Claims (1)
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Gegenstand der Erfindung ist ein neues Verfahren zur Herstellung von 5,6-Dihalogen-3-imino-isoindolinon, durch Umsetzung von 4,5-Dihalogenphthalsäure oder 4,5 -Dihalogenphthalsäureanhydrid mit Harnstoff, das vorzugsweise in Gegenwart katalytischer Mengen von Salzen einer Molybdän- und/oder Vanadinsäure durchgeführt wird. Die neuen Verbindungen eignen sich als Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen und als Herbizide.
The invention relates to a new process for the preparation of 5,6-dihalo-3-imino-isoindolinone, by reacting 4,5-dihalophthalic acid or 4,5-dihalophthalic anhydride with urea, which is preferably produced in the presence of catalytic amounts of salts of a molybdenum and / or vanadic acid is carried out. The new compounds are suitable as intermediates for the production of dyes and as herbicides.
Es wurde gefunden, dass man Verbindungen der Formel
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erhält, worin Hal Chlor oder Brom bedeutet, wenn man Phthalsäuren der Formel
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oder deren Anhydride mit Harnstoff kondensiert. Die Umsetzung wird vorzugsweise in Gegenwart katalytisch wirkender Mengen von Salzen einer Mòlybdän- und/oder Vanadinsäure, bei Temperaturen zwischen 1300 und 1800in, inbesondere 1400 - 1500C durchgeführt. Die Verbindungen der Formel (I) sind neu.
It has been found that compounds of the formula
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obtained, in which Hal is chlorine or bromine, when phthalic acids of the formula
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or their anhydrides condensed with urea. The reaction is preferably carried out in the presence of catalytically active amounts of salts of a molybdic and / or vanadic acid, at temperatures between 1300 and 1800 ° C., in particular 1400 ° -1500 ° C. The compounds of the formula (I) are new.
Die Umsetzung findet vorzugsweise in einem inerten organischen Lösungsmittel, z.B. Nitrdbenzol oder einem Chlorbenzol, statt. Ein bevorzugter Katalysator ist Ammoniummolybdat, aber auch Alkalimolybdate oder -Vanadate können verwendet werden.
The reaction preferably takes place in an inert organic solvent, e.g. Nitrdbenzene or a chlorobenzene, instead. A preferred catalyst is ammonium molybdate, but alkali molybdates or vanadates can also be used.
Die Verbindungen der Formel (I) werden nach der Umsetzung gegebenenfalls durch Einengen des Lösungsmittels, als Niederschlag durch Abfiltrieren und Auswaschen mit Wasser, rein dargestellt. Sie dienen hauptsächlich als Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen, z.B. solchen der Formel
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worin Hal Chlor oder Brom bedeutet und die Kerne A und B weitere Substituenten tragen können. Diese Farbstoffe werden durch Kondensation von 2 Mol einer Verbindung der Formel (I) mit 1 Mol gegebenenfalls weitere Substituenten tragenden 4,ss''Diamino-diphenyl hergestellt Die Verbindungen der Formel (1) an sich sind auch sehr wirksame Herbizide.
The compounds of the formula (I) are prepared in pure form after the reaction, if appropriate by concentrating the solvent, as a precipitate by filtering off and washing out with water. They are mainly used as intermediates in the manufacture of dyes, e.g. those of the formula
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where Hal is chlorine or bromine and the nuclei A and B can carry further substituents. These dyes are prepared by condensation of 2 moles of a compound of the formula (I) with 1 mole of 4, ss''-diamino-diphenyl which may optionally carry further substituents. The compounds of the formula (1) per se are also very effective herbicides.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
In the following examples, the parts are parts by weight and the percentages are percentages by weight. The temperatures are given in degrees Celsius.
Beispiel I
235 Teile 4,5-Dichlorphthalsäure, 180 Teile Harnstoff und 2,5 Teile Ammoniummolybdat werden in 1000 Teilen ortho-Dichlorbenzol während 6 Stunden bei 1400 bis 1500 gerührt, wobei Kohlendioxid, Ammoniak und Wasser entweichen. Die Reaktionsmasse wird sodann auf 1005 gekühlt, der entstandene Niederschlag abfiltriert, erst mit heissem ortho-Dichlorbenzol, dann mit Methanol und schliesslich mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen, z.B. im Vakuum bei 600, erhält man sehr reines 5,6-Dichlor-3-imino-isoindolinon.
Example I.
235 parts of 4,5-dichlorophthalic acid, 180 parts of urea and 2.5 parts of ammonium molybdate are stirred in 1000 parts of ortho-dichlorobenzene for 6 hours at 1400 to 1500, during which time carbon dioxide, ammonia and water escape. The reaction mass is then cooled to 1005, the resulting precipitate is filtered off, washed first with hot ortho-dichlorobenzene, then with methanol and finally with water. After drying, e.g. in a vacuum at 600, very pure 5,6-dichloro-3-imino-isoindolinone is obtained.
Von einer äquivalenten Menge 4,5-Dibromphthalsäure ausgehend erhält man nach dieser Arbeitsvorschrift 5,6 -Dibrom-3 -imino-isoindolinon.
Starting from an equivalent amount of 4,5-dibromophthalic acid, this procedure gives 5,6-dibromo-3-imino-isoindolinone.
Beispiel 2
47 Teile 5,6-Dichlor-3-imino-isoindolinon und 28,5 Teile 3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenylchlorhydrat werden in 400 Teilen Dimethylformamid 3 Stunden unter gutem Rühren auf 1000 erhitzt. Der entstandene gelbe Niederschlag wird heiss filtriert, mit Dimethylformamid und sodann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das Produkt wird in einer Mischung aus 500 Teilen Äthylalkohol und 25 Teilen 33prozentiger Natriumhydroxidlösung bei 600 gelöst, nach Zusatz von Aktivkohle kurz gerührt, filtriert und aus dem Filtrat durch Ansäuern mit 15 Teilen Essigsäure wieder ausgefällt. Das so erhaltene Pigment wird heiss abfiltriert, mit Äthylalkohol und Wasser gewaschen und bei 1000 getrocknet. Es eignet sich, nach üblicher Konditionierung ausgezeichnet zum Färben von Kunststoffen und Lacken.
Example 2
47 parts of 5,6-dichloro-3-imino-isoindolinone and 28.5 parts of 3,3'-dichloro-4,4'-diaminodiphenyl chlorohydrate are heated to 1000 in 400 parts of dimethylformamide for 3 hours with thorough stirring. The resulting yellow precipitate is filtered hot, washed with dimethylformamide and then with water and dried. The product is dissolved in a mixture of 500 parts of ethyl alcohol and 25 parts of 33 percent sodium hydroxide solution at 600, stirred briefly after the addition of activated charcoal, filtered and reprecipitated from the filtrate by acidification with 15 parts of acetic acid. The pigment obtained in this way is filtered off while hot, washed with ethyl alcohol and water and dried at 1000. After the usual conditioning it is excellently suited for coloring plastics and lacquers.
PATENTANSPRÜCHE
PATENT CLAIMS
I. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
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worin Hal jeweils Chlor oder Brom bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Dicarbonsäure der Formal
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oder das Anhydrid dieser Säure mit Harnstoff kondensiert.
I. Process for the preparation of compounds of the formula
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wherein Hal in each case denotes chlorine or bromine, characterized in that a dicarboxylic acid of the formal
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or the anhydride of this acid condenses with urea.
II. Verwendung der gemäss Patentanspruch I hergestellten Verbindungen der Formel (I) zur Herstellung von Farbstoffen der Formel
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worin Hal Chlor oder Brom bedeutet und die Kerne A und B weitere Substituenten tragen können, durch Kondensation zweier Moläquivalente einer Verbindung der Formel (I) mit 1 Moläquivalent einer Verbindung der Fnrmel
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UNTERANSPRUCH
Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensation in Gegenwart katalytisch wirkender Mengen von Salzen einer Molybdän- und/oder Vanadinsäure durchgeführt wird.
II. Use of the compounds of the formula (I) prepared according to patent claim I for the preparation of dyes of the formula
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in which Hal is chlorine or bromine and the nuclei A and B can carry further substituents, by condensation of two molar equivalents of a compound of the formula (I) with 1 molar equivalent of a compound of the formula
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SUBClaim
Process according to patent claim I, characterized in that the condensation is carried out in the presence of catalytically active amounts of salts of a molybdenum and / or vanadic acid.