5- (5-isopropylthio-3-methyl-2-pentenyloxy) - 1, 3-benzodioxole 0%
4- (3-Ethyl-5-sec.butoxy-2-pentenyloxy) -benzoic acid methyl ester 0%
4- (3-Ethyl-5-isopropoxy-2-pentenyloxy) -benzoic acid methyl ester 0%
4- (5-Isopropylthio-3-methyl-2-pentenyloxy) benzoic acid isopropyl ester 0%
4 '- (3-ethyl-5-sec.butoxy-2-pentenyloxy) -acetophenone 3%
4 '- (3-ethyl-5-sec-butoxy-2-pentenyloxy) -butyrophenone 0% <RTI

    ID = 2.11> 4- (3-Ethyl-5-sec.butoxy-2-pentenyloxy ') benzoic acid isopropyl ester 3% active ingredient - active ingredient development rate Dosage: from Dysdercus 0.1 mg / cm2 larvae to adults
5-cyclopentyloxy-3-methyl-2-pentenyloxy) - 1,3-benzodioxole 0%
5- [3-methyl-5- (3-pentyloxy) -2-pentenyloxy] -1,3-benzodioxole 0%
5- [3-methyl-5- (2-pentyloxy) -2-pentenyloxy] - 1,3-benzodioxole O%
5- (5-isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy) - 1,3 -benzodioxole O%
3- (5-Isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy) -bromobenzene 0% 4- (5-Isopropoxy-3-methyl-2-penten-ylthio) -chlorobenzene 0%
4 - (5-isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy) -anisole 0%
4- (5-isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy) thioanisole 0%

   
5 - [(5-isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy) methyl] -1,3-benzodioxole 0%
Example b
Effect on the development of prodenialittura larvae (cotton owl) into adults
Filter paper is soaked with a solution of the active ingredient of general formula I. The paper treated in this way is used to line compartments of a plastic box with a size of 3.5 x 5.5 cm. A Prodenia caterpillar in the 3rd to 4th larval stage is placed in each compartment and a piece of artificial medium is added as food. The animals are kept at 25 ". The number of adults developing normally after 21 days is given in%.



  Active ingredient- Active ingredient Development rate Dosage of Prodenia 0.1 mg / cm larvae to adults
5- (3-ethyl-5-sec, butoxy-2-pentenyloxy) -l, 3-benzodioxole 0%
5- (3-ethyl-5-isopropoxy-2-pentenyloxy) -1,3-benzodioXol 0%
5- (5-tert-butoxy-3-methyl-2-pentenyloxy) - 1,3-benzodioxole 0%
5- (5-isopropylthio-3-methyl-2-pentenyloxy) - 1,3-benzodioxole 0%
4- (3-Ethyl-5-sec.butoxy-2-pentenyloxy) -benzoic acid methyl ester 0%
4 '- (3-ethyl-5-sec.butoxy-2-pentenyloxy) -acetophenone 0% 5- (5-cyclopentyloxy-3-methyl-2-pentenyloxy) - 1 3-benzodioxole 0%
5- [3-methyl-5- (3-pentyloxy) -2-pentenylox, 3-benzodioxole 0% 5- [3-methyl-5- (2-pentyloxy) -2-pentenyloxy] -1,3-benzodioxole 0 %
5- (5-Isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy) -1,3-benzodioxole <RTI

    ID = 3.17> 0% 5 - [(5-isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy) methyl] - 1,3-benzodioxole 0%
4- (5-isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy) thioanisole 0%
Example c
Effect on tenebriomolitor pupae (meal beetles) development into adults
The compounds of general formula I according to the invention are used in concentrations of 1% active ingredient in acetone solution. On the ventral side of the last three segments of fresh pupae (not older than 18 hours), 2 liters of substance solution, corresponding to 20 micrograms of active ingredient, are applied using a 1 microliter pipette. 10 dolls are used for each test. The treated pupae are held at 28 "in plastic cups.

  Normally developed adults are counted after 10 to 12 days. The number of normally developed adults is given in%.



  Active ingredient development rate of Tenebrio dolls increases
Adults 5- (3-ethyl-5-sec.butoxy-2-pentenyloxy) -1,3-benzodioxole 0% 5- (3-ethyl-5-isopropoxy-2-pentenyloxy) -1,3 -benzodioxole 0% 5 - (5-tert-Butoxy-3-methyl-2-pentenyloxy) - 1,3-benzodiozole 0% 5- (5-isopropylthio-3-methyl-2-pentenyloxy) -1,3-benzodioxole 0% 5- ( 5-Cyclohexyloxy-3-methyl-2-pentenyloxy) 1,3 -benzodioxole 0% 5- (5-cyclopentyloxy-3-methyl-2-pentenyloxy) -1,3 -benzodioxole 0% 5- (5-isopropoxy- 3-methyl-2-pentenyloxy) - 1 3-benzodioxole 0% 4- (5-isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy) thioanisole 0% 5 - [(5-isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy) -methylj- 1 3-benzodioxole 0%
example

   d
Contact effect in Tetranychus urticae (red spider)
1 day before the treatment, 10 adult females of Tetranychus urticae are transferred into the inner area of two rings (diameter: 3 cm) made of caterpillar glue on a leaf of a cotton plant using a fine brush. Using an atomizer, the cotton leaves are sprayed with a broth each containing 0.1% active ingredient until they drip off. After drying, the plants are kept at room temperature and in constant light. The dead and living animals are counted 6 days after the treatment. The effect is given as the ratio of the treated and an untreated population in%.



  Active ingredient effect after
6 days: 5- (5-tert-butoxy-3-methyl-2-pentenyloxy) -1,3-benzodioXol 76% 5- (5-isopropylthio-3-methyl-2-pentenyloxy) -1,3-benzodioxole 76% 4- (3-Ethyl-5-sec.butoxy-2-pentenyloxy) -benzoic acid methyl ester 73%
The following examples serve to illustrate the preparation of the compounds of general formula I, but are not intended to restrict the invention in any way. The temperatures are given in degrees Celsius.



   example 1
2- (3-ethyl-5-sec-butoxy-2-pentenyloxy) -benzaldehyde
9.3 g (0.05 mol) of 3-ethyl-5-sec-butoxy-1-penten-3-ol are added dropwise to 20 ml of 48% hydrobromic acid while stirring at 5 in the course of 15 minutes. After vigorous stirring at 5 to 10 for t / 2 hours, the mixture is extracted with ether, the ether extract is extracted with 10% sodium carbonate solution and then with saturated sodium chloride solution, dried with calcium carbonate and evaporated.



   The bromide thus prepared is added without purification to 6.1 g (0.05 mol) of salicylaldehyde and 2.8 g (0.05 mol) of potassium hydroxide in 80 ml of 1,2-dimethoxyethane. The mixture is stirred for 24 hours at 20-25, then filtered and evaporated under reduced pressure. The residue is taken up in ether, extracted with ice-cold 10% sodium hydroxide solution and then with saturated sodium chloride solution, dried with sodium sulfate and evaporated.



   The 2- (3-ethyl-5-sec-butoxy-2-pentenyloxy) benzaldehyde obtained can be purified by chromatography on silica gel with hexane / ethyl acetate 1: 1 as the eluent. nu20: 1.5090.



  Analysis: C, 8H2603 Molar weight: 290.4 calc .: C 74.4 H 9.0% found: C 74.1 H 9.2%
In a manner analogous to that described in Example 1, the following compounds of general formula I are obtained: In the case of the gross formula Mol- nD20 analysis% play weight calc.



   C H S
2 2- (3-ethyl-5-isopropoxy-2-pentenyl-C17H24O3 276.4 1.5194 73.9 8.8 oxy) -benzaldehyde 73.5 9.1
3 4- (3-ethyl-5-isopropoxy-2-pentenyl C17H24O3 276.4 1.5290 73.9 8.8 oxy) benzaldehyde 74.3 8.8
4 5- (3-ethyl-5-sec-butoxy-2-pentenyl-C18H26 4,306.4 1.5104 70.6 8.6 oxy) -1,3-benzodioxole 70.1 8.1
5 5- (3-ethyl-5-isopropoxy-2-pentenyl-C17HO4 292.4 1.5128 69.8 8.3 oxy) - 1,3 -benzodioxole 69.0 8.7
6 5- (5-tert-butoxy-3-methyl-2-pentenyl-C17H2404 292.4 1.5124 69.8 8.3 oxy) -1,3-benzodioxole 69.3 8.0
7 5- (5-Isopropylthio-3-methyl-2-pentenyl-C16H2203S 294.4 1.5481 65.4 7.5 10.9

   oxy) -1,3-benzodioxole 65.8 7.8 11.0
8 5- (5-Cyclohexyloxy-3-methyl-2 C1gH2604 318.4 1.5310 71.7 8.2 pentenyloxy) -1,3-benzodioxole 71.9 8.4
9 4- (3-Ethyl-5-sec-butoxy-2-pentene-C19H28O4, 320.4 1.5114 71.2 8.8 yloxy) -benzoic acid methyl ester 71.5 8.9 10 4- (3 -Ethyl-5-isopropoxy-2-pentene- C18H2604 306.4 1.5153 70.6 8.6 yloxy) -b enzoic acid methyl ester 70.7 8.9 11 4- (5-tert-butoxy-3-methyl -2-pentene- C15H26O4 306.4 1.5143 70.6 8.6 yloxy) -b enzoic acid methyl ester 70.9 8.9 12 4- (5-isopropyl-3-methyl-2-pen- C17H24o3S 308, 4 1.5461 66.2 7.8 10.4 methyl tenyloxy) benzoate 66.1

   8.1 10.5 13 4 '- (3-ethyl-5-sec.butoxy-2-pentene-C1gH2803 304.4 1.5214 75.0 9.3 yloxy) -acetophenone 75.0 9.4
Example 14
4- (5-Cyclohexyloxy-3-methyl-2-pentenyloxy) -benzoic acid methyl ester
9.9 g (0.05 mol) of 5-cyclohexyloxy-3-methyl-1-penten-3-ol are added dropwise to 21 ml of 48% hydrobromic acid with stirring at 5 in the course of 15 minutes. The mixture is stirred for 30 minutes at 0-5 "and then extracted with ether. The ether extract is washed with saturated sodium chloride solution, dried with sodium sulfate and evaporated.

 

   The 1-bromo-5-cyclohexyloxy-3-methyl-2-pentene (11.0 g) thus obtained is converted to 7.6 g (0.05 mol) of methyl p-hydroxybenzoate and 2.8 g of potassium hydroxide in without purification 80 ml of 1,2-dimethoxyethane are given. After stirring for 24 hours at room temperature, the reaction mixture is filtered and the filtrate is evaporated. The residue is taken up in ether. extracted with ice-cold sodium hydroxide solution and then with saturated sodium chloride solution, the ether phase dried with sodium sulfate and evaporated.



   The residue is chromatographed on silica gel using hexane / ethyl acetate 9: 1. Chromatographically uniform 4- (5-cyclohexyloxy-3-methyl-2-pentenyloxy) -benzoic acid methyl ester is obtained as a colorless oil. nD20 = 1.5299.



  Analysis: C20H2804 Molar weight: 332.4 calc .: C 72.3 H 8.5% found: C 72.7 H 8.8% In a manner analogous to that described in Example 14, the following compounds of the general formulas are obtained:
Example Gross Mol- nD20 Analysis% game formula weight calc.



   C H
15 4 '- (3-ethyl-5-sec-butoxy-2-pentenyloxy) - C21H3203 332.5 1.5154 75.9 9.7 butyrophenone 76.4 9.8
16 4- (3-Ethyl-5-sec-butoxy-2-pentenyloxy) -C2lH3204 348.5 1.5037 72.4 9.3 Isopropyl benzoate 72.6 9.5
17 5- (5-cyclopentyloxy-3-methyl-2-pentenyl-C18H2404 304.4 1.5301 71.0 7.9 oxy) -1,3-benzodioxole 71.3 8.1
18 5- [3-methyl-5- (3-pentyloxy) -2-pentenyl-C18H2604 306.4 1.5118 70.6 8.6 oxy] -1,3-benzodioxole 70.9 8.6
19 5- [3-methyl-5- (2-pentyloxy) -2-pentenyl-C18H2604 306.4 1.5080 70.6 8.6 oxyj-1,3-benzodoxol 70.5 8.9
Example 20 5 - [(5-Isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy) methyl] -
1,3-benzodioxole
To 40 ml of 48% hydrobromic acid are added 15.8 g (0.1 mol) of 5-isopropoxy-3 over the course of 15 minutes with stirring at 5

   -methyl-1-penten-3-ol was added dropwise. After 30 minutes at 0-5, the mixture is extracted with ether, the ether extract is extracted with 10% sodium carbonate solution and then with saturated sodium chloride solution, dried with sodium sulfate and evaporated.



   The resulting 1-bromo-5-isopropoxy-3-methyl-2-pentene (19.0 g) is added to 17.4 g (0.1 mol) of the sodium salt of 3.4 methylenedioxy-benzyl alcohol in 150 ml of dimethylformamide and the Mixture stirred at 60 for 5 hours. The reaction mixture is poured into 300 ml of water and extracted with ether. The ether solution is washed with water, dried with sodium sulfate and evaporated. The residue is chromatographed on silica gel using hexane / ethyl acetate 9: 1. 5- [5-Isopropoxy 3-methyl-2-pentenyloxy) methyl] -1,3-benzodioxole is obtained as a colorless oil. nD20 = 1.5088.



  Analysis: C17H2404 Molar weight: 292.4 calc .: C 69.8 H 8.3% found: C 69.4 H 8.2%
Example 21
5- (5-isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy) -1,3-benzodioxole
To a solution of 4.1 g (0.03 mol) of 3,4-methylenedioxyphenol and 6.2 g (0.035 mol) of 1-chloro-5-isopropoxy-3methyl-2-pentene in 100 ml of 1,2-dimethoxyethane 1.7 g (0.03 mol) of powdered potassium hydroxide was added. The mixture is stirred at 60 for 18 hours, then filtered and evaporated under reduced pressure.



  The residue is dissolved in ether, washed with 5% sodium hydroxide solution and then with saturated sodium chloride solution, dried with sodium sulfate and evaporated.



   The 5- (5-isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy) -1,3-benzodioxole which remains is purified by chromatography on silica gel with hexane / ethyl acetate 9: 1. A chromatographically uniform colorless oil is obtained. which, according to the gas chromatogram and NMR spectrum, consists of a mixture of 30% of the 2-cis and 70% of the 2-trans compound and is identical to the product prepared analogously to Example 1. nD20 = 1.5167.



  Analysis: C16H2204 Molar weight: 278.3 calc .: C 69.0 H 7.9% found: C 68.5 H 7.9%
In a manner analogous to that described in Example 21, the following compounds of the general formula I are obtained: For gross formula Mol- nD20 analysis play weight calc./filled.



   C H S 22 2- (5-isopropoxy-3-methyl-2-pentenyl-C, 7H2403S 308.4 1.5492 66.2 7.8 10.4 thiol) -benzoic acid methyl ester 66.9 7.9 10.4
Br 23 3- (5-isopropoxy-3-methyl-2-pentenyl-Ct5H21BrO2 313.2 1.5138 57.5 6.8 25.5 oxy) -bromobenzene 58.1 7.0 25.1
Cl 24 4- (5-isopropoxy-3-methyl-2-pentenyl-C15H21ClOS 284.8 1.5332 63.3 7.4 11.3 12.4 thiol) chlorobenzene 63.1 7.6 10.6 13 , 0 25 4- (5-isopropoxy-3-methyl-2-pentenyl-C1> H2403 264.4 1.5050 72.7 9.2 oxy) -anisole 72.3 9.5 26 4- (5-isopropoxy -3-methyl-2-pentenyl C16HO2S 280.4 1.5329 68.5 8.6 11.4 oxy) -thioanisole 68.0 8.6 10.9 27 4- (5-isopropoxy-3-methyl-2 -pentenyl- Ca, H2602 262.4 1.4992 77.8 10.0 oxy) ethylbenzene 77.5 10.7
N 28 4- (5-isopropoxy-3-methyl-2-pentenyl- <RTI

    ID = 5.33> C15H2lNO4 279.3 1.5335 64.5 7.6 5.0 oxy) nitrobenzene 64.4 7.7 4.8
The tertiary alcohols of the general formula IV used as starting materials can be prepared, for example, as follows:
5-isopropoxy-3-methyl-1-penten-3-ol
12 g (0.5 mol) of magnesium turnings are covered in a flask equipped with a stirrer and ice-cooled reflux condenser under nitrogen with 60 ml of absolute tetrahydrofuran and heated to 40 to 45 °. 5 ml of a solution of 53.5 g (0.5 mol) of vinyl bromide in 100 ml of absolute tetrahydrofuran are added dropwise from a dropping funnel, whereupon an exothermic reaction begins.

  The remaining vinyl bromide solution is added dropwise so quickly that a temperature of the reaction mixture of 45 to 50 is maintained (about 1 to 1t / 2 hours). The mixture is then stirred at 50 for one hour and then cooled to 0. While stirring vigorously, 52 g (0.4 mol) of 4-isopropoxy-2-butanone in 100 ml of abs. Tetrahydrofuran is added dropwise and the reaction mixture is then stirred for 16 hours at room temperature. After this time, 250 ml of a 20% strength ammonium chloride solution are added to the reaction mixture, which has been cooled to 5 to 10, in the course of 15 minutes. The mixture is stirred for 15 minutes and extracted with ether.



  The ether extract is washed with water in a separating funnel, dried with sodium sulfate and evaporated. The residue is fractionated at 13 mm pressure, the 5-isopropoxy-3-methyl-1-penten-3-ol passing over at 72-73.



     and 20 = 1.4297.



  Analysis: CgHjs02 Molar weight: 158.2 calc .: C 68.3 H 11.5% found: C 68.1 H 11.4%
The compounds of general formula IV listed in the table below are prepared in an analogous manner: Compound Bp./Druck nD20 3-Ethyl-5-isopropoxy-1-penten-3-ol 81-84 / 12 mm 1.4346 5-sec .Butoxy-3-methyl-1-penten-3-ol 87-91 / 15 mm 1.4352 3-ethyl-5-sec.butoxy-1-penten-3-ol 1131150/30 mm 1.4380 5-tert . Butoxy-3-methyl-lpentene-3-ol 78-81 / 12 mm 1.4316 5-Isopropylthio-3-methyl-1-pentene-3-ol 79-80 "/ 1.2 mm 1.4813 5 -Cyclohexyloxy-3-methyl-1-penten-3-ol 87-90 / 0.6 mm 1.4669 <RTI

    ID = 6.22> 5-sec-butylthio-3-methyl-1-penten-3-ol 86-89 "/ 0.85 mm 1.4844 5-cyclopentyloxy-3-methyl-1-penten-3-ol 76- 79 "/ 1.2 mm 1.4612 3-methyl-5- (2-pentyloxy) -1-penten-3-ol 64-67 / 1.0 mm 1.4358 3-methyl-5- (3-pentyloxy ) -1-penten-3-ol 66-69 "/ 1.0mm 1.4377
The compounds of the general formula II in which Hal is chlorine can be prepared, for example, as follows:
32.4 g of chloromethyl isopropyl ether are added dropwise to 20.4 g (0.3 mol) of isoprene and 0.3 g of zinc chloride while stirring at 0 in the course of 40 minutes. The mixture is then stirred for 24 hours at room temperature.

  The reaction mixture is taken up in ether, washed with water and then with sodium bicarbonate solution and again with water. The ether phase is dried with sodium sulfate, the ether is distilled off and the residue is distilled at 12 mm, 1-chloro-5-isopropoxy-3-methyl-2-pentene being obtained as a colorless oil. Sdp. 86-92 / 12 mm, n020 = 1.4553.



  Analysis: CgH, 7ClO Molar weight: 176.7 calc .: C 61.2 H 9.7 Cl 20.1% found: C 61.3 H 9.6 Cl 20.3%
PATENT CLAIM 1
Pesticides, characterized in that they contain at least one compound of the general formula I.
EMI6.1
 wherein RX is a radical (R2) 2CH-, (R2) 2CCH3, a cycloalkyl radical without ring substituents, a cycloalkenyl radical or a cycloalkyl radical with 4 to 7 ring carbon atoms substituted with a lower alkyl group, R2 a lower alkyl group with 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group with 2 to 5 carbon atoms, Y is sulfur or oxygen, X is sulfur, oxygen, an -OCH2- or SCH2- group and Ar is an aromatic radical
EMI6.2
 stands,

   wherein W is a lower alkyl group or a halogen atom and Z is a lower alkenyl, lower alkoxy, lower alkenyloxy, a formyl, lower alkylcarbonyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkylcarbamoyl, lower alkoxymethylene or a lower alkylthio group or a halogen atom, Cyano or nitro and R3 and R4 are hydrogen or the same as R2 and n and p are 1 or 2, q 0 or 1 and m 0, 1, 2, 3 or 4, with the proviso that n + m are at most 5 should, as an active component.



   SUBCLAIMS
1. Pesticide according to claim I, characterized in that W in the compound of general formula I is chlorine or bromine.

 

   2. Pesticide according to claim I, characterized in that it contains methyl 4- (3-ethyl-5-sec-butoxy2-pentenyloxy) benzoate as the active component.



   3. Pesticide according to claim I, characterized in that it contains 5- (5-isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy) -1,3-benzodioxole as the active component.



   4. Pesticide according to claim I, characterized in that it contains 5-1 (5-isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy) -methyl] -l, 3-benzodioxole as the active component.



      PATENT CLAIM II
Use of the pesticide according to claim I for combating insects and acarines.

** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.

Claims (1)

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. ben unter Stickstoff mit 60 ml absolutem Tetrahydrofuran überschichtet und auf 40 bis 45Q erwärmt. Aus einem Tropfentrichter werden 5 ml einer Lösung von 53,5 g (0,5 Mol) Vinylbromid in 100 ml absolutem Tetrahydrofuran zugetropft, worauf eine exotherme Reaktion einsetzt. Die restliche Vinylbromidlösung wird so schnell zugetropft, dass eine Temperatur des Reaktionsgemisches von 45 bis 50 erhalten bleibt (etwa 1 bis 1t/2 Stunden). Danach wird eine Stunde bei 50 gerührt und anschliessend auf 0 gekühlt. Unter kräftigem Rühren werden nun im Verlauf von 45 Minuten 52 g (0,4 Mol) 4-Isopropoxy-2-butanon in 100 ml abs. ** WARNING ** Beginning of CLMS field could overlap end of DESC **. ben covered with 60 ml of absolute tetrahydrofuran under nitrogen and heated to 40 to 45 °. 5 ml of a solution of 53.5 g (0.5 mol) of vinyl bromide in 100 ml of absolute tetrahydrofuran are added dropwise from a dropping funnel, whereupon an exothermic reaction begins. The remaining vinyl bromide solution is added dropwise so quickly that a temperature of the reaction mixture of 45 to 50 is maintained (about 1 to 1t / 2 hours). The mixture is then stirred at 50 for one hour and then cooled to 0. While stirring vigorously, 52 g (0.4 mol) of 4-isopropoxy-2-butanone in 100 ml of abs. Tetrahydrofuran zugetropft und anschliessend wird das Reaktionsgemisch während 16 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach dieser Zeit werden im Verlauf von 15 Minuten 250 ml einer 20 %igen Ammoniumchlorid-Lösung zu dem auf 5 bis 10 gekühlten Reaktionsgemicch hinzugefügt. Die Mischung wird 15 Minuten gerührt und mit Äther extrahiert. Tetrahydrofuran is added dropwise and the reaction mixture is then stirred for 16 hours at room temperature. After this time, 250 ml of a 20% strength ammonium chloride solution are added to the reaction mixture, which has been cooled to 5 to 10, in the course of 15 minutes. The mixture is stirred for 15 minutes and extracted with ether. Der Ätherextrakt wird im Scheidetrichter mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird bei 13 mm Druck fraktioniert, wobei das 5 Isopropoxy-3-methyl- 1-penten-3-ol bei 72-73 übergeht. The ether extract is washed with water in a separating funnel, dried with sodium sulfate and evaporated. The residue is fractionated at 13 mm pressure, the 5-isopropoxy-3-methyl-1-penten-3-ol passing over at 72-73. und20 = 1,4297. and 20 = 1.4297. Analyse: CgHjs02 Molgewicht: 158,2 ber.: C 68,3 H 11,5% gef.: C 68,1 H 11,4% Auf analoge Weise werden die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel IV hergestellt: Verbindung Sdp./Druck nD20 3-Äthyl-5-isopropoxy-1-penten-3-ol 81-84 /12 mm 1,4346 5-sek.Butoxy-3-methyl-1-penten-3-ol 87-91 /15 mm 1,4352 3-Äthyl-5-sek.butoxy-1-penten-3-ol 1131150/30 mm 1,4380 5-tert.Butoxy-3 -methyl-l-p enten-3 -ol 78-81 /12 mm 1,4316 5-Isopropylthio-3-methyl- 1-penten-3 -ol 79-80"/1,2 mm 1,4813 5-Cyclohexyloxy-3-methyl- 1-penten-3-ol 87-90 /0,6 mm 1,4669 <RTI Analysis: CgHjs02 Molar weight: 158.2 calc .: C 68.3 H 11.5% found: C 68.1 H 11.4% The compounds of general formula IV listed in the table below are prepared in an analogous manner: Compound Bp./Druck nD20 3-Ethyl-5-isopropoxy-1-penten-3-ol 81-84 / 12 mm 1.4346 5-sec .Butoxy-3-methyl-1-penten-3-ol 87-91 / 15 mm 1.4352 3-ethyl-5-sec.butoxy-1-penten-3-ol 1131150/30 mm 1.4380 5-tert . Butoxy-3-methyl-lpentene-3-ol 78-81 / 12 mm 1.4316 5-Isopropylthio-3-methyl-1-pentene-3-ol 79-80 "/ 1.2 mm 1.4813 5 -Cyclohexyloxy-3-methyl-1-penten-3-ol 87-90 / 0.6 mm 1.4669 <RTI ID=6.22> 5-sek.Butylthio-3-methyl-1-penten-3-ol 86-89"/0,85 mm 1,4844 5-Cyclopentyloxy-3 -methyl- 1-penten-3-ol 76-79"/1,2 mm 1,4612 3-Methyl-5-(2-pentyloxy)-1-penten-3-ol 64-67 /1,0 mm 1,4358 3-Methyl-5-(3-pentyloxy)-1-penten-3-ol 66-69"/1,0 mm 1,4377 Die Verbindungen der allgemeinen Formel II, worin Hal Chlor bedeutet, können beispielsweise wie folgt hergestellt werden: Zu 20,4 g (0,3 Mol) Isopren und 0,3 g Zinkchlorid werden unter Rühren bei 0 im Verlauf von 40 Minuten 32,4 g Chlormethyl-isopropyläther zugetropft. Anschliessend wird während 24 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. ID = 6.22> 5-sec-butylthio-3-methyl-1-penten-3-ol 86-89 "/ 0.85 mm 1.4844 5-cyclopentyloxy-3-methyl-1-penten-3-ol 76- 79 "/ 1.2 mm 1.4612 3-methyl-5- (2-pentyloxy) -1-penten-3-ol 64-67 / 1.0 mm 1.4358 3-methyl-5- (3-pentyloxy ) -1-penten-3-ol 66-69 "/ 1.0mm 1.4377 The compounds of the general formula II in which Hal is chlorine can be prepared, for example, as follows: 32.4 g of chloromethyl isopropyl ether are added dropwise to 20.4 g (0.3 mol) of isoprene and 0.3 g of zinc chloride while stirring at 0 in the course of 40 minutes. The mixture is then stirred for 24 hours at room temperature. Das Reaktionsgemisch wird in Äther aufgenommen, mit Wasser und anschliessend mit Natriumbicarbonatlösung und wieder mit Wasser gewaschen. Die Ätherphase wird mit Natriumsulfat getrocknet, der Äther abdestilliert und der Rückstand bei 12 mm destilliert, wobei 1-Chlor-5-isopropoxy-3-methyl-2penten als farbloses Öl erhalten wird. Sdp. 86-92 /12 mm, n020 = 1,4553. The reaction mixture is taken up in ether, washed with water and then with sodium bicarbonate solution and again with water. The ether phase is dried with sodium sulfate, the ether is distilled off and the residue is distilled at 12 mm, 1-chloro-5-isopropoxy-3-methyl-2-pentene being obtained as a colorless oil. Sdp. 86-92 / 12 mm, n020 = 1.4553. Analyse: CgH,7ClO Molgewicht: 176,7 ber.: C 61,2 H 9,7 Cl 20,1% gef.: C 61,3 H 9,6 Cl 20,3% PATENTANSPRUCH 1 Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel I EMI6.1 worin RX einen Rest (R2)2CH-, (R2)2CCH3, einen Cycloalkylrest ohne Ringsubstituenten, einen Cycloalkenylrest oder einen mit einer niederen Alkylgruppe substituierten Cycloalkylrest mit 4 bis 7 Ring-Kohlenstoffatomen, R2 eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Y Schwefel oder Sauerstoff, X Schwefel, Sauerstoff, eine -OCH2- oder SCH2-Gruppe bedeuten und Ar für einen aromatischen Rest EMI6.2 steht, Analysis: CgH, 7ClO Molar weight: 176.7 calc .: C 61.2 H 9.7 Cl 20.1% found: C 61.3 H 9.6 Cl 20.3% PATENT CLAIM 1 Pesticides, characterized in that they contain at least one compound of the general formula I. EMI6.1 wherein RX is a radical (R2) 2CH-, (R2) 2CCH3, a cycloalkyl radical without ring substituents, a cycloalkenyl radical or a cycloalkyl radical with 4 to 7 ring carbon atoms substituted with a lower alkyl group, R2 a lower alkyl group with 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group with 2 to 5 carbon atoms, Y is sulfur or oxygen, X is sulfur, oxygen, an -OCH2- or SCH2- group and Ar is an aromatic radical EMI6.2 stands, worin W eine niedere Alkylgruppe oder ein Halogenatom und Z eine niedere Alkenyl-, niedere Alkoxy-, niedere Alkenyloxy-, eine Formyl-, niedere Alkylcarbonyl-, niedere Alkoxycarbonyl-, niedere Alkylcarbamoyl-, niedere Alkoxymethylen- oder eine niedere Alkylthiogruppe oder ein Halogenatom, Cyano oder Nitro bedeutet und R3 und R4 Wasserstoff oder dasselbe wie R2 bedeuten und n sowie p 1 oder 2, q 0 oder 1 und m 0, 1, 2, 3 oder 4 bedeuten, mit der Massgabe, dass n + m höchstens 5 sein soll, als aktive Komponente. wherein W is a lower alkyl group or a halogen atom and Z is a lower alkenyl, lower alkoxy, lower alkenyloxy, a formyl, lower alkylcarbonyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkylcarbamoyl, lower alkoxymethylene or a lower alkylthio group or a halogen atom, Cyano or nitro and R3 and R4 are hydrogen or the same as R2 and n and p are 1 or 2, q 0 or 1 and m 0, 1, 2, 3 or 4, with the proviso that n + m are at most 5 should, as an active component. UNTERANSPRÜCHE 1. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass W in der Verbindung der allgemeinen Formel I für Chlor oder Brom steht. SUBCLAIMS 1. Pesticide according to claim I, characterized in that W in the compound of general formula I is chlorine or bromine. 2. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es 4-(3-Äthyl-5-sek.-butoxy2-pentenyloxy)-benzoesäuremethylester als aktive Komponente enthält. 2. Pesticide according to claim I, characterized in that it contains methyl 4- (3-ethyl-5-sec-butoxy2-pentenyloxy) benzoate as the active component. 3. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es 5-(5-Isopropoxy-3-methyl- 2-pentenyloxy)-1,3-benzodioxol als aktive Komponente enthält. 3. Pesticide according to claim I, characterized in that it contains 5- (5-isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy) -1,3-benzodioxole as the active component. 4. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet dass es 5-1(5-Isopropoxy-3-methyl- 2-pentenyloxy) -methyl]-l ,3-benzodioxol als aktive Komponente enthält. 4. Pesticide according to claim I, characterized in that it contains 5-1 (5-isopropoxy-3-methyl-2-pentenyloxy) -methyl] -l, 3-benzodioxole as the active component. PATENTANSPRUCH II Verwendung des Schädlingsbekämpfungsmittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von Insekten und Akarinen. PATENT CLAIM II Use of the pesticide according to claim I for combating insects and acarines.
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