CH497136A - Process for suppressing the bitter taste of edible substances - Google Patents

Process for suppressing the bitter taste of edible substances

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CH497136A
CH497136A CH559766A CH559766A CH497136A CH 497136 A CH497136 A CH 497136A CH 559766 A CH559766 A CH 559766A CH 559766 A CH559766 A CH 559766A CH 497136 A CH497136 A CH 497136A
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CH
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sodium
mixture
bitter
guanylate
inosinate
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Application number
CH559766A
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German (de)
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Hagaya Michio
Nakatani Hiromi
Takagi Seishi
Kotaku Saburo
Original Assignee
Takeda Chemical Industries Ltd
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L5/00Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • A23L5/20Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification
    • A23L5/27Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification by chemical treatment, by adsorption or by absorption

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Description

  

  
 



  Verfahren zur Unterdrückung des bitteren Geschmackes von geniessbaren Substanzen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Unterdrückung des bitteren Geschmackes von geniessbaren Substanzen, insbesondere des natürlichen bitteren Geschmackes von Obst- und Gemüseprodukten und künstlichen Süssstoffen, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man der geniessbaren Substanz mindestens ein 5'-Purinnucleotid in einer Konzentration unterhalb des Schwellenwertes für das 5'-Purinnucleotid in der geniessbaren Substanz zusetzt.



   Manche Arten von Obst- und Gemüseprodukten, wie z. B. Fruchtsaft, Marmelade, Orangenmarmelade, Erfrischungsgetränke,   Frnchtbutter,    Gelee, Mus, in Dosen eingemachte Früchte, in Dosen eingemachte Gemüse und dergleichen, haben den grossen Nachteil, dass sie einen natürlichen bitteren Geschmack haben, der von den Früchten oder Gemüsen selbst herrührt.



  Zum Beispiel zeigt Citrusfruchtsaft einen bitteren Geschmack, der gewissen Flavonoid-Verbindungen oder anderen Verbindungen, die in der Citrusfrucht selbst enthalten sind, zuzuschreiben ist.



   Obgleich bisher verschiedene Versuche unternommen wurden, den natürlichen bitteren Geschmack der oben erwähnten Obst- und Gemüseprodukte zu unterdrücken oder zu beseitigen, wurde noch kein Erfolg erzielt.



   Da künstliche Süssstoffe, wie z. B. Natriumcyclohexylsulfamat, Natriumsaccharin, Dulcin   (p-Athoxy-    phenylharnstoff), unvermeidlich einen gewissen bitteren Geschmack haben, sind sie als Süssstoffe nicht allgemein anwendbar.



   Daher ist es ein seit langem ungelöstes Problem in der Nahrungsmittelindustrie, ein einfaches Verfahren zu entwickeln, um den natürlichen bitteren Geschmack von Obst- und Gemüseprodukten in wirksamer Weise zu unterdrücken oder zu beseitigen sowie den bitteren Geschmack der künstlichen Süssstoffe in der Weise zu unterdrücken, dass die Süssstoffe eine milde und schmackhafte Süsse hervorrufen.



   Im Hinblick auf die obigen Probleme wurden ausgedehnte Untersuchungen ausgeführt, wobei gefunden wurde, dass der natürliche bittere Geschmack von Obstoder Gemüseprodukten sowie der bittere Geschmack von Süssstoffen durch Zusatz mindestens eines 5'-Purinnucleotides in einer Konzentration unterhalb des Schwellenwertes desselben in den Obst- oder Gemüseprodukten bzw. den Süssstoffen unterdrückt werden kann.



   Das erfindungsgemässe Verfahren ist auf alle Arten von Obst- und Gemüseprodukten anwendbar, die einen natürlichen bitteren Geschmack haben, wie z. B. Fruchtsaft, Marmelade, Orangenmarmelade, Erfrischungsgetränke, Fruchtbutter, Gelee, in Dosen eingemachte Früchte, in Dosen eingemachte Gemüse usw. Das erfindungsgemässe Verfahren ist ebenso anwendbar auf alle zur Verfügung stehenden künstlichen Süssstoffe, deren süsser Geschmack mit einem bitteren Geschmack verbunden ist, wie z. B. Natriumcyclohexylsulfamat, Calciumcyclohexylsulfamat, Saccharin, Natriumsaccharin, Dulcin, und auch auf Gemische der genannten künstlichen Süssstoffe mit anderen Materialien, wie z. B. Verdünnungsmitteln und anderen Süssungsmitteln, beispielsweise Sorbit, Mannit, Carboxymethylcellulose (CMC), Gelatine und Glucose.



   Beispiele von im erfindungsgemässen Verfahren verwendbaren 5'-Purinnucleotiden sind   5'-Adenylsäure,      5'-Guanylsäure,    5'-Inosinsäure, 5'-Desoxyinosinsäure, 5'-Desoxyguanylsäure, deren nicht toxische Salze und Gemische derselben. Diese 5'-Purinnucleotide können entweder in gereinigtem oder rohem Zustand verwendet werden, sofern sie den Obst- und Gemüseprodukten oder künstlichen Süssstoffen keinen unangenehmen Geruch oder Geschmack verleihen oder andere schädliche Einflüsse auf dieselben ausüben.



   Im erfindungsgemässen Verfahren kann der natürliche bittere Geschmack von Obst- und Gemüseprodukten bzw. künstlichen Süssstoffen durch Zusatz des 5'-Purinnucleotides in bekannter Weise unterdrückt oder beseitigt werden. Das 5'-Purinnucleotid kann in  festem Zustand, z. B. als Pulver oder in kristalliner Form, oder in flüssigem Zustand, z. B. in Wasser oder hydrophilen geniessbaren und essbaren organischen Lösungsmitteln, z. B. Alkohol, gelöst zugesetzt werden.



  Zum Beispiel können die Obst- und Gemüseprodukte mit einem 5'-Purinnucleotid vermischt oder in eine Lösung des 5'-Purinnucleotides eingetaucht oder mit der Lösung besprüht werden. Der Zusatz des   5'-Purin-    nucleotides kann während oder nach der Verarbeitung von Obst und Gemüsen ausgeführt werden. Die 5'-Purinnucleotide können mit den künstlichen Süssstoffen in bekannter Weise gemischt werden.



   Die zuzusetzende Menge 5'-Purinnucleotid kann mindestens 0,0003 %, bezogen auf das Gewicht der Obstoder Gemüseprodukte, betragen; dieser Wert ist viel niedriger als der   Schwellenwert    für das 5'-Purinnucleotid in den Obst- und Gemüseprodukten, welcher Schwellenwert etwa 0,003 Gew.% beträgt. Die den künstlichen Süssstoffen zuzusetzende Menge 5'-Purinnucleotid variiert je nach der Art des künstlichen Süssstoffes, der Art des 5'-Purinnucleotides usw. Die Menge kann im allgemeinen im Bereich von etwa 0,5 bis 0,0002 Gewichtsteile, bezogen auf einen Gewichtsteil des künstlichen Süssstoffes, betragen.

  In der Praxis kann der bittere Geschmack des künstlichen Süssstoffes in ausreichender Weise unterdrückt oder beseitigt werden, wenn man das 5'-Purinnucleotid in einer Menge von etwa 0,002 bis etwa 0,0002 Gewichtsteilen, bezogen auf einen Gewichtsteil des künstlichen Süssstoffes, zusetzt.



   Beispielsweise können die erfindungsgemäss hergestellten pulverigen, kristallinen oder körnigen Süssstoffe als solche verwendet werden, sie können aber auch für die praktische Verwendung mit einem geeigneten   Über-    zugsmittel überzogen werden. Die so erhaltenen Süssstoffe können allen Arten von Nahrungsmitteln und Getränken zugesetzt werden, denen bekannte Süssstoffe zusetzbar sind. Die mit den erfindungsgemässen Süssstoffen gesüssten Nahrungsmittel und Getränke haben einen köstlichen süssen Geschmack praktisch ohne irgendwelchen bitteren Nebengeschmack. Man kann auch gleichzeitig einen künstlichen Süssstoff und ein 5'-Purinnucleotid verwenden, ohne sie vorher zu mischen.



   Es gibt gewisse Arten von Obst- und Gemüseprodukten, wie z. B. Fruchtsaft, in denen der Geschmack von 5'-Purinnucleotiden eine unerwünschte Wirkung hat. Daher kann die den Obst- und Gemüseprodukten zuzusetzende Menge des   5'-Purinnucleotides    im Bereich von etwa   0,003 %    (dem Schwellenwert) bis zu etwa   0,0003 %,    bezogen auf das Gewicht der Obst- und Gemüseprodukte, gewählt werden. So ist es möglich, Obst- und Gemüseprodukte herzustellen, deren bitterer Geschmack genügend unterdrückt ist und die doch nicht nach dem 5'-Purinnucleotid selbst schmecken.



   Der Schwellenwert von 5'-Purinnucleotiden in Nahrungsmitteln und Getränken ist, wie bereits gesagt, etwa 0,003 %. Anderseits werden künstliche Süssstoffe Nahrungsmitteln oder Getränken im allgemeinen in einer Menge bis zu etwa 1   sir,    bezogen auf das Gewicht der Nahrungsmittel oder der Getränke, zugesetzt. Daher ist es möglich, die Nahrungsmittel und Getränke zu süssen, ohne einen den künstlichen Süssstoffen zuzuschreibenden bitteren Geschmack herbeizuführen, indem man den erfindungsgemässen Süssstoff den Nahrungsmitteln und den Getränken in einer solchen Menge zusetzt, dass die Konzentration des 5'-Purinnucleotides unterhalb des Schwellenwertes für das 5'-Purinnucleotid in den Nahrungsmitteln oder Getränken liegt.

  Mit anderen Worten ist es bei Verwendung der erfindungsgemässen Süssstoffe möglich, gesüsste   Nahiungsmittel    und Getränke herzustellen, die weder bitter sind noch nach den 5'-Purin   nucleotiden    selbst schmecken.



   Beispiel I
Die Schale einer im Handel erhältlichen Citrus natsudaidai Hayata wird entfernt, und dann wird das innere Fruchtmark ausgedrückt. Der resultierende Saft wird mit Zucker versetzt, um ein Orangensaftprodukt (A) herzustellen (pH 3,5, Zuckerhaltigkeit 15, Schwellenwert für Dinatrium-5'-inosinat darin: 0,003 Gew.%).



   Zur Herstellung von Proben werden 0,0003 bis 0,001 Gew.% pulveriges Dinatrium-5'-inosinat zu dem Produkt (A) gegeben. Tabelle I zeigt die Ergebnisse eines Profiltests mit einer Gruppe von Geschmacksprüfern, die aus 10 Personen besteht.



   Tabelle I
Ausmass der Unterdrückung des bitteren Geschmackes Proben Bitterkeitsgrade (A)   ++    (A) +   0,0003 %    Dinatrium-5'-inosinat + (A) +   0,0005 %    Dinatrium-5'-inosinat   +    (A)   +    0,001 %   Dinatrium-5'-ir.osinat      +++ = sehr bitter,  ++ = bitter,  + = schwach bitte,    +    = kaum oder nicht bitte.



   Beispiel 2
Das Saftprodukt (B) aus Citrus natsudaidai Hayata wird in einer ähnlichen Weise wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt (pH: 3,3, Zuckerhaltigkeit: 8, Schwellenwert für ein äquivalentes Gemisch von Dinatrium-5'-inosinat und Dinatrium-5'-guanylat darin:   0,003 S)-   
0,0005 bis   0,002S    des oben erwähnten Gemisches von 5'-Purinnucleotiden wird zu dem Produkt (B) gegeben. 

  Die Ergebnisse der Untersuchung durch Gruppen von Geschmacksprüfern sind in den Tabellen II und III zusammengefasst:
Tabelle II
Ausmass der Unterdrückung des bitteren Geschmackes
Methode: Profiltest
Gruppe von Geschmacksprüfern: 13 Personen
Proben Bitterkeitsgrade  (B) +++  (B) + 0,0005%   (I,G)    ++    (B)    + 0,001 %   (1,    G) +    (3)    + 0,002 % (I, G) +    = = sehr bitter,     ++ = bitter,  + = schwach bitter,    + - = kaum oder nicht bitter.     



   Tabelle 111
Ergebnis eines Paartests mit einer Gruppe von
13 Geschmacksprüfern Anzahl Personen, die (B) als bitterer als die
Probe (B) +   0,001%    (I, G) empfanden   . 11 *    Anzahl Personen, die die Probe (B) +   0,001%     (I, G) als bitterer als (B) empfanden . . 2 (1. G) = äquivalentes Gemisch von Dinatrium-5'-inosinat und    Dinatrium-5t-guanylat.   



   * = Merklich in einer Menge von   5%.   



   Beispiel 3
Eine Kontrollösung wird hergestellt, indem man einen Teil Natriumcyclohexylsulfamat mit Wasser auf insgesamt 100 Teile verdünnt.



   Probenlösungen werden hergestellt, indem man ein Gemisch von gleichen Gewichtsmengen Dinatrium-5'inosinat und Dinatrium-5'-guanylat zu den Kontrolllösungen gibt, wobei die zugesetzte Menge des Gemisches im Verhältnis zum Gewicht von Natriumcyclohexylsulfamat veränderlich ist.



   Mit den Kontroll- und Probenlösungen wird ein Test mit einer Gruppe von 50 Geschmacksprüfern (25 Männer und 25 Frauen) nach dem Paartestverfahren ausgeführt. Um irgendeinen Einfluss der Reihenfolge, in der die Lösungen durch eine Person aus der Gruppe geschmeckt werden, zu vermeiden, versuchen 25 Personen der Gruppe zuerst die Kontrollösung und danach die Probenlösung, und der Rest versucht zuerst die Proben lösung und anschliessend die Kontrollösung.



   Das Ergebnis ist in Tabelle IV dargestellt.



  Tabelle IV    Ergebnis des Tests
Verhältnis des Gemisches Anzahl Ergebnis des Tests von Natrium-S'-inosinat und Anzahl die Personen, die Anzahl Personen, die    Nr. Natrium-5'-guanylat die Probe als   slisser    die Probe als bitterer Charakter des Geschmackes    zu Natriumcyclohexylsulfamat als die Kontrolle als die Kontrolle    empfinden empfinden
1 Kontrolle (0) Obgleich die Kontrolle eine annehmbare
Süssigkeit hat, hinterlässt sie einen bitteren, unangenehmen Geschmack, den künstliche
Süssstoffe allgemein haben
2 1/10 45*** 2*** Die Probe weist eine köstliche Süsse auf, obgleich sie etwas fade ist, und hat keinen bitteren unangenehmen Geschmack
3 1/100 45*** 8*** Wie 2, ausser dass die Süsse milder ist als bei 2
4 1/1000 36** 15** Wie 3,

   ausser dass die Süsse schwächer ist als bei 3
5 1/5000 32* 17* Diese Probe hat eine milde und gute Süsse und keinen bitteren und unangenehmen
Geschmack
6   1/10000    27 20 Nicht merklich verschieden von der Kontrolle
7 1/20 000 25 23 Nicht merklich verschieden von der Kontrolle  *** = Merklich in einer Menge von 0,1%,  ** = Merklich in einer Menge von 1%,  * = Merklich in einer Menge von 5%.



   Beispiel 4
Eine Kontrollösung wird hergestellt, indem man einen Teil Natriumsaccharin mit Wasser auf insgesamt 1000 Teile verdünnt.



   Probenlösungen werden hergestellt, indem man ein Gemisch von gleichen Gewichtsmengen Dinatrium-5'inosinat und Dinatrium-5'-guanylat zu den Kontrolllösungen gibt, wobei die zugesetzte Menge des Gemisches mit Bezug auf das Gewicht von Natriumsaccharin veränderlich ist.



   Gemäss der in Beispiel 3 beschriebenen Methode wird mit den Kontroll- und Probenlösungen ein Test mit einer Gruppe von 50 Geschmacksprüfern (25 Männer und 25 Frauen) nach dem Paartestverfahren ausgefÜhrt. Das Ergebnis ist in Tabelle V dargestellt.  



  Tabelle V    Ergebnis des Tests
Verhältnis des Gemisches Ergebnis des Tests       von Natrium-S'-inosinat    und   Anzahl Personen, die Anzahl Personen, die      Nr. Natnium-5'-gnanylat    die Probe als   süsser    die Probe als bitterer Charakter des Geschmackes zu Natriumsaccharin als die Kontrolle als die Kontrolle empfinden empfinden
1 Kontrolle (0) Obgleich die Kontrolle eine annehmbare
Süssigkeit hat, hinterlässt sie einen bitteren, unangenehmen Geschmack, den künstliche
Süssstoffe allgemein haben
2 1/5 47*** 3*** Die Probe weist eine köstliche Süsse auf, obgleich sie etwas fade ist, und hat keinen bitteren unangenehmen Geschmack
3 1/50 42*** 7*** Wie 2, ausser dass die Süsse milder ist als bei 2
4 1/500 35** 13** Wie 3,

   ausser dass die Süsse schwächer ist als bei 2
5 1/2500   33     18* Diese Probe hat eine milde und gute Süsse und keinen bitteren und unangenehmen
Geschmack
6 1/5000 26 24 Nicht merklich verschieden von der Kontrolle
7 1/10000 23 21 Nicht merklich verschieden von der Kontrolle    *8* = Merklich in einer Menge von 0,1%,     ** = Merklich in einer Menge von 1%,  * = Merklich in einer Menge von 5%.



   Beispiel 5
Testverfahren: Paartest in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1.



   Gruppe von Geschmacksprüfern: 20 Personen (10 Männer und 10 Frauen).



   Ergebnis:
Tabelle   Vl   
Anzahl Personen,   
Probe die die Probe (1) als süsser Süsse als Probe (2)    empfanden (1)   C.S.      0,2 % + Sorbit 4,8 %     + SIMP   0,002%    16** (2)   C. S.      0,2%+Sorbit4,8%    (1)   C.S.    0,2%+Mannit 4,8%  +SGMP 0,002% 16** (2) C. S.   0,2%+Mannit      4,8 %       C. S.    = Natriumcyclohexylsulfamat,
SIMP = Natrium-5'-inosinat,
SGMP =   Natrium-5'-guanylat,     ** = Merklich in einer Menge von 1%.



   Beispiel 6
0,5 g eines pulverigen Gemisches von Dinatrium-5'inosinat und Dinatrium-5'-guanylat in gleichen Gewichtsmengen werden in 1000 g pulveriges   Natriumcyclohexyl-    sulfamat einverleibt. Der so hergestellte Süssstoff zeigt eine milde und köstliche Süsse ohne den bitteren und unangenehmen Geschmack, der für künstliche Süssstoffe charakteristisch ist.



   Beispiel 7
1 g pulveriges Dinatrium-5'-guanylat wird in 1000 g pulveriges Natriumsaccharin einverleibt. Der resultierende Süssstoff zeigt eine milde und köstliche Süsse ohne den bitteren und unangenehmen Geschmack, der für künstliche Süssstoffe charakteristisch ist.



   Beispiel 8
0,4 g pulveriges Dinatrium-5'-guanylat werden in
1000 g eines pulverigen Gemisches von Natriumcyclohexylsulfamat und Sorbit (gewichtsmässig   4 : 96)    einverleibt. Der so hergestellte Süssstoff zeigt eine milde und köstliche Süsse ohne bitteren und unangenehmen Geschmack.

 

   PATENTANSPRUCH I
Verfahren zur Unterdrückung des bitteren Geschmackes von geniessbaren Substanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man der geniessbaren Substanz mindestens ein 5'-Purinnucleotid in einer Konzentration unterhalb des Schwellenwertes für das 5'-Purinnucleotid in der geniessbaren Substanz zusetzt.



   UNTERANSPRÜCHE
1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man einem Obst- oder Gemüseprodukt mindestens ein 5'-Purinnucleotid zusetzt.



   2. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Konzentration des 5'-Purinnucleotides zwischen 0,0003 und 0,003 %, bezogen auf das Gewicht des Obst- oder Gemüseproduktes, liegt. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.



   



  
 



  Process for suppressing the bitter taste of edible substances
The present invention relates to a method for suppressing the bitter taste of edible substances, in particular the natural bitter taste of fruit and vegetable products and artificial sweeteners, which is characterized in that at least one 5'-purine nucleotide is added to the edible substance in a concentration below Threshold for the 5'-purine nucleotide in the edible substance adds.



   Some types of fruit and vegetable products, such as B. fruit juice, jam, orange jam, soft drinks, fruit butter, jelly, puree, canned fruits, canned vegetables and the like, have the major disadvantage that they have a natural bitter taste that comes from the fruits or vegetables themselves.



  For example, citrus fruit juice exhibits a bitter taste attributable to certain flavonoid compounds or other compounds contained in the citrus fruit itself.



   Although various attempts have heretofore been made to suppress or eliminate the natural bitter taste of the above-mentioned fruit and vegetable products, no success has been achieved.



   Since artificial sweeteners such. B. Sodium cyclohexyl sulfamate, sodium saccharin, dulcine (p-ethoxyphenylurea), inevitably have a certain bitter taste, they are not generally applicable as sweeteners.



   Therefore, it is a long unsolved problem in the food industry to develop a simple method to effectively suppress or eliminate the natural bitter taste of fruit and vegetable products and suppress the bitter taste of the artificial sweeteners in such a way that the sweeteners produce a mild and tasty sweetness.



   In view of the above problems, extensive studies have been carried out, and it has been found that the natural bitter taste of fruit or vegetable products and the bitter taste of sweeteners by adding at least one 5'-purine nucleotide in a concentration below the threshold value thereof in the fruit or vegetable products or the sweeteners can be suppressed.



   The inventive method is applicable to all types of fruit and vegetable products that have a natural bitter taste, such as. B. fruit juice, jam, orange jam, soft drinks, fruit butter, jelly, canned fruits, canned vegetables, etc. The inventive method is also applicable to all available artificial sweeteners whose sweet taste is associated with a bitter taste, such as z. B. sodium cyclohexyl sulfamate, calcium cyclohexyl sulfamate, saccharin, sodium saccharin, dulcine, and also on mixtures of the mentioned artificial sweeteners with other materials, such as. B. diluents and other sweeteners, for example sorbitol, mannitol, carboxymethyl cellulose (CMC), gelatin and glucose.



   Examples of 5'-purine nucleotides which can be used in the process according to the invention are 5'-adenylic acid, 5'-guanylic acid, 5'-inosinic acid, 5'-deoxyinosinic acid, 5'-deoxyguanylic acid, their non-toxic salts and mixtures thereof. These 5'-purine nucleotides can be used either in the purified or raw state, as long as they do not impart an unpleasant smell or taste to the fruit and vegetable products or artificial sweeteners or exert any other harmful influence on the same.



   In the process according to the invention, the natural bitter taste of fruit and vegetable products or artificial sweeteners can be suppressed or eliminated in a known manner by adding the 5'-purine nucleotide. The 5'-purine nucleotide can be in the solid state, e.g. B. as a powder or in crystalline form, or in a liquid state, e.g. B. in water or hydrophilic edible and edible organic solvents, e.g. B. alcohol, are added dissolved.



  For example, the fruit and vegetable products can be mixed with a 5'-purine nucleotide or dipped in a solution of the 5'-purine nucleotide or sprayed with the solution. The addition of the 5'-purine nucleotide can be carried out during or after the processing of fruits and vegetables. The 5'-purine nucleotides can be mixed with the artificial sweeteners in a known manner.



   The amount of 5'-purine nucleotide to be added can be at least 0.0003%, based on the weight of the fruit or vegetable products; this value is much lower than the threshold value for the 5'-purine nucleotide in the fruit and vegetable products, which threshold value is about 0.003% by weight. The amount of 5'-purine nucleotide to be added to the artificial sweetener varies depending on the type of the artificial sweetener, the type of 5'-purine nucleotide, etc. The amount can generally range from about 0.5 to 0.0002 parts by weight based on one part by weight of the artificial sweetener.

  In practice, the bitter taste of the artificial sweetener can be sufficiently suppressed or eliminated by adding the 5'-purine nucleotide in an amount of about 0.002 to about 0.0002 parts by weight based on one part by weight of the artificial sweetener.



   For example, the powdery, crystalline or granular sweeteners produced according to the invention can be used as such, but they can also be coated with a suitable coating agent for practical use. The sweeteners obtained in this way can be added to all types of foods and drinks to which known sweeteners can be added. The foods and beverages sweetened with the sweeteners according to the invention have a delicious sweet taste practically without any bitter aftertaste. It is also possible to use an artificial sweetener and a 5'-purine nucleotide at the same time without mixing them beforehand.



   There are certain types of fruit and vegetable products such as: B. Fruit juice in which the taste of 5'-purine nucleotides has an undesirable effect. Therefore, the amount of the 5'-purine nucleotide to be added to the fruit and vegetable products can be selected in the range of from about 0.003% (the threshold value) to about 0.0003% based on the weight of the fruit and vegetable products. It is thus possible to produce fruit and vegetable products whose bitter taste is sufficiently suppressed and which still do not taste like the 5'-purine nucleotide itself.



   The threshold level of 5'-purine nucleotides in foods and beverages is, as stated earlier, about 0.003%. On the other hand, artificial sweeteners are generally added to foods or beverages in an amount up to about 1 sir, based on the weight of the foods or beverages. It is therefore possible to sweeten the foods and beverages without causing a bitter taste attributable to the artificial sweeteners, by adding the sweetener according to the invention to the foods and beverages in such an amount that the concentration of the 5'-purine nucleotide is below the threshold value for the 5'-purine nucleotide is in the food or drink.

  In other words, when using the sweeteners according to the invention it is possible to produce sweetened foods and drinks which are neither bitter nor taste like the 5'-purine nucleotides themselves.



   Example I.
A commercially available Citrus natsudaidai Hayata is peeled off, and then the inner pulp is squeezed out. The resulting juice is added with sugar to prepare an orange juice product (A) (pH 3.5, sugar content 15, threshold value for disodium 5'-inosinate therein: 0.003% by weight).



   To prepare samples, 0.0003 to 0.001% by weight of powdered disodium 5'-inosinate are added to the product (A). Table I shows the results of a profile test with a panel of tasters consisting of 10 people.



   Table I.
Degree of suppression of bitter taste Samples degrees of bitterness (A) ++ (A) + 0.0003% disodium 5'-inosinate + (A) + 0.0005% disodium 5'-inosinate + (A) + 0.001% disodium -5'-ir.osinat +++ = very bitter, ++ = bitter, + = weak please, + = hardly or not please.



   Example 2
The juice product (B) from Citrus natsudaidai Hayata is prepared in a manner similar to that described in Example 1 (pH: 3.3, sugar content: 8, threshold value for an equivalent mixture of disodium 5'-inosinate and disodium 5'-guanylate therein: 0.003 S) -
0.0005 to 0.002S of the above-mentioned mixture of 5'-purine nucleotides is added to the product (B).

  The results of the examination by groups of tasters are summarized in Tables II and III:
Table II
The extent to which the bitter taste is suppressed
Method: profile test
Tasting group: 13 people
Samples degrees of bitterness (B) +++ (B) + 0.0005% (I, G) ++ (B) + 0.001% (1, G) + (3) + 0.002% (I, G) + = = very bitter, ++ = bitter, + = slightly bitter, + - = hardly or not bitter.



   Table 111
Result of a pair test with a group of
13 tasters number of people who (B) as more bitter than that
Sample (B) + 0.001% (I, G) felt. 11 * Number of people who found the sample (B) + 0.001% (I, G) to be more bitter than (B). . 2 (1st G) = equivalent mixture of disodium 5'-inosinate and disodium 5t-guanylate.



   * = Noticeable in an amount of 5%.



   Example 3
A control solution is made by diluting one part of sodium cyclohexyl sulfamate with water to make a total of 100 parts.



   Sample solutions are prepared by adding a mixture of equal amounts by weight of disodium 5'inosinate and disodium 5'-guanylate to the control solutions, the amount of the mixture added being variable in relation to the weight of sodium cyclohexylsulfamate.



   The control and sample solutions are tested with a group of 50 tasters (25 men and 25 women) according to the pair test method. To avoid any influence of the order in which one person in the group tastes the solutions, 25 people in the group try the control solution first, then the sample solution, and the rest try the sample solution first and then the control solution.



   The result is shown in Table IV.



  Table IV Result of the test
Ratio of the mixture number result of the test of sodium S'-inosinate and number of the persons, the number of persons, the number sodium 5'-guanylate the sample as slisser the sample as bitter character of the taste to sodium cyclohexyl sulfamate as the control as the To feel control
1 Control (0) Although the control is an acceptable one
Sweetness, it leaves a bitter, unpleasant taste, the artificial one
Have sweeteners in general
2 1/10 45 *** 2 *** The sample has a delicious sweetness, although it is somewhat bland, and does not have a bitter, unpleasant taste
3 1/100 45 *** 8 *** Like 2, except that the sweetness is milder than 2
4 1/1000 36 ** 15 ** As 3,

   except that the sweetness is weaker than in 3
5 1/5000 32 * 17 * This sample has a mild and good sweetness and not a bitter and unpleasant one
taste
6 1/10000 27 20 Not noticeably different from the control
7 1/20 000 25 23 Not noticeably different from the control *** = noticeably in an amount of 0.1%, ** = noticeably in an amount of 1%, * = noticeably in an amount of 5%.



   Example 4
A control solution is prepared by diluting one part sodium saccharin with water to make a total of 1000 parts.



   Sample solutions are prepared by adding a mixture of equal amounts by weight of disodium 5'inosinate and disodium 5'-guanylate to the control solutions, the amount of the mixture added being variable with respect to the weight of sodium saccharin.



   According to the method described in Example 3, a test with a group of 50 taste testers (25 men and 25 women) using the pair test method is carried out with the control and sample solutions. The result is shown in Table V.



  Table V Result of the test
Ratio of the mixture result of the test of sodium S'-inosinate and the number of people, the number of people who perceive No. 5'-sodium gnanylate the sample as sweeter the sample as the bitter character of the taste to sodium saccharin as the control as the control feel
1 Control (0) Although the control is an acceptable one
Sweetness, it leaves a bitter, unpleasant taste, the artificial one
Have sweeteners in general
2 1/5 47 *** 3 *** The sample has a delicious sweetness, although it is somewhat bland, and does not have a bitter, unpleasant taste
3 1/50 42 *** 7 *** Like 2, except that the sweetness is milder than 2
4 1/500 35 ** 13 ** As 3,

   except that the sweetness is weaker than with 2
5 1/2500 33 18 * This sample has a mild and good sweetness and not a bitter and unpleasant one
taste
6 1/5000 26 24 Not noticeably different from the control
7 1/10000 23 21 Not noticeably different from the control * 8 * = Noticeably in an amount of 0.1%, ** = Noticeably in an amount of 1%, * = Noticeably in an amount of 5%.



   Example 5
Test procedure: Pair test in a manner similar to Example 1.



   Group of tasters: 20 people (10 men and 10 women).



   Result:
Table Vl
Number of people,
Sample that found sample (1) as sweet as sample (2) (1) C.S. 0.2% + sorbitol 4.8% + SIMP 0.002% 16 ** (2) C. S. 0.2% + sorbitol 4.8% (1) C.S. 0.2% + mannitol 4.8% + SGMP 0.002% 16 ** (2) C. S. 0.2% + mannitol 4.8% C. S. = sodium cyclohexyl sulfamate,
SIMP = sodium 5'-inosinate,
SGMP = Sodium 5'-guanylate, ** = Noticeably in an amount of 1%.



   Example 6
0.5 g of a powdery mixture of disodium 5'inosinate and disodium 5'-guanylate in equal amounts by weight are incorporated into 1000 g of powdery sodium cyclohexyl sulfamate. The sweetener produced in this way has a mild and delicious sweetness without the bitter and unpleasant taste that is characteristic of artificial sweeteners.



   Example 7
1 g powdery disodium 5'-guanylate is incorporated into 1000 g powdery sodium saccharin. The resulting sweetener exhibits a mild and delicious sweetness without the bitter and unpleasant taste that is characteristic of artificial sweeteners.



   Example 8
0.4 g of powdered disodium 5'-guanylate are in
1000 g of a powdery mixture of sodium cyclohexyl sulfamate and sorbitol (by weight 4:96) are incorporated. The sweetener produced in this way has a mild and delicious sweetness without a bitter and unpleasant taste.

 

   PATENT CLAIM I
Method for suppressing the bitter taste of edible substances, characterized in that at least one 5'-purine nucleotide is added to the edible substance in a concentration below the threshold value for the 5'-purine nucleotide in the edible substance.



   SUBCLAIMS
1. The method according to claim I, characterized in that at least one 5'-purine nucleotide is added to a fruit or vegetable product.



   2. The method according to dependent claim 1, characterized in that the concentration of the 5'-purine nucleotide is between 0.0003 and 0.003%, based on the weight of the fruit or vegetable product.

** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.



   

 

Claims (1)

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. ** WARNING ** Beginning of CLMS field could overlap end of DESC **. Tabelle V Ergebnis des Tests Verhältnis des Gemisches Ergebnis des Tests von Natrium-S'-inosinat und Anzahl Personen, die Anzahl Personen, die Nr. Natnium-5'-gnanylat die Probe als süsser die Probe als bitterer Charakter des Geschmackes zu Natriumsaccharin als die Kontrolle als die Kontrolle empfinden empfinden 1 Kontrolle (0) Obgleich die Kontrolle eine annehmbare Süssigkeit hat, hinterlässt sie einen bitteren, unangenehmen Geschmack, den künstliche Süssstoffe allgemein haben 2 1/5 47*** 3*** Die Probe weist eine köstliche Süsse auf, obgleich sie etwas fade ist, und hat keinen bitteren unangenehmen Geschmack 3 1/50 42*** 7*** Wie 2, ausser dass die Süsse milder ist als bei 2 4 1/500 35** 13** Wie 3, Table V Result of the test Ratio of the mixture result of the test of sodium S'-inosinate and the number of people, the number of people who perceive No. 5'-sodium gnanylate the sample as sweeter the sample as the bitter character of the taste to sodium saccharin as the control as the control feel 1 Control (0) Although the control is an acceptable one Sweetness, it leaves a bitter, unpleasant taste, the artificial one Have sweeteners in general 2 1/5 47 *** 3 *** The sample has a delicious sweetness, although it is somewhat bland, and does not have a bitter, unpleasant taste 3 1/50 42 *** 7 *** Like 2, except that the sweetness is milder than 2 4 1/500 35 ** 13 ** As 3, ausser dass die Süsse schwächer ist als bei 2 5 1/2500 33 18* Diese Probe hat eine milde und gute Süsse und keinen bitteren und unangenehmen Geschmack 6 1/5000 26 24 Nicht merklich verschieden von der Kontrolle 7 1/10000 23 21 Nicht merklich verschieden von der Kontrolle *8* = Merklich in einer Menge von 0,1%, ** = Merklich in einer Menge von 1%, * = Merklich in einer Menge von 5%. except that the sweetness is weaker than with 2 5 1/2500 33 18 * This sample has a mild and good sweetness and not a bitter and unpleasant one taste 6 1/5000 26 24 Not noticeably different from the control 7 1/10000 23 21 Not noticeably different from the control * 8 * = Noticeably in an amount of 0.1%, ** = Noticeably in an amount of 1%, * = Noticeably in an amount of 5%. Beispiel 5 Testverfahren: Paartest in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1. Example 5 Test procedure: Pair test in a manner similar to Example 1. Gruppe von Geschmacksprüfern: 20 Personen (10 Männer und 10 Frauen). Group of tasters: 20 people (10 men and 10 women). Ergebnis: Tabelle Vl Anzahl Personen, Probe die die Probe (1) als süsser Süsse als Probe (2) empfanden (1) C.S. 0,2 % + Sorbit 4,8 % + SIMP 0,002% 16** (2) C. S. 0,2%+Sorbit4,8% (1) C.S. 0,2%+Mannit 4,8% +SGMP 0,002% 16** (2) C. S. 0,2%+Mannit 4,8 % C. S. = Natriumcyclohexylsulfamat, SIMP = Natrium-5'-inosinat, SGMP = Natrium-5'-guanylat, ** = Merklich in einer Menge von 1%. Result: Table Vl Number of people, Sample that found sample (1) as sweet as sample (2) (1) C.S. 0.2% + sorbitol 4.8% + SIMP 0.002% 16 ** (2) C. S. 0.2% + sorbitol 4.8% (1) C.S. 0.2% + mannitol 4.8% + SGMP 0.002% 16 ** (2) C. S. 0.2% + mannitol 4.8% C. S. = sodium cyclohexyl sulfamate, SIMP = sodium 5'-inosinate, SGMP = Sodium 5'-guanylate, ** = Noticeably in an amount of 1%. Beispiel 6 0,5 g eines pulverigen Gemisches von Dinatrium-5'inosinat und Dinatrium-5'-guanylat in gleichen Gewichtsmengen werden in 1000 g pulveriges Natriumcyclohexyl- sulfamat einverleibt. Der so hergestellte Süssstoff zeigt eine milde und köstliche Süsse ohne den bitteren und unangenehmen Geschmack, der für künstliche Süssstoffe charakteristisch ist. Example 6 0.5 g of a powdery mixture of disodium 5'inosinate and disodium 5'-guanylate in equal amounts by weight are incorporated into 1000 g of powdery sodium cyclohexyl sulfamate. The sweetener produced in this way has a mild and delicious sweetness without the bitter and unpleasant taste that is characteristic of artificial sweeteners. Beispiel 7 1 g pulveriges Dinatrium-5'-guanylat wird in 1000 g pulveriges Natriumsaccharin einverleibt. Der resultierende Süssstoff zeigt eine milde und köstliche Süsse ohne den bitteren und unangenehmen Geschmack, der für künstliche Süssstoffe charakteristisch ist. Example 7 1 g powdery disodium 5'-guanylate is incorporated into 1000 g powdery sodium saccharin. The resulting sweetener exhibits a mild and delicious sweetness without the bitter and unpleasant taste that is characteristic of artificial sweeteners. Beispiel 8 0,4 g pulveriges Dinatrium-5'-guanylat werden in 1000 g eines pulverigen Gemisches von Natriumcyclohexylsulfamat und Sorbit (gewichtsmässig 4 : 96) einverleibt. Der so hergestellte Süssstoff zeigt eine milde und köstliche Süsse ohne bitteren und unangenehmen Geschmack. Example 8 0.4 g of powdered disodium 5'-guanylate are in 1000 g of a powdery mixture of sodium cyclohexyl sulfamate and sorbitol (by weight 4:96) are incorporated. The sweetener produced in this way has a mild and delicious sweetness without a bitter and unpleasant taste. PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Unterdrückung des bitteren Geschmackes von geniessbaren Substanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man der geniessbaren Substanz mindestens ein 5'-Purinnucleotid in einer Konzentration unterhalb des Schwellenwertes für das 5'-Purinnucleotid in der geniessbaren Substanz zusetzt. PATENT CLAIM I Method for suppressing the bitter taste of edible substances, characterized in that at least one 5'-purine nucleotide is added to the edible substance in a concentration below the threshold value for the 5'-purine nucleotide in the edible substance. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man einem Obst- oder Gemüseprodukt mindestens ein 5'-Purinnucleotid zusetzt. SUBCLAIMS 1. The method according to claim I, characterized in that at least one 5'-purine nucleotide is added to a fruit or vegetable product. 2. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Konzentration des 5'-Purinnucleotides zwischen 0,0003 und 0,003 %, bezogen auf das Gewicht des Obst- oder Gemüseproduktes, liegt. 2. The method according to dependent claim 1, characterized in that the concentration of the 5'-purine nucleotide is between 0.0003 and 0.003%, based on the weight of the fruit or vegetable product. 3. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch ge 3. The method according to dependent claim 2, thereby ge kennzeichnet, dass man als Obstprodukt Fruchtsaft, z. B. indicates that fruit juice, e.g. B. Citrusfruchtsaft, verwendet. Citrus fruit juice. 4. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als 5'-Purinnucleotid Natrium5'-inosinat, Natrium-5'-guanylat oder ein Gemisch davon verwendet. 4. The method according to dependent claim 2, characterized in that the 5'-purine nucleotide used is sodium 5'-inosinate, sodium 5'-guanylate or a mixture thereof. 5. Verfahren nach Unteransprüchen 3 und 4. 5. The method according to dependent claims 3 and 4. 6. Verfahren nach Unteranspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man als Citrusfruchtsaft den Saft von Citrus natsudaidai Hayata verwendet. 6. The method according to dependent claim 5, characterized in that the juice of Citrus natsudaidai Hayata is used as the citrus fruit juice. 7. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man einem künstlichen Süssstoff mindestens ein 5'-Purinnucleotid in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,5 bis 1: 0,0002, vorzugsweise in einem Gewichtsverhältnis von 1: 0,002 bis 1: 0,0002, zusetzt. 7. The method according to claim I, characterized in that at least one 5'-purine nucleotide is added to an artificial sweetener in a weight ratio of 1: 0.5 to 1: 0.0002, preferably in a weight ratio of 1: 0.002 to 1: 0, 0002, adds. 8. Verfahren nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man als künstlichen Süssstoff Natriumcyclohexylsulfamat, Calciumoyclohexylsulfamat, Saccharin, Natriumsaccharin, Dulcin oder ein Gemisch davon und als 5'-Purinnucleotid Natrium-5'-inosinat, Natrium5'-guanylat oder ein Gemisch davon verwendet. 8. The method according to claim 7, characterized in that the artificial sweetener used is sodium cyclohexylsulfamate, calciumoyclohexylsulfamate, saccharin, sodium saccharin, dulcine or a mixture thereof and as the 5'-purine nucleotide sodium 5'-inosinate, sodium 5'-guanylate or a mixture thereof . 9. Verfahren nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man als künstlichen Süssstoff eine Mischung von A) Natriumcyclohexylsulfamat, Calciumcyclohexylsulfamat, Saccharin, Natriumsaccharin, Dulcin oder einem Gemisch davon und B) Sorbit, Mannit oder einem Gemisch davon und als 5'-Purinnucleotid Natrium-5'-inosinat, Natrium-5'-guanylat oder ein Gemisch davon verwendet. 9. The method according to claim 7, characterized in that the artificial sweetener is a mixture of A) sodium cyclohexylsulfamate, calcium cyclohexylsulfamate, saccharin, sodium saccharin, dulcine or a mixture thereof and B) sorbitol, mannitol or a mixture thereof and as 5'-purine nucleotide sodium -5'-inosinate, sodium 5'-guanylate or a mixture thereof is used. 10. Verfahren nach Unteranspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man als künstlichen Süssstoff Natriumcyclohexylsulfamat verwendet. 10. The method according to dependent claim 8, characterized in that the artificial sweetener used is sodium cyclohexyl sulfamate. 11. Verfahren nach Unteranspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man als künstlichen Süssstoff Calciumcyclohexylsulfamat verwendet. 11. The method according to dependent claim 8, characterized in that calcium cyclohexyl sulfamate is used as the artificial sweetener. 12. Verfahren nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man Natriumcyclohrxylsulfamat ein Gemisch von Natrium-5'-inosinat und Natrium-5'guanylat in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,002 bis 1: 0,0002 zusetzt. 12. The method according to claim 7, characterized in that sodium cyclohrxylsulfamate, a mixture of sodium 5'-inosinate and sodium 5'guanylate in a weight ratio of 1: 0.002 to 1: 0.0002 is added. 13. Verfahren nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man Natriumsaccharin ein Gemisch von Natrium-5'-inosinat und Natrium-5'-guanylat in einem Gewichtsverhältnis von 1: 0,002 bis 1: 0,0002 zusetzt. 13. The method according to claim 7, characterized in that a mixture of sodium 5'-inosinate and sodium 5'-guanylate is added to sodium saccharin in a weight ratio of 1: 0.002 to 1: 0.0002. PATENTANSPRUCH II Süssstoff, hergestellt gemäss dem Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass er einen künstlichen Süssstoff und ein 5'-Purinnucleotid in einem Gewichtsverhältnis von 1: 0,5 bis 1: 0,0002 enthält. PATENT CLAIM II Sweetener, produced according to the method according to claim 1, characterized in that it contains an artificial sweetener and a 5'-purine nucleotide in a weight ratio of 1: 0.5 to 1: 0.0002. UNTERANSPRUCH 14. Süssstoff nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis 1 : 0,002 bis bis 1: 0,0002 beträgt. SUBClaim 14. Sweetener according to claim II, characterized in that the weight ratio is 1: 0.002 to 1: 0.0002.
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